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[复习目标] 掌握限制条件同分异构体的书写。
写出C HO 在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。
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(1)①苯环上有3个取代基；
②能与NaHCO 溶液反应；
3
③能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
④有4种不同化学环境的氢原子。
(2)①苯环上有3个取代基；
②能水解；
③能发生银镜反应；
④能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
⑤有4种不同化学环境的氢原子。
(3)①苯环上有4个取代基；
②能发生银镜反应；
③能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
④有4种不同化学环境的氢原子。
1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
如 ： 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的 的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ：
________________________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl 溶液发生显色反应；④分子中只有4种
3
不同化学环境的氢原子。
思维流程
除苯 C O 不饱和度
(1)根据 确定
环外 3 3 1
(3)
⇩
除苯 C O 不饱和度
环外 1 3 1
⇩
剩余2个饱和碳原子
(4) 或
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官
能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重
复的、不符合限制条件的结构简式。
2．根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官
能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数
目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。
1．[2022·海南，18(5)]X是F( )的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构
简式为__________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
2．[2022·河北，18(3)]写出一种能同时满足下列条件的D( )的芳香族同分异构体
的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
3．[2021·湖南，19(4)]B( )有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异
构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl 溶液发生显色发应。其中核磁共
3
振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。
4．[2021·河北，18(2)]D( )有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香
族化合物的结构简式为________________、__________________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
1．T 是与 R( )组成元素种类相同的芳香族化合物，满足下列条件的 T 有
____________种结构。
①相对分子质量比R多14；②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO 反应；③能发生
3
银镜反应。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(写出符
合题意的一种即可)。2．R为M( )的同分异构体，同时满足下列条件的 R的结构有________
种(不含立体异构)。
①只含两种官能团，能与FeCl 溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基；
3
②1 mol R最多能与2 mol NaHCO 反应；
3
③核磁共振氢谱有6组吸收峰。
3． 有多种同分异构体，符合下列条件的有________种，写出其中任意一种同分异
构体的结构简式：________________________________________________________。
ⅰ.为链状化合物且无支链；
ⅱ.为反式结构；
ⅲ.能发生银镜反应。
