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专题 23 有机合成路线的设计
1．研究表明，磷酸氯喹对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳香烃(A)制备磷酸氯喹(I)的
合成路线如下：
已知：① ―――→
② 和苯酚相似，具有酸性
设计以 (对羟基苄基氯)、CHCHOH为主要原料制备 的合成路线(无机试
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剂任选，合成路线流程图示例如题)。
2．化合物A是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备：已知：CHCOOH――→CHCOCl
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设计由1,2-二溴乙烷合成CHCOCOCH 的合成路线(其他试剂任选)。
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3．磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。
氯喹J的合成路线如图：
已知：①当苯环有RCOO—、烃基、—X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团
的邻位或对位，原有基团为—COOH、—NO 时，新导入的基团进入原有基团的间位；
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②苯酚、苯胺( )易氧化。
设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)。
4．化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图：
已知：R—OH＋KHS――――→R—SH＋KOH，参考题干信息，写出以 为原料制
备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂自选，合成路线流程图示例见本题题
干)。
5．有机物M可用于治疗室性早搏、室性心动过速、心室颤动等心血管疾病，其合成路线如图所示：
已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷( )，参照题干的合成路线
流程图，写出以邻甲基苯酚( )和乙醇为原料制备 的合成路线流程
图(无机试剂任选)。
6．物质J是一种药物合成的中间体，其合成路线如下(部分条件省略)：
已知：RX――→RCN――→RCOOH。
设计以乙醇为主要原料制备C HCOCl的合成路线(无机试剂任选)。
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7．已知： ＋RX――→ ＋HX(R为烃基，X为卤素原子)。2-氨基苯乙醚(
)可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2-
氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。
8．G是药物合成的中间体，其部分合成路线如下：已知：RCHO＋CHCOR ――→RCH==CHCOR ＋HO。以环己醇和 为原料，设计合
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成 的路线。
