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有机“微流程”合成路线的设计
1.(10分)[2021·广东，21(6)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ
的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C H )：
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根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH CH Cl为原料合成 的路线(不需注明反应条件)。
2 2
2.(10分)[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5⁃ 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合
成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)
(ⅲ) +
W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线
(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
3.(10分)[2021·湖南，19(6)]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该
化合物的路线如图：
②
参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线(其他试剂任选)。4.(10分)(2024·南昌二模)有机物H(分子式C H BrO )主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如
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图：
参照上述反应路线，写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试
剂和有机溶剂任用)。
5.(10分)(2024·安徽模拟预测)脱落酸(Abscisic acid)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下：已知：① ；
② R—CH OH；
2
③ 。
参考以上合成路线及所给信息，请写出以 (2⁃ 溴环己酮)为原料合成 的流程图，除卤
素单质外必要的无机及有机试剂任选。
(提示：2⁃ 溴环己酮在碱性条件下会发生Favorskii重排导致环缩小)答案精析
1.
解析 根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH CH Cl反应能得到 ，之后发生水解反应得
2 2
，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，合成路线见答案。
2.
解析 根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个 与1个 合成，由此可设计合成路
线。
3.
解析 以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E+F→G的反应类型实现，因此
需先利用乙烯合成 ， 中醛基可通过羟基催化氧化而得， 中溴原子可利用
D→E的反应类型实现。
4.
5.
