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微专题突破11 有机合成中的推断
一、选择题
1．（2024·江苏南通一模）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．1 mol X中含3 mol碳氧π键 B．X与 互为顺反异构体
C．Y分子中不含有手性碳原子 D．可用新制的Cu(OH) 检验Y中是否有X
2
【答案】A
【解析】A项，1 mol X中含2 mol碳氧π键，错误；B项，X碳碳双键上的两个氢原子异侧，
碳碳双键上的两个氢原子同侧互为顺反异构体，正确；C项，手性碳原子上连接着
四个不同的官能团或原子，Y分子中不含有手性碳原子，正确；D项，X中含有醛基，Y中没有，可用新
制的Cu(OH) 检验Y中是否有X，正确。
2
2．（2024·江苏连云港一模）化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B．Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C．Z分子存在顺反异构
D．X、Z可用饱和NaHCO 溶液鉴别
3
【答案】D
【解析】A项，X分子中含酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，正确；B项，Y分子与足量氢气发生加
成反应生成的物质含有3个手性碳，分别是六元环上三个取代基相连的碳原子，正确；C项，Z分子每个
双键碳原子均连不同的原子或原子团，故其存在顺反异构，正确；D项，X和Z中均没有羧基，均不能和
饱和碳酸氢钠溶液反应，故无法实现鉴别，错误。
二、填空题
3．（2023·江苏南京市高三学期调研）本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如
下：微专题突破11 有机合成中的推断一
其中，－Ph为苯基( )。
（1）室温下，在水中A的溶解度比B的______(填“大”或“小”或“无差别”)。
【答案】大
【解析】羧基是亲水基团，酯基不是亲水基团，室温下，在水中A的溶解度比B的大；故答案为：
大。
4．（2024·南通市海安市高三上学期开学考）以物质A和苯为原料合成一种多靶向性抗癌药物中间
体G的路线如下：
（4）F→G转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、_______________、_______________。
【答案】（4）①加成反应 ②消去反应
【解析】（4）F→G发生反应，先发生取代反应，其产物为 ，
然后氨基与醛基发生加成反应，得到 ，最后发生消去反应得到G，故答
案为加成反应、消去反应。
5．（2024·淮安市高三上学期开学考）化合物H是治疗肠类痢疾的常用喹诺酮类抗菌药。其中一种
合成路线如下：
2
细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”已知EMME的结构为 ，D与EMME发生取代反应生成E和小分子X，X的结
构简式为____________。
【答案】C HOH
2 5
【解析】A是邻二氯苯 ，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生B，B与KF、
DMSO条件下发生－Cl的取代反应产生C，C在Fe、HCl作用下发生还原反应，－NO 被还原为－NH 产
2 2
生 D ， 然 后 D( ) 与 EMME( ) 发 生 取 代 反 应 ：
，生成E( )和2个分子的C HOH，E与
2 5
C HBr发生取代反应产生F，F与NaOH发生酯的水解反应，然后酸化产生G，根据G与I分子结构的不
2 5
同，可知H是 ，G与H发生取代反应产生I和HCl。
根据上述分析可知X是乙醇，结构简式是C HOH。
2 5
6．（2024·江苏南京市盐城市一模）索拉非尼（H）可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下：
（1）欲确定CHOH中存在C－O和O－H化学键，可采取的仪器分析方法为___________（填字
3
母）。微专题突破11 有机合成中的推断一
A．原子发射光谱 B．核磁共振氢谱
C．质谱 D．红外光谱
（2）C在酸性条件下不稳定，B— \s\up 0()C的反应中应控制的投料比不低于___________。
→
（3）D的熔点比邻硝基苯酚的___________（填“高”或“低”或“无法确定”）。
（5）G的分子式为C HClF NO，其结构简式为____________________。
8 3 3
【答案】（1）D （2）3∶1 （3）高 （5）
【解析】A( )与SOCl 发生反应生成B( )，B( )与CHNH
2 3 2
在甲醇、THF条件下发生取代反应反应生成C( )；C( )与D(
)在碳酸钾，DMF条件下发生取代反应生成E( )；E(
)与H 反应生成F( )，F与G、CHCl 发
2 2 2
生加成反应生成H( )，根据原子守恒推知G为
4
细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”，据此分析解答。
（1）A项，原子发射光谱是利用物质在热激发或电激发下，每种元素的原子或离子发射特征光谱来
判断物质的组成，可测定元素的含量该方法，不能确定官能团的类别，不符合题意；B项，利用核磁共振
仪记录下原子在共振下的有关信号绘制的图谱。吸收峰个数＝等效氢原子种数，吸收峰面积之比＝各种
等效氢原子个数的最简整数比，可确定物质中请院长的种类和数目，该方法不能确定官能团的类别，不
符合题意；C项，质谱法中质荷比值最大的为物质的相对分子质量，不能确定官能团的类别，不符合题意；
D项，红外光谱具有高度的特征性，利用红外光谱可确定化学基团和鉴定未知物质结构，符合题意；故
答案为：D；（2）B( )与CHNH 在甲醇、THF条件下发生取代反应反应生成C(
3 2
)，C在酸性条件下不稳定，B— \s\up 0()C的反应中-COCl与CHNH 发生取代反
→ 3 2
应，-COCl转化为-CONHCH ，同时有HCl生成，B分子还有1分子成盐的HCl，则CHNH 与B(
3 3 2
)按1∶3进行反应，故应控制的投料比不低于3∶1，故答案为：3∶1；（3）分子内氢键降
低物质的熔沸点。邻硝基苯酚( )存在分子内氢键，使得熔点低于D( )，故答
案为：高；（5）F( )与G、CHCl 发生加成反应生成H(
2 2微专题突破11 有机合成中的推断一
)，根据G的分子式为C HClF NO推知G为
8 3 3
，故答案为： 。
7．（2025·江苏苏州市开学考）化合物G是合成抗肿瘤药物萘氧啶的重要中间体，一种合成路线如
下：
已知：①R－CNH
H
＋
2
/
O
\s\up 4()RCOOH；②RCHO＋R＇CH
2
CHOO
/Δ
H－
—
\s\up 4()
（1）A中的含氧官能团名称为_________________。
（2）化合物M的结构简式为_________________。
（3）E→F的反应类型是___________。F→G的过程中会生成与G互为同分异构体的副产物，其结
构简式为___________。
（4）写出同时满足下列条件B的一种芳香族化合物同分异构体的结构简式：
___________________________________。
①既能发生水解反应又能发生银镜反应；②在核磁共振氢谱上峰面积比为1∶1∶2∶6。
【答案】（1）羰基和羟基 （2） （3）还原反应 （4）
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细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”或
【解析】A( )与(CH)SO 在碱性条件下发生取代反应生成B( )，B和化合
3 2 4
物M在碱性、加热条件下反应生成C( )，根据B( )、C(
)的结构式和已知②RCHO＋R＇CH
2
CHOO
/Δ
H－
—
\s\up 4() 可知，化合物M
为 ，C( )与HCN发生加成反应生成D( )。根据
已知①可知，D( )在酸性条件下生成E( )，E在Hg－
Zn、HCl条件下发生还原反应生成F( )F在浓硫酸作用下分子内脱水生成G。微专题突破11 有机合成中的推断一
（1）由A( )的结构式可知，A中的含氧官能团名称为羰基和羟基；（2）由分析可知，
化合物M的结构简式为： ；（3）由分析可知，E在Hg－Zn、HCl条件下发生还原反应生成F；
F→G的过程中会生成与G( )互为同分异构体的副产物，其结构简式为：
；（4）B的结构式为： ，分子式为：C H O，B的一种芳香族化合物同分异构
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体满足：既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含有醛基和酯基；在核磁共振氢谱上峰面积比为
1∶1∶2∶6，有四种环境的氢原子，则其结构简式为： 或 。
8．（2025·江苏南京市开学考）化合物G可用于治疗心力衰竭，其合成路线如下：
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细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”（1）B分子中的含氧官能团名称为___________。
（2）C— \s\up 0()D反应中生成的无机物的化学式为___________。
→
（3）E的分子式为C H NCl，其结构简式为_______________________。
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（4）F也可用于治疗心力衰竭，通常却将F转化为G保存和使用；其目的是
_______________________________________________。
（5）写出同时满足下列条件的A的一种链状同分异构体的结构简式：
______________________________________。
在碱性条件下水解只生成一种有机产物，且该产物只有2种不同化学环境的氢原子。
（6）已知： Fe/\s\up 4() 。写出以 为原料制备
HCl
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）羧基 （2）HI （3） （4）增强物质水溶性与稳定性 （5）
（6）微专题突破11 有机合成中的推断一
【解析】A( )与 发生取代反应生成B( )，B发生
脱羧反应得到C( )，C在加热条件下与S、I 反应生成D( )和
2
HI，D发生取代反应生成F( )，结合F的结构简式和E的分子式，可知E的结构
简式为 ；F( )与HCl反应生成G(
)。
（1）根据B( )的结构简式，可知其含有的含氧官能团为羧基；（2）对比C
和D的结构简式，根据原子守恒，该反应中生成的无机产物是HI；（3）由分析可知，E的结构简式为
；（4）G属于盐类，水溶性与稳定性均优于F，故通常将F转化为G保存和使用；
（5）根据A的结构简式，A中有5个不饱和度，其同分异构体满足条件：碱性条件下水解只生成一种有
机产物，且该产物只有2种不同化学环境的氢原子，说明其水解产物是高度对称的结构，满足条件的结
构为： ；（6）以 为原料制备 ， 先发生硝
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细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错
点”化反应得到 ，继续发生还原反应生成 ，另外 与Cl 在催化剂下发生取代
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反应生成 ，继续被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化为 ， 与 在
Cu、加热条件下生成 ；合成的路线图为
。
