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微专题突破12 有机合成路线设计二
1．（2024·江苏南京市盐城市一模）索拉非尼（H）可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下：
请设计以 和CHCHNH 为原料制备 的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合
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成路线流程图示例见本题题干）。
2．（2025·江苏省盐城中学月考）氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如下图：
写出以1，3-丁二烯( )和 为原料制备 的合成路线流程图(无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。微专题突破12 有机合成路线的设计二
3．（2025·镇江市上学期期中）化合物F是治疗眼部炎症的药物普拉洛芬的中间体，一种合成路线
如下：
———\s\up 4() \s\up 2(Br2 Zn)HC(
——— OCH
———\s\up 12() 48%\s\up 4() Al(i-P
——— HBr O-irOH
已知：RCOOHSOC\s\up 4()RCOCl，RCOR⑴HC⑵H＋ 。
l2— N/催/H2
写出以 和CHOH为原料 的合成路线。(无机试剂和题干中有机溶剂任
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用，合成路线流程图示例见本题题干)
4．（2025·南通市如皋市10月）下图为某有机物H的合成路线：
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细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找已知：①R—BrMg—无水R—MgBr ⑴——⑵H3 (R表示烃基，R′、R″表示H或烃基)；RMgX不
———乙醇 ———O＋
能与酸、HO或醇共存。
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② KMnH ＋
O4— ＋
写出以 和 为原料制备 的合
成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5．（2024·南通市海门市第一次调研）化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任
用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6．（2025·连云港市上学期期中）G是合成治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下：微专题突破12 有机合成路线的设计二
已知：在苯环的取代反应中，酰胺基、醚键为邻位、对位定位基，羧基为间位定位基。
（5）已知：RCOOH＋NH Δ—\s\up 4()RCONH ＋HO。
3—→ 2 2
写出以 、(CH)SiCl、CHI为原料制备 的合成路线流程图
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(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
7．（2024·泰州一模）化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
写出以苯、 、 和CHOH为原料，制备 的合成路线流
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细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
