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高频考点 41 同分异构体的书写
1．（2022·海南卷节选）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答：X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
1.
或
解析：F的分子式为C H O ，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X
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只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为： 或 ；
2．（2022·江苏卷节选）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：回答：D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
2.
解析：D的分子式为C H O ，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且
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有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则
水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体
分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为 。
3．（2022·浙江卷节选）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。请回答：写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
3. ， ， ，
解析：化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个
环，其成环原子数 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
4．（2021·江苏卷节选）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:回答：B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:___。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
4. 或
解析：B的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含
氧官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1，说明分子结构具有一
定的对称性，则该物质可能为 或 ；故答案为: 或
；
5．（2021·福建卷节选）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：回答下列问题：
化合物Y是B的同分异构体，遇 溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结
构简式为_______。
5.
解析：化合物Y是B的同分异构体，遇 溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组
峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为：
，故答案为： 。
6．（2021·湖北卷节选）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
6.10
解析：由框图B的结构简式为 ，A的结构简式为 。根据①属于A的同
系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为 、 、
、 ；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为 或
，又 有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
7．（2022·全国·高三专题练习）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具
有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有___________(填标号)。
a．含苯环的醛、酮
b．不含过氧键(-O-O-)
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
7．4个
解析：化合物B结构简式为 ，其同分异构体中能同时满足下列条件：a．含苯环的醛、
酮；b．不含过氧键(-O-O-)；c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含
有甲基，根据要求可以写出： ， ， ，
，故有4种不同结构，故合理选项是C。
8．（2022·全国·模拟预测）博苏替尼(化合物I)是一种抗肿瘤药物，某课题组设计的合成路线如图(部分反应
条件已省略)：
写出符合下列条件的化合物B的同分异构体_______。
①能使 溶液显色；②可以发生银镜反应；
③ 谱显示只有4种不同化学环境的氢原子。
8. 、 、 、
解析：B的同分异构体满足：①能使FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②可以发生银镜反应，说
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明含有醛基，③ 谱显示只有4种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体为
、 、 、 ；
9．（2022·江苏启东高三模拟）氧氟沙星(图中的X)主要用于革兰阴性菌所致的呼吸道、扁桃体、皮肤及组
织等部位的急、慢性感染。某高校研究团队提出一种新的合成方法，条件温和，容易控制，原料利用率较
高，符合绿色化学思想。该工艺合成路线如图：
同时满足下列条件的A( )的同分异构体有___________种。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应。
9.6解析：能发生银镜反应，说明分子结构含有醛基或甲酸酯基，结合物质A的结构可知，苯环上除氟原子外
的取代基可能为— 或— 与— ，而— 在苯环的位置有3种情况，如图： 、
、 ，每种结构中都剩余两个对称的位置。若剩余取代基为— ，有3种结构；
若剩余取代基为— 与— ，也有3种结构，故共有6种满足条件的同分异构体。
10．（2022·全国·模拟预测）我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。
J的两条合成路线如图所示。
已知：ⅰ.R—NH R—NH (R代表烃基)
2 2
ⅱ.—NH 易被氧化
2
回答下列问题：
B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是____。
①含有—NO 的芳香族化合物
2
②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基
③苯环上一氯代物有两种
10.解析：已知B的结构简式为： ，其分子式为：C H N O ，则B同时满足下列条件：①含有
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—NO 的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH 形成
2 2
的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简
式为： 或者 等，故答案为：
或者 等；
