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微专题突破11 有机合成中的推断
一、选择题
1．（2024·江苏南通一模）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．1 mol X中含3 mol碳氧π键
B．X与 互为顺反异构体
C．Y分子中不含有手性碳原子
D．可用新制的Cu(OH) 检验Y中是否有X
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2．（2024·江苏连云港一模）化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B．Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C．Z分子存在顺反异构
D．X、Z可用饱和NaHCO 溶液鉴别
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二、填空题
3．（2023·江苏南京市高三学期调研）本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如
下：微专题突破11 有机合成中的推断一
其中，－Ph为苯基( )。
（1）室温下，在水中A的溶解度比B的______(填“大”或“小”或“无差别”)。
4．（2024·南通市海安市高三上学期开学考）以物质A和苯为原料合成一种多靶向性抗癌药物中间
体G的路线如下：
（4）F→G转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、_______________、_______________。
5．（2024·淮安市高三上学期开学考）化合物H是治疗肠类痢疾的常用喹诺酮类抗菌药。其中一种
合成路线如下：
已知EMME的结构为 ，D与EMME发生取代反应生成E和小分子X，X的结
构简式为____________。
6．（2024·江苏南京市盐城市一模）索拉非尼（H）可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下：
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细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”（1）欲确定CHOH中存在C－O和O－H化学键，可采取的仪器分析方法为___________（填字
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母）。
A．原子发射光谱 B．核磁共振氢谱
C．质谱 D．红外光谱
（2）C在酸性条件下不稳定，B— \s\up 0()C的反应中应控制的投料比不低于___________。
→
（3）D的熔点比邻硝基苯酚的___________（填“高”或“低”或“无法确定”）。
（5）G的分子式为C HClF NO，其结构简式为____________________。
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7．（2025·江苏苏州市开学考）化合物G是合成抗肿瘤药物萘氧啶的重要中间体，一种合成路线如
下：
已知：①R－CNH
H
＋
2
/
O
\s\up 4()RCOOH；②RCHO＋R＇CH
2
CHOO
/Δ
H－
—
\s\up 4()
（1）A中的含氧官能团名称为_________________。
（2）化合物M的结构简式为_________________。
（3）E→F的反应类型是___________。F→G的过程中会生成与G互为同分异构体的副产物，其结
构简式为___________。
（4）写出同时满足下列条件B的一种芳香族化合物同分异构体的结构简式：
___________________________________。
①既能发生水解反应又能发生银镜反应；②在核磁共振氢谱上峰面积比为1∶1∶2∶6。微专题突破11 有机合成中的推断一
8．（2025·江苏南京市开学考）化合物G可用于治疗心力衰竭，其合成路线如下：
（1）B分子中的含氧官能团名称为___________。
（2）C— \s\up 0()D反应中生成的无机物的化学式为___________。
→
（3）E的分子式为C H NCl，其结构简式为_______________________。
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（4）F也可用于治疗心力衰竭，通常却将F转化为G保存和使用；其目的是
_______________________________________________。
（5）写出同时满足下列条件的A的一种链状同分异构体的结构简式：
______________________________________。
在碱性条件下水解只生成一种有机产物，且该产物只有2种不同化学环境的氢原子。
（6）已知： Fe/\s\up 4() 。写出以 为原料制备
HCl
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”
