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第 62 讲 卤代烃 醇 酚
复习目标 1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.掌握
醇、酚的结构、性质及应用。
考点一 卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R
—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。
(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件：强碱的水溶液、加热。
②C HBr在碱性条件下水解的化学方程式为CHCHBr＋NaOH――→CHCHOH＋NaBr。
2 5 3 2 3 2
③用R—CH—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH—X＋NaOH――→R—
2 2
CHOH＋NaX。
2
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下， 从一个分子中脱去一个或几个小分子 ( 如 H O 、 HX 等 ) ，
2
而生成含不饱和键的化合物的反应。
②反应条件：强碱的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CHCHBr＋NaOH――→CH==CH↑＋NaBr＋HO。
3 2 2 2 2
④用 R—CH—CH—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH—CH—X＋
2 2 2 2
NaOH――→R—CH==CH＋NaX＋HO。
2 2
(1)消去反应的规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CHCl。
3
②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH)CCHCl。
3 3 2
③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。
④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：
CHClCH Cl＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaCl＋2HO。
2 2 2
(2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或
炔”。
1．常温下，卤代烃都为液体或固体( )
2．CHCHCl的沸点比CHCH 的沸点高( )
3 2 3 3
3．在溴乙烷中加入AgNO 溶液，立即产生淡黄色沉淀( )
3
4．卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点也随着碳原子数目的增加
而减小( )
答案 1.× 2.√ 3.× 4.×
一、卤代烃的化学性质
1．设计一个完整的实验方案，检验溴乙烷中的溴原子。
答案 ①取少量溴乙烷于试管中；
②加入适量NaOH水溶液(或NaOH的乙醇溶液)，加热；
③冷却后，加入稀硝酸至溶液呈酸性；
④加硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀。
卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
(2)特别提醒
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO 溶液来检验。
3
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连
的碳原子的邻位碳原子上有氢)。
2．卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原
子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤素原子。例如：CHCHCH—Br＋OH－(或NaOH)―→CHCHCH—OH＋Br－(或NaBr)
3 2 2 3 2 2
写出下列反应的化学方程式：
(1)溴乙烷跟NaHS反应。
(2)碘乙烷跟CHCOONa反应。
3
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH—O—C H)。
3 2 5
答案 (1)CH CHBr＋NaHS―→CHCHSH＋NaBr
3 2 3 2
(2)CH CHI＋CHCOONa―→NaI＋CHCHOOCCH
3 2 3 3 2 3
(3)2Na＋2CHCHOH―→2CHCHONa＋H↑，
3 2 3 2 2
CHI＋CHCHONa―→CH—O—CH CH＋NaI
3 3 2 3 2 3
二、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
3．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：
请写出实现下列转变的合成路线图。
(1)由CHCHCHCHBr通过两步反应合成 。
3 2 2 2
(2)由CHCHCHCHBr通过三步反应合成 。
3 2 2 2
答案 (1)CH CHCHCHBr―――→CHCHCH==CH―――――→
3 2 2 2 3 2 2
(2)CH CHCHCHBr――――→CHCHCH==CH――→ ――→
3 2 2 2 3 2 2
4．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应如下：
2CHCHBr＋2Na―→CHCHCHCH＋2NaBr
3 2 3 2 2 3
写出两种可以与钠发生反应，合成环丁烷的卤代烃的结构简式。
答案 、
卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用主要体现在
(1)引入新官能团；
(2)实现官能团的移位；(3)增长碳链；
(4)成环等。
考点二 醇的结构和性质
1．醇的概述
(1)概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为
C H OH(n≥1)。
n 2n＋1
(2)分类
2．醇类物理性质的变化规律
物理性质 递变规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
沸点 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相
比，醇的沸点远高于烷烃
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原
水溶性
子数的递增而逐渐减小
3.醇类的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一
定条件也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
a．与Na反应2CHCHCHOH＋2Na―→2CHCHCHONa＋H↑，①。
3 2 2 3 2 2 2
b．催化氧化
2CHCHCHOH＋O――→2CHCHCHO＋2HO，①③。
3 2 2 2 3 2 2
c．与HBr的取代
CHCHCHOH＋HBr――→CHCHCHBr＋HO，②。
3 2 2 3 2 2 2
d．浓硫酸，加热，分子内脱水
CHCHCHOH――→CHCH==CH↑＋HO，②⑤。
3 2 2 3 2 2
e．与乙酸的酯化反应
CHCHCHOH＋CHCOOH
3 2 2 3
CHCOOCH CHCH ＋ H O ， ① 。
3 2 2 3 2
1．CHOH和 都属于醇类，且二者互为同系物( )
3
2．CHOH、CHCHOH、 的沸点逐渐升高( )
3 3 2
3．钠与乙醇反应时因断裂C—O失去—OH官能团( )
4．所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应( )
5．由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水( )
答案 1.× 2.√ 3.× 4.× 5.×
一、醇的消去反应和催化氧化反应规律
1．下列四种有机物的分子式均为C H O。
4 10
①CHCHCHCHOH ②
3 2 2 2
③ ④
分析其结构特点，用序号解答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H 的有________。
2
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是____________________________________。
(3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是____________________________________。
答案 (1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
解析 (1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H 。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团
2“—CHOH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，
2
②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反
应时，可以得到两种产物，②符合题意。
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生
消去反应。
二、类比法在探究其他醇类化学性质中的应用
2．有一种有机物的键线式酷似牛形(如图所示)，故称为牛式二烯炔醇。
(1)写出该醇的分子式：________________________________________________。
(2)预测该醇在一定条件下，可能具有的化学性质有________(填序号)。
①能与金属钠反应生成氢气
②能与乙酸发生酯化反应
③能被氧气氧化为醛类物质
④能与HBr发生取代反应
⑤能发生分子内消去反应
答案 (1)C H O (2)①②④
29 44
考点三 酚的结构与性质
1．酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚( )。
2．苯酚的物理性质
3．苯酚的化学性质
(1)酚羟基的反应(弱酸性)
＋HO ＋HO＋
2 3
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：HCO> >HCO，苯酚不能使酸碱指示剂
2 3
变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
与NaOH反应：
＋NaOH―→ ＋HO；
2
与NaCO 反应：
2 3
＋NaCO―→ ＋NaHCO 。
2 3 3
(2)与溴水的取代反应
苯酚滴入过量浓溴水中的现象为生成白色沉淀。
化学方程式：
＋3Br ―→ ＋3HBr。
2
(3)显色反应：苯酚与FeCl 溶液作用显紫色。
3
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：n ＋nHCHO――→
(5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。
注意：苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，
再用水冲洗。1．苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )
2． 和 互为同系物( )
3．除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
4． 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )
5．鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl 溶液( )
3
答案 1.√ 2.× 3.× 4.× 5.√
乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较
物质 CHCHOH
3 2
—OH与苯环侧链碳原
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环直接相连
子相连
①弱酸性；
①与钠反应；
②取代反应；
②取代反应；
主要化 ③显色反应；
③消去反应(苯甲醇不可以)；
学性质 ④加成反应；
④催化氧化生成醛；
⑤与钠反应；
⑤酯化反应
⑥氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生 遇FeCl 溶液显紫色
3
一、类比法在探究其他酚类化学性质的应用
1．白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其结构简式
如图所示：
(1)能够跟1 mol该化合物反应的NaOH的最大物质的量是__________。
(2)能够跟1 mol该化合物反应的Br 、H 的最大物质的量分别是__________、__________。
2 2
答案 (1)3 mol (2)6 mol 7 mol
二、含酚废水的处理2．含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是__________操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作可
以用__________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质 A 是__________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质 B 是
__________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为_______________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、HO和____________，通
2
过____________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)流程图中，能循环使用的物质是C H、CaO、____________、____________。
6 6
答案 (1)萃取 分液漏斗 (2)苯酚钠 碳酸氢钠
(3)C HONa＋CO＋HO―→C HOH＋NaHCO
6 5 2 2 6 5 3
(4)CaCO 过滤 (5)NaOH溶液 CO
3 2
解析 苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和
含苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性质从混合物中把苯酚分离出来。
1.(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误
的是( )
A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO
3 2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C．1 mol该物质最多可与2 mol H 发生加成反应
2
D．该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
4
答案 C
解析 根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1 mol —COOH，可与NaHCO 溶液反
3
应生成1 mol CO ，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；1 mol分子中含5 mol羟基和1
2
mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为
6∶1，B正确；1 mol分子中含1 mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1
mol该物质最多可与1 mol H 发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸
2
性KMnO 溶液氧化，D正确。
4
2．(2020·全国卷Ⅲ，8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，
结构简式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
答案 D
解析 分子中有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；分子中含有21个碳原
子，B正确；分子中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，能与金属钠反应，C正确、D错误。
3．(2020·山东，6)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下
列关于calebinA的说法错误的是( )
A．可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．其酸性水解的产物均可与NaCO 溶液反应
2 3
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 mol该分子最多与8 mol H 发生加成反应
2
答案 D
解析 该有机物分子内含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，A项正确；分子内含有
酚羟基和酯基，且酯基在酸性条件下水解生成羧基，产物均可以与碳酸钠反应，B项正确；
苯环上共有6种氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，C项正确；羰基可以与氢气加成，故
1 mol该有机物可以与9 mol H 加成，D项错误。
2课时精练
1．下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是( )
A．CHCH==CH 与HCl加成
3 2
B．CHCHCHCl在碱性溶液中水解
3 2 2
C．CH==CH—CH==CH 与H 按物质的量之比为1∶1进行反应
2 2 2
D. CH CHBrCH CH 与NaOH的醇溶液共热
3 2 3
答案 B
解析 CHCH==CH 与HCl加成的产物可能是CHCHClCH 和CHCHCHCl，CHCHClCH
3 2 3 3 3 2 2 3 3
和CHCHCHCl互为同分异构体，故A不符合题意；CHCHCHCl在碱性溶液中水解，只
3 2 2 3 2 2
能生成CHCHCHOH，不可能存在同分异构体，故B符合题意；CH==CH—CH==CH 与
3 2 2 2 2
H 按物质的量之比为1∶1进行反应，可以发生1,4-加成，也可以发生1,2-加成，这两种产
2
物互为同分异构体，故C不符合题意；CHCHBrCH CH 与NaOH的醇溶液共热，可以产生
3 2 3
CH==CHCH CH 和CHCH==CHCH ，两者互为同分异构体，故D不符合题意。
2 2 3 3 3
2．在卤代烃RCHCHX中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
2 2
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
答案 C
解析 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素
原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去，断①③键。
3．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯
酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白
色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl 溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色
3
则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④
C．仅①④ D．全部答案 C
解析 ①苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶
液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不
管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6-三
溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显紫色，但是苯不能，取样品，
滴加少量的FeCl 溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，
3
故正确。
4．某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法不正确的是( )
A．该物质不能发生消去反应，但能在一定条件下发生加聚反应
B．该物质不能和AgNO 溶液反应产生AgBr沉淀
3
C．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
D．该物质可使溴水褪色
答案 C
解析 该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，含有
碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应，故A正确；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才
能和AgNO 溶液反应生成AgBr沉淀，故B正确；该物质在NaOH的醇溶液中加热，不发生
3
消去反应，若发生水解反应生成醇类，应在氢氧化钠的水溶液中进行，故C错误；含有碳
碳双键，能与溴发生加成反应，使溴水褪色，故D正确。
5．用有机物甲可制备环己二烯( )，其反应路线如图所示：甲―――――→ ―――――→
乙――――――→丙――――――→ 。下列有关判断不正确的是( )
A．甲的分子式为C H
6 12
B．反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
C．乙与环己二烯互为同系物
D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
答案 C
解析 由流程图知，甲与Cl 在光照条件下发生取代反应生成 ，则甲为 ； 发
2
生消去反应生成乙( )，乙可以与Br 的CCl 溶液发生加成反应生成丙( )，丙发
2 4生消去反应生成 。
6．有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
答案 C
解析 Q中两个甲基上有 6个等效氢原子，苯环上有 2个等效氢原子，峰面积之比应为
3∶1，A项错误；Q和P均无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被
—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯
代物有2种，D项错误。
7．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
A． B．
C． D．
答案 C
解析 发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，
B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇
(即含有—CHOH)才能转化为醛。
2
8．有机物M的结构简式如图所示。关于M，下列说法正确的是( )
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．M的同分异构体中，能与饱和NaHCO 溶液反应的有9种
3
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol M与足量的钠反应可以生成22.4 L H
2
答案 C
解析 分子结构中的碳原子均为sp3杂化，则分子中所有碳原子不可能共平面，故A错误；M的分子式为C H O ，同分异构体中，能与饱和NaHCO 溶液反应，说明含有
6 12 2 3
—COOH，则相当于C H 的烷烃中氢原子被—COOH取代，其中CHCHCHCHCH 有三
5 12 3 2 2 2 3
种等效氢，CH(CH )CHCH 有4种等效氢，C(CH) 有1种等效氢，故满足条件的同分异构
3 2 2 3 3 4
体共有8种，故B错误；M分子结构中的醇羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰
酸钾溶液褪色，故C正确；1 mol M与足量的钠反应可以生成1 mol H ，标准状况下体积为
2
22.4 L，选项中未标明是否是标准状况，故D错误。
9．(2022·河北正中实验中学质检)某二元醇的结构简式为 ，关于该有机物的说
法不正确的是( )
A．用系统命名法命名的名称：5-甲基-2,5-庚二醇
B．催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团
C．消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
D．1 mol该有机物与足量金属钠反应产生22.4 L H (标准状况)
2
答案 B
解析 连有羟基的最长的碳链有7个碳原子，碳链上连有2个羟基，为二醇，羟基的编号为
2和5，在5号碳上还连有1个甲基，则名称为5-甲基-2,5-庚二醇，A正确；催化氧化得到
的物质含有两种含氧官能团，分别为羟基、羰基，B错误；左边的羟基消去时，形成的碳碳
双键的位置有3种；右边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有2种，则得到的二烯烃共
3×2＝6种，C正确；1 mol该有机物中含有2 mol —OH，与金属Na反应得到1 mol H ，在
2
标况下的体积为22.4 L，D正确。
10．萜类是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，薄荷醇( )和香茅醇(
)是两种常见的萜类化合物，有关这两种化合物的说法正确的是( )
A．薄荷醇环上的一溴代物有5种(不考虑立体异构)
B．薄荷醇和香茅醇一定条件下都能与乙酸发生取代反应
C．利用酸性高锰酸钾溶液可鉴别薄荷醇和香茅醇
D．等质量的香茅醇和薄荷醇完全燃烧，薄荷醇消耗的氧气多
答案 B
解析 薄荷醇结构不对称，所以环上的一溴代物有六种，A错误；两种有机物分子中都含有
—OH，因此一定条件下都能够与乙酸发生酯化反应，B正确；两种有机物均能够与酸性高
锰酸钾溶液反应而使其褪色，C错误；薄荷醇和香茅醇的分子式均为 C H O，因此等质量
10 20
的两种醇完全燃烧，消耗氧气的量相等，D错误。
11．(2022·华南师范大学中山附属中学月考)异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br 、Na、NaOH的物质的量之比为( )
2
A．1∶1∶1 B．4∶4∶3 C．5∶4∶3 D．3∶5∶1
答案 B
解析 1个分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1 mol该分子可与4 mol
Br 、4 mol Na、3 mol NaOH反应，最多消耗Br 、Na、NaOH的物质的量之比为4∶4∶3。
2 2
12．某化妆品的组分Z具有美白的功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( )
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO 溶液反应放出CO
3 2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体
答案 B
解析 X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反
应，A正确；X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO 溶液反应放出CO，B错误；Y中苯环
3 2
上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，C正确；Y中含有碳碳双键可以
发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，D正确。
13．(2022·青岛市高三一模)金丝桃苷分布广泛，具有抗炎、降压等作用，其结构简式如图。
下列说法正确的是( )
A．1 mol金丝桃苷与足量溴水反应，最多消耗6 mol Br
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B．金丝桃苷中的含氧官能团有酯基、醚键、醇羟基、酚羟基
C．1 mol金丝桃苷与足量NaOH溶液反应，最多消耗9 mol NaOH
D．金丝桃苷能发生取代反应、加成反应、水解反应
答案 A解析 酚羟基邻、对位上的氢原子可被溴取代，且取代1 mol氢原子，消耗1 mol Br ；1
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mol碳碳双键消耗1 mol Br ，则1 mol该物质可消耗6 mol Br ，故A正确；由结构可知含氧
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官能团有羰基、醚键、醇羟基、酚羟基，故B错误；该结构中只有酚羟基消耗NaOH,1 mol
该物质消耗4 mol NaOH，故C错误；该结构中含有苯环、碳碳双键、羰基，能发生加成反
应，含有羟基，可发生取代反应，不存在能水解的官能团，故D错误。
14．有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。
回答下列问题：
(1) 分子中可能共面的原子最多有______个。
(2)物质A的名称是____________。
(3)物质D中含氧官能团的名称是____________。
(4)反应④的反应类型是________。
(5)写出反应⑥的化学方程式：____________________。
答案 (1)9 (2)2-甲基-1,2-二溴丁烷 (3)羧基
(4)消去反应 (5) ＋
＋HO
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解析 和溴发生的是加成反应，A的结构简式为CHCHC(CH)BrCHBr，反应②是水
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解反应，生成物B的结构简式为CHCHC(CH)OHCHOH，B氧化得到C，则C的结构简式
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为CHCHC(CH)OHCOOH，根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结
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构简式为 CHCH==C(CH)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则 E 的结构简式为
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， E 和 D 通 过 酯 化 反 应 生 成 F ， 则 F 的 结 构 简 式 为
。(1) 分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面
的原子最多有9个。
15．氯化苄(C HCHCl)为无色液体，是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上
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用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯化苄、分离出氯化苄并检验样品的纯度，其
装置(夹持装置略去)如图所示：
回答下列问题：
(1)仪器E的名称是________________；其作用是____________________________________。
(2)装置B中的溶液为____________________________________________________。
(3)用恒压滴液漏斗代替分液漏斗的优点是______________________________________。
(4)装置A中反应的离子方程式为__________________________________________。
(5)反应结束后，关闭K 和K，打开K，加热三颈烧瓶，分馏出氯化苄，应选择温度范围为
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______℃。
物质 溶解性 熔点/℃ 沸点/℃
甲苯 极微溶于水，能与乙醇、乙醚等混溶 －94.9 110
氯化苄 微溶于水，易溶于苯、甲苯等有机溶剂 －39 178.8
二氯化苄 不溶于水，溶于乙醇、乙醚 －16 205
三氯化苄 不溶于水，溶于乙醇、乙醚和苯 －7 220
(6)检测氯化苄样品的纯度：
①称取13.00 g样品于烧杯中，加入50.00 mL 4 mol·L－1 NaOH水溶液，水浴加热1小时，
冷却后加入35.00 mL 40% HNO ，再将全部溶液转移到容量瓶中配成100 mL溶液。取20.00
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mL溶液于试管中，加入足量的AgNO 溶液，充分振荡，过滤、洗涤、干燥，称量固体质量
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为2.87 g，则该样品的纯度为________%(结果保留小数点后1位)。
②实际测量结果可能偏高，原因是_____________________________________________。
答案 (1)球形冷凝管 导出Cl 、HCl气体，冷凝回流甲苯 (2)饱和食盐水 (3)使漏斗与烧
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瓶内压强一致，液体顺利流下 (4)2MnO＋10Cl－＋16H＋===2Mn2＋＋5Cl↑＋8HO
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(5)178.8～205
(6)①97. 3 ②样品中混有二氯化苄、三氯化苄等杂质解析 (2)装置A制取的氯气中含有杂质氯化氢，装置B的作用是除去氯气中的氯化氢，所
以B中的试剂是饱和食盐水。(5)分馏出氯化苄的温度应高于氯化苄的沸点，低于二氯化苄
的沸点，所以应选择温度范围是178.8～205 ℃。(6)设样品中C HCHCl的质量为x g，则：
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C HCHCl～AgCl
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126．5 g 143.5 g
x g 2.87× g
x＝12.65，样品纯度为×100%≈97.3%；二氯化苄、三氯化苄中氯元素的质量分数大于氯化
苄，样品中若混有二氯化苄、三氯化苄等杂质会使测量结果偏高。
