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微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写
一、选择题
1．（2024·苏锡常镇一模）2023年南京大学首次实现了氨基酸的直接检测和区分。氨基酸中不一定
含有的元素是
A．硫 B．氧 C．氮 D．氢
【答案】A
【解析】氨基酸中一定存在氨基和羧基，则一定含有C、H、N、O四元素，不一定含S，选A项。
2．（2025·常州市上学期期中）天然单糖D－乙酰氨基葡萄糖的结构简式如图。下列有关该物质的
说法正确的是
A．分子式为C H ON B．与葡萄糖互为同系物
8 14 6
C．能发生缩聚反应 D．分子中含3个手性碳原子
【答案】C
【解析】A项，根据该有机物分子结构简式可知，其分子式C H ON，错误；B项，组成和结构相
8 15 6
似，相差一个或多个 CH 原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为 C H O ，该物质分子式为
2 6 12 6
C H ON，不互为同系物，错误；C项，该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，正确；D项，
8 15 6
连接4个不同的原子和原子团的碳原子为手性碳原子，则分子中环上的碳原子均为手性碳原子，含有5个
手性碳原子，错误。
3．（2025·连云港市上学期期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子中含有2个手性碳原子 B．Y分子不存在顺反异构体
C．Z不能与Br 的CCl 溶液反应 D．X、Y、Z均能与NaOH溶液反应
2 4
【答案】D
【解析】A项，由X的结构简式可知，氨基所连的碳为手性碳原子，错误；B项，由Y的结构可知
碳碳双键碳原子所连两个原子或原子团不同，存在顺反异构体，错误；C项，Z中含碳碳双键，能与溴单
质发生加成反应，错误；D项，X中含酚羟基和酯基、Y中含羧基、Z中含酚羟基、羧基、酯基等均能与
NaOH反应，正确。
4．（2025·南通市如皋市10月）化合物Z是重要的药物中间体，合成路线如下：
下列有关说法正确的是
A．X分子中所有原子不可能共平面微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写二
B．X→Y时的反应类型为加成反应
C．X与足量H 加成后所得分子中含4个手性碳原子
2
D．Y、Z可用2%的银氨溶液进行鉴别
【答案】C
【解析】A项，X分子中所有的C原子均为sp2杂化，故所有原子可能共平面，错误；B项，对比
X、Y的结构简式可知X→Y时的反应类型为取代反应，错误；C项，苯环和醛基在一定条件能和氢气加
成，X与足量氢气发生加成反应后的产物为 ，有4个手性碳原子，正确；D项，Y、Z
中均含有 结构，均能与银氨溶液反应产生银镜，不能用银氨溶液进行鉴别，错误。
5．（2024·江苏南通市开学考）如图所示的自催化反应，Y做催化剂。下列说法正确的是
A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．X中存在1个手性碳原子 D．Z分子中最多有24个原子共平面
【答案】D
【解析】A项，根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，错
误；B项，有机物Y中含有亚氨基，其溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水溶液中
溶解性较好，错误；C项，手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，该有机物不含手性碳原子，错误；
D项，Z分子中苯环上原子一定共平面，碳碳双键上的原子共平面，则最多共有24个原子共平面，正确。
6．（2025·镇江市上学期期中）化合物Z是一种解热锁痛药物，部分合成路线如下，下列说法正确
的是
A．X分子中所有原子一定在同一平面内
B．1 mol Y与氢氧化钠水溶液反应，最多消耗2 molNaOH
C．Z可以发生加成、取代、氧化和消去反应
D．可以用FeCl 溶液区分X和Y物质
3
【答案】D
【解析】A项，在物质X分子中存在2个sp3杂化的O原子，且单键可以旋转，故X分子中所有原子
不一定在同一平面内，错误；B项，物质Y分子中含有一个－COOH和一个酯基－OOCCH ，酯基水解产
3
生一个酚羟基，－COOH、酚羟基、酯基与酯基、酚羟基、都可以与NaOH按照1∶1关系反应，因此1
2
细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找mol Y与氢氧化钠水溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，错误；C项，Z分子中含有苯环，可以发生加成反
应；含有酯基，可以发生取代反应；该物质是有机物，可以发生燃烧反应，物质的燃烧反应属于氧化反
应，而物质分子中无羟基、卤素原子，因此不能发生消去反应，错误；D项，X分子中含有酚羟基，遇
FeCl 溶液会显紫色，但Y分子中无酚羟基，遇FeCl 溶液不会显紫色，因此可以用FeCl 溶液区分X和Y
3 3 3
两种物质，正确。
7．（2024·连云港上学期调研一）化合物Z是重要的药物中间体，可由下列反应制得，下列有关说
法正确的是
H2C吡 催化剂Δ
(CO 啶 ———
A．X分子中所有原子可能共平面
B．Y分子存在顺反异构体
C．化合物Z易溶于水
D．用FeCl 溶液可检验Y中是否含有X
3
【答案】A
【解析】A项，由结构简式可知，X分子中苯环和醛基为平面结构，羟基氧原子的空间构型为 V形，
则分子中所有原子可能共平面，正确；B项，由结构简式可知，Y分子中碳碳双键右侧碳原子连有的取代
基相同，不可能存在顺反异构体，错误；C项，由结构简式可知，Z分子的官能团为酯基，属于难溶于水
的酯类化合物，错误；D项，由结构简式可知，X分子和Y分子均含有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生
显色反应，所以不能用氯化铁溶液检验Y中是否含有X，错误。
8．（2024·山西省晋城市一模）有机物M是一种缓释型解热镇痛药，可由有机物X和Y合成，反
应如图。下列有关说法中错误的是
＋n 催 — 化 — 剂 — Δ ＋nCH 3 OH
A．该反应为取代反应
B．有机物X含有两种含氧官能团
C． 是合成X的基础原料之一，与CHOH互为同系物
3
D．有机物M在碱性条件下可以水解，l mol M完全水解需要消耗2n mol NaOH
【答案】C
【解析】A项，由反应方程式可知，该反应是取代反应，正确；B项，有机物X中含有羟基、酯基
两种含氧官能团，正确；C项， 的分子式为C HO ，与甲醇分子组成上相差CHO，不符合
2 6 2 2
同系物定义，错误；D项，l mol M中有2n mol酯基，故l mol M完全水解需要消耗2n molNaOH，正
确。
9．（2025·南通市如东县第一次调研）有机物Z是一种药物合成中间体，其部分合成路线如下：微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写二
下列说法正确的是
A．X分子中所有原子共平面 B．Y分子中含有1个手性碳原子
C．Y、Z均能使酸性KMnO 溶液褪色 D．X、Z都能与Br 的CCl 溶液反应
4 2 4
【答案】C
【解析】A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子
不可能共平面，错误；B项，Y分子中不含有手性碳原子，错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以使酸性
高锰酸钾溶液褪色，Y中苯环上有甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基而使酸性高锰酸钾溶液褪色，
正确；D项，Z中含有碳碳双键，可以与Br 的CCl 溶液反应，X不能与Br 的CCl 反应，错误。
2 4 2 4
10．（2024·浙江省杭州市期中）肉桂醛可利用苯甲醛、乙醛通过如下途径合成。下列说法不正确
的是
＋CHCHONaOΔ ＋HO
3 H水溶 2
A．上述反应依次经历了加成、消去的过程
B．肉桂醛与足量溴水反应生成
C．产物中可能存在副产物CH₃CH＝CHCHO
D．肉桂醛分子的碳原子具有相同的杂化方式
【答案】B
【解析】A 项，肉桂醛的合成过程可看作是苯甲醛中的碳氧双键发生加成反应得到
，再消去得到肉桂醛，正确；B项，肉桂醛与足量溴水反应，除了碳碳双键发生
加成，醛基还会被氧化为羧基，生成 ，错误；C项，CHCHO自身会发生羟醛缩
3
合，会生成CH₃CH＝CHCHO，正确；D项，肉桂醛分子的碳原子具有相同的杂化方式为sp2杂化，正确。
二、填空题
11．（2025·常州市上学期期中）亮氨酸为E的一种同分异构体，属于α－氨基酸，其分子结构中含
有异丙基。则亮氨酸的结构简式为_____________________________________。
【答案】
【解析】亮氨酸为E的一种同分异构体，属于α－氨基酸即羧酸分子中的α碳原子上的氢原子被氨基
取代，又分子结构中含有异丙基即 ，故亮氨酸结构简式为 。
12．（2025·江苏镇江市开学考）写出同时满足下列条件的D( )的一种同分
4
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找找异构体的结构简式：_____________________________________。
①既能被银氨溶液氧化又能与碳酸氢钠溶液反应
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子
【答案】 或
【解析】D( )，同时满足下列条件：“①既能被银氨溶液氧化又能与碳酸氢
钠溶液反应；②分子中含有4种不同化学环境的氢原子”的D的一种同分异构体，分子中应含有苯环、
－COOH、2个－CHO，且结构对称，另外还有 4个碳原子，应构成－C(CH) ，则它的结构简式：
3 3
或 。
13．（2025·连云港市上学期期中）（4）写出同时满足下列条件的F(
)的一种芳香族同分异构体的结构简式：________________________。
能与FeCl 溶液发生显色反应，能与NaCO 溶液反应生成CO。分子中有4种不同化学环境的氢原子，
3 2 3 2
其个数比为1∶2∶2∶6。
【答案】
【解析】F的一种芳香族同分异构体满足条件：能与FeCl 溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；
3
能与NaCO 溶液反应生成CO，说明其中含有－COOH；分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数
2 3 2微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写二
比为1∶2∶2∶6，说明其是对称的结构，该同分异构体为： 。
14．（2025·江苏省盐城中学月考）E( )的一种同分异构体同时满足下列条件，
写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________。
①酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，其中一种也能与FeCl 溶液发生显色反
3
应；
②分子中有氰基(－CN)；
③分子中有4种不同化学环境的氢；
④分子中有一个手性碳原子。
【答案】
【解析】E( )，它的同分异构体在酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能
发生银镜反应，则必有HCOO－、－CHO，只有三个氧原子而水解产物有一种能与FeCl 溶液发生显色反
3
应，则HCOO－必与苯环直接相连，有－CN，那么还有1个C，一个Cl，因为有一个手性碳，则这个C
上连的4个部分不相同，所以我们先把这部分连好，为 ，左边部分必与 相连，
又因为有4种不同化学环境的氢，所以只能连在对位： 。
15．（2025·镇江市上学期期中）写出同时满足下列条件的C( )的一种同
分异构体的结构简式_________________________。
①既能发生水解反应又能发生银镜反应
6
细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找②分子中含有4种不同化学环境的氢原子
【答案】 或
【解析】C的同分异构体既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明同分异构体分子中含有甲酸酯基，
其中分子中含有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为 、 ，故答案为：
或 。
16．（2025·南通市如皋市10月）C( ) 一种同分异构体符合下列条件，写
的
出该同分异构体的结构简式：___________________________________。
①能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶9。
【答案】
【解析】①能与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4组
3
峰，且峰面积比为2∶2∶2∶9，说明含有四种等效氢，并且结构对称；则C的同分异构体的结构简式为：
。
