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专题 17 有机推断与合成路线
1．酮基布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、
抗炎的作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。其合成路线如图所示：
(1)B中官能团的名称为______，B→C的反应类型为______。
(2)从组成和结构角度阐述E和F的关系：______。
(3)下列有关酮基布洛芬的叙述正确的是_____。
①能发生取代反应和加成反应
②1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO
2
③1mol该物质最多能与8molH 发生加成反应
2
④1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol
(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用 对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的
化学方程式是_____。
(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有_____种。
①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③苯环上只有两个取代基。
(6) 请写出用乙烯和碳酸二甲酯( )为原料(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程
图示例见本题题干)，设计制备异丁酸的一种合成路线流程图______。
2．一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K的流程如下：已知：
回答下列问题：
(1)B的名称是_______(用系统命名法命名)，J中官能团的名称为_______。
(2)F→G的试剂、条件是_______。
(3)已知K是环酯，则J→K的反应类型是_______。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5)在I的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_______种(不包括立体异构体)。
①能与 溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基。
其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：9的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，设计以2-丁醇为原料合成2-甲基丁酸的合成路线_______(其他无机试剂及溶剂任
选)。
3．K是某药物的活性成分，K的结构简式为 ，K的一种合成路线如下：请回答下列问题：
(1)A的分子式为_______。
(2)C→E的反应类型是_______。1个K分子含_______个手性碳原子。
(3)设计E→G、J→K的目的是_______。
(4)已知：I和J互为同分异构体。写出J→K的化学方程式：_______。
(5)在C的芳香族同分异构体中，既能遇氯化铁溶液显紫色，又能发生银镜反应和水解反应的结构有
_______种，其中，核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为_______。
(6)邻羟基苯甲酸(水杨酸)是制备阿司匹林的中间体。以邻甲基苯酚和 为原料经三步制备水杨
酸，设计合成路线(其他试剂自选)。_________
4．布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗炎
的作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。以有机物A为原料制备布洛芬(H)
的一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为_______，D的名称为_______，G中的官能团名称为_______。
(2)从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为_______。
(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是_______。
①能发生取代反应，不能发生加成反应②1 该物质与碳酸钠反应生成44g
③布洛芬分子中最多有19个原子共平面
④1 布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1
(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用 对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应
的化学方程式是_______。
(5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简_______。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与 溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(4) 请写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合
成路线流程图示例见本题题干)_______。
5．化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如下：
已知：I. +R-OH +H O
2
II.R-NO R-NH
2 2
回答下列问题：
(1)A结构简式为_______。
(2)同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种。
①能与钠反应；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag(NH)]OH发生银镜反应。上述同分异
3 2构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为_______。
(3)B生成C的化学方程式为_______。
(4)C生成D的反应条件为_______；G中含氧官能团的名称为_______。
(5)已知： ，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备 的合成路线
______。
6．褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组
以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：
①褪黑素结构为：
②
③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；B→C的反应类型为_______。
(2)D中所含官能团的名称为_______；E的结构简式为_______。
(3)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式_______。
ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；ⅱ.含有 结构，不含N—H键；
ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。
(4)I→J反应的化学方程式为_______。
(5)已知： ，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备 的合成路线
(无机试剂、有机溶剂任选)_______。
7．2022年1月1日，曾经的天价抗癌药泊马度胺(K)被正式纳入国家医保目录，为癌症患者带来了希望。
其合成路线如下(部分条件已省略)：
已知：① ，Boc O的结构简式为 ，
2
可用—Boc代表
②
③ ，Fe的产物为Fe2+
回答下列问题：
(1)烃A的质谱图如图，其结构简式为_______。(2)E中含氧官能团的名称是_______，有_______个手性碳原子；E到F的反应类型为_______。
(3)写出等物质的量D+H→J的化学方程式：_______；由J生成lmolK至少需要Fe的物质的量为
_______mol。
(4)满足下列要求的B的芳香族同分异构体共有_______种；其中核磁共振氢谱中4个峰的分子结构简式为
_______。
①能发生银镜反应；②与NaHCO 反应有气体产生
3
(5)如下流程可制备化合物M( )：
则：试剂b为_______。
8．有机物G能用于合成多种药物和农药，下面是G的一种合成路线如图：
已知：① (苯胺，呈碱性，易被氧化)
②苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并具有芳香性
回答下列问题：
(1)A的名称为_____；C中官能团的名称为_____。
(2)③的化学方程式为_____，反应类型为_____。
(3)E的结构简式为_____，1molE在反应⑤过程中最多消耗_____molNaOH。
(4)G的芳香性同系物M的分子式为C H ON，满足下列条件的M有_____种，写出其中一种同分异构体
11 13 4
的结构简式：_____。
①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种
②1mol该物质与足量NaHCO 反应生成2molCO
3 2
③磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶4∶2∶1
(3) 已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有羧基时，新引入的取代基
连在苯环的间位。根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物 的流程图(无机试剂任
选)______。
9．2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
已知：回答下列问题：
(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
(2)写出①、②的化学反应方程式：_______，第②步反应的类型为____，B的名称为___。
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_______。
(4)写出⑧的反应试剂和条件：_______；F中含氧官能团的名称为_______。
10．抗炎药物洛索洛芬钠中间体H的一种合成路线如下：
已知：
I. (Ar为芳基，Z=COX、COOR，X=Cl、Br)
II. (Ar为芳基，X=Cl、Br)
III. (X=Cl、Br)
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。
(2)B→C的化学方程式为_______。E→F的反应类型为_______，F中官能团的名称为_______。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有_______种。①属于芳香族化合物；
②常温能与 溶液反应；
③分子中含有9个相同化学环境的氢原子。
其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶1的结构简式为_______。
(3) 根据上述信息，写出以 和 为原料制备 的合成路线_____。
11．普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如下：
已知：
i.R CHO+R -CHCOOR +H O
1 2 2 2
ii.RCOOH+CO(NH ) RCONH +NH↑+CO ↑
2 2 2 3 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种，其中-NH
2
在链端的有_______(写结构简式)。
12．有机物H是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：已知：① (X为卤素原子，R为H或烃基，下同)
②
(1)A的化学名称为___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)D中含氧官能团的名称为___________。
(4)G与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为___________。
(5)M是E的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1.
(6)参照上述合成路线和信息，以 和有机化合物A为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合
成路线___________。
13．化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体，其合成路线如下：已知：Ⅰ. 代表
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；B中官能团的名称为_______；
(2)D→E的反应类型为_______，反应⑤条件中 的作用是_______；
(3)有机物M的分子式为 ，则M→H的反应方程式为_______；
(4)有机物N是反应②过程中的副产物，其分子式为 ，则N的结构简式为；_______；
(5)设计以苯酚和光气(COCl )为原料合成 的合成路线。______
2
14．苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。
请回答下列问题：
(1)E中所含官能团的名称是_______，B→C的反应类型是_______。
(2)在溴的四氯化碳溶液中加入过量的A，观察到的现象是_______。
(3)D→E的副产物是 ，生成1 mol E至少需要_______g 。
(4)在浓硫酸作用下，E与足量 反应的化学方程式为_______。
(5)下列说法正确的是_______(填标号)。
a．A能发生加成反应
b．C、D、E中均只有一种官能团c．F能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)F的同分异构体中，含六元环的结构有_______(不包括立体异构体和F本身)种。
15．由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应： +H O；
2
② ；
③ 。
(1)B→C的反应条件和试剂是_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)Y的分子式为 ， ，则Y的结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式_______。
①能发生水解反应，遇 溶液发生显色反应；
②苯环上只有两个取代基；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(4) 参照上述合成路线，设计由 和试剂X制备 的合成路线_______。
16．布洛芬为非甾体抗炎药，可用于缓解疼痛，其合成路线如图：请回答下列问题：(1)A的名称是_______，B生成C的反应类型为_______，D中所含官能团的名称是_______。
(2)D中含有手性碳原子的个数为_______。
(3)试剂X是新制的氢氧化铜悬浊液，请写出E与试剂X反应的化学方程式_______
(4)G是比F少5个 的芳香族化合物，G的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种(不考虑立
体异构)。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 的结构简式为_______。
条件：(a)苯环上的取代基无环状结构；
(b)能与自身2倍物质的量的 反应。
(5)根据上述信息和所学知识，写出以 、 、 为原料合成
的路线_______(其他试剂任选)。
1. （2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：① ＋ ；
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
（3）B的结构简式为_______；
（4）C→D反应方程式为_______；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线_______(无机试剂任
选)。
2.（2022·江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
（2）B→C的反应类型为_______。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。（4）F的分子式为 ，其结构简式为_______。
（5）已知： (R和 表示烃基或氢， 表示烃基)；
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)_______。
3．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合
物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X
的结构简式_______。(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
4.（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种
合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。
（4）E中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G生成H的反应类型为_______。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
(a)含有一个苯环和三个甲基；
(b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
(c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
5.（2022·浙江卷）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分
反应条件已省略)：已知：R Br R MgBr
1 1
+
（1）下列说法不正确的是_______。
A.化合物A不易与NaOH溶液反应 B.化合物E和F可通过红外光谱区别
C.化合物F属于酯类物质 D.化合物H的分子式是C H O
20 12 5
（2）化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是_______；化合物G的结构简式是
_______。
（3）补充完整C→D的化学方程式：2 +2 +2Na→_______。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
（5）以化合物苯乙炔( )、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流
程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。6.（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是_______。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及
两步反应，其反应类型依次为_______。
（3）写出E→G的化学方程式_______。
（4）设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试
剂任选)_______。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
7. (2022·河北卷)舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为_______。
（2）B的化学名称为_______。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结
构简式为_______(不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
