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微专题突破11 有机合成中的推断二
1．（2025·江苏镇江市开学考）化合物F是一种治疗支气管痉挛的药物中间体，一种合成路线如图：
（1）A分子中官能团的名称为_______________________。
（2）A— \s\up 0()B中有副产物C H NO 生成，该副产物的结构简式为_______________________。
→ 13 20 2 2
（3）B分子中轨道杂化类型分别为sp2和sp3的碳原子个数之比___________。
2．（2025·连云港市上学期期中）G是合成治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下：
已知：在苯环的取代反应中，酰胺基、醚键为邻位、对位定位基，羧基为间位定位基。
（1）A→B中还可以生成一种与B有互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为
________________________________。
的
（2）C→D 反应类型为_______________；反应中得到的另一种物质是_____________(填化学式)。
（3）E的分子式为C H O，则E的结构简式为____________。
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3．（2025·江苏省盐城中学月考）氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如下图：
（1）C分子中采取sp2杂化的碳原子数目是_______。
（2）B→C的反应需经历两步，其反应类型依次为__________________、________________。
（3）C→D的反应中会有一种与D互为同分异构体的副产物X生成，该副产物X的结构简式为
________________________________。
4．（2025·镇江市上学期期中）化合物F是治疗眼部炎症的药物普拉洛芬的中间体，一种合成路线
如下：
———\s\up 4() \s\up 2(Br2 Zn)HC(
——— OCH
———\s\up 12() 48%\s\up 4() Al(i-P
——— HBr O－irOH
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细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找（1）B分子中含氧官能团的名称为___________________。
（2）C→D中有副产物C H NOCl 生成，该副产物的结构简式为__________________________。
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（3）E→F的反应类型为___________________。
5．（2025·南通市如皋市10月）下图为某有机物H的合成路线：
已知： ＋R″COOH(R、R′、R″表示烃基)。
（1）A→B转化时KCO 的作用是___________________________________________________。
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（2）比较F、G两种有机物的沸点高低，并说明理由：
_________________________________________________________________。
（3）B→C转化中，可能生成与C互为同分异构体的一种副产物，其结构简式为_______________。
（4）E→F反应时，除F外，还有另一含3个碳原子的有机产物X生成，X不能与NaHCO 溶液反应，
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则X的结构简式为_________________。
6．（2025·江苏省泰州中学月考）化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如图：微专题突破11 有机合成中的推断二
（1）A能与水以任意比混溶，原因是该分子为极性分子且__________________________________。
（2）A转化为B需经历A→X→B，中间体X的结构简式 ，则X→B的反应类型为
_________________。
（3）由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C H NO )的结构简式为
10 11 2
________________________。
7．（2025·常州市上学期期中）F是合成心血管药物缬沙坦的重要中间体，其合成路线如下：
———\s\up 4() ———\s\up 4()
——— ——→
— \s\up 0() ((
→ 12
已知：R CHO(( R CHNHR 。
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（1）A分子中的官能团名称为氰基（—CN，其中C原子和N原子以三键相连接）和__________。
（2）B→C的反应类型为____________。
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找找（3）D的分子式为C HNO，其分子中最多有_______个原子在同一个平面内。
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（4）C还可直接与E在乙醇作溶剂条件下合成F。
①E的结构简式为______________________。
②C和E直接转化为F时，还生成__________（填化学式）。
（6）C→D的合成路线可设计为C试剂XΔ G(C H NO)试剂Y\s\up 4()D
——— 14 11 ———
①试剂X为__________________。
②试剂Y不能选用KMnO ，原因是______________________________________________________。
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