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解密 13 有机化学基础
一、选择题
1．(2021·浙江杭州市实验学校月考)下列各项中的有机物，同分异构体数目相同的是( )
A．分子式都为C H O的芳香醇和酚
8 10
B．甲苯的一氯取代物与分子式为C H O的醇
4 10
C．分子式为C H 的烃与丙烷的二氯取代物
4 8
D．分子式为C H 的烃与分子式为C HO 且能发生银镜反应的有机物
5 12 2 4 2
【答案】B
【解析】A项，分子式都为C H O的芳香醇和酚都含有苯环，饱和烃基和羟基，当取代基是一个时：
8 10
有-CHCHOH、-CH(OH)CH 两种同分异构体，都是醇；当取代基是两个时：若是-CHOH、-CH，根据邻
2 2 3 2 3
间对位置异构可知有三种同分异构体，且都是醇；所以醇一共有5种；若是-CHCH、-OH，根据邻间对位
2 3
置异构可知有三种同分异构体，且都是酚；当取代基是三个时：-CH、-CH、-OH，若是2个甲基处于邻
3 3
位时，-OH有两种位置，有两种同分异构体，2个甲基处于间位时，-OH有3种位置，有3种同分异构体，
2个甲基处于对位时，-OH有1种位置，有1种同分异构体，都属于酚类，所以酚类一共有9种，醇和酚数
目不同，故A不符合题意；B项，甲苯的一氯代物共有4种，包括苯环上和甲基上的，分子式为C H O的
4 10
醇可以看作羟基取代丁烷上的一个氢原子，醇的数目即为丁基的数目，有四种，所以同分异构体的数目相
同，故B符合题意；C项，分子式为C H 的烃可以是烯烃有3种(1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯)，可以是环
4 8
烷烃有2种，共5种；采用定位法确定丙烷的二氯代物种数是4种(1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯
丙烷、2,2-二氯丙烷)，同分异构体数目不同，故C不符合题意；D项，分子式为C H 的烃属于烷烃，有3
5 12
种同分异构体(正戊烷、异戊烷、新戊烷)，分子式为C HO 且能发生银镜反应的有机物可以是
2 4 2
HOCH CHO，还可以是HCOOCH ，有2种，所以同分异构体数目不一样，故D不符合题意；故选B。
2 3
2．(2021·沙坪坝区重庆八中月考)有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，
该物质中碳元素的质量分数为64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，它的核磁共振氢谱有5组明显的吸
收峰，且只含有一个甲基。下列关于有机物X的说法正确的是( )
A．分子式为C HO
3 8
B．X发生催化氧化反应，产物中官能团名称是羰基
C．与X含有相同官能团的同分异构体有3种
D．X发生消去反应生成两种结构的烯烃
【答案】C【解析】由题意可知，有机物X中碳元素和氢元素的质量分数之和小于100%，完全燃烧的产物只有
二氧化碳和水，则有机物中含有氧元素，氧元素的质量分数为(1—64.86%—13.51%)=21.63%，有机物中碳、
氢、氧的个数比为 =4:10:1，有机物的实验式为C H O，由碳原
4 10
子和氢原子的个数比可知，有机物实验式就是分子式，由核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有一
个甲基可知，该有机物为1—丁醇。A项，由分析可知，有机物的分子式为C H O，故A错误；B项，1—
4 10
丁醇发生催化氧化反应生成丁醛，丁醛的官能团为醛基，故B错误；C项，与1—丁醇含有相同官能团的
同分异构体有2—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—丙醇，共3种，故C正确；D项，一定条件下，
1—丁醇发生消去反应只能生成1—丁烯，故D错误；故选C。
3．(2021·江苏苏州期末)根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是( )
选项 实验操作和现象 结论
将乙醇和浓HSO 混合加热产生的气体通入酸性KMnO 溶液，溶 乙醇发生消去反应生
A 2 4 4
液褪色 成乙烯
在3mL5%的CuSO 溶液滴入3~4滴5%的NaOH溶液，振荡后加
B 4 乙醛已经完全变质
入0.5mL的乙醛溶液并加热，未产生砖红色沉淀
向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH )SO 溶液，出现白色沉淀，向沉淀
C 4 2 4 蛋白质发生盐析
中加入适量蒸馏水，沉淀溶解
向淀粉溶液中加适量20%的HSO 溶液，加热，冷却后加NaOH
D 2 4 淀粉未水解
溶液至中性，再滴加少量碘水，溶液变蓝
【答案】C
【解析】A项，乙醇也能使酸性KMnO 溶液褪色，不确定乙醇是否发生消去反应生成乙烯，A错误；
4
B项，加入的NaOH量不足，本身不能与葡萄糖发生反应生成砖红色沉淀，因此不能判断乙醛是否变质，
B错误；C项，向蛋白质溶液中加铵盐会降低蛋白质溶解度，使蛋白质析出，此过程为蛋白质的盐析，为
可逆过程，加水析出的蛋白质可再溶解，C正确；D项，加少量碘水，溶液变蓝，说明溶液中有淀粉，可
能未全部水解，也可能部分水解，D错误；故选C。
4．(2021届·安徽高三月考)拉坦前列素的结构如图所示，它具有良好降眼压效果。有关该化合物，下
列叙述错误的是( )A．分子式为C H O B．1mol该有机物最多能消耗4molNaOH
26 10 5
C．能发生水解反应、加成反应 D．分子中不可能所有碳原子共平面
【答案】B
【解析】A项，根据拉坦前列素的结构简式可得其分子式为C H O，A正确；B项，拉坦前列素分
26 10 5
子中含有1个酯基，1mol该有机物最多能消耗1molNaOH，B错误；C项，拉坦前列素分子中含有酯基，
能发生水解反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，C正确；D项，拉坦前列素分子中含有亚甲基，根据
甲烷分子为正四面体结构可知，分子中不可能所有碳原子共平面，D正确；故选B。
5．(2021·河北高三一模)《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中指出，氯喹类药物可用于治疗
新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示，对这两种化合物性质描述错误的是( )
A．均可以与盐酸反应形成离子化合物
B．分别取两种化合物，加入NaOH溶液并加热，加入AgNO 溶液，均有白色沉淀产生，则证明两化
3
合物中均含有氯原子
C．与足量的H 发生加成反应后，分子中的手性碳原子数均发生了改变
2
D．羟基氯喹比氯喹的水溶性更好，在人体胃肠道吸收更快
【答案】B
【解析】A项，这两种化合物分子中均有多个N原子，类比氨气和氨基酸的化学性质可知，其均可与
H+结合，故均可以与盐酸反应形成离子化合物 ，故A正确；B项，验证卤素原子时先加碱、加热水解后，
首先加硝酸酸化后再加硝酸银溶液，直接加硝酸银会与氢氧化钠反应产生沉淀，干扰卤素的检验，故B错
误；C项，这两种化合物均有1个手性碳原子，其分别与足量的H 发生加成反应后，均增加4个手性碳原
2
子，故其分子中的手性碳原子数均发生了改变，故C正确；D项，羟基氯喹分子中有羟基，羟基为亲水基，
羟基可以水分子间形成氢键，故其比氯喹的水溶性更好，在人体胃肠道吸收更快，故D正确；故选B。6．(2021·河北石家庄市石家庄二中高三月考)三蝶烯是最初的“分子马达的”关键组件，它的某衍生
物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在空间上互为120°夹角．下列有关X的说法正确的
是( )
A．分子式为C H O
22 16 4
B．苯环上的一氯代物有4种
C．分子中最多可能有20个原子位于同一平面上
D．1 molX可以和过量的碳酸氢钠反应生成1molCO
2
【答案】C
【解析】A项，三蝶烯的衍生物X中含有三个苯环，除苯环外还有4个碳原子，共含有22个C原子，
每个苯环上有四个氢原子，羧基上有两个氢原子，H原子数为 ，两个羧基共含有4个氧原子，
所以分子式为C H O，A项错误；B项，三蝶烯的衍生物X呈对称结构，每个苯环上共有两种环境的氢，
22 14 4
所以苯环上的一氯代物有2种，B项错误；C项，三个苯环夹角120度，不可能共面，任选一苯环，苯环
上的C原子及H原子、-COOH中的4个原子及2个季碳原子都可能共面，分子中可能共平面的原子最多有
，C项正确；D项，三蝶烯的衍生物X中含有两个羧基，所以1 molX可以和2mol 碳
酸氢钠反应生成2molCO ，D项错误。故选C。
2
7．(2021·四川成都市高三一模)有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N可由M合成：下列相关说
法正确的是( )
A．M中所有碳原子可能共面 B．N可以与钠反应生成H
2
C．M生成N的反应为取代反应 D．M、N的一氯代物数目相同
【答案】B【解析】A项，M中 数字所标注的C均为烷烃的碳，空间结构为四面体形，特
别是3号位置的C，与另外四个C形成四面体，因此所有C原子不可能共平面，A错误；B项，N物质中
有羟基(-OH)，可以与活泼金属Na反应生成H，B正确；C项，M生成N的过程中，M的一个羰基变为羟
2
基，属于加成反应，C错误；D项，M有6种不同化学环境的H， ，因此一氯代物
有6种，N有8种不同化学环境的H， ，但是Cl一般不能取代羟基上的H，因此一
氯代物有7种，两者的一氯代物数目不同，D错误；故选B。
8．(2018·江苏省东台中学高三月考)Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，制备Cyrneine A
可用香芹酮经过多步反应合成： 下列说法正确的是( )
A．香芹酮的化学式为C H O
9 12
B．香芹酮分子中不含有手性碳原子
C．Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应，且具有酸性
D．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】D
【解析】A项，根据结构简式可知，节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，香芹酮化学式为C H O，故A错误；B项，手性碳原子是指将连有四个不同基团的碳原子形象地称
10 14
为手性碳原子，常以* 标记手性碳原子，如图所示 ，香芹酮分子中含有手性碳原子，故B错误；
C项，Cyrneine A分子中含有醇羟基、碳碳双键、醛基，因此可以发生加成反应、氧化反应、酯化反应、
消去反应等，但分子中没有酚羟基或羧基，不具有酸性，故C错误；D项，香芹酮和Cyrneine A分子中均
含有碳碳双键，均能够使溴水和酸性KMnO 溶液褪色，故D正确；故选D。
4
9．(2021·江苏南通市海门中学高三月考)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多
步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )
A．甲分子中所有碳原子一定处于同一平面
B．乙中含有2个手性碳原子
C．用NaHCO 溶液或FeCl 溶液不能鉴别化合物甲、乙
3 3
D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4mol NaOH反应
【答案】B
【解析】A项， 图中C-O-C为V形，与苯环相连的C-O键可以旋转，使得甲
基C不在苯环的平面上，A错误；B项，手性碳连接四个不同的原子或原子团，
图中所示位置为手性碳，有2个，B正确；C项，甲中有羧基，与NaHCO 溶
3
液反应生成CO 气体，乙中有酚羟基，遇到FeCl 溶液显示紫色，都可鉴别甲和乙，C错误；D项，乙中
2 3
有-NH ，显碱性，与盐酸反应；有一个酚羟基，消耗1个NaOH；有两个酯基，如图
2左侧酯基水解以后形成一个酚羟基和一个羧基，消耗2个NaOH，右侧
酯基水解以后形成醇羟基和羧基，消耗1个NaOH；C-Br位置为卤代烃的结构，可以发生碱性水解，消耗
1个NaOH，综上，1个乙分子消耗5个NaOH，即1mol乙消耗5molNaOH，D错误；故选B
10．(2021·江苏南通市海门中学高三月考)据报道，我国科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂，在
25℃下用HO 直接将CH 转化为含氧有机物，其主要原理如图所示。下列说法正确的是( )
2 2 4
A．图中 表示CH，其空间构型是平面形
4
B．步骤ⅲ、ⅳ的总反应方程式是CHOH＋HO HCHO＋2HO
3 2 2 2
C．步骤ⅰ到ⅳ中消耗的CH 与HO 的物质的量之比为1:1
4 2 2
D．根据以上原理，步骤ⅵ生成CO 和HO
2 2
【答案】B
【解析】A项，结合题意可知 表示CH，其空间构型是正四面体，A错误；
4
B项，结合分析可知步骤ⅲ、ⅳ的总反应为CHOH和HO 在催化剂作用下反应生成HO和HCHO，
3 2 2 2
反应的总反应为CHOH＋HO HCHO＋2HO，B正确；C项，结合反应原理可知步骤ⅰ到ⅳ总反应
3 2 2 2
为CH 和HO 反应生成HCHO和HO，总反应可表示为CH+2H O HCHO+3H O，CH 与HO 的物
4 2 2 2 4 2 2 2 4 2 2
质的量之比为1:2，C错误；D项，由题意可知反应的最终产物为含氧有机物，则步骤ⅵ应生成含氧有机物，
再结合图及分析可知HO 在每一步参加反应的机理是提供*OH和前一步产生的自由基结合，因此推测步
2 2
骤ⅵ生成HCOOH和HO，D错误；故选B。
2
11．(2021·衡水中学月考)水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错误的是( )A．该反应与甲烷与氯气的反应类型相同
B．加入过量的甲醇可以提高水杨酸的转化率
C．水杨酸分子中所有原子有可能共平面
D．与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有16种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A项，该反应与甲烷与氯气的反应均属于取代反应，故类型相同，A正确；B项，该反应为
一个可逆反应，故加入过量的甲醇可以使平衡正向移动，水杨酸的转化率提高，B正确；C项，水杨酸分
子中有一个苯环为平面结构，羧基中的所有原子可能共平面，且与苯环以单键连接可以任意旋转，故可与
苯环共平面，另一羟基也可与苯环共平面，故所有原子有可能共平面，C正确；D项，与水杨酸甲酯具有
相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有16种(不考虑立体异构) 若为两个取代基即含有苯环、
酚羟基、酯基的同分异构体则有：CHCOO-和-OH，HCOOCH -和-OH，CHOOC-和-OH，每一种情况均有
3 2 3
邻、间、对三种结构，若为三个取代基即含有苯环、酚羟基、甲酸酯基和甲基的同分异构体则有：先考虑
两个取代基酚羟基和甲酸酯基有邻、间、对三种，而邻位时甲基有四种位置，间位时甲基也有四种位置，
对位时甲基有两种位置，故一共有3×3+4+4+2-1=18种，故除去其本身符合条件的同分异构体还有18种，
D错误；故选D。
12．(2021·通榆县第一中学校高三月考)有机物甲的结构简式为： ，它可以通过下
列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
下列说法不正确的是( )
A．甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应B．步骤I的反应方程式是：
C．步骤IV的反应类型是取代反应
D．步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】B
【解析】A项，甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，A正确；
B项，步骤I是取代反应，反应方程式是 +HCl，B错误；C项，戊的结
构简式为 ，步骤IV是戊中的肽键发生水解反应，因此反应类型是取代反应，C正确；D项，
氨基易被氧化，因此步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确，故选B。
13．(2021·浙江镇海中学高三选考模拟)脱氢枞酸常用于合成表面活性剂，结构简式如图所示，下列说
法错误的是( )
A．能发生酯化反应 B．脱氢枞酸和乙酸互为同系物
C． 脱氢枞酸最多消耗3molH D．能和NaHCO 溶液反应产生CO
2 3 2
【答案】B
【解析】A项，脱氢枞酸含有羧基，能发生酯化反应，A项正确；B项，脱氢枞酸含有苯环，与乙酸
不是相差若干个CH，和乙酸不互为同系物，B项错误；C项，脱氢枞酸中的苯环能与H 发生加成反应，
2 2
1mol脱氢枞酸最多消耗3molH ，C项正确；D项，脱氢枞酸含有羧基，能和NaHCO 溶液反应产生CO，
2 3 2
D项正确。故选B。14．(2021·重庆高三月考)理解化学反应特征，构建化学知识网络是学好化学的关键。醇、醛、酸的部
分转化关系如图所示，下列说法错误的是( )
A．可用新制Cu(OH) 悬浊液鉴别X、Y、Z
2
B．Y的分子式为C H O
10 14
C．X中所有碳原子可能处于同一平面
D．Y、Z均可以与4mol H 发生加成反应
2
【答案】D
【解析】A项，X与新制Cu(OH) 悬浊液不反应，混合后无明显现象，Y中含有醛基，在加热条件下
2
Y与新制Cu(OH) 悬浊液能反应生成砖红色沉淀Cu O，Z中含有羧基，能与新制Cu(OH) 悬浊液反应生成
2 2 2
Cu2+，溶液将变为蓝色，三者的现象不同，能够鉴别，故A正确；B项，由Y的结构简式可知，Y的分子
式为C H O，故B正确；C项，X中含有碳碳双键，碳碳双键中碳原子处于同一平面，因此X中所有碳原
10 14
子可能处于同一平面，故C正确；D项，未告知Y、Z的物质的量，因此无法确定Y、Z与H 反应时所消
2
耗H 的物质的量，故D错误；故选D。
2
15．(2021·广东广州市高三月考)吡啶广泛用作医药工业原料。一种制备原理如下：
下列说法正确的是( )
A．1mol糠醛与3mol H 反应生成1mol糠醇
2
B．苯和吡啶互为同分异构体
C．用金属钠可检验糠醛和糠醇
D．糠醇在酸性高锰酸钾溶液中转化为糠醛
【答案】C
【解析】A项，1mol糠醛中的醛基与1molH 发生加成反应生成1mol糠醇，A说法错误；B项，苯中
2
不含N原子，和吡啶的分子式不同，不是同分异构体，B说法错误；C项，钠能与糠醇中的羟基反应生成H，与糠醛不反应，C说法正确；D项，糠醇含有羟基、碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化成羧基等，D
2
说法错误；故选C。
16．(2021届·湖北高三期中)食用自制“酸汤子”(用玉米水磨发酵后做的一种粗面条样的主食)会因椰
毒假单胞菌污染产生米酵菌酸引发食物中毒。米酵菌酸的结构如图，下列说法错误的是( )
A．能与Br 发生加成反应 B．含有3种官能团
2
C．能与碳酸氢钠溶液反应 D．不能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A项，根据结构简式可知，该物质含碳碳双键，故可与Br 发生加成反应，A正确；B项，根
2
据结构简式可知，该物质含碳碳双键、羧基、醚键三种官能团，B正确；C项，该物质含羧基，可与碳酸
氢钠溶液反应，C正确；D项，该物质含碳碳双键，具有不饱和性，可使稀酸性高锰酸钾溶液褪色，D错
误；故选D。
17．(2021届·浙江宁波市效实中学高三选考模拟)利用如图所示的有机物X可生产S诱抗素Y。下列说
法正确的是( )
A．X分子和溴水反应最多消耗4molBr
2
B．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C．Y既可以与FeCl 溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO 溶液褪色
3 4
D．1molY最多能加成6molH
2
【答案】B
【解析】A项，X中碳碳双键、酚羟基的邻、对位与Br 能够发生反应，但未告知X的物质的量，因
2
此无法确定所消耗的Br ，故A项说法错误；B项，X中碳碳双键能够发生氧化、加聚反应，羟基能够发生
2
酯化反应和取代反应，羧基与羟基能够发生缩聚反应、酯化反应、取代反应，故B项说法正确；C项，Y
中不含酚羟基，不能与FeCl 溶液发生显色反应，Y中含有碳碳双键，可使酸性KMnO 溶液褪色，故C项
3 4说法错误；D项，Y中碳碳双键、羰基能够与H 发生加成反应，1molY中含有1mol羰基，3mol碳碳双键，
2
因此1molY最多能加成4molH ，故D项说法错误；故选B。
2
18．(2021届·江苏省镇江中学高三期中)某药物合成中间体的结构简式如下图所示。下列有关叙述正确
的是( )
A．该有机物分子式为 C H O
11 10 5
B．该有机物能发生氧化反应、消去反应
C．该有机物在一定条件下与足量 H 反应后的产物中有 6 个手性碳原子
2
D．该有机物在一定条件下与 NaOH 溶液完全反应时，最多能消耗 3molNaOH
【答案】C
【解析】A项，由结构可知分子式为C HO，故A错误；B项，该分子含有羟基，可以发生加成反应，
11 8 5
并且与羟基相连的C原子上都没有H原子，不能发生消去反应，故B错误；C项，与足量H 反应后的产物
2
不含苯环、双键，环上5个C为手性碳，且与−OH和甲基相连的C为手性碳，共有6个手性碳原子，故C
正确；D项，2个酚−OH、1个−COOC−及水解生成的酚−OH均与NaOH反应，则1mol该有机物最多能消
耗4molNaOH，故D错误；故选C。
19．(2021·湖北武汉市高三月考)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制
得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是( )
A．X分子中含有手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．检验X中氯原子的方法：向X中加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热一段时间后冷却，再加入稀硝酸
酸化的硝酸银溶液，根据沉淀颜色判断卤代烃中卤原子的种类
【答案】B【解析】A项，X分子中第2个碳原子上所连的4个原子或原子团都不相同，此碳原子为手性碳原子，
A正确；B项，Y分子中甲基上的碳原子与苯环碳原子不一定处于同一平面，B不正确；C项，Z分子中，
与羟基相连碳原子的邻位碳上连有氢原子，所以可在浓硫酸催化下发生消去反应，C正确；D项，检验X
中氯原子时，可让X先发生消去反应，然后加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，依据沉淀的颜色判断卤原子的
种类，D正确；故选B。
20．(2021·江苏南京市第二十九中学高三月考)化合物X在一定条件下可制一种常用药物Y。下列有关
化合物X、Y的说法不正确的是 ( )
A．化合物X、Y均易被氧化
B．由X转化为Y发生加成反应
C．1 mol Y最多可与2 mol NaOH发生反应
D．X与足量H 发生反应后，生成的分子中含有6个手性碳原子
2
【答案】C
【解析】A项，化合物X含有醛基、酚羟基、碳碳双键，均易发生氧化反应；化合物Y含有醇羟基、
酚羟基、碳碳双键，均易发生氧化反应，A正确；B项，X转化为Y，X的醛基变为Y中的-CHOH，发生
2
醛基与H 的加成反应，B正确；C项，Y中只有酚羟基可以与NaOH反应，故1 mol Y最多可与1
2
molNaOH发生反应，C错误；D项，X与足量H 发生反应，苯环、醛基、碳碳双键均可以与H 发生加成
2 2
反应，生成 ，手性碳连有四个不同的基团，该化合物的手性碳用“*”表示为
，共有6个，D正确；故选C。21．(2021届·湖北高三月考)中国工程院院士李兰娟及其团队研制的药物“阿比朵尔”能有效抑制新冠
病毒的复制，化合物G是合成“阿比朵尔”的中间体，其结构如图。下列关于G的描述正确的是( )
A．化合物G所含官能团超过3种
B．化合物G不能发生消去反应
C．化合物G不能使酸性重铬酸钾溶液变色
D．化合物G中不含手性碳原子
【答案】C
【解析】A项，由化合物G的结构简式可知，分子中含有的官能团为羟基、溴原子、碳碳双键、酯基、
硫醚键和次氨基，官能团超过3种，故A正确；B项，化合物G的链状结构中不含有卤素原子和羟基，不
能发生消去反应，故B正确；C项，化合物G中含有的酚羟基和碳碳双键能与酸性重铬酸钾溶液发生氧化
反应，使酸性重铬酸钾溶液变色，故C错误；D项，手性碳原子必须是饱和碳原子，且连有四个不同的原
子或原子团，化合物G中没有连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，故D正确；故选C。
22．(2021届·江苏如东县高三期中)2020年6月，我国化学家实现了首例基于苯炔的高效不对称催化，
为构建手性化合物提供了一种简便方法。下列说法错误的是( )
A．苯炔中所有原子共平面
B．M、N中均只含1个手性碳原子
C．M可能含有芳香类同分异构体
D．1molN最多可以和4molH 发生加成反应
2
【答案】C
【解析】A项，苯炔中有两个共轭碳碳双键，故苯炔中所有原子共平面，故A正确；B项，M中只有
和-COOC H 相连的碳原子连接4个不同的原子(或原子团)，是手性碳原子；N中只有连接苯基的碳原子是
2 5
手性碳原子，即M、N中均只有1个手性碳原子，故B正确；C项，M的不饱和度为3，而芳香类化合物
含苯环，至少有4个不饱和度，所以M不可能有芳香类同分异构体，故C错误；D项，N中含有羰基、苯基，都可以和H 加成，1molN最多可以和4molH 发生加成反应，故D正确；故选C。
2 2
二、非选择题
23．(2021·北京顺义区高三一模)防火材料聚碳酸酯(PC)的结构简式为：
，其合成路线如下：
已知：ⅰ、R-O-R＇
ⅱ、 +R -OH +R -OH( 、R＇、 、 、 为烃基)
3 2
(1)A的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)C的溶液和浓溴水反应的方程式为_______。
(4)反应①的化学方程式为_______。
(5)下列说法不正确的是_______。
a.分子式为C HO，且与C互为同系物的同分异构体有4种
7 8
b.反应②的原子利用率为100%
c.反应③为取代反应，生成E的结构简式为
(6)反应④的化学方程式为_______。
(7)查阅资料：利托那韦是治疗新冠肺炎的药物，制备该药物需要的一种中间体X的结构简式为：。
结合题中已知信息完成下列合成路线，写出有机物甲和乙的结构简式。
①有机物甲的结构简式为_______。
②有机物乙的结构简式为_______。
【答案】(1)丙烯 (2)
(3) +3Br → ↓+3HBr
2
(4)
(5) ac
(6) n +n +(2n-1)CHOH
3
(7)
【解析】A的分子式为C H，在催化剂作用下与苯发生加成反应，则A应为CH=CHCH，根据后续
3 6 2 3
产物丙酮可知B应为 ；C应含有苯环，分子式为C HO，则C为 ；
6 6与丙酮反应生成C H O，再结合PC的结构简式可知其结构简式应为
15 16 2
；D的分子式为C H，则B为CH=CH ，被催化氧化生成环氧乙烷，再与CO 发
2 4 2 2 2
生类似信息i的反应生成E，则E为 ，E再与CHOH发生类似信息ii的反应生成
3
和F，则F为HOCH CHOH。(1)A为CH=CHCH，名称为丙烯；(2)根据分析可知B
2 2 2 3
为 ；(3)根据分析可知 ，与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀，化学方程式
为 +3Br → ↓+3HBr；(4)根据分析C H O 的结构简式应为
2 15 16 2
，所以反应①的化学方程式为
；(5)a项，C为 ，其同系物也应含有酚羟基，所以分子式为C HO的同分异构体有 、 、 共三种，故a错误；
7 8
b项，反应②的化学方程式应为2CH=CH +O 2 ，原子利用率达到100%，故b正确；c
2 2 2
项，反应③与信息i类似，为CO 的加成反应，故c错误；综上所述答案为ac；(6)参考信息ii可知反应④
2
的化学方程式为n +n
+(2n-1)CHOH；(7)①根据后续产物可知C H 为甲苯，甲在光照条件与氯气发生取代反应生成 ，所
3 7 8
以甲为 ；乙与二氧化碳发生加成反应反应生成中间体X，参照信息ii可知乙为
。
24．(2021·湖南高三零模)化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物
的路线如下：已知：RCOOH+ +H O
2
回答下列问题：
(1)反应①的反应条件为______，反应②的反应类型是______。
(2)F中含氧官能团的名称：______，______，______。
(3)D+H→E的化学方程式：______。
(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为______。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种。
a.含苯环的单环化合物
b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1
(6)根据上述信息，设计由 和 为原料，制备 的合成路线
______(无机试剂任选)。
【答案】(1)光照 取代反应 (2)羰基 (酚)羟基 醚键
(3) +H O
2
(4)乙醇( 或 ) (5)6
(6)【解析】由图示可知，A 与 在光照条件下发生取代反应生成B ；
与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C ； 在酸性条件
下水解生成D ； 与 在一定条件下反应生成E
； 与 在 作催化剂反应生成F
和 ； 与 在碱性条件下反
应生成G 。(1)由分析可得反应①A 与 在光照条件
下发生取代反应生成 ； 与NaCN在一定条件下发生取代反应生成
；(2)F中所含官能团的名称为：羰基、醚键、(酚)羟基以及碳碳双键，其中含氧官能团为：羰基、醚键、(酚)羟基；(3)由分析可知D为 ，H为 E为
，则D+H→E的化学方程式为：
+H O；(4)已知N为催化剂，
2
与 在 作催化剂反应生成 和
，则X为 或；(5)D 分子式 有多种同分异构体，同时满足：
a.含苯环的单环化合物，b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1，则有 、
、 、 、
、 ，共6种；(6) 在光照条件下发生取代反应生成 ； 与NaCN反应生成 ； 在酸性条件下水解生成
； 与 反应生成目标物 ，则其合成流线为：
。
25．(2021·辽宁高三零模)化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间
体，其合成路线如下：
已知下列信息：
①RCOOCH + +CH OH
3 3
②
回答下列问题：
(1) A的分子式为_______；D中官能团的名称为_______。(2) C的结构简式为_______ 。
(3)合成路线中D到E的反应类型为_______。
(4)鉴别E和F可选用的试剂为_______ (填标号)。
A．FeCl 溶液 b.溴水 c.酸性KMnO 溶液 d.NaHCO 溶液
3 4 3
(5) G到H的反应方程式为_______。
(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
i.比C少 3个碳原子；
ii.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3 的W的结构简式为
_______。
【答案】(1)C HBr 羰基 (2)
7 7
(3)还原反应 (4)d
(5) + CHOH + H O
3 2
(6) 12 ，
【解析】(1)根据C的成键特点，A的分子式为C HBr；D中含有的官能团结构是碳氧双键，即官能团
7 7
为羰基；(2)根据已知信息的反应机理 ，由D的结构简式逆推C的结构简式， ；(3) 反应过程中，D中的羰基被还原为羟基，
所以反应类型为还原反应；(4)E和F的结构上相差一个—COOH，应该利用—COOH的性质验证F和E的
不同，只有NaHCO 可以和羧基反应，所以答案为d；(5)根据已知信息，可以推断G的结构简式为
3
，G和CHOH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，化学方程式为
3
+ CHOH + H O；(6)由于W是C的同系物且比C少
3 2
3个碳原子，所以W的分子式为C H O，W的结构中含有一个 和一个 ，又因为W可
9 10 2
以发生银镜反应，所以可以推断W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为 ，符合条件的W
的结构简式有 ， ， ， ，， ， ， ， ，
， ， 共12种；核磁共振氢谱图中有5个信号峰，
面积比1：2：2：2：3，符合条件的W的结构简式为 ， 。
26．(2021·北京丰台区高三期末)功能高分子P( )的合成路线如图：
已知：ⅰ．R CHO+R CHCHO +H O
1 2 2 2
ⅱ． +
ⅲ．R CH=CHR +R CH=CHR R CH=CHR +R CH=CHR
1 2 3 4 1 4 3 2
(1)A属于芳香烃，分子式是C H。A的名称是___。
8 8
(2)C→D所需的试剂a是___。
(3)F→G的反应类型是___。
(4)E的分子式是C HO，D→E的化学方程式是___。
9 8(5)H是五元环状化合物，分子式为C H，G→H的化学方程式是___。
5 6
(6)写出J的结构简式___。
(7)参照上述信息，写出以乙醇和1，3—丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，制备
的合成路线：___。(如：A B ……用结构简式表示有机化合物)
【答案】(1)苯乙烯 (2)氧气、铜或银 (3)加成反应
(4) +HCHO +H O
2
(5) +2NaOH +2NaBr+2H O
2
(6)
(7) CH CHOH CHCHO CHCH=CHCHO CHCH=CHCOOH
3 2 3 3 3
CHCH=CHCOOCH CH
3 2 3
【解析】
结合题中信息：A属于芳香烃，分子式是C H，参照A能与HCl在HO 作用下发生反马氏加成，可
8 8 2 2
推出A为 ，B为 ，C为 ；由信息ⅰ，结合D→E的反应条件，
可确定D为醛，所以其为 ，由E的分子式C HO，可推出E为 ，则M为HCHO；H
9 8是五元环状化合物，分子式为C H，则H为 ，采用逆推法，可确定G为 ，F为 ；利用
5 6
信息ⅱ，可得出E与H反应生成的J的结构简式为 ；利用信息ⅲ，可得出高分子P的结构简
式为 。(1)A属于芳香烃，分子式是C H，由分析可得出A 为 ，名称是苯乙烯；
8 8
(2) → ，是醇的催化氧化反应，所需的试剂a是氧气、铜或银；(3) →
，显然是与Br 发生加成，反应类型是加成反应；(4)E的分子式是C HO， →
2 9 8
，是与HCHO发生如同信息ⅰ的反应，化学方程式是 +HCHO
+H O；(5)H是五元环状化合物，分子式为C H， → ，发生消去反应，需要
2 5 6
NaOH/醇、加热条件，化学方程式是 +2NaOH +2NaBr+2H O；(6)由以上分析可
2知，J的结构简式为 ；(7)参照上述信息ⅱ，以乙醇和1，3—丁二烯为原料制备
，需将CHCHOH转化为CHCH=CHCOOCH CH，由信息ⅰ，CHCHOH需转化为
3 2 3 2 3 3 2
CHCHO，然后2分子反应生成CHCH=CHCHO，再氧化成CHCH=CHCOOH，再与CHCHOH发生酯化
3 3 3 3 2
反应。合成路线为：CHCHOH CHCHO CHCH=CHCHO
3 2 3 3
CHCH=CHCOOH CHCH=CHCOOCH CH 。
3 3 2 3
27．(2021·上海长宁区高三一模)已知苯酚( )化学式为C HOH，在空气中久置会被氧化成粉红
6 5
色，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。香料M的一种合成流程如下：
已知：①
②R COOH R COOR
1 1
请回答下列问题：
(1)化合物R(C HO)的结构简式为____，R与苯酚( )互称为____。M中含碳的官能团名称是____。
7 8
(2)A→B的反应类型是____。R分子中最多有____个原子共平面。设计R→X和Y→Z步骤的目的是
____。
(3)写出C和Z反应生成M的化学方程式：____。写出同时满足下列条件的Y的同分异构体的结构简
式____。
①能发生银镜反应和水解反应 ②分子中只含有4种化学环境不同的H原子。
(4)已知苯环上有烃基时，新引入取代基主要取代邻位、对位氢原子。参照上述合成流程，设计以苯和异丙醇为原料制备 的合成路线：_____(无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：A
B…… 目标产物)
【答案】(1) 同系物 酯基
(2)取代反应 14 保护羟基、防止被氧化
(3) + +HCl
(4)
【解析】根据A的分子式以及后续流程可知A为 ，A与CHCl在AlCl 作用下发生取代反应生
3 3
成B，B为 ，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C，则C为 ，之后与
Z发生类似信息②的反应生成M，根据M的结构简式可知Z的结构简式为 ，根据RX
和YZ的反应条件可知该过程与信息①类似，所以R中含有酚羟基，X到Y应为高锰酸钾氧化苯环侧链
的反应，所以R的结构简式为 ，X为 ，Y为 。(1)根据分析可知R的结构简式为 ；R与苯酚结构相似，分子组织相差一个CH，所以为同系物；M中含碳的官
2
能团为酯基；(2)A中苯环上一个氢原子被甲基代替生成B，属于取代反应；苯环为平面结构，单键可以旋
转，所以R分子中最多有14个原子共面；根据流程可知由R生成Z的过程中需要用高锰酸钾氧化甲基生
成羧基，而酚羟基也会被酸性高锰酸钾氧化，所以设计个原子共平面。设计R→X和Y→Z步骤的目的是
保护酚羟基；(3)C和Z反应生成M的反应与信息②类似，化学方程式为 +
+HCl；Y的同分异构体满足：①能发生银镜反应和水解反应，则含有
酯基和—CHO；②分子中只含有4种化学环境不同的H原子，则结构对称，满足条件的为：
；(4)由信息中定位规律，可知 与溴在催化剂条件下得到目标物。由
A→B转化，可知苯与2-溴丙烷得到 ，异丙醇与HBr发生取代反应得到2-溴丙烷，合成路
线流程图为： 。
28．(2021·河北模拟) (庚)是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以澳
代甲基环已烷为原料合成有机物庚，合成路线如下：回答下列问题：
(1)乙的结构简式为_________。
(2)写出丙转化成丁的化学方程式_______。
(3)戊分子中含有的官能团名称是_____。
(4)己转化成丁的反应类型是______。
(5)已知当醇中— 所连 原子上有 原子时可以使 还原为 。庚的同分异构体有很多，其
中同时满足下列条件的同分异构体有_______种。
①在稀硫酸、加热条件下能够水解
②能和新制 共热生成砖红色沉淀
③能与灼热 共热生成红色固体
④分子中含有五元环
其中，核磁共振氧谱中有四组峰，且峰面积之比是4:4:2:1:1的物质的结构简式为______。
(6)结合以上合成路线，设计以丙炔和1，3-丁二烯为基本原料合成2-羟基丁酸( )的路线，补线
上的合成步骤_______。
【答案(1)】 (2) +H O
2
(3)羰基和醛基 (4)消去反应 (5)13
(4)【解析】根据甲的结构简式、乙的分子式可推知 在氢氧化钠的乙醇溶液中受热发生消去反应得
到乙( )，根据丁的结构推测， 和水发生加成反应得到丙( )，而丙在浓硫酸、加热条件
下发生消去反应得到丁。(1)根据以上分析，乙的结构简式为 ；(2)由以上分析可知，丙为 ，在加
热和浓硫酸的作用下发生消去反应，生成 ，丙转化成丁的化学方程式为：
+H O；(3)戊分子的结构式为 ，含有的官能团为：羰基和醛基；(4)己 转化为丁 发生的
2
是消去反应；(5)庚的分子式为C H O，符合条件的分子含有-OOCH、-CHOH或-CHOH，则同分异构体
7 12 3 2
有一取代基3个，二取代基4个，三取代基6个，一共13个同分异构体；(6)1-丙烯与1,3-丁二烯在一定条
件下生成 ， 在臭氧，锌条件下生成 ， 在银氨溶液中加
热生成 ， 在镍催化下氢气还原生成 ，合成路线为：。
