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专题 11 有机化学基础
1．（2022·山东济南市高三模拟）化合物M 是一种药物中间体，其中一种合成路线如
图所示：
已知：
Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。
(2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。
(5)为M的同分异构体，同时满足下列条件的、的结构有___种(不含立体异构)。
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基。
②1mol最多能与2molNaHCO 反应。
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③核磁共振氢谱有6组吸收峰。
(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CHMgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚异丁烯的合成路线：
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___。
2．（2022·山东滨州市高三一模）辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一.辣椒素H的合成路
线如图。回答下列问题：
(1)B的键线式是_______，H中含氮官能团的名称是_______。
(2) 中反应ⅰ的化学方程式是_______，反应类型是_______。
(3)F与G反应生成H时，另一产物为_______(填化学式)。
(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①能与 反应，且1mol该物质能消耗 ；
②具有四取代苯结构；
③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，红外光谱测得分子结构中含有 和-OH。
(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成 环已基丙酸( )的合成路线_______(其他
试剂任选)。
3．（2022·福建龙岩市高三一模）硝苯地平H是一种治疗高血压的药物，其某种合成路线如下：
已知: + +ROH
回答下列问题：
(1)H的含氧官能团名称为____________。
(2)反应①的反应类型为____________。
(3)D的结构简式为___________。
(4)下列试剂可用于鉴别B和E的是___________。A．酸性高锰酸钾 B．新制氢氧化铜溶液 C．银氨溶液 D． 溶液
(5)反应⑤的化学方程式为_____________。
(6)已知M与G互为同分异构体，M在一定条件下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积
之比为1：1：2：4，写出M的一种可能的结构简式___________。
1．（2022·福建厦门市高三一模）花青醛(I)具有一种清新的花香，可用于配制香水和制取香皂等，它的一
种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)反应③的反应类型是_______。
(3)C的结构简式是_______。
(4)反应④(溴的利用率为100%)的化学方程式为_______。
(5)下列关于花青醛(I)的描述中，正确的是_______(填标号)。
a.能与溴水发生加成反应 b.加氢还原生成醇
c.分子中含有13个碳原子 d.一氯代物有8种
2．（2022·湖南高三模拟）下面是有机化合物G(1，3-环已二醇)的一种合成路线。(1)C中官能团的名称为___________，B的结构简式为___________。
(2)反应③的反应类型是___________，反应④中的反应条件及试剂是___________。反应⑤中的反应物只有
E，则另一种产物的结构简式为___________。
(3)写出反应⑥的化学方程式___________。
(4)B有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种。
①不含环状结构
②核磁共振氢谱有2个峰
(5)结合上述合成路线，写出以乙醇、丙酮(CHCOCH )为原料制备2，4，6-庚三醇的合成路线
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___________。(无机试剂任选)
3．（2022·江西上饶市高三一模）某研究小组以下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：①
②RCN RCOOH
③RCOOH RCOCl RCOOR’
(1)有机物 B的名称为___________。
(2)B生成C的化学反应方程式___________。
(3)物质 D 的结构简式是___________。
(4)下列说法不正确的是___________ 。
A．有机物A能发生取代反应和消去反应
B．乙酰基扁桃酰氯属于芳香族化合物
C．化合物 C 能与新制的 Cu(OH) 发生反应
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(5)E＋F→G 的化学方程式是___________。
(6)化合物 D 有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种，写出其中一种核磁
共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式：___________。
①氰基(-CN)接在苯环 ②能与金属钠反应
(7)设计以乙醇为原料制备乳酸(α-羟基丙酸)的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)___________。
4．（2022·安徽安庆市高三一模）研究表明，碘海醇是临床中应用广泛一种造影剂，化合物H是合成碘海
醇的关键中间体，其合成路线如图：已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)由B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为______。
(4)G的结构简式为______。
(5)J的分子式为C HON，是C的同系物。则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_____种；符合核磁共
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振氢谱为三组峰，峰面积之比为3：2：2的同分异构体的结构简式为_______(写出一种即可)。
(6)设计由CH=CH 制备 的合成路线(无机试剂任选)________。
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5．（2022·广东惠州市高三模拟）化合物G是合成的一种减肥药的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A的化学名称为___________，A和C中含氧官能团名称分别为___________和___________。
(2) 的反应类型为___________。
(3)F的分子式为 ，则F的结构简式为___________。
(4)由 的化学反应方程式为___________。
(5)写出满足下列条件的B的同分异构的结构简式___________。(写一种即可)①能发生银镜反应
②能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应
③分子中只有3种不同化学环境的氢
(6)完成以1， 丁二烯和 为原料制备 剩下的合成路线流程图
___________。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
已知：①：
②：
6．(2022·山西省吕粱市名校金科大联考) 是 受体拮抗剂，以化合物A为原料制备G的合成
路线如图所示。
已知： 。
回答下列问题：
(1)有机物D中官能团名称为_____。
(2)下列关于化合物C的叙述正确的是_____(填字母)。
A．所有碳原子均可能处于同一平面上
B．能发生取代反应和还原反应
C．1molC最多能消耗3molH
2
D．能与新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀
2
(3)Jones试剂又名琼斯试剂，是由CrCl 、硫酸与水配成的溶液，Jones试剂在反应②中所起的作用是
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_____。
(4)化合物E的分子式为C H N，则E的结构简式为_____。
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(5)写出反应⑤的化学方程式：_____。
(6)同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面
积之比为 的结构简式为_____(任写一种)。I.能与FeCl，溶液发生显色反应。
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Ⅱ. 与足量银氨溶液反应能生成4molAg。
Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连。
Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(7)利用所学知识并参考上述合成路线，以甲苯和苯胺( 为原料(其他试剂任选)，设计制备
的合成路线：_____。
7．(2022·安徽百校联盟高三联考)H是一种重要的有机合成中间体，常用于制备抗病毒的核苷类药物，它的
一种合成路线如下：
已知：① ； ② R COOH+R COOH
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③ +CO ↑ ( 和 代表烷基)。
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请回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，A→B的反应类型为___________。
(2)C的结构简式为___________。
(3)D中所含官能团的名称为___________。
(4)G→H的第①步反应的化学方程式为___________。
(5)请用*标出H中的手性碳原子___________。
(6)I是F的同分异构体，符合下列条件的I有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中有一个六元环；
②能发生银镜反应。
(7)参照题给合成路线，请以丙酮和乙烯为原料，其它无机试剂任选，写出合成 的路线___________。8．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合
物，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；
②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮( )和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂 制备的
合成路线：___(合成需要三步)。
