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大题突破 5 有机综合推断(选考)
1．(2022·云南省高三第一次统一检测)斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如
下：
已知：Ⅰ.R—CN――→RCOOH＋NH Cl
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Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_________________________________________。
(2)②的反应类型是__________________。
(3)反应③的化学方程式为_____________________________________________________。
(4)E的结构简式为__________________。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有________个
手性碳原子。
(6)芳香族化合物 W 是 G 的同分异构体，写出满足下列条件的 W 的结构简式：
_____________。
①能发生银镜反应
②能与FeCl 溶液发生显色反应
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③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰
(7)设计以丙烯醛、1,3-丁二烯为起始原料制备 的合成路线(其他试剂任
用)。2．(2022·河南新乡市高三第二次模拟)某药物中间体F的合成路线之一如图所示。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________，B分子中官能团的名称为______________。
(2)B→C经历了两步反应，可表示为
①B＋HCHO―→X
②X＋HCl―→C＋HO
2
则 X 的结构简式为______________，反应①与反应②的反应类型分别为__________、
_____________。
(3)F与足量氢气发生反应的化学方程式为_______________________________________。
(4)芳香化合物M是E的同分异构体，同时满足以下条件的M的结构有______________种；
M的某种结构水解后的产物，核磁共振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为
________________________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③苯环上有6个取代基。
(5)乙酰乙酸甲酯( )可用于合成吡唑酮类药物。参考上述合成路线，设计以CHOH
3
为原料合成 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。
3．(2022·安徽江南十校高三一模)艾拉莫德(J)是一种治疗急、慢性关节炎的药物，具有抗炎镇痛的作用，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
(i) ＋ ――→ ＋HO
2
(ii) ＋CHCHCl―→ ＋HCl
3 2
回答下列问题：
(1)A具有的官能团名称是______________________________。
(2)写出反应②的化学方程式：________________________________________________。
(3)设计①、⑤两步的原因是_________________________________________________。
(4)反应⑥的反应类型是__________，写出H的结构简式：_____________________________。
(5)G的化学名称是__________，它的同分异构体中，既能发生水解反应，又能发生银镜反
应的化合物共有________种(已知O和Cl不能直接相连)。
4．(2022·云南省高三第一次统一检测)心脑血管药物中间体H的一种合成路线如图所示：已知Hantzsch合成：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_________________________________；F中所含官能团的名称为氨基、
____________________________。
(2)A与CHCN反应可以生成B和相对分子质量为32的一元醇，则由A生成B的化学方程
3
式为________________________________________________________________。
(3)由B生成D的反应类型为____________________，D的结构简式为__________________。
(4)与有机物B( )官能团完全相同的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。
(5)H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有________个。
(6)中间产物G的结构简式为_______________________________________。
5．(2022·四川南充市高三适应性考试)苯氧乙酸( )是一种重要的化工原
料和制药中间体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成路线如下。回答下列有关问题：
(1)试剂BrCHCOOCH 中的含氧官能团名称为________________。C的核磁共振氢谱中，除
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苯环上的氢外有____________组峰。(2)A与KCO 反应的产物为____________和____________。化合物B的分子式为C H O ，
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B的化学名称为_____________________________________________。
(3)B生成C步骤的反应类型为_______________________，D的分子式为____________。
(4)化合物 E 不发生银镜反应，也不与饱和 NaHCO 溶液反应，写出 E 的结构简式：
3
___________________________________________________________________________。
(5)D在稀酸条件下与过量甲酸反应生成二酯的化学方程式为________________________。
(6)化合物B的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有____________种。
a．苯环上只有两个对位取代基；
b．能与新制的Cu(OH) 反应产生红色沉淀；
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c．与FeCl 发生显色反应；
3
d．可发生水解反应。
6．(2022·成都市高三第二次诊断性检测)由环己醇制备内酯H的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为______________；E的化学式为______________。
(2)由B生成C分两步进行：①B与 加成反应；②消去反应得到C，则C的结构简式为
____________________。
(3)C→E反应中，D中发生变化的官能团名称为__________________；由F生成G的反应类
型为______________。
(4)由G生成H的化学方程式为________________________________________________。
(5)化合物 的同分异构体中，能同时满足下列条件的结构简式为____________(写出一种)。
a．全为单键的环状化合物；b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为4∶3∶2。
(6)以苯为主要原料，用不超过三步的反应设计合成环己醇的流程。
