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2023届高考化学一轮备考专题强化练习：有机推断题
1．（2022·山东·高三阶段练习）有机物G是一种抑制肿瘤生长的药物，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)F→G的反应类型为_______，G中含氧官能团的名称为_______。
(2)D的结构简式为_______，检验D中是否含有C的试剂为_______。
(3)已知A→B的反应中有可燃性气体生成，试写出其化学方程式为_______，A的同分异构体中，分子中
含羟基且苯环上只有两个取代基的有_______种。
(4)根据上述信息，写出由苯和乙二醇制备吲哚( )的合成路线_______(无机试剂任选)。
2．（2022·山西·太原五中高三阶段练习）已知：A是来自石油的重要有机化工原料，E是具有果香味的有
机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。
(1)A的电子式为___________，C的名称___________，F的结构简式___________。
(2)D分子中的官能团名称是___________，请设计一种实验来验证D物质存在该官能团的方法是
___________。
(3)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型：
②___________，反应类型___________。
③___________，反应类型___________。
3．（2022·河北·秦皇岛一中高三阶段练习）熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合
成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如下图所示。已知：
回答下列问题：
(1)F中含氧官能团的名称是_______。
(2)A的分子式是_______，A分子中一定共面的碳原子数是_______。
(3)A→B的反应类型为_______。
(4)C的核磁共振氢谱有_______组吸收峰。
(5)D的结构简式是_______。
(6)E和F_______同分异构体。(填“是”或“不是”)
4．（2022·贵州贵阳·高三专题练习）普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，
其合成路线如下：已知：i.R CHO+R -CHCOOR +H O
1 2 2 2
ii.RCOOH+CO(NH ) RCONH +NH↑+CO ↑
2 2 2 3 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，-NH 的电子式为___________。
2
(2)B的结构简式为___________。
(3)反应②的反应类型是___________。
(4)D中有___________个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式___________。
(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有___________种，其
中-NH 在链端的有___________(写结构简式)。
2
5．（2022·山东潍坊·三模）化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家采用如图合成路线合成化合物
H：
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为____。F的结构简式为____，可用于鉴别E和F的试剂为____。
(2)B生成C的化学方程式为____。
(3)H分子和H 在一定条件下充分反应，所得产物中含有手性碳原子的个数为____个。
2
(4)E的同分异构体中符合下列条件的有___种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的
结构简式为____。
①能发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(5)写出以苯和 为原料制备化合物 的合成路线(参照以上合成路线，其他试
剂任选)____。
6．（2022·辽宁沈阳·高三期末）苯是一种非常重要的化工原料，利用苯可以合成多种有机物。有人设计了合成芳纶、PF树脂和肉桂酸乙酯的路线，如下图：
已知：Ⅰ．
Ⅱ． +
回答下列问题：
(1)反应条件1是_______。
(2)B分子中的官能团的名称为_______，B→C的反应类型为_______。
(3)试剂E是_______，J与_______(试剂名称)反应可生成肉桂酸乙酯，合成的过程中，可使用如图所示的
装置提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将水分离除去。请你运用化学平衡原理分析使用油水分
离器可提高反应物转化率的原因_______。
(4)同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的同分异构体有_______种。
①苯环上仅有2个取代基且处于对位
②能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇FeCl 溶液显色
3
③存在顺反异构7．（2022·山东威海·二模）某种新型药物的中间体J的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。M是A的同分异构体，符合下列条件的M有_______种(不考虑立体异构)。
其中含有6种不同化学环境氢的M的结构简式为_______(任写一种)。
①遇 溶液显紫色
②苯环上有两个对位取代基
③1mol M与足量Na反应，最多生成标准状况下
(2)E中含氧官能团的名称为_______，H→J的反应类型为_______。
(3)F→G的化学方程式为_______。
(4)设计以甲苯为原料合成 的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。
8．（2022·山东·淄博市淄川区般阳中学高三阶段练习）餐厨垃圾在酶的作用下可获得乙醇，进一步反应
可制备有机物C和高分子材料G，转化关系如图：
(1)乙醇含有的官能团是____。
(2)A的结构简式是____。
(3)反应①的化学方程式是____。(4)D的结构简式是____。
(5)下列说法中，不正确的是____。
a.D、E、F均属于烃 b.E和一氯甲烷互为同系物 c.反应②为取代反应
(6)反应③的化学方程式是____。
9．（2022·北京市第十三中学高三期末）已知A—K是常见有机物，其中G不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
K为酯类物质，已知：卤代烃和NaOH的溶液共热可以得到醇，如CHCHCl+NaOH
3 2
CHCHOH+NaCl，试回答下列问题：
3 2
(1)C含有的官能团是____。
(2)D→E的反应类型是____。
(3)写出实验室制取A的化学方程式____。
(4)写出D→E的化学方程式____。
(5)写出G→H的化学方程式_____。
(6)写出K的结构简式____。
10．（2022·山东·烟台二中高三期末）一种合成汉黄芩素(H)的路线如下图所示：已知：
回答下列问题：
(1)反应Ⅰ中， 表示一种芳香烃基， 水解后生成一种醇。若A与B的相对分子质量相差180，则
的结构简式为_______；可以选用_______试剂检验反应Ⅱ中苯甲醛是否完全反应。
(2)反应Ⅲ的类型为_______；E的官能团除了醚键还有_______。
(3)反应Ⅴ的化学方程式为_______(F、G可以不写结构简式，仍用字母表示)。
(4)A的同分异构体X，是苯的三取代物。X苯环上的一氯代物有2种， 能与 完全反应。
X的结构简式可能为_______。
(5)汉黄芩素(H)具有抗氧化作用，因为其分子中含有_______(填官能团名称)；合成路线中设计反应Ⅰ和Ⅵ
的目的是_______。
11．（2022·黑龙江·哈师大附中高三期末）石油分馏得到的烃A(C H )可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化
6 14
为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：已知：
①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃；
②R-X+R′-X R-R′(X为卤素原子，R、R′为烃基)。
回答下列问题：
(1)反应类型：I→J_______，A→B_______
(2)G生成H的化学方程式为_______。
(3)E的结构简式为_______。
(4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为_______。
(5)比I的相对分子质量大14的同系物中且主链有5个碳原子的同分异构体数目为_______，其中核磁共振
氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：3的有机物的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物E的合成路线：
_______。
12．（2022·甘肃省会宁县第四中学高三期末）《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成
分有多种，乙酸苯甲酯( )是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和
乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：
(1)写出反应①的化学方程式：___________。
(2)反应③的反应类型为___________。
(3)C的结构简式为___________。
(4)C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一
种)___________、___________。
(5)甲苯制备TNT的方程式___________。
13．（2022·四川·宜宾市叙州区第一中学校高三期末）高聚物G可用于生产降解塑料，合成G的有关转化
关系如下已知： A能够发生银镜反应，且1mol A生成2mol Ag，请回答下列问题
(1)写出物质D的结构简式_______，C的名称为_______。
(2)F的官能团名称为_______。A→E的反应类型为：_______。
(3)下列说法正确的是_______(填字母序号)。
A．1mol E与足量的H 在一定条件下发生反应，最多消耗2mol H
2 2
B．1mol F与足量NaOH溶液反应，最多消耗1mol NaOH
C．物质B存在顺反异构体
D．D能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)写出物质A发生银镜反应的化学方程式：_______。
(5)写出F→G的化学方程式：_______。
(6)化合物F有多种同分异构体，写出符合下列条件F的二种同分异构体的结构简式：_______、_______。
①能与NaOH溶液反应；②能发生银镜反应
14．（2022·贵州贵阳·高三专题练习）化合物H是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)D的名称为_______，F所含官能团的名称为_______。
(2)①的反应类型为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。(4)反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为_______。
(5)A的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有_______种(不考虑立体异构)。在这些同分异构体中，核
磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为 的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，设计由 合成 的路线_______(乙醇、乙酸
及无机试剂任选)。
15．（2022·河南郑州·高三阶段练习）斯利潘托( )是一种抗惊厥剂，一种合成该有
机物的路线如图所示。
已知：
请回答下列问题：
(1)J的分子式为_______，I中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)E中核磁共振氢谱吸收峰面积比为_______(数字从大到小排列)。
(4)E→F的反应类型是_______。
(5)F到G的化学方程式是_______。
(6)R是D的同分异构体，符合下列条件的R的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①与 溶液发生显色反应②1 mol R与足量银氨溶液反应能产生4 mol Ag
③不能发生水解反应
(7)根据上述信息，以苯甲酸和丙酮为原料合成 ，请设计合成路线：_______(无
机试剂任选)。
16．（2022·山东·烟台二中高三期末）一种缓释阿司匹林G( )
的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)E能与 溶液反应，E的结构简式是_______；有机物F的核磁共振氢谱只有一种峰，则F的结
构简式为_______；有机物M的系统命名为_______。
(2) 反应过程中可能发生副反应，D自身缩合成高分子化合物，副反应的化学方程式是_______。
(3) 的反应类型为_______； 的化学方程式为_______；
(4)有机物E的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种；其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之
比为 的同分异构体的结构简式为_______(写出一种即可)
①遇 溶液不显色 ② 该物质消耗
17．（2022·湖北·恩施土家族苗族高中模拟预测）以有机物A为原料制备离子交换树脂M和新型聚酯材
料N等的合成路线如下：已知：① ；
② RCHO+OHCR'；
(1)反应①的反应类型是_______；F中含氧官能团的名称是_______。
(2)有机物E的名称是_______。
(3)反应②的化学方程式是_______。
(4)下列关于D的说法正确的是_______(填字母序号)。
a．不能与水形成氢键 b．能与H 发生还原反应
2
c．能被酸性重铬酸钾溶液氧化 d．能与金属Na发生置换反应
(5)有机物A→M可表示为
①H结构中含有一个甲基，则H的结构简式为_______；
②同时符合下列条件的H的同分异构体有_______种。(不考虑顺反异构)
a苯环上有两个取代基；b含有碳碳双键；c能发生银镜反应。
18．（2022·北京铁路二中高三期末）以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，有关
合成路线图如下：完成下列各题：
(1)写出物质的结构简式：B_______，C_______；
(2)写出反应的化学方程式：
反应①：_______；
反应④：_______；
反应⑥：_______；
19．（2022·湖南省桃源县第一中学三模）苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。
已知： (R、R′代表烃基)
回答下列问题：
(1)B所含官能团的名称为_______。
(2)苯甲醛→A的反应类型是_______。
(3)D、G的结构简式分别为_______、_______。
(4)苯甲醛与新制 反应的化学方程式为_______。
(5)F→M的化学方程式为_______。
(6)B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_______种，写出一种其中含亚甲基(
)的同分异构体的结构简式：_______。
(7)写出用苯甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备 的合成路线：_______。
20．（2022·贵州贵阳·高三专题练习）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿
痛、以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：(1)有机物A的化学名称为_______，反应①的所需试剂及反应条件为_______
(2)D的含氮官能团名称为_______，反应②的反应类型为_______
(3)有机物C的结构简式为_______
(4)D→E反应的化学方程式为_______
(5)苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分异构体，则符合条件的M有_______种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且每个苯环上的两个取代基均在对位；
②遇 溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④ 消耗 反应。
写出其中一种不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为_______
21．（2022·江苏南通·模拟预测）有机化合物F是一种镇痛药，它的合成路线如下：
(1)B 分子中手性碳原子数为_______。
(2)C 中含氧官能团的名称为_______。
(3)已知 E＋X→F 为加成反应，化合物X的结构简式为_______。
(4)F的同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式：_______。
Ⅰ.核磁共振氢谱有3个峰，苯环上的一取代物有2种；
Ⅱ.能发生水解反应，酸性条件下水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应。
3(5)请以 2－戊烯和HC=CHCHO为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂和
2
有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_______
22．（2022·辽宁沈阳·高三期末）扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是_______。
(2)A→B所需的试剂和条件分别为_______。
(3)B→C、E→F的反应类型依次为_______、_______。
(4)C→D的化学方程式为_______。
(5)属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，
写出其中核磁共振氢谱有4组峰的异构体结构简式_______。参考答案：
1．(1) 取代反应 醚键、酰胺基
(2) 银氨溶液或新制的Cu(OH)
2
(3) +2H O+H↑ 12
2 2
(4)
2．(1) 乙醛
(2) 羧基 向盛有碳酸氢钠的溶液中加入物质D，产生能使澄清石灰水变浑浊的
气体
(3) 氧化反应
酯化反应(或取代反应)
3．(1)醚键、羟基
(2) 7
(3)取代反应(或酯化反应)
(4)6
(5)
(6)是
4．(1) 3-甲基丁醛或异戊醛(2)
(3)加成反应
(4)2
(5) +CO(NH ) +CO ↑＋NH ↑+H O
2 2 2 3 2
(6) 5 、
5．(1) 硝基、羰基、羧基 浓溴
水或FeCl 溶液
3
(2) +HNO (浓) +H O
3 2
(3)3
(4) 30 或
(5)
6．(1)浓硝酸、浓硫酸、加热
(2) 氨基 缩聚反应
(3) 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 乙醇 该装置能将酯化反应中生成物及时分离出去，使平衡向右移动，提高反应物转化率
(4)3( 、 、
)
7．(1) 12 或
(2) 酰胺基、醚键 取代反应
(3)
(4)
8．(1)羟基(2)CH CHO
3
(3)CH COOH+CH CHOH CHCOOCH CH+H O
3 3 2 3 2 3 2
(4)CH =CH
2 2
(5)a、b、c
(6)nCH =CHCl
2
9．(1)碳氯键
(2)氧化反应
(3)CaC +2H O→Ca(OH) +CH≡CH↑
2 2 2
(4)2CH CHOH+O 2CHCHO+2H O
3 2 2 3 2
(5) +Br +HBr
2
(6)
10．(1) C HCH- 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
6 5 2
(2) 氧化反应 碳碳双键、酮羰基、碘原子
(3)F+(CH)SO +K CO G+ +KHCO
3 2 4 2 3 3
(4) 、
(5) 羟基 保护两个羟基不被氧化
11．(1) 缩聚反应 氧化反应
(2) +NaOH +NaCl+HO
2(3)
(4)n +nCH =CH-CH=CH
2 2
(5) 6
(6)
12．(1)
(2)酯化反应或取代反应
(3)
(4) ； 者 或
(5) +3HNO +3H O
3 2
13．(1) 1,2-二溴丙烷
(2) 羟基、羧基 氧化反应
(3)BD
(4)(5)
(6) HCOOCH CHOH HCOOCH(OH)CH （或HCOOCH OCH ）
2 2 3 2 3
14．(1) 2-甲基-1-丙醇（也称异丁醇）或2-甲基-2-丙醇 氯原子、醚键
(2)氧化反应
(3)
(4)
(5) 8
(6)
15．(1) C H O 醚键、羰基或酮羰基
14 18 3
(2)
(3)9：2：1
(4)加成反应
(5) + NaOH + NaBr
(6)6(7)
16．(1) 2-甲基-2-羟基丙酸
(2)
(3) 消去反应
(4) 10 或 或
17．(1) 还原反应 醚键、羧基
(2)苯乙醛(3)n +n +(2n-1)
HO
2
(4)cd
(5) 18
18．(1) CH=CH-CN CH≡C-CH=CH
2 2
(2) CH≡CH+HCl CH=CHCl nCH=CHCN→
2 2
CH=CH-C≡CH+HCl→CH =CHCCl=CH
2 2 2
19．(1)羟基、羧基
(2)加成反应
(3)
(4) +2Cu(OH) +NaOH +Cu O↓+3HO
2 2 2
(5)n +nHCHO +(n-1)HO
2
(6) 13 、 、
(7)20．(1) 间甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸) 氯气，光照(或 ，hv)
(2) 氰基 取代反应
(3)
(4)
(5) 10 或
21．(1)3
(2)醛基、醚键
(3)CH N=C=O
3
(4)
(5)
22．(1)(酮)羰基
(2)浓HNO，浓HSO /∆
3 2 4
(3) 还原反应 取代反应
(4)(5) 17 、
