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专题 17 有机推断与合成路线
（本卷共19小题，满分100分，考试用时75分钟）
可能用到的相对原子质量：H 1 Li 7 B 11 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 S 32 Cl 35.5
一、非选择题：本题共10个小题，每小题10分，共100分。
1．呋喃酚Ⅷ是合成某杀虫剂的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)Ⅰ 的名称是_______，Ⅱ 中官能团名称是_______。
(2)Ⅵ中碳原子的杂化方式有_______种。
(3)Ⅲ的沸点比 Ⅱ 高，可能原因：_______。
(4)已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，写出Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：_______。
(5)写出V的结构简式_______。
(6)化合物Ⅷ有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的结构简式：_______。
①能与 NaHCO 反应放出气体；
3
②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1。
(7) 以 Ⅰ 和 为原料，根据题目信息，写出合成 的路线_______。
2．化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：已知：
(1)化合物A的名称为_______。
(2)化合物B的官能团名称为_______。
(3)化合物G的结构简式为_______。
(4)写出反应⑤的化学方程式_______(注明反应条件)。
(5)E、F均可发生_______反应(填写一个除燃烧反应以外的反应类型)。
(6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I的结构有_______种(不考虑立体异构)；
i.1mol I与足量 溶液反应时，最多产生标况下44.8L气体
ii.苯环上有三个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置
满足条件i，核磁共振氢谱有三组峰的I的结构简式为_______(任写一种)。
(5) 参照上述合成路线，写出以 和 为原料合成 的路线
_______(无机试剂任选，注明反应条件)。
3．化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 。
A、G 属于芳香烃，互为同系物且只有一个侧链，以 A、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如
下：已知：
回答下列问题：
(1)A 结构简式为_______ ，M 结构简式为 _______。
(2)E、F中含有的官能团名称分别是_______、_______。
(3)上述反应过程中属于取代反应的是 _______(填序号)
(4)⑤的化学方程式为_______ 。
(5)B 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有三个的取代基②能发生银镜反应，共有_______
种。
(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线：
_______。
示例：
4．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性
痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B中官能团的名称为_______，B→C的反应类型为_______。
(3)写出E的结构简式：_______。(4) 中C原子的杂化方式有_______。
(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有_______种。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有硝基，且直接连在苯环上
③分子中无甲基
(4) 以乙烷和碳酸二甲酯( )为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成
路线___________。
5．有机物F是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：
(1)有机物A中含氧官能团的名称为_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)若有机物B直接硝化，主要产物的结构简式为_______。
(4)写出一种符合下列条件的有机物B的同分异构体的结构简式：_______。
①能与 溶液发生显色反应；
②分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子。
(5) 已知： ，写出以 、 和为原料制备 的合成路线流程图_______ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路
线流程图示例见本题题干)。
6．化合物F是一种抗精神病药物，其合成路线如下图所示：
(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为_______。
(2)已知有机羧酸的酸性与羧基中O-H极性密切相关，一般情况下，O-H的极性越强，羧酸的酸性越强。
比较 与 的酸性强弱并说明理由_______。
(3)D→F的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为的反应类型_______。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①含有两个苯环，在碱性条件下能发生水解，水解产物之一能与金属钠产生氢气；
②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：①苯胺易被氧化；
②
请以甲苯为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例
见本题题干)。_______。
7．有机物F对新型冠状肺炎有一定治疗作用。F的合成路线如下图所示(Ar表示芳香烃基)：(1)对苯二酚在水中的溶解性大于苯酚，原因为_______。
(2)对苯二酚转化为A的目的是_______。
(3)写出与C互为同分异构体，且符合下列条件的某芳香族化合物可能的结构简式_______。
①与FeCl 不发生显色反应；②可发生水解反应和银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。(已知 结构
3
具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)
(4)D→E的转化率大约为78.6%，主要原因是生成副产物H(分子中含有一个七元环)，则H的结构简式为
_______。
(5)请以 和 为原料，利用题中所给信息设计合成 的路线______ (题
中有机试剂可选用)
8．A(C H)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和 的合成路线(部分反应
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条件略去)如图所示。
已知： ； 。
请回答下列问题：(1)A的名称是_______。
(2)B的分子式是_______；B中含有的官能团的名称是_______(写名称)。
(3)C的结构简式为_______，A→D的反应类型为_______。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5) 中最多有_______个原子共平面。
(6)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_______种；其中核磁共振氢谱为
3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_______(写结构简式)。
9．天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
请回答：
(1)有机物G中含有的官能团的名称为_______。
(2)化合物B的结构简式为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______，其反应类型为_______。
(4)有机物K是G的同分异构体，其中含有3个六元碳环(其结构为 )，同时符合下列条件的有
机物K有_______种。
①遇 溶液会发生显色反应
②与 溶液反应有气体生成(5)以化合物 和 为原料合成 的路线如下。则反应条件①为_______，中间产物
Ⅰ的结构简式为_______。
10．白藜芦醇在保健品领域有广泛的应用。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)物质B中含氧官能团的名称为_______，B→C的反应类型为_______。
(2)有机物D在酸性条件下的水解方程式为_______。
(3)C的核磁共振氢谱有_______组峰。
(4)写出满足下列条件的化合物X的一种同分异构体的结构简式_______。
①具有与X相同的官能团，②属于乙酸某酯。
(3) 利用甲苯、磷叶立德试剂和乙醛为原料可以合成 (涉及无机试剂自选)，请写出合成路
线_______。
