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高频考点 46 有机推断与合成
1．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋ ；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；
(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线_______(无机试剂任选)。
2.（2022·日照高三模拟）二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的
抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下：
已知：i． + ii． iii．R -CHO+R -CH -CHO
1 2 2
(1)A分子中共平面的原子个数最多为___________个。
(2)F中官能团的名称___________。
(3)E＋H→二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为___________。
(4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为___________个。
(5)写出G→H的化学方程式___________。
(6)C的结构简式___________。写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式___________。
a．能与 溶液发生显色反应
b．1 mol该物质能与足量金属钠反应生成
c．H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子
(7)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。依次写出反应②的条件和M、P、Q的结构简式： ___________、___________、___________、
___________
3．（2022·青岛二模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下：
已知：芳香族化合物与卤代烃在AlCl 催化下可发生如下可逆反应：
3
+R'Cl +HCl
回答下列问题：
(1)A的名称是_______；A→B的化学方程式为_______
(2)L中含氮官能团的名称为_______。
(3)W不能被银氨溶液氧化，则W的核磁共振氢谱图中有_______组峰。
(4)E与FeCl 溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，则E的结构简式是_______。
3
(5)F→G的反应类型是_______。
(6) 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简
式_______。a.属于戊酸酯；含酚羟基
b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1：2：9
4．具有广泛生物活性的某丁内酯类化合物K的合成路线如下：
已知：
i.R CH COOR +R CHO
1 2 2 3
ii. +
iii.R-Br+
(1)A能发生银镜反应，A中官能团名称是_______。
(2)B→C的化学方程式为_______。
(3)C+2a D，则试剂a是_______。
(4)已知：同一个碳原子连有2个羟基的分子不稳定，F为醇类。F→G的化学方程式为_____。
(5)试剂b的结构简式为_______。
(6)H→I的反应类型为_______，J的结构简式为_______。
(7)已知： RCH COOH，将D→E的流程图补充完整，在括号内填写试剂
2和条件，在方框内填写物质的结构简式_______。
5．简单的物质能合成非常重要且有用的物质。有机物M 是一种重要的抗癌药物，就可以通过下面的途径
合成。
已知：①
②
③DBBA(溴化剂)一般在醛基的邻位发生取代。
回答下列问题：
(1)D→E的反应类型为_______。
(2)A能与H 反应，其与氢气充分反应的化学方程式为_______。
2
(3)图中画虚线部分的官能团名称为a_______，b_______。
(4)E分子中最多共面的原子有_______个。
(5)B 有多种同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族同分异构体共有_______种。
此外，B的同分异构体中同时满足下列条件，其结构简式为_______。
①苯环上有两个取代基
②与FeCl 溶液发生显色反应
3
③能够发生银镜反应④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1
(6)结合上述信息，写出1，5-戊二酸酐与乙二醇反应合成聚1，5-戊二酸乙二醇酯的化学方程式_______。
(7)参照上述路线，以丙烯和 为原料合成 的路线(其他试剂任选)
_______。
6．以苯甲醇为原料合成药物中间体G的路线如下：
请回答下列问题：
(1)E中含有的官能团名称是_______。G的核磁共振氢谱中有_______组峰。
(2)A→B的反应所需试剂和条件为_______。
(3)B→C的化学方程式为_______。
(4)F的分子式为C H O ，则F的结构简式为_______。F→G的反应类型是_______。
12 18 3
(5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_______种(不包括立体异构)。
①分子中含有苯环 ②分子中含有2个−CH OH
2
(6)设计路线以甲苯和丙二酸二乙酯为原料合成 ：_______ (其他试剂任选)。
7．（2022·济南高三模拟）化合物M( )是合成药物的中间体，实验室合成M的一种路线如图：已知：
①A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰
②R COCl+R CH=CHR +HCl
1 2 3
③RCl RMgCl RCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____；由A生成C的反应类型为____。
(2)B的结构简式为____；D中官能团的名称为____。
(3)由C和E生成F的化学方程式为____；加入Na PO 的作用为____。
3 4
(4)G与M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目之比为____。
(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有____种。
①能与FeCl 溶液发生显色反应
3
②能发生水解反应
③苯环上连有6个取代基
(6)参照上述合成路线和信息，以氯苯和乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线
____。
8．中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在
10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如
图：已知： ，请回答：
(1)E的分子式为____，D的结构简式为____。
(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为： +CH NH → ；第二步反应的方程式
3 2
为____，反应类型为____。
(3)反应③的试剂a是____。
(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是____。
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式____。
(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有____种(不考虑立体异构)。
A．分子结构中含有五元环
B．分子结构中含有氨基(—NH )
2
C．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式____(只需写一种)。
9．有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示：已知：
(1)H中的含氧官能团名称是___________。
(2)用系统命名法写出A的名称___________；G的结构简式为：___________。
(3)X比A多一个碳原子，且为A的同系物，请问X的结构有___________种(不考虑立体异构)。
(4)请写出B在条件①下的化学反应方程式：___________。
(5)写出D和E反应生成F时，其副产物为___________。
(6)根据上述路线中的相关知识，以 和E为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物
，写出合成路线___________。
10．β- 羰基酸酯类化合物F在有机合成中具有重要的应用价值。某课题研究小组设计的合成路线如下(部
分反应条件已省略)：已知：2
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不能和Na CO 反应
2 3
B．化合物A转化成B时K CO 的作用是提高原料转化率
2 3
C．化合物D中含有两种官能团
D．化合物F的分子式为C H O
19 18 5
(2)化合物C的结构简式 _______； 化合物 N的结构简式 _______。
(3)写出E→F的化学方程式_______。
(4)写出3种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) _______。
①1H-NMR谱显示有4种不同的氢；
②红外光谱显示有-NH 和苯环结构。
2
(5)以乙酸乙酯、1，4-二溴丁烷( BrCH CH CH CH Br)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，
2 2 2 2
无机试剂任选)_______。11．化工中间体J的合成路线如下：
已知： +
回答下列问题：
(1)A生成B的反应类型为_______。C中的官能团名称为_______。
(2)B的系统命名名称为_______。
(3)E生成F的化学方程式为_______。
(4)J的结构简式为_______。
(5)化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______种，
①可发生银镜反应和水解反应；②苯环上有3个侧链；
其中核磁共振氢谱满足6：2：2：1：1的结构简式为_______(写出一种即可)。
(6)依据题目中给的合成路线和“已知”信息，以乙醛( )为原料合成2-丁醇(
)，无机试剂任选，请写出合成路线。______
12．（2022·潍坊高三期中）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)写出B的分子式_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)化合物X的分子式为C H OCl，写出D+X→E反应的方程式_______。
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(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式_______。
①分子中今有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl 发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH) 悬
3 2
浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1.
(6)已知 设计以 和 为原料制备
的合成路线_______(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
