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微专题突破12 有机合成路线的设计
1．（2024·江苏镇江市高三开学考）阿帕替尼(H)是一种治疗晚期胃癌的小分子靶向药物，其合成
路线如下：
写出以 和CH ＝CH－CH＝CH 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂、
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有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】CH 2 ＝CH－CH＝CH 2H —— C — l催 剂 化ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl — — — — — — \s\up 4() H —— 2— → P /C d
【解析】CH＝CH－CH＝CH 和HCl发生加成反应生成ClCH CHCHCHCl，根据合成中E
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— \s\up 0()F的转化可知，ClCH CHCHCHCl和 在NaOH、TEBA作用下反应生成
→ 2 2 2 2微专题突破12 有机合成路线的设计
，根据合成中B— \s\up 0()C的转化可知， 和氢气在Pd/C作用下反应生成
→
，其合成路线为：CH 2 ＝CH－CH＝CH 2H —— C — l催 剂 化ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl — — — — — — \s\up 4()
H2—Pd 。
——→/C
2．（2024·苏州调研期初）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下：
设计以 和丙二酸二甲酯[CH(COOCH )]为原料制备 的合成路线流程图
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(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】 NaOΔ O2—Cu CH2 /
H溶液 ———/Δ (CO Δ
【解析】由有机物的转化关系可知，以 和丙二酸二甲酯为原料制备
的合成步骤为： 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，铜做催化剂条件下
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细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，根据B— \s\up 0()C的转化可知：
→
一定条件下与CH(COOCH ) 先发生加成反应，后经系列转化得到 ，合成
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路线为 NaOΔ O2—Cu CH2 / 。
H溶液 ———/Δ (CO Δ
3．（2023·江苏南京市高三学期调研）本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如
下：
其中，－Ph为苯基( )。
写出以 为原料制备 的合成路线流程图(须用Ph P，无机试剂和有机
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溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】 SOC或HC ―――――→ Br2\s\up 4()
l2—l/Δ ——→
NaO醇/
H——Δ
【解析】根据D— \s\up 0()E的转化可知， 与SOCl 或HCl加热生成 ，
→ 2微专题突破12 有机合成路线的设计
再根据E— \s\up 0()F的转化可知， 中加入Ph P和PhCHO生成 ，
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之后加Br 生成 ，加入氢氧化钠和乙醇加热生成 ；故答案为：
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SOC或HC ―――――→ Br2\s\up 4()
l2—l/Δ ——→
NaO醇/ 。
H——Δ
4．（2024·连云港一模）化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
已知： ＋ O — H — － → \s\up 4() (R 1 、R 2 、R 3 、R 4 为烃基或H)，写
出以 、(CHCO)O和CH＝CHCH 为原料制备 的合成路线流程图(无机试
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剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”【答案】 。
【解析】结合已知： ＋ O — H — － → \s\up 4() (R 1 、R 2 、R 3 、R 4 为
烃基或H)，可知，合成目标分子需要先在苯酚上引入酯基，同时烯烃需要转化成酮羰基，二者发生已知
条件的反应即可，故可设计合成路线为：
。
5．（2024·连云港上学期调研一）某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的合成路
线：
已知： KMnΔ ＋ (R、R＇、R＂表示烃基)。
O4/
写出以 和 为原料合成 的合成路线(无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线流程图见本题题干)。微专题突破12 有机合成路线的设计
【答案】 。
【解析】 在酸性高锰酸钾溶液作用下加热可以得到CHCOCH CHCHCHCOOH；甲苯发生
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硝化反应，在甲基对位硝基取代氢原子得到对硝基甲苯，然后再还原得到对氨基甲苯，对氨基甲苯发生
合成G的路线中的B→C的反应得到 ， 和CHCOCH CHCHCHCOOH发生合成
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G的路线的F→G的反应得到 。则合成路线为：
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细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”。
6．（2024·江苏盐城市高三期中）化合物G是合成抗HIV药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成
路线如下：
已知：①－Boc为 的简写
② K O M 4 n / \s\up 4() ＋R 3 COOH
写出以 为原料制备 合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流
程图示例见本题题干)。
【答案】 KMn\s\up 4() C2H浓硫 CH2LD
O4/ 5OH酸 IClA
NaBC2H KOH\s\up 4() 。
H4—5OH ——→微专题突破12 有机合成路线的设计
【解析】（1）根据信息“ K O M 4 n / \s\up 4() ＋R 3 COOH”可知： 可制备
；（2）由E到F的转化 KOH\s\up 4() 可知：
——→
可由 来制备，由D到E的转化： NaBC2H
H4—5OH
， 可用制备制备 ；由C到D的转化
CH2LD 可知： 可用
IClA
制备； 与C HOH发生酯化反应可制得
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。故可设计如下合成路线如下： KMn\s\up 4() C2H浓硫
O4/ 5OH酸
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细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”CH2LD KOH\s\up 4() 。
IClA ——→
