文档内容
微专题突破12 有机合成路线设计二
1．（2024·江苏南京市盐城市一模）索拉非尼（H）可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下：
请设计以 和CHCHNH 为原料制备 的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合
3 2 2
成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】 Br2\s\up 4() NaOΔ KMnH SOC\s\up 4() CH3CH3
——→ H/乙 O4— ＋ l2— CH2OH/
【解析】以 和CHCHNH 为原料制备 ，对比原料和目标产物的结构要引入两个-
3 2 2
CONH-官能团，由题目中 B— \s\up 0()C 转化迁移可知应将 与溴单质加成引入两个溴原子(
→
)，在碱的醇溶液条件下水解生成1，3-环己二烯( )，该物质被酸性高锰酸钾氧化为己
二酸( )，己二酸与SOCl 反应后的产物再与CHNH 在甲醇、THF条件下发生取代反应反应生成
2 3 2微专题突破12 有机合成路线的设计二
，合成路线为 Br2\s\up 4() NaOΔ KMnH SOC\s\up 4() CH3CH3
——→ H/乙 O4— ＋ l2— CH2OH/
，故答案为： Br2\s\up 4() NaOΔ KMnH SOC\s\up 4() CH3CH3
——→ H/乙 O4— ＋ l2— CH2OH/
。
2．（2025·江苏省盐城中学月考）氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如下图：
写出以1，3-丁二烯( )和 为原料制备 的合成路线流程图(无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】 Br2\s\up 4() NaOΔ 浓H2Δ HCl\s\up 4()
——→ H溶液 SO4 ———
2
细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找———\s\up 4() 或 Br2\s\up 4() NaOΔ HCl\s\up 4()
——— ——→ H溶液 ———
浓H2Δ ———\s\up 4()
SO4 ———
【解析】1，3-丁二烯先和Br 发生加成反应生成 ， 和NaOH水溶液发生取代
2
反应生成 ， 发生取代反应生成 ， 和HCl发生加成反应生成 ，
和 发生取代反应生成 ，合成路线为： Br2\s\up 4()
——→
NaOΔ 浓H2Δ HCl\s\up 4() ———\s\up 4() 或
H溶液 SO4 ——— ———
Br2\s\up 4() NaOΔ HCl\s\up 4() 浓H2Δ ———\s\up
——→ H溶液 ——— SO4 ———
4() 。
3．（2025·镇江市上学期期中）化合物F是治疗眼部炎症的药物普拉洛芬的中间体，一种合成路线
如下：微专题突破12 有机合成路线的设计二
———\s\up 4() \s\up 2(Br2 Zn)HC(
——— OCH
———\s\up 12() 48%\s\up 4() Al(i-P
——— HBr O-irOH
已知：RCOOHSOC\s\up 4()RCOCl，RCOR⑴HC⑵H＋ 。
l2— N/催/H2
写出以 和CHOH为原料 的合成路线。(无机试剂和题干中有机溶剂任
3
用，合成路线流程图示例见本题题干)
【 答 案 】 KMnH SOC\s\up 4() ———\s\up 4() ⑴HC⑵H＋
O4— ＋ l2— ——— N/催/H2
CH3\s\up 4()
OH—
4
细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找【解析】由题给信息可知，以 和CHOH为原料制备 的合成步骤为：
3
与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成 ， 与SOCl 发生取代反应生成 ，
2
催化剂作用下 与 发生取代反应生成 ， 发生题给信息
反应生成 ，浓硫酸作用下 与甲醇共热发生酯化反应生成
，合成路线为 KMnH SOC\s\up 4() ———\s\up 4()
O4— ＋ l2— ———
⑴HC⑵H＋ CH3\s\up 4() 。
N/催/H2 OH—
4．（2025·南通市如皋市10月）下图为某有机物H的合成路线：微专题突破12 有机合成路线的设计二
已知：①R—BrMg—无水R—MgBr ⑴——⑵H3 (R表示烃基，R′、R″表示H或烃基)；RMgX不
———乙醇 ———O＋
能与酸、HO或醇共存。
2
② KMnH ＋
O4— ＋
写出以 和 为原料制备 的合
成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】 KMnH ， H2—\s\up 4()
O4— ＋ ———
浓H2Δ Mg—无水 ⑴——⑵H3
SO4 ———乙醇 ———O＋
【 解 析 】 根 据 已 知 ： R—BrMg—无水R—MgBr ⑴——⑵H3 知 ， 要 得 到
———乙醇 ———O＋
，需要先得到 以及 ，再根据
6
细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找流程信息可以得到合成路线： KMnH ， H2—\s\up 4()
O4— ＋ ———
浓H2Δ Mg—无水 ⑴——⑵H3
SO4 ———乙醇 ———O＋
。
5．（2024·南通市海门市第一次调研）化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任
用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
【解析】 为原料制备 ， 与NH OH、HCl
2
反应，生成 ，再与H 、Ni反应，生成 ； 与O 在Cu作
2 2
催化剂且加热的条件下催化氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl 反应，生成 ，
2微专题突破12 有机合成路线的设计二
与 反 应 即 得 ， 合 成 路 线 图 为 ：
。
6．（2025·连云港市上学期期中）G是合成治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下：
已知：在苯环的取代反应中，酰胺基、醚键为邻位、对位定位基，羧基为间位定位基。
（5）已知：RCOOH＋NH Δ—\s\up 4()RCONH ＋HO。
3—→ 2 2
写出以 、(CH)SiCl、CHI为原料制备 的合成路线流程图
3 3 3
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【 答 案 】 NH3Δ ⑴(C⑵Na CH3\s\up 4()
——→ H3—2CO I——
Br2\s\up 4() KMnΔ
——→ O4/
8
细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找【解析】 和NH 发生取代反应生成 ，
3
和(CH)SiCl发生取代反应生成 ，
3 3
和CHI发生取代反应生成 ， 和
3
Br 发生取代反应生成 ， 和酸性高锰酸钾溶液反应生成
2
，合成路线为： NH3Δ ⑴(C⑵Na
——→ H3—2CO
CH3\s\up 4() Br2\s\up 4() KMnΔ
I—— ——→ O4/微专题突破12 有机合成路线的设计二
。
7．（2024·泰州一模）化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
写出以苯、 、 和CHOH为原料，制备 的合成路线流
3
程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【 答 案 】 浓HN\s\up 4() H2—Pd ， CH3\s\up 4()
O3— —→/C OH—
———Δ \s\up 8( NH3)\s\up 4()
———
10
细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找【解析】根据题意，由 和甲醇反应生成 ，苯和浓硝酸在浓硫酸加热作用
下反应生成硝基苯，硝基苯和氢气在Pd/C作用下反应生成 ， 和 反应生成
， 最 后 与 ， 在 NH 、 CHOH 作 用 下 反 应 生 成 目 标 产 物
3 3
，合成路线为 浓HN\s\up 4() H2—Pd ， CH3\s\up
O3— —→/C OH—
4() ———Δ \s\up 8( NH3)\s\up 4() 。
———
