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解密 12 有机化学基础
一、选择题
1．(2021·浙江杭州市实验学校月考)下列各项中的有机物，同分异构体数目相同的是( )
A．分子式都为C H O的芳香醇和酚
8 10
B．甲苯的一氯取代物与分子式为C H O的醇
4 10
C．分子式为C H 的烃与丙烷的二氯取代物
4 8
D．分子式为C H 的烃与分子式为C HO 且能发生银镜反应的有机物
5 12 2 4 2
2．(2021·沙坪坝区重庆八中月考)有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，
该物质中碳元素的质量分数为64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，它的核磁共振氢谱有5组明显的吸
收峰，且只含有一个甲基。下列关于有机物X的说法正确的是( )
A．分子式为C HO
3 8
B．X发生催化氧化反应，产物中官能团名称是羰基
C．与X含有相同官能团的同分异构体有3种
D．X发生消去反应生成两种结构的烯烃
3．(2021·江苏苏州期末)根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是( )
选项 实验操作和现象 结论
将乙醇和浓HSO 混合加热产生的气体通入酸性KMnO 溶液，溶 乙醇发生消去反应生
A 2 4 4
液褪色 成乙烯
在3mL5%的CuSO 溶液滴入3~4滴5%的NaOH溶液，振荡后加
B 4 乙醛已经完全变质
入0.5mL的乙醛溶液并加热，未产生砖红色沉淀
向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH )SO 溶液，出现白色沉淀，向沉淀
C 4 2 4 蛋白质发生盐析
中加入适量蒸馏水，沉淀溶解
向淀粉溶液中加适量20%的HSO 溶液，加热，冷却后加NaOH
D 2 4 淀粉未水解
溶液至中性，再滴加少量碘水，溶液变蓝
4．(2021届·安徽高三月考)拉坦前列素的结构如图所示，它具有良好降眼压效果。有关该化合物，下
列叙述错误的是( )
A．分子式为C H O B．1mol该有机物最多能消耗4molNaOH
26 10 5
C．能发生水解反应、加成反应 D．分子中不可能所有碳原子共平面
5．(2021·河北高三一模)《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中指出，氯喹类药物可用于治疗
新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示，对这两种化合物性质描述错误的是( )A．均可以与盐酸反应形成离子化合物
B．分别取两种化合物，加入NaOH溶液并加热，加入AgNO 溶液，均有白色沉淀产生，则证明两化
3
合物中均含有氯原子
C．与足量的H 发生加成反应后，分子中的手性碳原子数均发生了改变
2
D．羟基氯喹比氯喹的水溶性更好，在人体胃肠道吸收更快
6．(2021·河北石家庄市石家庄二中高三月考)三蝶烯是最初的“分子马达的”关键组件，它的某衍生
物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在空间上互为120°夹角．下列有关X的说法正确的
是( )
A．分子式为C H O
22 16 4
B．苯环上的一氯代物有4种
C．分子中最多可能有20个原子位于同一平面上
D．1 molX可以和过量的碳酸氢钠反应生成1molCO
2
7．(2021·四川成都市高三一模)有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N可由M合成：下列相关说
法正确的是( )
A．M中所有碳原子可能共面 B．N可以与钠反应生成H
2
C．M生成N的反应为取代反应 D．M、N的一氯代物数目相同
8．(2018·江苏省东台中学高三月考)Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，制备Cyrneine A
可用香芹酮经过多步反应合成： 下列说法正确的是( )
A．香芹酮的化学式为C H O
9 12
B．香芹酮分子中不含有手性碳原子
C．Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应，且具有酸性
D．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
9．(2021·江苏南通市海门中学高三月考)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多
步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )A．甲分子中所有碳原子一定处于同一平面
B．乙中含有2个手性碳原子
C．用NaHCO 溶液或FeCl 溶液不能鉴别化合物甲、乙
3 3
D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4mol NaOH反应
10．(2021·江苏南通市海门中学高三月考)据报道，我国科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂，在
25℃下用HO 直接将CH 转化为含氧有机物，其主要原理如图所示。下列说法正确的是( )
2 2 4
A．图中 表示CH，其空间构型是平面形
4
B．步骤ⅲ、ⅳ的总反应方程式是CHOH＋HO HCHO＋2HO
3 2 2 2
C．步骤ⅰ到ⅳ中消耗的CH 与HO 的物质的量之比为1:1
4 2 2
D．根据以上原理，步骤ⅵ生成CO 和HO
2 2
11．(2021·衡水中学月考)水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．该反应与甲烷与氯气的反应类型相同
B．加入过量的甲醇可以提高水杨酸的转化率
C．水杨酸分子中所有原子有可能共平面
D．与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有16种(不考虑立体异构)
12．(2021·通榆县第一中学校高三月考)有机物甲的结构简式为： ，它可以通过下
列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
下列说法不正确的是( )A．甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B．步骤I的反应方程式是：
C．步骤IV的反应类型是取代反应
D．步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
13．(2021·浙江镇海中学高三选考模拟)脱氢枞酸常用于合成表面活性剂，结构简式如图所示，下列说
法错误的是( )
A．能发生酯化反应 B．脱氢枞酸和乙酸互为同系物
C． 脱氢枞酸最多消耗3molH D．能和NaHCO 溶液反应产生CO
2 3 2
14．(2021·重庆高三月考)理解化学反应特征，构建化学知识网络是学好化学的关键。醇、醛、酸的部
分转化关系如图所示，下列说法错误的是( )
A．可用新制Cu(OH) 悬浊液鉴别X、Y、Z
2
B．Y的分子式为C H O
10 14
C．X中所有碳原子可能处于同一平面
D．Y、Z均可以与4mol H 发生加成反应
2
15．(2021·广东广州市高三月考)吡啶广泛用作医药工业原料。一种制备原理如下：
下列说法正确的是( )
A．1mol糠醛与3mol H 反应生成1mol糠醇
2
B．苯和吡啶互为同分异构体
C．用金属钠可检验糠醛和糠醇
D．糠醇在酸性高锰酸钾溶液中转化为糠醛
16．(2021届·湖北高三期中)食用自制“酸汤子”(用玉米水磨发酵后做的一种粗面条样的主食)会因椰
毒假单胞菌污染产生米酵菌酸引发食物中毒。米酵菌酸的结构如图，下列说法错误的是( )A．能与Br 发生加成反应 B．含有3种官能团
2
C．能与碳酸氢钠溶液反应 D．不能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色
17．(2021届·浙江宁波市效实中学高三选考模拟)利用如图所示的有机物X可生产S诱抗素Y。下列说
法正确的是( )
A．X分子和溴水反应最多消耗4molBr
2
B．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C．Y既可以与FeCl 溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO 溶液褪色
3 4
D．1molY最多能加成6molH
2
18．(2021届·江苏省镇江中学高三期中)某药物合成中间体的结构简式如下图所示。下列有关叙述正确
的是( )
A．该有机物分子式为 C H O
11 10 5
B．该有机物能发生氧化反应、消去反应
C．该有机物在一定条件下与足量 H 反应后的产物中有 6 个手性碳原子
2
D．该有机物在一定条件下与 NaOH 溶液完全反应时，最多能消耗 3molNaOH
19．(2021·湖北武汉市高三月考)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制
得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是( )
A．X分子中含有手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．检验X中氯原子的方法：向X 中加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热一段时间后冷却，再加入稀
硝酸酸化的硝酸银溶液，根据沉淀颜色判断卤代烃中卤原子的种类20．(2021·江苏南京市第二十九中学高三月考)化合物X在一定条件下可制一种常用药物Y。下列有关
化合物X、Y的说法不正确的是( )
A．化合物X、Y均易被氧化
B．由X转化为Y发生加成反应
C．1 mol Y最多可与2 mol NaOH发生反应
D．X与足量H 发生反应后，生成的分子中含有6个手性碳原子
2
21．(2021届·湖北高三月考)中国工程院院士李兰娟及其团队研制的药物“阿比朵尔”能有效抑制新冠
病毒的复制，化合物G是合成“阿比朵尔”的中间体，其结构如图。下列关于G的描述正确的是( )
A．化合物G所含官能团超过3种
B．化合物G不能发生消去反应
C．化合物G不能使酸性重铬酸钾溶液变色
D．化合物G中不含手性碳原子
22．(2021届·江苏如东县高三期中)2020年6月，我国化学家实现了首例基于苯炔的高效不对称催化，
为构建手性化合物提供了一种简便方法。下列说法错误的是( )
A．苯炔中所有原子共平面
B．M、N中均只含1个手性碳原子
C．M可能含有芳香类同分异构体
D．1molN最多可以和4molH 发生加成反应
2
二、非选择题
23．(2021·北京顺义区高三一模)防火材料聚碳酸酯(PC)的结构简式为：
，其合成路线如下：已知：ⅰ、R-O-R＇
ⅱ、 +R -OH +R -OH( 、R＇、 、 、 为烃基)
3 2
(1)A的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)C的溶液和浓溴水反应的方程式为_______。
(4)反应①的化学方程式为_______。
(5)下列说法不正确的是_______。
a.分子式为C HO，且与C互为同系物的同分异构体有4种
7 8
b.反应②的原子利用率为100%
c.反应③为取代反应，生成E的结构简式为
(6)反应④的化学方程式为_______。
(7)查阅资料：利托那韦是治疗新冠肺炎的药物，制备该药物需要的一种中间体X的结构简式为：
。
结合题中已知信息完成下列合成路线，写出有机物甲和乙的结构简式。
①有机物甲的结构简式为_______。
②有机物乙的结构简式为_______。
24．(2021·湖南高三零模)化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物
的路线如下：已知：RCOOH+ +H O
2
回答下列问题：
(1)反应①的反应条件为______，反应②的反应类型是______。
(2)F中含氧官能团的名称：______，______，______。
(3)D+H→E的化学方程式：______。
(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为______。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种。
a.含苯环的单环化合物
b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1
(6)根据上述信息，设计由 和 为原料，制备 的合成路线
______(无机试剂任选)。
25．(2021·辽宁高三零模)化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间
体，其合成路线如下：
已知下列信息：
①RCOOCH + +CH OH
3 3②
回答下列问题：
(1) A的分子式为_______；D中官能团的名称为_______。
(2) C的结构简式为_______ 。
(3)合成路线中D到E的反应类型为_______。
(4)鉴别E和F可选用的试剂为_______ (填标号)。
A．FeCl 溶液 b.溴水 c.酸性KMnO 溶液 d.NaHCO 溶液
3 4 3
(5) G到H的反应方程式为_______。
(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
i.比C少 3个碳原子；
ii.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3 的W的结构简式为
_______。
26．(2021·北京丰台区高三期末)功能高分子P( )的合成路线如图：
已知：ⅰ．R CHO+R CHCHO +H O
1 2 2 2
ⅱ． +
ⅲ．R CH=CHR +R CH=CHR R CH=CHR +R CH=CHR
1 2 3 4 1 4 3 2
(1)A属于芳香烃，分子式是C H。A的名称是___。
8 8
(2)C→D所需的试剂a是___。
(3)F→G的反应类型是___。
(4)E的分子式是C HO，D→E的化学方程式是___。
9 8
(5)H是五元环状化合物，分子式为C H，G→H的化学方程式是___。
5 6
(6)写出J的结构简式___。
(7)参照上述信息，写出以乙醇和1，3—丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，制备
的合成路线：___。(如：A B ……用结构简式表示有机化合物)27．(2021·上海长宁区高三一模)已知苯酚( )化学式为C HOH，在空气中久置会被氧化成粉
6 5
红色，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。香料M的一种合成流程如下：
已知：①
②R COOH R COOR
1 1
请回答下列问题：
(1)化合物R(C HO)的结构简式为____，R与苯酚( )互称为____。M中含碳的官能团名称是
7 8
____。
(2)A→B的反应类型是____。R分子中最多有____个原子共平面。设计R→X和Y→Z步骤的目的是
____。
(3)写出C和Z反应生成M的化学方程式：____。写出同时满足下列条件的Y的同分异构体的结构简
式____。
①能发生银镜反应和水解反应 ②分子中只含有4种化学环境不同的H原子。
(4)已知苯环上有烃基时，新引入取代基主要取代邻位、对位氢原子。参照上述合成流程，设计以苯和
异丙醇为原料制备 的合成路线：_____(无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：A
B…… 目标产物)
28．(2021·河北模拟) (庚)是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以澳
代甲基环已烷为原料合成有机物庚，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)乙的结构简式为_________。
(2)写出丙转化成丁的化学方程式_______。
(3)戊分子中含有的官能团名称是_____。
(4)己转化成丁的反应类型是______。
(5)已知当醇中— 所连 原子上有 原子时可以使 还原为 。庚的同分异构体有很多，其中同时满足下列条件的同分异构体有_______种。
①在稀硫酸、加热条件下能够水解
②能和新制 共热生成砖红色沉淀
③能与灼热 共热生成红色固体
④分子中含有五元环
其中，核磁共振氧谱中有四组峰，且峰面积之比是4:4:2:1:1的物质的结构简式为______。
(6)结合以上合成路线，设计以丙炔和1，3-丁二烯为基本原料合成2-羟基丁酸( )的路线，补线
上的合成步骤_______。
