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限制条件同分异构体的书写
1.(2分)B(CH CH CH COOH)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式为
3 2 2
。
2.(2分)有机化合物M是 的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种(不考
虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 。
ⅰ.M为苯的二元取代物；
ⅱ.既能发生银镜反应又能发生水解反应。
3.(4分)D( )有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
、 。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
4.(4分)(2023·石家庄一模)苯环上的一氯取代物有两种的D(C H )的同分异构体有 种，
10 14
写出其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1的结构简式： 。5.(4分)符合下列3个条件的 的同分异构体有 种。
①遇FeCl 溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH。
3
其中有5种不同化学环境氢原子的是
(写结构简式)。
6.(4分)有机物W是C( )的同系物，且具有以下特征：
ⅰ.比C少3个碳原子；
ⅱ.含甲基，能发生银镜反应。
符合上述条件的W有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的W
的结构简式为 。
7.(4分)[2023·全国乙卷，36(7)]在D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有
种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl 溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为
。
8.(4分)[2023·新课标卷，30(7)]在B( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有
种(不考虑立体异构)，①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
。
9.(2分)[2022·海南，18(5)]X是F( )的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式
为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
10.[2022·河北，18(3)]写出一种能同时满足下列条件的D( )的芳香族同分异构体的结构简
式 。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
11.(3分)芳香族化合物M是B( )的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑
立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl 溶液发生显色反应
3
③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶112.C( )的一种同分异构体同时满足：
①可与NaHCO 溶液反应；
3
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为 。
13.(3分)化合物C( )的同分异构体中能同时满足下列三个条件的还有 种(不考虑立体异
构)。
①苯环上有3个取代基；②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系；③具有酰胺类物质的性质。
14.(6分，每空3分)符合下列条件的E( )的同分异构体有 种，其中一种同分异构体的结
构简式为 。
①能发生银镜反应；
②与FeCl 溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；
3
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。答案精析
1.
解析 B的同分异构体分子式为C H O ，不饱和度Ω=1，由此可推知该同分异构体可能为羧酸、酯、环醇、
4 8 2
环醚。限定条件为核磁共振氢谱只有一组峰，说明该同分异构体的对称性非常好，8个H完全相同，这样
就排除了羧酸、酯、环醇，所以应该是高度对称的环醚 。
2.15
解析 由信息ⅱ可知，M含有—OOCH；由信息ⅰ可知，苯环上有2个取代基，分别为—OOCH和—
CH CH CH 或—OOCH和—CH(CH ) 或—CH OOCH和—CH CH 或—CH CH OOCH和—CH 或—
2 2 3 3 2 2 2 3 2 2 3
CH(CH )OOCH和—CH ，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则M的结构共有15种；
3 3
其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 。
3.
解析 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应，说明结构
3
中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，
峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2
个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为 和 。
4.5
解析 根据分子式可知D为苯的同系物，去掉一个苯环，还有四个饱和碳原子，苯环上的一氯取代物有两
种，则苯环上不能只有一个取代基；若含两个不同的取代基，只能处于对位，可能是甲基和正丙基、甲基
和异丙基；若两取代基相同则为2个乙基，两个乙基只能处于邻位；若含3个取代基则为2个甲基和1个
乙基，只能是如下两种结构：、 ；若苯环上有4个取代基则为4个甲基，此时苯环只有一种氢，不
符合题意，因此符合要求的同分异构体有5种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为
3∶2∶1∶1的结构简式： 。
5.6
解析 同分异构体符合下列条件：①遇FeCl 溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1
3
mol 该物质最多消耗3 mol NaOH，说明另一个取代基为CH CH CH COO—或(CH ) CHCOO—，这两种取
3 2 2 3 2
代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中有5种不同化学环境氢原子的
是 。
6.13 、
7.13
解析 能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，遇FeCl 溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯
3
环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为
2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不含甲基且结构对称，因此，这种同分异构体的结构简式为 。
8.9
解析 连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，同时含有手性碳、3
个甲基和苯环的同分异构体有9种，分别为 、 、 、 、 、 、、 、 ；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为
3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
9. (或 )
解析 F的分子式为C H O ，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明
10 10 4
X只有2种不同化学环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为 或 。
10.
解析 从D的结构简式可知，其分子式为C H Cl O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1
13 8 2
的结构应是高度对称结构，又含有C O，则该芳香族同分异构体的结构简式为 。
11.4
解析 B为 ，芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：①能发生银镜反应，②
能与FeCl 溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且
3
峰面积之比为1∶1∶1，则M分子中含有2个—OH、2个—CHO，其可能的结构简式为 、
、 、 ，共有4种。
12.CH CHOHCOOH
3解析 C的分子式为C H O ，不饱和度为1，其一种同分异构体同时满足：①可与NaHCO 溶液反应，含
3 6 3 3
有羧基；②根据核磁共振氢谱可知分子中含有4种氢且一种氢的原子数目较大；③含有手性碳原子。则其
结构简式为CH CHOHCOOH。
3
13.19
解析 苯环上除了F和Br原子的位置外，有4种不同环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可能的结构为—
CONHCH 、—CH CONH 、—NHCOCH 、—N(CH )CHO、—CH NHCHO，除去C的结构，还剩4×5-
3 2 2 3 3 2
1=19种，故满足条件的C的同分异构体共有19种。
14.2 (或 )
解析 E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；②与FeCl 溶液不
3
发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有
酚羟基的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学
环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为 或 ，因此该物质具有2
种不同的结构。
