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[复习目标] 1.掌握有机物的命名，识别官能团。2.掌握烃及其衍生物的性质及应用。3.利用
信息设计合成路线。
1．(2022·湖北，17)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(3)化合物C的结构简式为_________________________________________________。
(4)D→E的过程中，被还原的官能团是__________，被氧化的官能团是__________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有__________种。
(6)已知 A→D、D→E 和 E→F 的产率分别为 70%、82%和 80%，则 A→F 的总产率为
__________。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：
反应①： ＋ ――――→
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结
构如下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是_________________
____________________________________________________________________________。
2．(2022·辽宁，19)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为__________。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CHOCH Cl反应的化学方程式为____________________
3 2
________________________________________________________________________。
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由__________________变为____________，PCC的作用为
________________________________________________________________________。
(4)F→G中步骤ii实现了由______________到__________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为________________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有__________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有 3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为 6∶2∶1 的结构简式为
____________________(任写一种)。
本大题考查的内容包含有机化学的主干知识，综合性强、难度较大，有很好的区分度。通常
以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名
称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④分子式的确定，⑤同分
异构体的书写与数目确定，⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。1．用系统命名法命名下列有机物：
(1) ________________
(2) ________________
(3) ________________
2．命名下列有机物：
(1) 的化学名称是________(用系统命名法)。
(2) 的名称是________。
(3) 的名称是________。
(4) 的名称是________。
(5) 的名称是________。
(6) 的名称是________。
(7)[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]C HCl 的化学名称为________________。
2 3
(8)[2020·全国卷Ⅱ，36(1)] 的化学名称为________________。
(9)[2020·全国卷Ⅲ，36(2)] 的化学名称是_____________________________。
3．识别官能团
(1)[2021·广东，21(1)]化合物 中含氧官能团有________(写名称)。
(2)[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta( )中虚线框内官能
团的名称为a：_______________________________，b：________________。
4．有机化学方程式的书写重要有机物脱水化学方程式的书写
(1)按要求书写化学方程式。
①
a．在浓硫酸条件下加热生成烯烃
________________________________________________________________________。
b．在浓硫酸条件下加热生成醚
________________________________________________________________________。
②乙二酸与乙二醇酯化脱水
a．生成链状酯
________________________________________________________________________。
b．生成环状酯
________________________________________________________________________。
c．生成聚酯
________________________________________________________________________。
③ 分子间脱水
a．生成环状酯
________________________________________________________________________。
b．生成聚酯
________________________________________________________________________。
常考易错有机化学方程式的书写
(2)按要求书写下列反应的化学方程式。
①淀粉水解生成葡萄糖
________________________________________________________________________。
②CH—CH—CH—Br
3 2 2
a．NaOH的水溶液，加热
________________________________________________________________________。
b．NaOH的醇溶液，加热
________________________________________________________________________。
③向 溶液中通入CO 气体
2
________________________________________________________________________。
④ 与足量NaOH溶液反应__________________________________。⑤ 与足量H 反应_________________________。
2
有机反应化学方程式的书写要求
(1)反应箭头和配平：书写有机反应化学方程式时应注意反应物和产物之间用“―→”连接，
有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。
(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。
(3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( )的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“浓HNO(浓HSO )加热”，为苯环上的硝化反应。
3 2 4
(5)“浓HSO 、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
2 4
(6)“浓HSO 、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2 4
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基等。
(2)使酸性KMnO 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物
4
(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl 溶液发生显色反应或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质中含有酚羟基。
3
(4)加入新制的Cu(OH) 并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，
2
表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H 产生，表示该物质中可能有—OH 或—COOH。
2
(6)加入NaHCO 溶液有气体放出，表示该物质中含有—COOH。
3
3．以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的
氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联
想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯
的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO ；
(2)2—OH(醇、酚)――→H，2—COOH――→H；
2 2
(3)2—COOH―――→CO，—COOH――――→CO；
2 2
(4) ――→ ――→—C≡C—――→ ；
(5)RCHOH――――→CHCOOCH R。
2 3 2
(M) (M＋42)
r r
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下
(1)丙烯α-H被取代的反应：CH—CH==CH＋Cl――→Cl—CH —CH==CH＋HCl。
3 2 2 2 2
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：
①CH==CH—CH==CH＋Br ―→
2 2 2
；
② ＋ ―→ 。
(3)烯烃被O 氧化：R—CH==CH――→R—CHO＋HCHO。
3 2
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO 溶液氧化：
4
――→ 。
(5)苯环上的硝基被还原： ―――→ 。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CHCHO＋HCN――→ ；
3② ＋HCN――→ ；
③CHCHO＋NH ――→ (制备胺)；
3 3
④CHCHO＋CHOH――→ (制半缩醛)。
3 3
(7)羟醛缩合： ＋ ――→ 。
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R′MgX―→ ――→ 。
(9)羧酸分子中α-H被取代的反应：
RCHCOOH＋Cl――→ ＋HCl。
2 2
(10)羧酸用LiAlH 还原时，可生成相应的醇：
4
RCOOH――→RCHOH。
2
(11)酯交换反应(酯的醇解)：
R COOR ＋R OH―→R COOR ＋R OH。
1 2 3 1 3 2
1．(2022·广东，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以
化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子
材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是__________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性
质，参考①的示例，完成下表。可反应 反应形成 反应
序号 结构特征
的试剂 的新结构 类型
加成
① —CH==CH— H —CH—CH—
2 2 2
反应
氧化
②
反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反
应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为__________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含 结构的有______种，核磁共振氢谱图上只有一
组峰的结构简式为__________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物
Ⅷ的单体。
Ⅷ
写出Ⅷ的单体的合成路线__________(不用注明反应条件)。
2．(2022·湖南，19)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：① ＋[PhPCHR′]Br－――→ ；
3 2
② ―――→
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______________________________、________________。
(2)F→G、G→H的反应类型分别是________、__________。
(3)B的结构简式为__________。
(4)C→D反应方程式为_______________________________________________________。
(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考
虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积之比为 4∶1∶1 的结构简式为
__________。
(6)I中的手性碳原子个数为________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
(7)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线
__________(无机试剂任选)。
3．(2022·全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面
是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为______。
(3)写出C与Br /CCl 反应产物的结构简式__________。
2 4
(4)E的结构简式为__________。
(5)H中含氧官能团的名称是__________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二
甲酸，写出X的结构简式________________。
(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′
的结构简式__________、__________。H′分子中有__________个手性碳(碳原子上连有4个
不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
4．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量
比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
1．(2022·郑州市高三第二次质量预测)叶酸是一种水溶性维生素，对贫血的治疗非常重要。
叶酸的一种合成方法如下：已知：R—COOH＋SOCl ―→R—COCl＋HSO Cl；R—COCl＋HN—R′―→R—CONH—
2 2 2
R′＋HCl。
(1)B的结构简式为__________________________________________________________，D的
名称为________________________________________________________________________。
(2)⑤的反应类型为________________________________________________________。
(3)E中的含氧官能团名称为________________________________________________。
(4)写出④的化学方程式：____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)D的同分异构体中，属于α-氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有________种。
2．(2022·四川德阳市高三三诊理综)H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等，其合成路
线之一如下：
已知：CHCOCH R―――――→CHCHCHR。
3 2 3 2 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________，C 的分子式为________________。
(2)下列反应中属于取代反应的是__________(填字母)。
a．A→B b．B→C
c．F→G d．G→H(3)D中所含官能团的名称是______________________________________________。
(4)反应E→F的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有________________(填字母)。
①与FeCl 溶液发生显色反应
3
②1 mol化合物最多可与4 mol氢气反应
③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9∶3∶2∶2
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
(6) 是一种药物中间体，请设计以乙二醇和苯酚为原料制备该中间体的合
成路线(无机试剂任用)。
