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高考解密12 有机化学基础
A 组 基础练
1．（2022·湖北黄冈·校考一模）由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应： +H O；
2
② ；
③ 。
(1)B→C的反应条件和试剂是_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)Y的分子式为 ， ，则Y的结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式_______。
①能发生水解反应，遇 溶液发生显色反应；
②苯环上只有两个取代基；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(5)参照上述合成路线，设计由 和试剂X制备 的合成路线_______。
【答案】(1)光照、(2)取代反应
(3)
(4) 或
(5)
【解析】由A化学式结合B结构可知，A为对甲基苯酚，试剂X为 ；C发生取代反应生成羟基，
根据已知①原理得到醛，然后酸性水解酯基变为酚羟基得到D，D为对羟基苯甲醛；F发生已知②反应生
成G ；G发生已知③反应生成H ；H和Y生成I，Y的分子式为 ，
结合HI结构可知，Y为 ；
（1）B→C的反应为甲基上氢被氯原子取代的反应，条件和试剂是光照、 ；
（2）D→E为D苯环上酚羟基邻位氢被溴取代的反应，属于取代反应；
（3）Y的分子式为 ， ，反应为酸和醇的酯化反应，则Y为醇，结合I结构可知，
Y的结构简式为 ；
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件：
①能发生水解反应，遇 溶液发生显色反应，含有酚羟基；
②苯环上只有两个取代基，则苯环上一个取代基为—OH，另一个取代基为 或 或，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则对称性很好，且含有1个甲基；
故符合条件的结构简式为 或 。
（5） 首先发生C生成D的第一步反应引入醛基，得到 ，再和乙酸发生已知②原理
增长碳链并生成碳碳双键，然后发生加聚反应生成产物，流程为：
。
2．（2022·浙江·模拟预测）药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，
其合成路线如图：
已知：① ；
② 。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物B能发生加成、取代、消去反应
B．化合物D属于酯类物质，G可能为乙醛
C．由C生成D的过程中可能存在副产物D．化合物K可能具有弱碱性
(2)B的结构简式为___________。
(3)已知E分子中含两个Cl原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为___________。
(4)请结合已知信息，写出以 为原料制备化合物 的合成路线___________(无
机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。
(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的3种同分异构体的结构简式：
___________(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应，遇 溶液不显色；②能发生水解反应，且1molX最多可消耗4molNaOH；③苯环
上有两种不同化学环境的氢原子。
【答案】(1)CD
(2)
(3) + +HCl
(4)(5) 等
【解析】根据C的结构简式，以及A→B→C的反应条件，推出A的结构简式为 ，A与浓硝酸
发生硝化反应，在对位上引入硝基，即B的结构简式为 ，D发生信息①反应生成E，由
(3)可知E分子中含两个Cl原子，结合F的结构简式可知E为 ，E和A发生取代反应生
成F。根据信息②可知G与HCN发生加成反应生成H，H依次在NH 、H+/H O条件下反应最终得到I，根
3 2
据I的结构简式逆推H为HOCH CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，可知J的结构简式为
2
；F、J发生取代反应生成K；据此分析；
（1）(1)A．B为 ，含有苯环和酚羟基，能发生加成、取代反应，不能发生消去反应，
故A错误；
Ｂ．化合物D是磷酸酯，属于酯类物质，化合物G是甲醛，不是乙醛，故B错误；
Ｃ．由C生成D的过程中，若D分子中的一个羟基继续与一分子C反应，则可生成
，其分子式为C HNOP，故C正确；
12 9 2 8
D．化合物K分子中含有-NH-结构，可能具有弱碱性，故D正确；
故答案为CD；
（2）根据上述分析，B的结构简式为 ；故答案为 ；（3）E的结构简式 ，A的结构简式为 ，两者发生取代反应，其反
应方程式为 + +HCl；故答案为
+ +HCl；
（4）采用逆推法，产物可由 发生分子间酯化反应得到，结合信息②， 可由
与HCN发生加成反应后在酸性条件下水解得到， 可由 发生氧化反应制
得， 可由 发生水解反应制得，由此可写出合成路线
；故答案为；
（5）物质C除苯环外还有两个不饱和度，其同分异构体①能发生银镜反应，遇 溶液不显色，则含有
醛基或甲酸酯基，不含酚羟基；②能发生水解反应，且1molX最多可消耗4molNaOH，含有酯基或酰胺基；
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。若该同分异构体分子的苯环上连有两个HCOO-，
则1molX可消耗4molNaOH，可能的结构为 和 ，若苯环上连有一个
HCOO-，则其对位上为-NHCOOH也符合条件，结构简式为 ；故答案为
等。
3．（2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测）普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱
疹引起的神经痛，其合成路线如下：已知：
i.R CHO+R -CHCOOR +H O
1 2 2 2
ii.RCOOH+CO(NH ) RCONH +NH↑+CO ↑
2 2 2 3 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种，其中-NH
2
在链端的有_______(写结构简式)。
【答案】(1)3-甲基丁醛或异戊醛
(2)
(3)加成反应
(4)2(5) ＋CO(NH) +CO ↑＋NH ↑+H O
2 2 2 3 2
(6)5 、
【解析】根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；对比B
和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B→C的反应类型为加成反应。
（1）根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；故答案为
3-甲基丁醛或异戊醛；
（2）对比A和C的结构简式，A与NCCH COOCH 发生已知(i)的反应，NCCH COOCH 中的亚甲基上C
2 3 2 3
与醛基上的碳原子以碳碳双键相连，同时生成水，则B的结构简式为 ；故答案为
。
（3）对比B和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B→C的反应类型为加成反应，故答案为加成反应。
（4）根据手性碳原子的定义，有机物D中含有的手性碳原子有2个，即
；故答案为2。
（5）根据已知ii可知，反应④的反应方程式为 ＋CO(NH)
2 2+CO ↑＋NH ↑+H O；故答案为 ＋CO(NH)
2 3 2 2 2
+CO ↑＋NH ↑+H O。
2 3 2
（6）H是G的同系物，碳原子比G少四个，即H中有四个碳原子，与G具有相同的官能团，H中应含有
氨基和羧基，H可能的结构简式为 ，结构简式还可能是
，结构简式还可能是 ，还可能是
，有1种结构，还可能是 ，共有5种；其中-NH 在链端的有：
2
、 ；故答案为5； 、。
4．（2023·四川绵阳·二模）匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇( )效应，
用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。B的结构简式为___________。
(2)由C生成E的反应类型为___________。H中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。
(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M，则M的核磁共振氢谱有
___________组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N，写出两种N的结构简式为___________、
___________。
(5)参照上述合成路线，写出 与 反应生成类似I的I′的结构简式
___________。
【答案】(1)2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸
(2)取代反应 羰基、酯基
(3) +(CH CHO) CO +CH CHOH
3 2 2 3 2
(4)2(5)
【解析】（1）A转化为B时从结构式分析，硝基转化为氨基，所以B的结构简式为 ，答案：2-
硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸， ；
（2）C转化为E时，C 中的氯原子被取代，反应类型是取代反应，H中含氧官能团的名称为羰基、酯基，
答案：取代反应，羰基、酯基；
（3） +(CH CHO) CO +CH CHOH；
3 2 2 3 2
（4）F的所有同分异构体中有链状、烃环状、环氧环状，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是 ，
核磁共振氢谱有2组峰，核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是最不对称的结构 、
，答案：2， ， ；
（5）反应方程式为：CHCOCH COOCH + +2H O，生成物的结
3 2 3 2构简式 。
5．（2023·安徽黄山·统考一模）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式为_______。
(2)写出反应②的化学方程式_______。
(3)X的化学名称为_______。
(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是_______。
(5)在反应④中，D中官能团_______(填名称，后同)被[(CH )CHCH ]AlH还原，官能团_______被NaIO 氧
3 2 2 2 4
化，然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
(6)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种；
①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连
②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：_______。
【答案】(1)sp2、sp3
(2) +CH I +HI
3
(3)3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)
(4)B、C中碳基邻位碳上的氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性
(5)酯基 碳碳双键 取代(酯化)反应(6)6种
【解析】A与CHOH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生B： ，B与
3
CHI在有机强碱作用下发生取代反应产生C： ，根据有机物D结构简式与C的区
3
别，结合②反应的特点，可知X是CH=CH-CHI，C与CH=CH-CHI发生取代反应产生D，D与
2 2 2 2
[(CH )CHCH ]AlH及NaIO /Ru催化剂条件下反应产生E，E与Pd配合物及碱反应产生F。
3 2 2 2 4
（1）根据A分子结构简式可知该物质分子中含有饱和C原子，采用sp3杂化，苯环及-COOH的C原子采
用sp2杂化；
（2）反应②是 与CHI在有机强碱作用下发生取代反应产生C：
3
和HI，该反应的化学方程式为： +CH I
3
+HI；
（3）根据C、D结构简式的不同，结合②的化学反应可知X化学式是CH=CH-CHI，其名称是3-碘-1-丙
2 2
烯(3-碘丙烯)；
（4）反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，这是由于B、C中碳基邻位碳上的氢受羰
基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性；
（5）对比D、E的结构可知，D→E的过程中，酯基—COOCH 被还原转化为- CH OH；—CHCH=CH 被
3 2 2 2
氧化转化为—CHCOOH，再发生酯化反应形成环，故D→E的过程中，被还原的官能团是酯基，被氧化的
2
官能团是碳碳双键，发生的反应类型是酯化反应；（6）F分子式是C HOF，其同分异构体满足条件：①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连；②
11 9 2
可以水解，产物之一为CH≡C-COOH，则F为酯，含有酯基，该取代基可能是CH≡C-COOCH -CH-、
2 2
共2种不同结构，该取代基与-F在苯环上的位置有邻、间、对3种，因此符合要求的
同分异构体种类数目是2×3=6种；其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是
。
6．（2023·广东惠州·统考三模）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中
间体，其合成路线如图：
已知： +
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；
(2)由B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)J的分子式为C HON，是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_______种；其中核磁
9 7 6
共振氢谱为三组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构_______(写出一种即可)。(6)设计由CH=CH 制备 的合成路线(无机试剂任选)_______。
2 2
【答案】(1)间二甲苯或1，3—二甲苯
(2) +HNO (浓) +H O
3 2
(3)氨基、羧基 取代反应
(4)
(5)16 或
(6)CH =CH BrCHCHBr
2 2 2 2
【解析】A为间二甲苯，苯环上的烃基能被高锰酸钾氧化成羧基，则B为间苯二甲酸 ，B与
硝酸发生苯环上的硝化反应得到C ，C中硝基被Fe还原成氨基得到D
，D与ICl发生取代反应得到E ，E与SOCl 发生羧基上的
2取代反应得到F ，F与G得到H ，对比F和E的结构以
及G的分子式可知G为 。
（1）根据习惯命名法A的化学名称为间二甲苯，根据系统命名法可知，A的名称为1，3-二甲苯；
（2）B生成C，发生的是苯环上硝化反应，化学方程式为： +HNO (浓)
3
+H O；
2
（3）D中所含官能团为氨基、羧基，由D生成E的反应类型为取代反应。故答案为：氨基，羧基；取代
反应；
（4）结合上述分析可知，G的结构简式为 ；
（5）J的分子式为C HON，是C的同系物，故J中也含有一个氨基和两个羧基，当苯环上有3个取代基
9 7 6
时，取代基可能是-COOH、-CHCOOH和-NO ，三个取代基不同采用定二动一的方法：
2 2
四种， 四种， 两种，取代基可能是-
COOH、-COOH和-CH-NO ： 两种， 一种， 三种，共有
2 216种同分异构体。另符合核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为
、 ；
（6）利用题中信息和所学知识，可写出由CH=CH 制备的合成路线流程图：CH=CH BrCHCHBr
2 2 2 2 2 2
。
B 组 提升练
1．（2023·湖北·统考一模）某种聚碳酸酯F的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘
等，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物A的名称为___________，化合物C中所含官能团的名称为___________。
(2)化合物B的用途有___________(任写一种)。
(3)反应③的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(4)化合物E的结构简式为___________。
(5)碳酸二甲酯( )的分子式为___________，写出其能与 溶液反应的同分异构体的结构
简式___________(任写两种)。【答案】(1)氯苯 羟基
(2)制造酚醛树脂
(3) 取代反应
(4)
(5)C HO HOCH CHCOOH、CHCH(OH)COOH
3 6 3 2 2 3
【解析】由PC塑料的结构( )，可知E为 ，结
合已知条件及C的结构简式及D的分子式，可知D为 ，结合A的结构简式
及B的分子式C HO，可知B为苯酚。
6 6
（1）根据A的结构简式 ，名称为氯苯；根据C的结构简式，C中只含有一种官能团羟基；
（2）根据分析可知，B为苯酚，苯酚的用途有作为酚醛树脂的原料，皮肤杀菌等；
（3）根据分析可知，C为 ，D为 ，结合
已知条件，C→D的反应方程式为
，该反应为取
代反应；（4）根据分析可知E为 ；
（5）碳酸二甲酯( )的分子式为C HO；能与 溶液反应的官能团有羧基或酯基，则可
3 6 3
以是HOCH CHCOOH、CHCH(OH)COOH、HOCH COOCH 、CHOCH COOH、HCOOCH CHOH等均
2 2 3 2 3 3 2 2 2
符合。
2．（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)氯霉素(H)的官能团是硝基、羟基和_____________________________________。
(2)A→B的反应类型是_____________，D→E的反应类型是______________________。
(3)C为反式结构，B→C的化学反应方程式__________________________________________。
(4)写出符合下列条件的E一种同分异构体的的结构简式____________________________。
①核磁共振氢谱有5个峰 ②能发生水解反应 ③能使FeCl 发生显色反应
3
(5)F的结构简式为________________________________。
(6)在G→H的反应中，通过______________________ (填操作)使平衡转化率增大。
(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要将其分
开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，
____________________________(填操作)，即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。
【答案】(1)碳氯键和酰胺基
(2)加成反应 取代反应(3) +H O
2
(4)
(5)
(6)加热蒸馏
(7)冷却结晶、过滤
【解析】由有机物的转化关系可知， 与溴和水发生加成反应生成 ，则B为
； 在水合氢离子作用下发生消去反应生成 ，则C为 ；
与甲醛发生题给信息反应生成 ，则D为 ；高压条件下与氨分子发生取代反应生成 ， 酸
性条件下发生信息反应后、碱化得到 ，则F为 ；在浓硫酸作用下
与浓硝酸发生硝化反应后、碱化得到 ，则G为
； 与ClCOOCH 发生取代反应生成
2 3
。
（1）由结构简式可知， 的官能团为硝基、羟基、碳氯键和酰胺基，故答案
为：碳氯键和酰胺基；
（2）由分析可知，A→B的反应为 与溴和水发生加成反应生成 ，D→E的反应为
高压条件下与氨分子发生取代反应生成 和溴化氢，故答案为：
加成反应；取代反应；（3）C的反式结构为 ，则B→C的反应方程式为
+H O，故答案为： +H O；
2 2
（4）E的同分异构体核磁共振氢谱有5个峰、能发生水解反应、能使氯化铁溶液发生显色反应说明同分异
构体分子中含有酚羟基和酰胺基，2个取代基处于苯环的对位，符合条件的结构简式为 ，
故答案为： ；
（5）由分析可知，F的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）G→H的反应为 与ClCOOCH 发生取代反应生成
2 3和甲醇，加热蒸馏使沸点低的甲醇挥发，可以减小生成物的浓度，使平衡向
正反应方向移动，平衡转化率增大，故答案为：加热蒸馏；
（7）诱导析晶法的具体操作为向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，冷却结晶、过滤即可得到较
纯的左旋氯霉素晶体，故答案为：冷却结晶、过滤。
3．（2023·福建·校联考一模）盐酸黄连素是黄连、三颗针等中草药的有效成分，具有泻火解毒等作用，其
人工合成的路线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为_______。
(2)化合物D的结构简式为_______。
(3)E→F中①涉及两步反应，反应类型分别为加成反应、_______。
(4)氨基与羧基连在同一碳原子上的氨基酸称为α−氨基酸，分子式与E相同的芳香族 氨基酸有_______
种(不考虑立体异构)；其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为
_______(任写一种即可)。
(5)已知： ，写出以乙烯、 为原料(其他无机试剂任选)制备
的合成路线。_______
【答案】(1) +CH Cl
2 2(2)
(3)消去反应
(4)5 或
(5)
【解析】由有机物的转化关系可知，碱作用下 与二氯甲烷发生取代反应生成 ，
则A为 ；氯化氢作用下 与CH=CHCN发生加成反应生成
2
，一定条件下 转化为 ，则
D为 ； 发生信息反应生成 ，
与 先发生加成反应，后发生消去反应生成， 在催化剂作用下与氢气发生
加成反应生成 ， 经多步转化得到盐
酸黄连素。
（1）由分析可知，A→B的反应为碱作用下 与二氯甲烷发生取代反应生成 和氯
化氢，反应的化学方程式为 +CH Cl +2HCl，故答案为：
2 2
+CH Cl +2HCl；
2 2
（2）由分析可知，化合物D的结构简式为 ，故答案为： ；
（3）由分析可知，E→F中①涉及两步反应为 与 先发生加成反应，
后发生消去反应生成 ，故答案为：消去反应；
（4）分子式与E相同的芳香族α—氨基酸分子中若苯环上只有一个取代基，取代基可能为或 ，共有2种；若苯环上有2个取代基，取代基可能—CH
3
和 ，—CH 和 在苯环上有邻间对3种结构，则符合条件的结构简式
3
共有5种，其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为
、 ，故答案为：5； 或 ；
（5）由题给信息可知，以乙烯、HCN为原料制备 的合成步骤为催化剂作用下乙烯与
HCN共热发生加成反应生成CHCHCN，CHCHCN一定条件下转化为CHCHCONH ，酸性条件下转化
3 2 3 2 3 2 2
为CHCHCOOH，催化剂作用下CHCHCONH 与CHCHCOOH发生取代反应生成 ，
3 2 3 2 2 3 2
则合成路线为 ，
故答案为： 。
C 组 真题练1．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A． 的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出 的化学方程式______。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；② 谱和 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基 。
【答案】(1)硝基，碳氯键(氯原子)
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
【解析】 与CHNH 反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A
3 2
到B为取代反应，B为 ，C与E发生已知中反应生成F，F为
，F脱水生成G ，G与乙醇发生
酯化反应生成H ，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I
与SOCl 发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。
2（1）由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知化合物B的结构简式 ，故答案为： ；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B. 化合物D中含有
两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C. 化合物I的分子式是 ，故错误；D. 将苯达莫司汀
制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；故答案为：D；
（4）G与乙醇发生酯化反应生成H ，反应方程式为：
，故答案为：
；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成
， 发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成 ，合成路线
为： ，故答案为：
；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；② 谱和 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基 ，除乙酰基外只有一种氢，则六元环
上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有
，故答案为：
；
2．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其
合成路线之一如下：
已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构
简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线
_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)氧化反应
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4)⑥ ⑨(5) 、
(6)
【解析】A在KMnO 作用下，甲基被氧化为羧基，得到B ，B中羧基上的-OH被SOCl
4 2
中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl 环境发生消去反应得到D，D中羰基在
3
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双
键加氢得到G，G与SOCl 反应得到H ，H脱去HCl得到I ，I
2
中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
（1）据分析，①是 中的甲基被KMnO 氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
4
（2）据分析，B的结构简式是 ，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C HClO，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结
13 8 2
构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为： 。（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G(
)、H( )、I( )和Sertraline(
)，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
；当该碳基上的Cl与苯环上
的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有 和 。
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个 与1个 合成，故设计合成路线
如下： 。3．（2022·全国·高考真题）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环
化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X
的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、
_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
【答案】(1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基(6)
(7) 5
【解析】由合成路线，A的分子式为C HO，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式
7 8
为 ，则A为 ，B与CHCHO发生加成反应生成 ， 再发生消去反应反
3
应生成C，C的结构简式为 ，C与Br /CCl 发生加成反应得到 ， 再在碱性条件
2 4
下发生消去反应生成D，D为 ，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C HO，F的结
5 6 2
构简式为 ，可推知E为 ，F与 生成G，G与D反应生成H，据此分
析解答。
（1）由分析可知，A的结构简式为 ，其化学名称为苯甲醇；
（2）由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B( )先与CHCHO发生碳氧双键的加成反应生成
3
， 再发生消去反应生成C( )，故第二步的反应类型为消去反应；
（3）根据分析可知，C与Br /CCl 发生加成反应得到 ；
2 4
（4）由分析，E的结构简式为 ；（5）H的结构简式为 ，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；
（6）C的结构简式为 ，分子式为C HO，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与
9 8
酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：
；
（7）G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO 和C=O成环，且C=O与—CHO成
2
环，从而得到H，可推知，若要合成H′( )，相应的D′为 ，G′为 ，手性碳原子为
连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′( )的手性碳原子为 ，共5个。
4．（2022·山东·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有 、 和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线_______。
【答案】(1)浓硫酸，加热 2
(2)取代反应 保护酚羟基
(3)CH COOC H
3 2 5
+Br +HBr
2
(4)6
(5)
【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化
反应生成 ，则A为 、B为 ；在碳酸钾作用下 与phCHCl发生取代反应生成 ， 与CHCOOC H 发生信息Ⅱ反应
2 3 2 5
生成 ，则D为CHCOOC H、E为 ；在乙酸作用下
3 2 5
与溴发生取代反应生成 ，则F为 ；一定
条件下 与(CH)CNHCH ph发生取代反应 ，则G为
3 3 2
； 在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
（1）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 和水；
B的结构简式为为 ，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
（2）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下 与phCHCl发生取代反应生成
2
和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
（3）由分析可知，D的结构简式为CHCOOC H；E→F的反应为在乙酸作用下 与溴
3 2 5
发生取代反应生成 和溴化氢，反应的化学方程式为 +Br
2
+HBr，故答案为：CHCOOC H； +Br
3 2 5 2
；
+HBr
（4）H的同分异构体仅含有—OCH CH 和—NH 可知，同分异构体的结构可以视作
2 3 2
、 、 分子中苯环上的氢原子被—NH 取代所得结构，
2
所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
（5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备 的合成步骤为在碳酸钾作用下
与phCHCl发生取代反应生成发生取代反应生成 ，
2发生信息Ⅱ反应生成 ， 在Pd—C做催化剂
作用下与氢气反应生成 ，合成路线为
。
