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微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写
一、选择题
1．（2024·苏锡常镇二模）棉纺织业是我国传统优势产业。棉的主要成分属于
A．糖类 B．油脂 C．蛋白质 D．核酸
【答案】A
【解析】棉的主要成分是纤维素，纤维素是多糖，属于糖类，故选A项。
2．（2025·江苏镇江市开学考）化合物 可由X、Y反应制得。下列有关说法不正确的是
A．X分子中的碳原子可能处于同一平面
B．1 mol Y最多能与5 mol H 发生加成反应
2
C．X、Y可用新制Cu(OH) 悬浊液鉴别
2
D．Z与足量H 反应后的产物中有6个手性碳原子
2
【答案】D
【解析】A项，X分子中的碳原子位于苯平面和烯平面中，两者通过单键相连，X分子中碳原子可能
处于同一平面，正确；B项，Y中含有苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H 反应，所以1 mol Y最多能与5
2
mol H 发生加成反应，正确；C项，X含有醛基，Y中不含有醛基，所以X、Y可用新制Cu(OH) 悬浊液
2 2
鉴别，正确；D项，Z与足量H 反应后的产物中有4个手性碳原子，分别是右边带支链的环上3个碳，和
2
与之相连的碳，错误。
3．（2025·江苏苏州市开学考）布洛芬是一种非甾体抗炎药，可用于缓解轻至中度疼痛，部分合成
路线如下：
下列有关中间体X、布洛芬的说法正确的是
A．X分子中含有1个手性碳原子 B．1 mol X最多能与1 mol NaOH反应
C．布洛芬不能使酸性KMnO 溶液褪色 D．布洛芬分子中所有碳原子共平面
4
【答案】A
【解析】A项，连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X分子中含有1个手性碳原子，
如图所示： ，正确；B项，X中含有羧基和碳氯键，都能发生水解反应，则
1 mol X最多能与2 mol NaOH反应，错误；C项，布洛芬分子中与苯环相连的碳原子上有H原子，所以
能使酸性KMnO 溶液褪色，错误；D项，布洛芬分子中存在饱和碳原子的四面体结构，如与苯环相连的
4
一个碳上连有甲基和羧基，四个碳原子不可能共平面，因此布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面，错
误。
4．（2024·南通市海门市第一次调研）化合物C是合成镇痛药的一种中间体，其合成路线如下：微专题突破10 有机物结构与性质及同分异构体的书写一
下列说法正确的是
A．X是一种烃
B．Y分子存在对映异构现象
C．Y分子中所有的碳原子可能共平面
D．Y、Z可用FeCl 溶液进行鉴别
3
【答案】B
【解析】A项，烃是碳氢化合物，X属于腈类物质，错误；B项，Y中与羧基相连的碳原子连有四个
不一样的基团或原子，为手性碳原子，该分子有且仅有一个手性碳原子，故存在对映异构现象，正确；C
项，Y分子中手性碳原子和周围相连的三个碳原子构成了三角锥形，分子中所有的碳原子不可能共平面，
错误；D项，Y、Z均不存在酚羟基，不可用FeCl 溶液进行鉴别，错误。
3
5．（2024·苏锡常镇一模）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．Y与Z分子均存在顺反异构体
B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y
C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D．Z与足量H 加成后的产物中有3个手性碳原子
2
【答案】D
【解析】A项，顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反
异构，错误；B项，酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 X
和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，错误；C项，X、Y、Z三种物质中，
X有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，错误；D项，Z与足量H
2
加成后的产物为 ，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，正确。
6．（2025·江苏南京市开学考）抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下：
下列说法正确的是
2
细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”A．Y— \s\up 0()Y的反应类型为取代反应
→
B．Y— \s\up 0()Y有副产物 生成
→
C．Z不存在顺反异构体
D．X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO 溶液进行鉴别
4
【答案】B
【解析】X到Y是X与 发生加成反应，Y到Z发生的是消去反应。
A项，由分析可知，X— \s\up 0()Y的反应类型为加成反应，错误；B项， 对X上的醛基
→
加成得到Y，如果 断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键，则会得到 ，正
确；C项，Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结构，在不同侧则为反式结构，Z有顺反异构，
错误；D项，银氨溶液可以检验出X，但是Y上有羟基，Z上有碳碳双键，Y、Z都可以使酸性KMnO 溶
4
液褪色，不能鉴别Y、Z，错误。
7．（2024·扬州市高三下学期开学考）化合物Z是合成药物丹参醇的中间体，可由下列反应制得。
下列说法正确的是
CH3\s\up 4() H3O\s\up 4()
MgB ＋——
已知：CHMgBr易水解，反应X— \s\up 0()Y需在无水条件下进行。
3 →
A．物质X易溶于水
B．CHMgBr水解可生成CH 与Mg(OH)Br
3 4
C．Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应
D．X、Z分别与足量H 加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
2
【答案】B
【解析】A项，物质X属于有机物，绝大多数有机物都不溶于水，错误；B项，CHMgBr水解时与
3
水发生取代反应，生成CH 与Mg(OH)Br，正确；C项，在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应，分子中
4
要含有碳卤键而不是-OH，错误；D项，X、Z分别与足量H 加成产物相同，因此产物分子中手性碳原子
2
数目相等均为2个，错误。
8．（2024·江苏南京市盐城市一模）化合物 是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是
A．X与CHCHMgBr发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象
3 2
C．Z分子中所有原子位于同一平面上 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【答案】C微专题突破10 有机物结构与性质及同分异构体的书写一
【解析】A项，X分子中含有酮羰基，能与CHCHMgBr发生加成反应，正确；B项，Y分子中，
3 2
与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，正确；C项，Z分子中，含有-
CHCl、-CH，它们都形成四面体结构，所有原子不可能位于同一平面上，不正确；D项，Z分子中含有
2 3
碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，正确。
9．（2025·江苏淮安市开学考）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由
下列反应制得：
下列有关X、Y、Z的说法不正确的是
A．X中所有碳原子一定共面
B．1 mol Y最多与2 mol NaOH发生反应
C．Z与足量HBr反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子
D．X、Y、Z均能发生氧化、取代和还原反应
【答案】B
【解析】A项，由结构简式可知，X分子中苯环和醛基为平面结构，则分子中所有碳原子一定共面，
正确；B项，由结构简式可知，Y分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol Y最多与1 mol氢
氧化钠发生反应，错误；C项，由结构简式可知，Z分子中含有的碳碳双键能与足量溴化氢发生加成反应，
反应生成的有机化合物分子中与溴原子相连的碳原子是手性碳原子，所以反应生成的有机化合物分子中
存在1个手性碳原子，正确；D项，由结构简式可知，X分子中含有的醛基、醇羟基，Y、Z分子中含有
的碳碳双键、醇羟基都能发生氧化反应，X分子中含有的醛基、苯环，Y、Z分子中含有的碳碳双键、苯
环都能发生还原反应，X分子中含有的醇羟基，Y分子中含有的醇羟基和羧基都能发生取代反应，Z分子
中含有的醇羟基和酯基都能发生取代反应，正确。
10．（2024·南通市二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团
B．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH
C．Z分子不存在顺反异构体
D．Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应
【答案】C
【解析】A项，X分子中含有酮羰基、醚键和酯基三种含氧官能团，错误；B项，Y中含醚键、羟基
和酯基官能团，酯基水解后可形成酚羟基和羧基，则1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，
错误；C项，形成碳碳双键的碳原子连接不同的基团时存在顺反异构，所以Z分子不存在顺反异构体，正
确；D项，Z分子中酚羟基相连碳原子邻位均有取代基，不能与HCHO发生缩聚反应，错误。
11．（2024·江苏盐城市高三期中）药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，其合成的一步反应如
4
细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”下。下列说法正确的是
A．X分子中的官能团是羧基和醚键
B．可用NaHCO 或FeCl 溶液鉴别X和Y
3 3
C．1 mol Z最多能跟4 mol NaOH发生反应
D．X、Y、Z均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】B
【解析】A项，从结构可以看出，-OCO-中是酯基而不是醚键，错误；B项，X中有羧基而Y无羧
基，可用碳酸氢钠鉴别X和Y，Y中有酚羟基而X中无酚羟基，可用FeCl 溶X和Y液鉴别X和Y，正确；
3
C项，1 mol Z能水解出 2 mol CHCOOH、1 mol ，1 mol ，最多可消耗5 mol
3
NaOH，错误；D项，X、Z不能被酸性高锰酸钾氧化，不能使酸性高锰酸钾褪色，错误。
12．（2024·镇江市丹阳市上学期开学考）化合物Z是合成药物沙丁胺醇的重要中间体，其合成路
线如下：
已知：X→Y过程中，X先与HCHO发生加成反应，再与HCl发生取代反应，下列说法正确的是
A．X分子中所有原子在同一平面上
B．X→Y的中间产物分子式为C H O
9 10 3
C．1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
D．X、Y、Z可用FeCl 溶液和AgNO 溶液进行鉴别
3 3
【答案】B
【解析】A项，由结构简式可知，X分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有
原子不可能在同一平面上，错误；B项，由题意可知，X→Y的中间产物为 ，分子式为
C H O，正确；C项，由结构简式可知，Z分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，其中1 mol酚酯基
9 10 3
消耗2 mol氢氧化钠，所以1 mol Z最多能与3 mol氢氧化钠反应，错误；D项，由结构简式可知，Z分
子中不含有酚羟基，X、Y分子中含有酚羟基，则用氯化铁溶液只能鉴别出Z分子；Y分子中含有的碳氯
键不能与硝酸银溶液反应，所以用硝酸银溶液不能鉴别X和Y，错误。
13．（2024·南通市如皋二模）药品乙是一种免疫调节剂，其合成路线如下，下列说法正确的是微专题突破10 有机物结构与性质及同分异构体的书写一
A．Y分子中含有2个手性碳原子
B．可以用酸性KMnO 溶液检验Y中是否含有X
4
C．1 mol Z最多能与1 mol NaHCO 反应
3
D．Y— \s\up 0()Z的反应类型为水解反应，产物之一为CHCHCH
→ 3 2 3
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子： ，错误；
B项，由结构简式可知，X分子中含有的醛基和Y分子中与苯环直接相连的碳原子上含有氨基，都能与
酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验 Y中是否含有X，错误；C
项，由结构简式可知，Z分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1 mol Z最多能与1 mol碳酸氢钠
反应，正确；D项，由有机物的转化关系可知，Y分子发生水解反应生成Z和 ，错误。
14．（2024·徐州上学期期中）生物体内以L—酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下。
下列说法正确的是
A．X中含有酰胺基和羟基
B．X与足量H 加成后的产物中含有1个手性碳原子
2
C．1 mol Z最多能与2 mol Br 发生反应
2
D．X、Y、Z可用FeCl 溶液进行鉴别
3
【答案】B
【解析】A项，X中含有氨基、羟基和羧基，没有酰胺基，错误；B项，连接4个不同基团的碳原子
为手性碳原子，所以X与足量H 加成后的产物中含有1个手性碳原子，正确；C项，Z中苯环上酚羟基
2
的邻对位上的氢原子能被溴原子取代，1 mol Z最多能与3 mol Br 发生反应，错误；D项，X、Y、Z中
2
都有酚羟基，所以不能用FeCl 溶液进行鉴别，错误。
3
二、填空题
15．（2024·江苏镇江市高三开学考）B( )与H 在一定条件下也可以转化为化合物
2
Ⅰ(分
6
细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”子式为C H NO)，写出同时满足下列条件的Ⅰ的一种同分异构体的结构简式：____________________。
8 10 2 2
能与盐酸反应生成盐；既能发生银镜反应又能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl 溶液作用显紫
3
色；分子中共有4种化学环境不同的氢原子。
【答案】 或
【解析】B与H 在一定条件下也可以转化为化合物Ⅰ(分子式为C H NO)，满足下列条件，能与盐
2 8 10 2 2
酸反应生成盐，说明含有−NH ；既能发生银镜反应又能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl 溶液作用
2 3
显紫色，则含有甲酸酚酯；分子中共有 4 种化学环境不同的氢原子，其Ⅰ的结构简式为：
或 ；故答案为： 或 。
16．（2024·南通市海门市第一次调研）F( )的一种同分异构体同时满足下列条
件，写出该同分异构体的结构简式：___________________________。
①能与FeCl 发生显色反应；
3
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。
【答案】 或
【解析】F（ ）的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeCl 发生显色反
3
应，即存在酚羟基；②在酸性条件下能发生水解，即存在酯基，所得产物中均含有三种不同化学环境的
氢原子，符合条件的同分异构体为： 或 。微专题突破10 有机物结构与性质及同分异构体的书写一
17．（2024·苏州调研期初）D( )的一种同分异构体同时满足下列条件，
写出该同分异构体的结构简式：_________________________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯
环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应。
【答案】
【解析】D的同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，碱
性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应说明同分异
构体分子的官能团为酚酯基和醛基，符合条件的结构简式为 。
18．（2024·淮安市高三上学期开学考）E( )的一种同分异构体同时满足
下
列条件，写出该同分异构体的结构简式_______________________________________。
①分子中有一个苯环和一个手性碳原子
②能发生银镜反应
③分子中有5种不同化学环境的氢原子
④碱性条件下水解，适当酸化后得到两种产物a、b，其中a遇FeCl 溶液显紫色，b为氨基酸，a中杂
3
化轨道类型为sp3的碳原子数与b中相同。
【答案】
【解析】E是 ，其同分异构体满足条件：①分子中有一个苯环和一个手性
8
细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”碳原子，②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有5种不同化学环境的氢原子；④碱性条件下水
解，适当酸化后得到两种产物a、b，其中a遇FeCl 溶液显紫色，说明含有酚羟基；b为氨基酸，a中杂化
3
轨道类型为sp3的碳原子数与b中相同。则该同分异构体的结构简式为：
。
