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专题 35 卤代烃 醇 酚
（建议完成时间：45分钟 实际完成时间：_______分钟）
目 录
考点一 卤代烃
考点二 醇 酚
考点一 卤代烃
1．（2023春·吉林长春·高三长春市第十七中学校考开学考试）下列实验操作中正确的是
A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO 溶液，振荡，观察是否褪色
4
D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO 溶液，观察沉淀的颜色
3
【答案】C
【解析】A．取溴苯应用液溴，不能用溴水，故A错误；B．为防止酸液的飞溅，应先加入浓硝酸，最后加
入浓硫酸，故B错误；C．己烯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾溶液褪色，苯与高锰酸钾不
反应，可鉴别，故C正确；D．应先加入硝酸酸化，否则不能排除氢氧根离子的干扰，故D错误；故选C。
2．（2023·上海普陀·统考二模）下列反应中一定有C－H键断裂的是
A．乙醇的催化氧化制乙醛 B．乙醇和金属钠反应
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 D．溴乙烷和氢氧化钠溶液共热
【答案】A
【解析】A．乙醇的催化氧化制乙醛，方程式为：2CHCHOH+O 2CHCHO+2HO，反应中与羟基相连碳
3 2 2 3 2
上的C-H断裂，A符合题意；B．乙醇和金属钠反应，方程式为：2CHCHOH+2Na 2CHCHONa+H↑，断
3 2 3 2 2
裂O-H键，B不合题意；C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为：CH=CH+Br BrCHCHBr，断裂
2 2 2 2 2
C=C中的一条键，C不合题意；D．溴乙烷和氢氧化钠溶液共热，方程式为：CHCHBr+NaOH
3 2
CHCHOH+NaBr，断裂C-Br键，D不合题意；故答案为：A。
3 2
3．（2023·广东佛山·统考二模）卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热
1
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A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加 溶液，检验是否有 生成
C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性 溶液，检验是否有乙烯生成
【答案】A
【解析】A．观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易
溶于水，乙烯是气体，会逸出，故A正确；B．取反应后溶液滴加 溶液，不能检验是否有 生成，
因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，故B错误；C．取反应后溶液加入一小块金属
Na，不能检验是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，故C错误；D．将产生的
气体通入酸性 溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均
能被高锰酸钾氧化，故D错误。综上所述，答案为A。
4．（2023·山东德州·统考三模）有机硅橡胶是一种机械强度较高的材料。可由二甲基二氯硅烷经过两
步反应制得： 。下列分析错误的是
A．X的化学式为
B．有机硅橡胶有较强的抗氧化能力
C．合成过程涉及水解反应和加聚反应
D． 分子中有3个四面体结构
【答案】C
【解析】A．根据X发生缩聚反应得到 ，则X的化学式为 ，
故A正确；B．有机硅橡胶是一种机械强度较高的材料，因此有机硅橡胶有较强的抗氧化能力，故B正确；C．合成过程 是水解反应， 到
是缩聚反应，故C错误；D． 分子中两个碳原子和一个硅原子都连接了
四个原子或原子团，因此该分子中有3个四面体结构，故D正确；综上所述，答案为C。
5．（2023秋·江苏苏州·高三统考开学考试）格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合
物Y的一种制备方法如下：
已知：CHCHMgBr易水解，反应X→Z需在无水条件下进行。下列说法正确的是
3 2
A．X、Y、Z分子中均含有手性碳原子
B．CHCHMgBr水解可生成CHCH 与Mg(OH)Br
3 2 3 3
C．Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应
D．以CHCOCH、CHMgBr和水为原料也可制得Y
3 3 3
【答案】B
【分析】由有机物的转化关系可知，CHCHO与CHCHMgBr发生加成反应生成 ，
3 3 2
酸性条件下发生水解反应生成 。
【解析】A．乙醛分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故A错误；B．由分析可知，
CHCHO与CHCHMgBr发生加成反应生成 ，则CHCH 部分带负电荷，MgBr带正电荷，所以
3 3 2 3 2
CHCHMgBr水解可生成CHCH 与Mg(OH)Br，故B正确；C．由结构简式可知， 分子中不含
3 2 3 3有碳卤键，在氢氧化钠醇溶液中加热不能发生消去反应，故C错误；D．由有机物的转化关系可知，以
CHCOCH、CHMgBr和水为原料制得 ，不能制得 ，故D错误；故选B。
3 3 3
6．（2023·安徽宿州·统考一模）有机物N( )常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂，也是一种
润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系
：
下列说法正确的是
A．M能发生取代反应，不能发生消去反应
B．N中所有碳原子可能共平面
C．R不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．Q通过加成反应一定能得到M
【答案】C
【分析】由题干转化信息可知，根据N的结构简式和M的分子式可知，M的结构简式为： ，
根据N转化为R的转化条件可知，R的结构简式为： ，由N转化为Q的转化条件可知，Q的结
构简式为： 或者 。
【解析】A．由分析可知，M的结构简式为： ，分子中含有碳氯键，则M能发生水解反应即
取代反应，且邻碳有H，故也能发生消去反应，A错误；B．由题干信息可知，N分子中含有环己烷环，故N
中不可能所有碳原子共平面，B错误；C．由分析可知，R的结构简式为： ，R分子中不含碳
碳双键、碳碳三键等不饱和键，含有酮羰基不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；D．由分析可知，Q的
结构简式为： ，则Q通过加成反应即与HCl加成，其产物有： 或者 ，
即不一定能得到M，D错误；故答案为：C。
7．（2023·河北衡水·河北衡水中学校考模拟预测）Paxlovid是近期抗击新冠病毒的药物中较出名的一种，其主要成分奈玛特韦(Nirmatrelvir)合成工艺中的一步反应(反应条件已省略)如下图。下列说法错误
的是
A．化合物a、b能溶于水与氢键有关 B．化合物a和b均含有3种官能团
C．化合物a分子中含2个手性碳 D．1mol b最多能与6 mol的NaOH溶液反应
【答案】C
【解析】A．氢键存在于H与O、N、F原子之间，化合物a含有多个O和N原子，化合物b含多个F和O原
子，两者均能形成较多氢键，均能溶于水，故A正确；B．化合物a含氨基、酰胺基、羧基，化合物b含酰
胺基、羧基、碳氟键，均含有3种官能团，故B正确；C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，与-
NH 连接的碳原子和与-COOH连接的碳原子均为手性碳原子，还有五元环上连接立体结构的两个碳原子也是
2
手性碳，则化合物a分子中含4个手性碳，故C错误；D．1mol b中羧基能消耗1mol NaOH，酰胺基能消耗
2mol NaOH，含有3mol氟原子能与3mol NaOH溶液发生水解反应，则1mol b最多能与6 mol的NaOH溶液
反应，故D正确；故选：C。
8．（2023·浙江金华·模拟预测）某有机物是合成抗抑郁药物的重要中间体，其结构如图所示，下列说
法不正确的是
A．该物质中存在3种官能团
B．分子中所有原子可能共平面
C．1mol该物质与足量H 反应，最多可消耗7molH
2 2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH
【答案】C
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有碳氯键、醛基、酮羰基，共三种官能团，A正确；B．分子中苯
环确定一个平面，醛基、酮羰基为平面型结构，故所有原子共平面，B正确；C．由结构简式可知，该分子
中含有的苯环、醛基、酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol该分子最多可消耗8mol氢气，C
错误；D．1mol分子中含有1mol碳氯键，能与1molNaOH溶液发生水解反应，得到羟基直接连接苯环上，
酚羟基继续消耗1molNaOH，所以最多消耗2molNaOH，D正确；故选C。
9．（2023·浙江·校联考三模）双氯芬酸属于非甾体抗炎药，具有抗炎、镇痛及解热作用，其结构如图，
下列说法正确的是
A．分子中存在4种官能团
B．该物质有酸性但没有碱性
C．该分子与足量氢气加成，所得物质分子中有4个手性碳原子
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，双氯芬酸的官能团为碳氯键、亚氨基和羧基，共有3种，故A错误；B．由
结构简式可知，双氯芬酸分子中含有的羧基表现酸性，含有的亚氨基表现碱性，故B错误；C．由结构简式
可知，双氯芬酸分子一定条件下与足量氢气发生加成反应所得物质分子中有4个连有不同原子或原子团的
手性碳原子，故C正确；D．由结构简式可知，双氯芬酸分子中含有的碳氯键和羧基能与氢氧化钠溶液反应，
其中碳氯键水解生成的酚羟基也能与氢氧化钠溶液反应，则1mol双氯芬酸分子与足量氢氧化钠溶液反应，
最多可消耗5mol氢氧化钠，故D错误；故选C。
10．（2023·山东济宁·统考三模）实验室提供的玻璃仪器有圆底烧瓶、试管、导管、烧杯、酒精灯、量
筒、胶头滴管(非玻璃仪器任选)，选用上述仪器不能完成的实验是
A．由乙醇制取乙酸乙酯 B．由乙醇制取乙烯
C．由溴乙烷制取乙醇 D．由苯酚制取2，4，6—三溴苯酚
【答案】B
【解析】A．乙醇制取乙酸乙酯需要试管、酒精灯、导管，A正确；B．实验室利用乙醇在浓硫酸、170℃下
发生消去反应制取乙烯，缺少温度计，B错误；C．溴乙烷制取乙醇需要圆底烧瓶、导管，C正确；D．由苯
酚制取2，4，6—三溴苯酚需要试管和胶头滴管，D正确；故选B。考点二 醇 酚
1．（2023·甘肃·统考三模）苯乙醛是工业香料的中间体，其制备流程如图。下列有关说法错误的是
A．反应①的原子利用率为100% B．环氧乙烷中所有原子共平面
C．反应③的其他产物是CaCl 和HO D．反应⑤的条件可以是“Cu，加热”
2 2
【答案】B
【解析】A．乙烯与氧气反应只生成环氧乙烷，原子利用率为100%，故A说法正确；B．环氧乙烷中碳原子
杂化方式为sp3，空间构型为四面体，因此环氧乙烷中所有原子不共面，故B说法错误；C．反应③中
ClCHCHOH中“C-Cl”发生断裂，“O-H”断裂，结合生成环氧乙烷和HCl，HCl与Ca(OH) 反应生成CaCl
2 2 2 2
和HO，故C说法正确；D．反应⑤为苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，催化剂为Cu，反应条件为加热，故D说
2
法正确；答案为B。
2．（2023·湖北武汉·湖北省武昌实验中学校考模拟预测）咖啡中含有的咖啡酸(结构如图)能使人心脑
血管更年轻。下列有关咖啡酸的叙述不正确的是
A．分子式为CHO B．能发生取代反应
9 8 4
C．具有特殊的红外谱峰 D．1mol咖啡酸最多可与3molBr 发生反应
2
【答案】D
【解析】A．根据有机物的结构简式，其分子式为CHO，A正确；B．咖啡酸中含有羧基，可以发生酯化反
9 8 4
应，即取代反应，B正确；C．咖啡酸中含有羧基、酚羟基和碳碳双键，则具有特殊的红外谱峰，C正确；
D．1mol咖啡酸苯环上可与3mol溴发生取代反应，碳碳双键可与1mol溴发生加成反应，则最多可与
4molBr 发生反应，D错误；故选D。
2
3．（2023·山东济南·山东师范大学附中校考模拟预测）中国科学家开发了一种新型的生物催化剂
DepoPETase，对多种废弃塑料包装实现了完全解聚。该方法的最后一步原理如图所示下列叙述正确的是
A． 中所有原子一定共平面
B． 与足量 溶液反应能生成
C． 和 在不同条件下发生缩聚反应可得到多种不同的高聚物
D． 或 都能与 发生取代反应
【答案】C
【解析】A．苯环、羰基为平面结构，σ键为轴对称，可以旋转，因此与苯环相连的碳碳单键、碳氧键在
空间旋转，使所有原子可能不共面，故A错误；B．TPA-OH中能与NaHCO 溶液反应的官能团是-COOH，
3
1molTPA-OH中含有2mol-COOH，因此0.1molTPA-OH与足量NaHCO 溶液反应生成0.2molCO，故B错误；C．
3 2
TPA-OH为不对称结构，1个TPA-OH中含有2个-COOH，1个EG中含有2个-OH，因此在不同条件下，发生缩
聚反应可得到多种不同的高聚物，故C正确；D．酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应，1molBHET-OH或
TPA-OH都能与2molBr 发生取代反应，故D错误；答案为C。
2
4．（2023·江西·校联考模拟预测）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A．该物质易被氧化
B．该物质中含有四种官能团
C．1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br
2
D．该物质与H 充分加成后的产物分子中含有7个手性碳原子
2
【答案】D
【解析】A．分子中含有酚羟基和碳碳双键，该物质易被氧化，A项正确；B．分子中含有羟基、羰基、醚
键、碳碳双键四种官能团，B项正确；C．分子中含有酚羟基和碳碳双键，1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br，C项正确；D．与H 充分加成后的产物 分子中含有5
2 2
个手性碳原子，D项错误；故选D。
5．（2023·河北唐山·统考模拟预测）利用付一克烷基化反应，由K、L制取M的反应过程如下：
下列说法错误的是
A．K的化学名称为3-甲基苯酚
B．M中所有碳原子共平面
C．L、M中均含有手性碳原子
D．K、M均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
【答案】B
【解析】A．该有机物酚羟基所连的碳原子为1号碳，逆时针编号，与甲基相连的碳为3号碳，K的名称为
3-甲基苯酚，A正确；B．M中下方与苯环相连的碳原子为饱和碳原子，与该饱和碳原子连接的碳原子不可
能在同一平面内，B错误；C．L中 *号标注的碳为手性碳原子，M中 *号标
注的碳为手性碳原子，C正确；D．K、M中都含有酚羟基，能被溴、酸性高锰酸钾氧化，同时K、M苯环上
都含有甲基，也能被酸性高锰酸钾氧化，D正确；故答案选B。
6．（2023·江苏扬州·扬州中学校考模拟预测）碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成
方法如下：下列有关说法正确的是
A．环氧丙烷分子不存在手性异构体
B．碳酸丙烯酯分子中 键和 键数目比为
C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大
D．1,2-丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物
【答案】C
【解析】A．环氧丙烷分子中有手性碳原子： ，所以存在手性异构体，A错误；B．碳酸丙烯
酯的结构式为： ， 键和 键数目比为 ，B错误；C．羟基是亲水基团，甘油分子中
有更多的羟基，所以甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大，C正确；D．1,2-丙二醇与足量
氢溴酸混合共热，可发生一取代、二取代，生成的有机取代产物有
，最多有3种，D错误；故答案为：C。
7．（2023·湖南娄底·统考模拟预测）聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)是目前应用较为广泛的一种合成塑料，
PET的酶(PETase)促解聚为废弃塑料的回收利用提供了一条绿色途径。近日，中国科学院天津工业生物技
术研究所朱蕾蕾研究员开发了一种新型的生物催化剂DepoPETase，对多种废弃PET包装实现了完全解聚。
该方法原理如图所示：
下列叙述正确的是
A．BHET-OH在碱性条件下也能水解生成TPA-OH和EG
B．0.1molTPA-OH与足量 溶液反应能生成0.3mol
C．EG在一定条件下能合成环醚和聚醚
D．1molBHET-OH或TPA-OH都能与3mol 发生取代反应【答案】C
【解析】A．酯在碱性条件下水解生成对应的盐，经酸化才能得到TPA-OH，A项错误；B．羧基能与碳酸氢
钠反应生成 ，酚羟基不能与碳酸氢钠反应，0.1molTPA-OH与足量 溶液反应能生成0.2mol
，B项错误；C．2个EG分子间脱水生成环醚，多分子EG发生分子间脱水合成聚醚高分子材料，C项正确；
D．苯酚与溴水反应，羟基使苯环邻、对位氢活泼，能发生取代反应，BHET-OH、TPA-OH分子中羟基邻位上
有1个H原子被取代，只有对位氢、1个邻位氢能与溴发生取代反应，1molBHET-OH或TPA-OH都能与2mol
发生取代反应，D项错误。答案选C。
8．（2023·浙江·浙江省杭州第二中学校联考二模）某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法正确
的是
A．该物质的分子式为 B．该物质分子结构中含有3种含氧官能团
C．该物质不能与酸性重铬酸钾溶液反应 D．该物质每个环结构中有5个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．该物质的分子式为 ，A错误；B．该物质分子结构中含有4种含氧官能团：羧基、
羟基、醚键和酰胺基，B错误；C．羟基可以被酸性重铬酸钾溶液氧化使其褪色，C错误；D．由图可知该物
质每个环结构中有5个手性碳原子，D正确；
故选D。
9．（2022·浙江·校联考一模）治疗高血脂的常用药阿托伐他汀的结构简式如图所示，下列说法正确的
是
已知：氟原子与苯环相连时不能与NaOH溶液反应。A．阿托伐他汀存在3个手性碳原子 B．阿托伐他汀分子共有30个碳原子
C．阿托伐他汀不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol阿托伐他汀最多可消耗NaOH 2mol
【答案】D
【解析】A．分子中有2个手性碳原子(醇羟基所连碳原子)，A错误；B．分析分子结构可知，分子共有32
个碳原子，B错误；C．由结构可知，分子中有还原性的羟基，能使酸性 溶液褪色，C错误；D．根
据题给信息，与苯环相连的氟原子不与NaOH反应，所以能与NaOH反应的官能团是 、 ，
故1mol阿托伐他最多可消耗2mol NaOH，D正确；故选：D。
10．（2023·湖北·校联考模拟预测）以下为某药物K的合成路线：
回答下列问题：
(1)已知B分子苯环上的一氯代物只有2种，则B的结构简式为 。
(2)D中官能团的名称为 。
(3)G→H的方程式为 。
(4)H→I的反应条件为 。
(5)E+J→K的另一产物为 。
(6)符合下列条件的E的同分异构体有 种，其中一种同分异构体的结构简式为 。
①能发生银镜反应；②与FeCl 溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；③核磁共振氢谱有四组峰，
3
峰面积之比为6：2：1：1。
【答案】(1)
(2)(酚)羟基、羧基、醚键
(3) ＋CHOH +HO
3 2(4)光照
(5)HBr
(6) 2 或
【分析】A是 ，A与CHOH在浓硫酸催化下加热发生取代反应产生B：
3
，B先与Cu、CCl 然后与NaOH溶液作用反应产生C，C酸化可得D：
4
，D与CHOH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生E；F与Br 在Fe催化下发
3 2
生-CH 在苯环上的取代反应产生G： ，G与CHOH在浓硫酸催化下加热，发生
3 3
酯化反应产生H： ；H在光照条件下与Br 发生-CH 的取代反应产生I，I
2 3
与DIBAL-H发生还原反应产生J，E、J发生反应产生K和HBr。
【解析】（1）已知B分子苯环上的一氯代物只有2种，则B的结构简式为 ；
（2）D是 ，该物质分子中含有的官能团名称是(酚)羟基、羧基、醚键；
（3）G是 ，G分子中含有羧基，G与CHOH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反
3
应产生H： 和HO，该反应的化学方程式为：
2＋CHOH +HO；
3 2
（4）H结构简式是 ；H在光照条件下与Br 发生-CH 的取代反应产生I，故
2 3
H→I的反应条件是光照；
（5）E与J发生取代反应产生K，同时反应产生HBr，故另外一种产物化学式是HBr；
（6）E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基-CHO；②与FeCl 溶液不发生显
3
色反应，但水解产物之一能发生是， 该同分异构体不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基
的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:1:1，则该物质分子中含有4种不同位置的H原子，
H原子的数目比是6:2:1:1，其分子结构对称，含有加水与酚羟基形成的酯基，可能的结构为：
或 ，因此该物质具有2种不同的结构。
