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高频考点 46 有机推断与合成
1．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋ ；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；
(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线_______(无机试剂任选)。
1.(1) 醚键 醛基
(2) 取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5) 5
(6)1
(7)
解析：A（ ）和 反应生成B（C H O ），根据“已知①”可以推
12 14 4
出B的结构简式为 ；B和HCOONH 发生反应得到C（C H O ），C又转化为D
4 12 16 4
（C O O ），根据“已知②”可推出C的结构简式为 ，D的结构简式为
12 14 3；D和HOCH CH OH反应生成E（ ）；E在一定条件下转化为F
2 2
（ ）；F和CH I在碱的作用下反应得到G（C H O ），G和 反应得
3 15 18 5
到H（ ），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 ；H再转
化为I（ ）；I最终转化为J（ ）。
（1）A的结构简式为 ，其官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为 、 ，
则C→D的化学方程式为 。
（5） 的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C H O可得知，该物
4 6
质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是
CH =CHCH CHO、 （与后者互为顺反异构体）、 （与前者互为顺反异构
2 2
体）、 和 ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是
。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的
碳原子。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 转化为 ，再使 和反应生成 ，并最终转化为 ；综上所述，合成路线为：
。
2.（2022·日照高三模拟）二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的
抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下：
已知：i． + ii． iii．R -CHO+R -CH -CHO
1 2 2
(1)A分子中共平面的原子个数最多为___________个。
(2)F中官能团的名称___________。
(3)E＋H→二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为___________。
(4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为___________个。(5)写出G→H的化学方程式___________。
(6)C的结构简式___________。写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式___________。
a．能与 溶液发生显色反应
b．1 mol该物质能与足量金属钠反应生成
c．H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子
(7)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。
依次写出反应②的条件和M、P、Q的结构简式： ___________、___________、___________、
___________
2.(1)10(2)硝基(3)取代反应(4)2
(5) +3H
2
(6) 、 、
(7) 加热
解析：已知A为 ，B为 ，根据D的分子式和已知信息可得C为 ，由D的分子式可得D为 ，根据题干信息可得E为 ，苯发生硝化反应得F为 ，硝基
苯发生还原反应得G为 ，H为 ，最后E和H反应得目标产物。（1）碳碳双键和醛基上的碳
原子都是sp2杂化，所以 上的所有原子可以共面，即A分子中共平面的原子个数最多为10个；故
答案为：10；
（2）F的结构简式为 ，官能团的名称为硝基，故答案为：硝基；
（3）
由E的结构简式 和H的结构简式 ，以及二环己基邻二甲酰胺的结构简式
，可得有机反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（4）手性碳原子是各连有四个不同的基团的碳原子，右图中标有*的是手性碳原子 ，
故手性碳原子数目为2个，故答案为2；
（5）由G的结构简式 和H的结构简式 ，可知G→H是把苯环变成饱和的六元环，是和氢气
加成，化学方程式为 +3H ，故答案为： +3H ；
2 2
（6）由分析知C的结构简式为 ，满足下列条件：a．能与 溶液发生显色反应说明含
有苯环和酚羟基；b．1 mol该物质能与足量金属钠反应生成 ，说明含有两个羟基；c．H—NMR显
示分子中含有四种不同化学环境氢原子，则分子中含有两个醚键，两个甲基，且结构对称，可得结构简式
分别为 、 、 ，故答案为：； 、 、 ；
（7）乙烯和溴水发生加成反应可得1,2-二溴乙烷CH Br-CH Br，1,2-二溴乙烷再在氢氧化钠水溶液中加热水
2 2
解得乙二醇HOCH -CH OH，乙二醇再在铜、氧气和加热条件下发生氧化反应得乙二醛OHC-CHO，乙烯和氧
2 2
气在催化剂作用下发生氧化反应生成乙醛CH CHO，最后乙二醛和乙醛在一定条件下生成 ，故反
3
应②的条件是 、 加热，M、P、Q的结构简式分别为 ； ； 。
3．（2022·青岛二模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下：
已知：芳香族化合物与卤代烃在AlCl 催化下可发生如下可逆反应：
3
+R'Cl +HCl
回答下列问题：
(1)A的名称是_______；A→B的化学方程式为_______
(2)L中含氮官能团的名称为_______。(3)W不能被银氨溶液氧化，则W的核磁共振氢谱图中有_______组峰。
(4)E与FeCl 溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，则E的结构简式是_______。
3
(5)F→G的反应类型是_______。
(6) 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简
式_______。
a.属于戊酸酯；含酚羟基
b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1：2：9
3. (1) 丙酸 CH CH COOH+Cl +HCl
3 2 2
(2)氨基和酰胺基(3)1
(4) (5)取代反应
(6) 或
解析：根据药物Q的合成路线可知，CH CH CN在酸性条件下发生水解反应，即基团-CN变化为-COOH，生
3 2
成A，A的分子式为C H O ，A的结构简式为CH CH COOH，A与Cl 在催化剂条件发生反应生成B，B与
3 6 2 3 2 2
C H OH在浓H SO 加热条件下发生酯化反应，生成D，D的分子式为C H ClO ，结合后续产物
2 5 2 4 5 9 2
结构，推知B的结构简式为 ，D的结构简式为，E的分子式为C H O，E与FeCl 溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，E具有酚
6 6 3
羟基，则E的结构简式为 ，E与W（C H O）在酸性条件下反应生成F，F与Cl 发生反应生成G，G
3 6 2
的分子式为C H Cl O ，G与HCl在AlCl 条件下发生信息反应的逆反应，生成M，结合后续产物
15 12 4 2 3
逆推，则M的结构简式为 ，G分子中含两个甲基，结合
G的分子式为C H Cl O ，所以G的结构简式为 ，逆推F的结构简式为
15 12 4 2
，逆推W的结构简式为 ，与H NCH CH NH 发生取
2 2 2 2
代反应生成L，L的分子式为C H Cl N O ，则L的结构简式为 ，L经过
11 14 2 2 2①TiCl 、②HCl、乙醇反应生成药物Q，Q的结构简式为 。
4
（1）A的结构简式为CH CH COOH，A的名称是丙酸；A与Cl 在催化剂条件发生反应生成B，A→B的化学
3 2 2
方程式为CH CH COOH+Cl +HCl
3 2 2
（2）L的结构简式为 ，L中含氮官能团的名称为氨基和酰
胺基。故答案为：氨基和酰胺基；
（3）W不能被银氨溶液氧化，W的结构简式为 ，则W的核磁共振氢谱图中有1
组峰。故答案为：1；
（4）E的分子式为C H O，E与FeCl 溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，E具有酚羟基，则E的结
6 6 3
构简式为 。
（5）
F的结构简式为 ，G的结构简式为，则F与Cl 发生取代反应生成G。故答案为：取代反应；
2
（6） 有多种同分异构体，a.属于戊酸酯；含酚羟基，b.核磁共振氢谱显示三组峰，
且峰面积之比为1：2：9，则含三个等效的甲基（-CH ），则该有机物的结构简式为
3
或 。
4．具有广泛生物活性的某丁内酯类化合物K的合成路线如下：
已知：
i.R CH COOR +R CHO
1 2 2 3
ii. +iii.R-Br+
(1)A能发生银镜反应，A中官能团名称是_______。
(2)B→C的化学方程式为_______。
(3)C+2a D，则试剂a是_______。
(4)已知：同一个碳原子连有2个羟基的分子不稳定，F为醇类。F→G的化学方程式为_____。
(5)试剂b的结构简式为_______。
(6)H→I的反应类型为_______，J的结构简式为_______。
(7)已知： RCH COOH，将D→E的流程图补充完整，在括号内填写试剂
2
和条件，在方框内填写物质的结构简式_______。
4. (1)醛基；(2)HOOC-CH -COOH+2C H OH C H OOC-CH -COOC H +2H O；
2 2 5 2 5 2 2 5 2
(3)HCHO；
(4) ；
(5) ；
(6) 氧化； ；
(7) 。
解析：A到B为氧化反应，B到C为酯化反应，C比B多了四个碳原子，说明B中有两个羧基，B为
HOOCCH COOH，A为OHCCH CHO，C与2分子试剂a反应生成D，C原子数多了2个，根据题中已知信息，
2 2a应为甲醛，D 的结构简式为： ；D经过多步反应得到E；结合题干中信息，F为
醇类，同一个碳原子连两个羟基不稳定，故F为丙三醇，F在浓硫酸作用下发生消去反应得到G，根据G的
分子式，G为CH =CH-CHO，G与试剂b反应得到H，参照题中已知信息ii，应为加成反应，试剂b的结构简
2
式为： ；对比H和I的分子式，I应为： ；E和I参照
所给已知信息iii，J的结构简式为： ；J到K发生了酯化反应。
（1）根据分析A为OHCCH CHO，官能团名称为醛基；
2
（2）B到C的反应方程式为：HOOC-CH -COOH+2C H OH C H OOC-CH -COOC H +2H O；
2 2 5 2 5 2 2 5 2
（3）根据分析，试剂a为甲醛（HCHO）；
（4）根据分析F为丙三醇，F在浓硫酸作用下发生消去反应得到G：CH =CH-CHO，方程式为：
2
（5）
根据分析，b为 ；
（6）H到I氢原子个数减少，为氧化反应；根据分析，J的结构简式为： ；
（7）D 的结构简式为： ，先水解生成 ，脱去CO 变成
2
， 与HBr发生取代反应生成
； 在氢氧化钠醇溶液中加热，可发生消去反应生成碳碳双键，酸化得到E，故中
间的补充完整应为 。
5．简单的物质能合成非常重要且有用的物质。有机物M 是一种重要的抗癌药物，就可以通过下面的途径
合成。
已知：①
②
③DBBA(溴化剂)一般在醛基的邻位发生取代。回答下列问题：
(1)D→E的反应类型为_______。
(2)A能与H 反应，其与氢气充分反应的化学方程式为_______。
2
(3)图中画虚线部分的官能团名称为a_______，b_______。
(4)E分子中最多共面的原子有_______个。
(5)B 有多种同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族同分异构体共有_______种。
此外，B的同分异构体中同时满足下列条件，其结构简式为_______。
①苯环上有两个取代基
②与FeCl 溶液发生显色反应
3
③能够发生银镜反应
④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1
(6)结合上述信息，写出1，5-戊二酸酐与乙二醇反应合成聚1，5-戊二酸乙二醇酯的化学方程式_______。
(7)参照上述路线，以丙烯和 为原料合成 的路线(其他试剂任选)
_______。
5.(1)取代反应
(2) +4H
2
(3) 酰胺键 酯基
(4)22
(5) 19
(6)n +n HOCH CH OH +(n-1)H O
2 2 2(7)
解析：根据题干流程图中信息可知，由B的结构简式和生成A的转化条件并结合信息①可知，A的结构简
式为： ，(5)由题干信息可知，B的分子式为：C H O ，则能与氢氧化钠溶液反应且
10 12 2
只有一个支链的芳香族，则含有酯基的同分异构体有：-CH CH CH OOCH、-CH CH(CH )OOCH、-
2 2 2 2 3
CH(CH CH )OOCH、-CH(CH )CH OOCH、-C(CH ) OOCH、-CH CH OOCCH 、-CH(CH )OOCCH 、-CH OOCCH CH 、-
2 3 3 2 3 2 2 2 3 3 3 2 2 3
OOCCH CH CH 、-OOCCH(CH ) 、-CH CH COOCH 、-CH(CH )COOCH 、-CH COOCH CH 、-COOCH CH CH 、-
2 2 3 3 2 2 2 3 3 3 2 2 3 2 2 3
COOCH(CH ) 共有15种，含有羧基的同分异构体有： 、
3 2
、 、 共4种，总19
种。B的同分异构体中同时满足下列条件①苯环上有两个取代基 ②与FeCl 溶液发生显色反应即含有酚羟
3
基③能够发生银镜反应含有醛基④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1即含有两个甲基，其结构简式为： ，(7) 利用E+F→G的转化进行设计， 与
CH CHBrCHO反应生成 ，由D→E的转化可知，CH CH CHO与DBBA（溴化剂）/CH Cl 反
3 3 2 2 2
应生成CH CH BrCHO，而丙烯与HBr发生加成反应生成CH CH CH Br，CH CH CH Br碱性条件下水解生成
3 2 3 2 2 3 2 2
CH CH CH OH，CH CH CH OH再发生催化氧化生成CH CH CHO，依次确定合成路线，据此分析解题。
3 2 2 3 2 2 3 2
(1)由题干流程图中，D、E的结构简式可知，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(2)由分析可知，A的结构简式为： ，A中酮羰基和苯环能与H 反应，其与氢气充分反应
2
的化学方程式为： +4H
2
(3)由题干流程图中信息可知，图中画虚线部分的官能团名称： a为酰胺键，b为酯基，故答案为：酰胺键；
酯基；
(4)由题干流程图中E的结构简式 可知，E分子中苯环上有12个原子一定共平面，
醛基一个平面，酮羰基一个平面，单键连接可以任意旋转，故E分子中最多共面的原子有22个，故答案为：
22；
(5)由题干信息可知，B的分子式为：C H O ，则能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族，则有酯
10 12 2
基的同分异构体有：-CH CH CH OOCH、-CH CH(CH )OOCH、-CH(CH CH )OOCH、-CH(CH )CH OOCH、-
2 2 2 2 3 2 3 3 2
C(CH ) OOCH、-CH CH OOCCH 、-CH(CH )OOCCH 、-CH OOCCH CH 、-OOCCH CH CH 、-OOCCH(CH ) 、-
3 2 2 2 3 3 3 2 2 3 2 2 3 3 2
CH CH COOCH 、-CH(CH )COOCH 、-CH COOCH CH 、-COOCH CH CH 、-COOCH(CH ) 共有15种，含有羧基的
2 2 3 3 3 2 2 3 2 2 3 3 2同分异构体有： 、 、 、
共4种，总19种。
此外，B的同分异构体中同时满足下列条件①苯环上有两个取代基 ②与FeCl 溶液发生显色反应即含有酚
3
羟基③能够发生银镜反应含有醛基④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1即含有两个
甲基，其结构简式为： ，故答案为：20； ；
(6)结合上述信息， 1，5-戊二酸酐即 与乙二醇即HOCH CH OH反应合成聚1，5-戊二酸乙二醇酯的
2 2
化学方程式为：n +n HOCH CH OH +
2 2
(n-1)H O，故答案为：n +n HOCH CH OH +
2 2 2
(n-1)H O；
2(7)利用E+F→G的转化进行设计， 与CH CHBrCHO反应生成 ，由D→E
3
的转化可知，CH CH CHO与DBBA（溴化剂）/CH Cl 反应生成CH CH BrCHO，而丙烯与HBr发生加成反应生
3 2 2 2 3 2
成CH CH CH Br，CH CH CH Br碱性条件下水解生成CH CH CH OH，CH CH CH OH再发生催化氧化生成
3 2 2 3 2 2 3 2 2 3 2 2
CH CH CHO，合成路线为：
3 2
，
6．以苯甲醇为原料合成药物中间体G的路线如下：
请回答下列问题：
(1)E中含有的官能团名称是_______。G的核磁共振氢谱中有_______组峰。
(2)A→B的反应所需试剂和条件为_______。
(3)B→C的化学方程式为_______。
(4)F的分子式为C H O ，则F的结构简式为_______。F→G的反应类型是_______。
12 18 3(5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_______种(不包括立体异构)。
①分子中含有苯环 ②分子中含有2个−CH OH
2
(6)设计路线以甲苯和丙二酸二乙酯为原料合成 ：_______ (其他试剂任选)。
6.(1) 酯基、醚键 9
(2)HBr，催化剂、加热
(3) ＋HOCH CH OH ＋HBr
2 2
(4) 取代反应
(5)7
(6) 合成
解析：A发生取代反应生成B，B和乙二醇发生取代反应生成C，C发生取代反应得到D，D发生取代反应得到E，根据E和G的结构简式分析处F的结构简式为 ，F发生取代反应得到G。
（1）根据E的结构简式得到E含有的官能团名称是酯基、醚键。G的核磁共振氢谱中有9组峰即
；故答案为：酯基、醚键；9。
（2）A→B是发生取代反应，因此反应所需试剂为HBr，所需条件为催化剂、加热；故答案为：HBr，催化
剂、加热。
（3）B→C是发生取代反应，其反应化学方程式为 ＋HOCH CH OH
2 2
＋HBr；故答案为： ＋HOCH CH OH
2 2＋HBr。
（4）F的分子式为C H O ，根据G的结构简式反推得到F的结构简式为
12 18 3
。根据F和G的结构简式得到F→G的反应类型是取代反应；故答
案为： ；取代反应。
（5）
在C( )的同分异构体中①分子中含有苯环 ，②分子中含有2个−CH OH，则可能是两个
2
−CH OH和一个−CH ，则当两个−CH OH在邻位，有2种结构；当两个−CH OH在间位，有3种结构；当两
2 3 2 2
个−CH OH在对位，有1种结构；还可能是−CH(CH OH) ，则有1种结构，因此，同时满足上述条件的结构
2 2 2
有7种；故答案为：7。
（6）甲苯和溴蒸气在光照下反应生成 ，根据D到E的反应得到 和丙二酸二乙酯在Na的作用下发生取代反应生成 ，根据E到F的反应得到
在LiAlH 和THF作用下反应生成 ，其合成路线为：
4
合成 ；故答案为：合
成 。
7．（2022·济南高三模拟）化合物M( )是合成药物的中间体，实验室合成M的一种路线如图：
已知：
①A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰
②R COCl+R CH=CHR +HCl
1 2 3
③RCl RMgCl RCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____；由A生成C的反应类型为____。
(2)B的结构简式为____；D中官能团的名称为____。
(3)由C和E生成F的化学方程式为____；加入Na PO 的作用为____。
3 4(4)G与M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目之比为____。
(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有____种。
①能与FeCl 溶液发生显色反应
3
②能发生水解反应
③苯环上连有6个取代基
(6)参照上述合成路线和信息，以氯苯和乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线
____。
7.(1) 2—丙醇 消去反应
(2) 羧基、溴原子
(3) + +HCl 与生成的HCl反应，提高产物产率(或增
大反应物转化率)
(4)1：1
(5)3
(6)
解析：根据逆推法，D与SOCl 发生反应生成E，D为 ，B被酸性高锰酸钾氧化生成D，根
2
据B的分子式可知应该是苯环上的甲基被氧化而变为羧基，则B为 ，化合物M()是H在浓硫酸催化下加热发生分子内的酯化，则H为 ，G在Mg/乙醚及
CO /H O作用下生成H，结合G的分子式可推知G为 ，F催化加氢得到G，结合分子式可得F
2 2
为 ，C与E反应得到 ，故推知C为 ，A为 ；
综上所述，A为 ，B为 ，C为 ，D为 ，F为 ，
G为 ，H为 。
（1）
的化学名称为2-丙醇；由 在浓H SO 、加热条件下发生消去反应生成 ；
2 4
（2）
B的结构简式为 ； 中官能团的名称为羧基、溴原子；
（3）
由信息②知， 和 生成 的化学方程式为 ++HCl；Na PO 可与生成的HCl反应，促进反应进行，提高产物产率(或增大反应物转化率)；
3 4
（4）
由信息， 与 中均含有1个手性碳，数目之比为1：1；
（5）
H为 。由信息，苯环上连有1个—OH、1个—OOCH和4个—CH ，故同分异构体有3种；
3
（6）
由信息， 可转化为 ，进一步转化为 ，再与 可得目标产
物。合成路线为
。
8．中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在
10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如
图：已知： ，请回答：
(1)E的分子式为____，D的结构简式为____。
(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为： +CH NH → ；第二步反应的方程式
3 2
为____，反应类型为____。
(3)反应③的试剂a是____。
(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是____。
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式____。
(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有____种(不考虑立体异构)。
A．分子结构中含有五元环
B．分子结构中含有氨基(—NH )
2
C．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式____(只需写一种)。
8.(1) C H NO Br
15 15 4 2(2) → +H O 消去反应
2
(3)液溴
(4)保护酚羟基
(5) + + +H O
2
(6) 19 或
解析：A→B发生加成反应生成醇羟基，醇羟基再发生消去反应生成B中的碳氧双键，B发生加成反应生成
C，C在酸性条件下生成D，D与液溴反应生成E，试剂a为液溴，根据C、E的结构简式可知D为
，E发生取代生成F，F→G发生取代反应，据此分析解题。
（1）根据E的结构简式可知E的分子式为C H NO Br ，C经过步骤三发生信息反应得到D，D的结构简式
15 15 4 2
为 ；（2）第二步 发生消去反应生成碳碳双键，反应的方程式为
→ +H O；反应类型为消去反应；
2
（3）D→E增加了溴原子，反应③的试剂a是液溴；
（4）酚羟基易被氧化，由C到F的过程中，设计反应③的目的是保护酚羟基；
（5）反应⑥在乙酸介质中进行，其化学方程式： + +
+H O；
2
（6）A.分子结构中含有五元环B.分子结构中含有氨基(—NH )C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体说明含有羧
2
基，符合上述条件的同分异构体为： 改变氨基位置则有3种，改变羧基位置则有3种， -CH 的位置有2种， -CH 的
3 3
位置有3种， —NH 的位置有2种， —NH 的位置有3种， -
2 2
COOH的位置有2种， ,共计19种；且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式
或 。
9．有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示：
已知：(1)H中的含氧官能团名称是___________。
(2)用系统命名法写出A的名称___________；G的结构简式为：___________。
(3)X比A多一个碳原子，且为A的同系物，请问X的结构有___________种(不考虑立体异构)。
(4)请写出B在条件①下的化学反应方程式：___________。
(5)写出D和E反应生成F时，其副产物为___________。
(6)根据上述路线中的相关知识，以 和E为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物
，写出合成路线___________。
9.(1)酰胺基、羟基
(2) 4−氟苯甲醛
(3)17
(4)
(5)(6)
解析：根据信息以及乙醛和B的结构，推测出A的结构简式 ，B在新制氢氧化铜中加热、
再酸化得到C( ),C和乙醇再浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D(
)，D和E发生加成反应得到F( )，F和氢气在催化剂作用下反应，
根据F和H的结构对比，推出两步反应分别是酯的氨解形成酰胺基和酯基变成羟甲基，再结合F的分子式
和G的分子式，分析出第一步应该是酯的氨解形成酰胺基，G的结构简式为 ，第二步反应才是酯基变成羟甲基，则H结构简式为( )。
（1）根据H的结构简式得到H中的含氧官能团名称是则酰胺基、羟基；故答案为：酰胺基、羟基。
（2）根据信息以及乙醛和B的结构，推测出A的结构简式 ，则A的名称为4−氟苯甲醛；
根据F和H的结构对比，推出两步反应分别是酯的氨解形成酰胺基和酯基变成羟甲基，再结合F的分子式
和G的分子式，分析出第一步应该是酯的氨解形成酰胺基，G的结构简式为 ，第二
步反应才是酯基变成羟甲基；故答案为：4−氟苯甲醛； 。
（3）X比A( )多一个碳原子，且为A的同系物，当X有−F、−CH CHO两种取代基，则有三种结
2
构；当X有−CH F、−CHO两种取代基，则有三种结构；当X有− F、−CH 、−CHO三种取代基时，− F、
2 3
−CH 位于邻位，则有四种结构，− F、−CH 位于间位，则有四种结构，− F、−CH 位于对位，则有两种结
3 3 3
构，当有 取代基，则有一种结构，因此X的结构有17种；故答案为：17。
（4）B( )在条件①下反应变为羧酸钠，其反应的化学反应方程式：；故答案为：
。
（5）根据D生成F反应为加成反应，推测E的结构简式为 ，D中含有碳碳双键，将生
成F的加成位置进行交换得到副产物为 ；故答案为： 。
（6）模仿D生成H的过程， 和氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
， 和氢氧化钠/醇溶液中加热得到 ，
和E物质发生加成反应得到 ， 与
氢气在催化剂作用下发生反应得到 ， 在LiAlH 作用下反
4应生成 ，其合成路线为：
；故答案为：
。
10．β- 羰基酸酯类化合物F在有机合成中具有重要的应用价值。某课题研究小组设计的合成路线如下(部
分反应条件已省略)：已知：2
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不能和Na CO 反应
2 3
B．化合物A转化成B时K CO 的作用是提高原料转化率
2 3
C．化合物D中含有两种官能团
D．化合物F的分子式为C H O
19 18 5
(2)化合物C的结构简式 _______； 化合物 N的结构简式 _______。
(3)写出E→F的化学方程式_______。
(4)写出3种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) _______。
①1H-NMR谱显示有4种不同的氢；
②红外光谱显示有-NH 和苯环结构。
2
(5)以乙酸乙酯、1，4-二溴丁烷( BrCH CH CH CH Br)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，
2 2 2 2
无机试剂任选)_______。
10.(1)AD(2) CH OH
3
(3)2 +CH OH
3
(4) 、 、 、
(5)2
解析：结合B和D的结构简式可知，C为 ，D与N反应生成E，E发生已知反应生成F，结合F的结构简式可知，E为 ，结合D和E可知，N为CH OH。
3
（1）A．化合物A为苯酚，能与Na CO 反应反应，故A错误；B．化合物A转化成B时会生成HI，K CO 可
2 3 2 3
以与HI发生反应，使得反应充分进行，提高原料的转化率，故B正确；C．由图可知，化合物D中含有醚
键和-CN两种官能团，故C正确；
D．由图可知，化合物F中含有19个碳原子，20个氢原子，5个氧原子，其分子式为C H O ，故D错误；
19 20 5
答案选AD，故答案为：AD；
（2）由上述分析可知，化合物C的结构简式为 ； 化合物 N的结构简式 CH OH，故
3
答案为： ；CH OH；
3
（3）由上述分析可知，E为 ，E发生已知反应生成F，反应的化学方程式为2
+CH OH，故答案为：2
3
+CH OH；
3
（4）D的同分异构体满足：①1H-NMR谱显示有4种不同的氢，说明分子中含有4种不同环境的氢原子，②红外光谱显示有-NH 和苯环结构，说明含有-NH 取代基和苯环，则符合条件的结构简式有： 、
2 2
、 、 ，故答案为： 、 、 、 ；
（5）参照题中所给流程和已知反应，以乙酸乙酯、1，4-二溴丁烷( BrCH CH CH CH Br)为原料合成
2 2 2 2
的路线为：2
，故答案为：2。
11．化工中间体J的合成路线如下：
已知： +
回答下列问题：
(1)A生成B的反应类型为_______。C中的官能团名称为_______。
(2)B的系统命名名称为_______。
(3)E生成F的化学方程式为_______。
(4)J的结构简式为_______。
(5)化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______种，
①可发生银镜反应和水解反应；②苯环上有3个侧链；
其中核磁共振氢谱满足6：2：2：1：1的结构简式为_______(写出一种即可)。(6)依据题目中给的合成路线和“已知”信息，以乙醛( )为原料合成2-丁醇(
)，无机试剂任选，请写出合成路线。______
11.(1) 加成反应 碳碳双键、醛基
(2)3-羟基丁醛
(3) +H O
2
(4)
(5) 16 或
(6) CH CH OH CH CH Br CH CH MgBr 或
3 2 3 2 3 2
CH CHO H CCH(OH
3 3
)CH=CH
2解析：A中乙醛发生醛与醛加成反应生成B，B在加热时发生醇的消去反应得到C(CH =CH-CH -CHO)，C和苯
2 2
发生加成反应得到D，D中醛基与氧气发生氧化反应生成E的羧基，E与浓硫酸混合加热脱去1分子水生成
F；G与液溴在Fe催化下发生取代反应得到H，H与Mg在THF作用下反应产生I，F和I发生“已知”反应
得到J( )。
(1)2 mol A发生醛与醛的加成反应生成1 mol B，故A生成B的反应类型为加成反应；
根据上述分析可知C结构简式是：CH =CH-CH -CHO，其中含有的官能团名称为碳碳双键、醛基；
2 2
(2)根据B结构简式可知：B可看作是丁醛分子中3号C原子上的1个H原子被-OH取代产生的物质，其名称
为3-羟基-丁醛；
(3)E是 ，F是 ，E与浓硫酸混合加热，脱去1分子水产生 ，则
E生成F的化学方程式为 +H O；
2
(4)根据上述分析可知F与I在酸性条件下发生反应产生J： ；
(5)化合物E是 ，其同分异构体同时满足下列条件：①可发生银镜反应说明含有醛基；可发生水解反应说明含有酯基，由于只有2个O原子，则具有 结构；②苯环上有3个侧链；
满足条件的E的同分异构体有： 、 、
、 、
，共16种不同结构；其中核磁共振氢谱满足6：2：2：1：1的
结构简式为 、 ；
(6)发生A到B的加成反应得到 ，再与氢气发生醛的加成反应得到
，该物质与浓硫酸混合加热，发生醇的消去反应得到CH CH(OH)CH=CH ，最后碳
3 2
碳双键与H 发生加成反应可得 ，故由乙醛合成2-丁醇的合成路线为：CH CHO
2 3
H CCH(OH)CH=CH
3 2
。
12．（2022·潍坊高三期中）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：
已知：回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)写出B的分子式_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)化合物X的分子式为C H OCl，写出D+X→E反应的方程式_______。
7 5
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式_______。
①分子中今有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl 发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH) 悬
3 2
浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1.
(6)已知 设计以 和 为原料制备
的合成路线_______(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
12.(1)羟基、醛基
(2)C H NO
13 19
(3)取代反应
(4) + → +HCl
(5) 、
(6)解析：由有机物的转化关系可知， 与 先发生加成反应，再发生消去反应生成
， 与NaBH 发生还原反应生成 ，在碳
4
酸钾作用下 与CH I发生取代反应生成 ，
3
与X发生取代反应生成E，E→F发生的已知反应，即E先与CH CH MgBr发生取
3 2
代反应，再酸化得到 ，则E的结构简式为 ，则X为
，据此分析解答。
(1)A的结构简式为 ，其含氧官能团的名称为羟基、醛基；
(2)
B的结构简式为 ，其分子中含有13个C原子，19个H原子，1个O原子和1个N原
子，则分子式为C H NO；
13 19
(3)
有分析可知，C→D的反应为在碳酸钾作用下 与CH I发生取代反应生成
3
和碘化氢，反应类型为取代反应；
(4)
由上述分析可知，E的结构简式为 ，X为 ，D与X发生取代反应生
成E，反应的化学方程式为： + →
+HCl；
(5)A的同分异构体分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl 发生显色反应，另外产物之一能与
3新制Cu(OH) 悬浊液反应，生成砖红色沉淀说明分子中含有—OOCH，则分子中不同化学环境的氢原子数目
2
比为6：3：2：1的结构简式为 、 ；
(6)
由题给有机物的转化关系和信息可知，以 和 为原料制备
的合成步骤为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热反应生成 ，
与铁和盐酸发生还原反应生成 ， 与 先
发生加成反应，再发生消去反应生成 ， 与
NaBH 发生还原反应生成 ，合成路线为：
4。
