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高考解密12 有机化学基础
A 组 基础练
1．（2022·湖北黄冈·校考一模）由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应： +H O；
2
② ；
③ 。
(1)B→C的反应条件和试剂是_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)Y的分子式为 ， ，则Y的结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式_______。
①能发生水解反应，遇 溶液发生显色反应；
②苯环上只有两个取代基；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(5)参照上述合成路线，设计由 和试剂X制备 的合成路线_______。
2．（2022·浙江·模拟预测）药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：
已知：① ；
② 。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物B能发生加成、取代、消去反应
B．化合物D属于酯类物质，G可能为乙醛
C．由C生成D的过程中可能存在副产物
D．化合物K可能具有弱碱性
(2)B的结构简式为___________。
(3)已知E分子中含两个Cl原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为___________。
(4)请结合已知信息，写出以 为原料制备化合物 的合成路线___________(无
机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。
(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的3种同分异构体的结构简式：
___________(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应，遇 溶液不显色；②能发生水解反应，且1molX最多可消耗4molNaOH；③苯环
上有两种不同化学环境的氢原子。3．（2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测）普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱
疹引起的神经痛，其合成路线如下：
已知：
i.R CHO+R -CHCOOR +H O
1 2 2 2
ii.RCOOH+CO(NH ) RCONH +NH↑+CO ↑
2 2 2 3 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种，其中-NH
2
在链端的有_______(写结构简式)。
4．（2023·四川绵阳·二模）匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇( )效应，
用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下：回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。B的结构简式为___________。
(2)由C生成E的反应类型为___________。H中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。
(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M，则M的核磁共振氢谱有
___________组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N，写出两种N的结构简式为___________、
___________。
(5)参照上述合成路线，写出 与 反应生成类似I的I′的结构简式
___________。
5．（2023·安徽黄山·统考一模）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式为_______。
(2)写出反应②的化学方程式_______。
(3)X的化学名称为_______。
(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是_______。(5)在反应④中，D中官能团_______(填名称，后同)被[(CH )CHCH ]AlH还原，官能团_______被NaIO 氧
3 2 2 2 4
化，然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
(6)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种；
①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连
②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：_______。
6．（2023·广东惠州·统考三模）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中
间体，其合成路线如图：
已知： +
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；
(2)由B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)J的分子式为C HON，是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_______种；其中核磁
9 7 6
共振氢谱为三组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构_______(写出一种即可)。
(6)设计由CH=CH 制备 的合成路线(无机试剂任选)_______。
2 2
B 组 提升练1．（2023·湖北·统考一模）某种聚碳酸酯F的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘
等，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物A的名称为___________，化合物C中所含官能团的名称为___________。
(2)化合物B的用途有___________(任写一种)。
(3)反应③的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(4)化合物E的结构简式为___________。
(5)碳酸二甲酯( )的分子式为___________，写出其能与 溶液反应的同分异构体的结构
简式___________(任写两种)。
2．（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：(1)氯霉素(H)的官能团是硝基、羟基和_____________________________________。
(2)A→B的反应类型是_____________，D→E的反应类型是______________________。
(3)C为反式结构，B→C的化学反应方程式__________________________________________。
(4)写出符合下列条件的E一种同分异构体的的结构简式____________________________。
①核磁共振氢谱有5个峰 ②能发生水解反应 ③能使FeCl 发生显色反应
3
(5)F的结构简式为________________________________。
(6)在G→H的反应中，通过______________________ (填操作)使平衡转化率增大。
(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要将其分
开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，
____________________________(填操作)，即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。
3．（2023·福建·校联考一模）盐酸黄连素是黄连、三颗针等中草药的有效成分，具有泻火解毒等作用，其
人工合成的路线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为_______。
(2)化合物D的结构简式为_______。
(3)E→F中①涉及两步反应，反应类型分别为加成反应、_______。
(4)氨基与羧基连在同一碳原子上的氨基酸称为α−氨基酸，分子式与E相同的芳香族 氨基酸有_______
种(不考虑立体异构)；其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为
_______(任写一种即可)。
(5)已知： ，写出以乙烯、 为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。_______
C 组 真题练
1．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A． 的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出 的化学方程式______。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。①分子中只含一个环，且为六元环；② 谱和 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢
原子，无氮氮键，有乙酰基 。
2．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其
合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构
简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线
_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
3．（2022·全国·高考真题）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环
化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X
的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、
_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
4．（2022·山东·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有 、 和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线_______。
