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2023届高三化学高考一轮专题强化训练：有机推断题
一、有机推断题
1．（2022·陕西·绥德中学高三阶段练习）乙烯的产量是一个国家石油化工水平的标志，以乙烯为原料可
以制备B、F、G，其工艺流程如图：
已知：2CHCHO+O 2CHCOOH。
3 2 3
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式是____。
(2)B中所含官能团的名称是____，反应③的类型为____。
(3)反应④的化学方程式为____。
(4)F是一种高分子，可用于制作食品袋，F的结构简式为____。
(5)G是一种油状、有香味的物质，由D+E→G的化学方程式为____。
2．（2022·江苏省如皋中学高三阶段练习）有机化合物J的一种合成路线如图(反应①、②的条件已略去)：
(1)反应①、②所需的试剂和条件分别为____、____。
(2)A的结构简式为____。
(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式：____。
(4)F+I→J反应还有HBr生成，该反应的类型为____。
(5)写出符合下列要求的H的一种同分异构体的结构简式：____。I.能与FeCl 发生显色反应
3
II.含有－NO ，分子中有4种化学环境不同的氢
2
(6)完善如图中有机物与不同类型物质反应的转化图(燃烧反应除外，醛基的氧化及与HCN反应除外)____。
3．（2022·辽宁·沈阳市第八十三中学高三阶段练习）环喷托酯是一种常见的散瞳剂，常用于儿童散瞳验
光，其合成路线如下：
已知：①R CHCOOR +RCOR
1 2 2
②R COOR +R OH R COOR +R OH
1 2 3 1 3 2
回答下列问题：
(1)环喷托酯中含氧官能团的名称为___________；A 生成 B 的反应条件为___________。
(2)由 C 生成 D 的化学方程式为___________。
(3)E和F在生成环喷托酯时会产生分子式为 的副产物，结构简式为___________。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________种。写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应
②能与2倍物质的量的NaOH反应
③苯环上的取代基不超过3个
4．（2022·山西晋中·二模）沙丁胺醇是用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎以及肺气肿等呼吸道疾病
的特效药物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：
(1)A与NaHCO 溶液反应的化学方程式为_______。
3
(2)Ac O代表乙酸酐，是两分子乙酸脱去一分子水得到的物质，乙酸酐的结构简式为_______。
2
(3)B中含有官能团的名称是_______。
(4)D→E的反应类型是_______。
(5)Ph-是苯基(C H- )的缩写，F的分子式为_______。
6 5
(6)写出所有符合下列三个条件的A的同分异构体的结构简式：_______。
①含有苯环；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱中的峰面积之比为1:1:2:2。
(7)苯丙醇胺( )与盐酸反应的产物苯丙醇胺盐酸盐( )，俗称PPA， 是
常用的治感冒的药物，参考以上合成路线，写出以 和 为主要原料合成
苯丙醇胺的路线：_______(无机试剂任选)。
5．（2022·江西·南昌十中高三阶段练习）有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的关键问题之
一，由 合成 路线如图：已知：① +CH COOH
3
② + +CH CHOH
3 2
回答下列问题：
(1)A的分子式为____；B中所含官能团名称为____。
(2)C的结构简式为____；E→F反应类型是____。
(3)写出D→E的化学方程式____。
(4)E的芳香族化合物的同分异构体中，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9：6：2：1的所有同分异
构体的结构简式为____。
(5)以 为原料合成 其合成路线为____。
6．（2022·四川·成都七中高三阶段练习）已知A是衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，A、
B、C、D、E、F、G均为有机物，它们之间有如图转化关系，请回答下列问题：
(1)A中官能团的名称是____，B中官能团的电子式是____。(2)反应⑥除得到G物质外，最多还可能得到____种产物。
(3)写出物质F同系物含5个碳原子的同分异构体中，一氯代物种类最少的物质的结构简式____。
(4)写出反应②的化学方程式：____。
7．（2022·黑龙江·哈尔滨三中三模）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。
(1)A在常温常压下的状态为___________(填“固态”“液态”或“气态”)。
(2)B所含官能团名称为___________。
(3)由D生成E的化学方程式为___________。
(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为
_________(填“E”“F”或“G”)。
(5)已知X的分子式为C H O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有___________种，核磁共振
5 10
氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为___________。
(6)参考以上合成路线及反应条件，以 和必要的无机试剂为原料，合成
______。
8．（2022·福建·厦门双十中学模拟预测）金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其主要
成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路
线：已知：
R COCl+R OH→R COOR (其他产物略)
1 2 1 2
回答下列问题：
(1) 的化学名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。D中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F反应的目的_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；
c.能与NaHCO 溶液反应；
3
d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4:2:2:1的结构简式为_______(写出一种即可)。
9．（2022·贵州贵阳·模拟预测）H是制取某药物的中间体，实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成
路线如图：已知：I．RCHO+CH (COOH) RCH=CHCOOH；
2 2
II． 。
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______，H中含氧官能团的名称是_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)写出F+G→H的化学方程式：_______。
(5)M是D的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有_______种。
①能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②能发生水解反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的M的结构简式为____(任写一种)
(6)按照题目信息写出以 、CH(COOH) 为原料合成( 的流程
2 2
图(无机试剂任选，吡啶、苯胺可选)_______。
10．（2022·山西省长治市第二中学校高三阶段练习）有机物A(C H O)具有果香味，可用作食品加香剂，
6 12 2
还可用作天然和合成树脂的溶剂。
已知：① D、E具有相同官能团，E的相对分子质量比D大；
② E分子含有支链；
③ F是可以使溴的四氯化碳溶液褪色的烃。
(1)B的化学名称为___________；D的结构简式___________。
(2)F分子中所含的官能团的名称是___________。C分子中所含的官能团的名称是___________，常用于检
验该官能团的一种悬浊液是___________。
(3)写出有机物B生成C的化学反应方程式：___________；反应类型是___________。(4)写出有机物F与HO反应生成B的化学反应方程式：___________；反应类型是___________。
2
(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___________种(不含立体异构)，并写出其中任意一种符
合条件的同分异构体的结构简式___________。
①能与Na反应；②能发生银镜反应。
11．（2022·云南·云县教育体育局教科室高三期末）龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂，合成路线
如下：
(1)B中官能团的名称为_______、_______。
(2)反应E→F的反应类型是_______。
(3)写出反应D→E的化学方程式：_______。
(4)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式：_______。
a．官能团种类和数目与龙胆酸相同；
b．能与 溶液发生显色反应；
c．核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1.
(5)已知： 。水杨酸( )广泛应用于日用
香皂等。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯为原料制备水杨酸的合成路线流程图(无机试剂任
用)_______。
12．（2022·安徽·合肥市第八中学模拟预测）化合物J是合成抗心律失常药普罗帕酮的前驱体，其合成路
线如下：已知： CHCOCH +CH CHO CHCOCH=CHCH +H O
3 3 3 3 3 2
(1)A属于___________烃，官能团名称是___________，J的分子式为___________。
(2)C生成D的反应类型是___________。
(3)E的名称是___________，I的结构简式是___________。
(4)写出F到G的化学方程式___________。
(5)K是F的芳香族同分异构体，和F含有不同的官能团，但能和氢氧化钠溶液反应，K有___________种
结构。写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：___________。
①能发生银镜反应和水解反应
②核磁共振氢谱上显示5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1
(6)参照上述合成路线，以丙烯和苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：
___________。
13．（2022·山东省实验中学模拟预测）利用Hantzsch反应合成二氢吡啶衍生物G的过程如下：
A B C D E
已知：Ⅰ. (R、R′、R 、R 代表烃基或氢原子，下
1 2
同)Ⅱ.RCOOCH (RMgI为格氏试剂)
3
Ⅲ.Hantzsch反应可表示为
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为___________，C中的含氧官能团有___________种。
(2)设计B→C步骤的目的是___________。
(3)D→E的化学方程式为___________；F的结构简式为___________。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有硝基和苯环，且苯环上有三个取代基 ②能与NaHCO 溶液反应
3
③含有9个化学环境相同的氢原子 ④官能团与苯环直接相连
(5)写出由 、CHOH和格氏试剂制备 的合成路线(其他试剂任选) ___________。
3
14．（2022·福建省福州第一中学模拟预测）五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中间体H的一种
合成路线如下：
(1)有机物A的名称为_______，写出A→B的反应方程式_______。
(2)H中含氧官能团名称为_______。
(3)B→C的反应类型为_______。(4)F的分子式为C H NO ，E→F发生还原反应，写出F的结构简式：_______。
10 11 5
(5)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______(至少写出两种)
①能发生银镜反应、水解反应且能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②分子中有4种不同化学环境的氢。
15．（2022·四川省泸县第二中学模拟预测）盐酸黑克斯胺(H)是一种光学显像剂，用于膀胱癌的膀胱镜检
测，在医药工业中的一种合成方法如图所示：
回答下列问题：
(1)A中含有官能团的名称是_______。M的化学名称是_______。
(2)A→B第1步反应的化学方程式为_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)C→E的反应类型为_______。
(5)F→H过程中SOCl 的作用为_______。
2
(6)F的同分异构体中符合下列条件的结构共有_______种(不考虑立体异构)。
①含有-NH
2
②能与碳酸氢钠溶液反应产生CO
2
③能发生银镜反应，但不能发生水解反应
(7)参照上述合成路线和信息，以M和乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的
合成路线：_______。
16．（2022·内蒙古赤峰·模拟预测）2，6-二叔丁基对甲酚(J)是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂，在汽
油中可增强抗爆抗震性能等，它的一种合成路线如下图所示：已知：i.
ii.-CH=CHOH性质不稳定，易转化成CHCHO
3
iii. + +
请回答：
(1)C的结构简式为_______。
(2)D的名称为_______。
(3)写出A→B的化学方程式_______。
(4)写出D+I→J的化学方程式_______，该反应的反应类型为_______。
(5)B的同分异构体有很多，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①含氧官能团相同
②不含环状结构
③核磁共振氢谱有3组峰且面积比为4:2:1
(6)结合上述流程和所学知识，以甲苯和苯乙炔为起始原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线_______。
17．（2022·广东实验中学三模）药物中间体G的一种合成路线如下图所示：回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为___________，A与H 加成得到的物质的名称为___________，由A生成B的化学
2
方程式为___________。
(2)关于B、C、D的下列说法错误的是___________。
A．B具有顺反异构体
B．C分子结构中共平面的原子最多有4个
C．D分子中不存在手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)
D．由B生成D的反应类型为加成反应
(3)试剂X的结构简式为___________。
(4)G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环及苯环上含两个及两个以上取代
基的共有___________种，其中含三个取代基且核磁共振氢谱显示四组峰的是___________(任写一种的结
构简式)。
(5)根据上述路线中的相关/知识，以 和 为主要原料设计合成 ，写出合成
路线___________。
18．（2022·山东济南·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有 、 和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路
线_______。
19．（2022·湖南师大附中高三阶段练习）有机合成的一项重要应用就是进行药物合成，化合物J是一种
治疗癌症的药，一种合成路线如图：已知：a. RCOOH
b. +R NH HBr+
1 2
回答下列问题：
(1)反应①的条件是(含所需的试剂和条件)_______。
(2)反应④的化学方程式是_______。
(3)E的含氧官能团是_______。
(4)反应⑤的反应类型是_______。
(5)H的结构简式是_______。
(6)X与F互为同分异构体，X结构中含有苯环和羟基，能发生银镜反应，但是羟基没有连在碳碳双键上，
除苯环外不含其它环状结构，符合条件的X的结构共有_______种。
(7)4-乙酰胺基苯甲醛( )用于医药生产，它也是其他有机合成的原料。
试设计用乙醛和对氨基苯甲醛( )制备 的合
成路线：_______(其他无机试剂任选)。
20．（2022·湖南省岳阳县第一中学高三期末）W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。
一种合成W的路线如图。已知： +
请回答下列问题：
(1)B的名称是____。
(2)已知E的分子式为C HO，F的结构简式为____。
8 8 2
(3)G→W的化学方程式为____。
(4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有____种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。
其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:2:2:2:1的结构简式为____。
(5)设计以2，3－二氯丁烷、丙烯醛为原料合成苯甲醛的合成路线(无机试剂任选)。____。
21．（2022·江苏徐州·高三阶段练习）化合物G是合成某种植物杀菌剂的关键中间体，其合成路线如图：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知C→D的反应类型为加成反应，则有机物X的结构简式为_______。
(3) 易形成二聚物 ， 的杂化轨道类型为_______。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。①分子中含有两个六元环结构，能使溴的 溶液褪色；
②能发生银镜反应和水解反应，且水解产物之一能与 溶液发生显色反应；
③分子中有6种不同化学环境的氢原子。
(5)E含有手性碳原子的数目为_______。
(6)设计以 、 为原料制备 的合成路线_______ (无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
22．（2022·河北邢台·高三阶段练习）石油被誉为工业“血液”，石油裂解气是重要的工业原料，结合以
下路线回答下面问题。
已知：
(1)有机物A的名称是_______。
(2)有机物 和 中含氧官能团的名称分别是_______。
(3)写出 的所有同分异构体的名称_______。
(4)反应③的反应类型是_______，反应⑤的反应类型是_______。
(5)反应②相当于“有机物A发生分解反应”，写出反应②的化学方程式_______。
(6)写出反应④的化学方程式_______。
(7)写出反应⑥的化学方程式_______。参考答案：
1．(1)H C=CH +Br →BrCHCHBr
2 2 2 2 2
(2) 羟基 加成反应
(3)2CH CHOH+O 2CHCHO+2H O
3 2 2 3 2
(4)
(5)CH CHOH+CH COOH CHCOOCH CH+H O
3 2 3 3 2 3 2
2．(1) HBr，加热 浓HNO，浓HSO ，加热
3 2 4
(2)CH =C(CH )
2 3 2
(3) +2[Ag(NH )]OH +2Ag↓+3NH+H O
3 2 3 2
(4)取代反应
(5)
(6)
3．(1) 酯基、羟基 光照
(2) +CH CHOH +H O
3 2 2
(3)(4) 16
4．(1) +NaHCO→ +H O+CO↑
3 2 2
(2) [或(CHCO) O]
3 2
(3)羧基、酯基
(4)取代反应
(5)C H NO
20 27 3
(6) 、 、
(7)
5．(1) C H O 酮羰基 酯基
12 20 3
(2) 加聚反应(3) +2H O
2
(4)
(5)
6．(1) 碳碳双键
(2)9
(3)C(CH )
3 4
(4)2CH CHOH+O 2CHCHO+2H O
3 2 2 3 2
7．(1)液态
(2)氯原子 羧基
(3)HOOCCH COOH+2C HOH C HOOCH COOC H+2H O
2 2 5 2 5 2 2 5 2
(4)G
(5) 6 (CH)CCHO
3 3
(6)8．(1)1，2-二氯乙烯
(2)加成反应
(3) 羧基
(4) +5NaOH +3NaCl+NaBr+H O
2
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6) 或
9．(1)对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）
(2) (酚)羟基、酯基
(3)取代反应
(4) ++H O
2
(5) 9 、
(6)
10．(1) 乙醇 CHCOOH
3
(2) 碳碳双键 醛基 氢氧化铜悬浊液
(3) 2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O 氧化反应
3 2 2 3 2
(4) CH=CH +H O CHCHOH 加成反应
2 2 2 3 2
(5) 5 HOCH CHCHCHO、HOCH CH(CH )CHO、HOCH(CHO)CH CH、
2 2 2 2 3 2 3
任写一个
11．(1) 碳碳双键 酮羰基
(2)取代反应
(3)(4) (或 )
(5)
12．(1) 乙烯 碳碳双键 C H O
18 18 3
(2)取代反应
(3) 苯酚
(4) + + H O
2
(5) 10
(6)
13．(1) 酯化反应（或取代反应） 3
(2)保护羰基(3) +H O
2
(4)20
(5)
14．(1) 3，4，5-三羟基苯甲酸 +CH OH
3
+H O
2
(2)酯基、醚键
(3)取代反应
(4)(5) 、 、 、
15．(1) 酮羰基、羧基 邻苯二甲酸
(2)
(3)
(4)取代反应
(5)吸收反应生成的水，提高产率
(6)13
(7)
16．(1)
(2)对甲基苯酚(3) +HNO +H O
3 2
(4) 2 + 加成反应
(5) 或
(6)
17．(1) 羧基、碳碳双键 1，4-丁二酸 +2CH OH
3
+2H O
2
(2)BC
(3)(4) 15 、
(5)
18．(1) 浓硫酸，加热 2
(2) 取代反应 保护酚羟基
(3) CHCOOC H +Br +HBr
3 2 5 2
(4)6
(5)
19．(1)NaOH、乙醇、加热
(2)O + HO+
2 2
(3)羟基、羧基
(4)消去反应(5)
(6)16
(7)CH CHO CHCOOH CHCOBr
3 3 3
20．(1)2-甲基-1，3-丁二烯
(2)
(3)n (n-1)H O+
2
(4) 13
(5)
21．(1)取代反应(2)
(3)
(4)
(5)2
(6)
22．(1)乙醇
(2)醛基、羧基
(3)正丁烷、异丁烷
(4) 氧化反应 加成反应
(5)CH CHOH CH=CH ↑+H O
3 2 2 2 2
(6)CH CHOH+CH COOH CHCOOCH CH+H O
3 2 3 3 2 3 2
(7)Br−CH CH−Br+2NaOH HOCH CHOH+2NaBr
2 2 2 2
