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专题 17 有机推断与合成路线
（本卷共19小题，满分100分，考试用时75分钟）
可能用到的相对原子质量：H 1 Li 7 B 11 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 S 32 Cl 35.5
一、非选择题：本题共10个小题，每小题10分，共100分。
1．呋喃酚Ⅷ是合成某杀虫剂的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)Ⅰ 的名称是_______，Ⅱ 中官能团名称是_______。
(2)Ⅵ中碳原子的杂化方式有_______种。
(3)Ⅲ的沸点比 Ⅱ 高，可能原因：_______。
(4)已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，写出Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：_______。
(5)写出V的结构简式_______。
(6)化合物Ⅷ有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的结构简式：_______。
①能与 NaHCO 反应放出气体；
3
②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1。
(7) 以 Ⅰ 和 为原料，根据题目信息，写出合成 的路线_______。
【答案】(1) 苯酚 酯基 (2)2 (3)因为化合物 Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高(4) + → +HCl
(5) (6) 或
(6)
【分析】Ⅰ 的名称是苯酚，与 在NaOH作用下生成 ，在AlCl 催化作用下重排生成
3
，再与 反应生成 ，发生重排反应生成 ，
加成环合得 ，氧化生成 ，最后水解得到 。
【解析】（1）Ⅰ 的名称是苯酚， Ⅱ 中官能团名称是酯基。（2）Ⅵ
中碳原子的杂化方式有2种，甲基等饱和碳采用sp3杂化，苯环上的碳及羰基上的碳采用sp2杂
化。（3）Ⅲ的沸点比Ⅱ高，可能原因：因为化合物Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高。（4）已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式： + → +HCl。（5）
V的结构简式 。（6）化合物Ⅷ有多种同分异构体，①能与 NaHCO 反应放出气体说明含有羧
3
基；②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1，结构对称，含有一个羧基和三个甲基，其中任意一种满足下
列条件的结构简式： 或 。（7）以 Ⅰ 和 为原料，先合
成 ，通过重排反应得 最后环合得到产品，根据题目信息，合成 的
路线 。
2．化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物A的名称为_______。
(2)化合物B的官能团名称为_______。(3)化合物G的结构简式为_______。
(4)写出反应⑤的化学方程式_______(注明反应条件)。
(5)E、F均可发生_______反应(填写一个除燃烧反应以外的反应类型)。
(6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I的结构有_______种(不考虑立体异构)；
i.1mol I与足量 溶液反应时，最多产生标况下44.8L气体
ii.苯环上有三个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置
满足条件i，核磁共振氢谱有三组峰的I的结构简式为_______(任写一种)。
(7) 参照上述合成路线，写出以 和 为原料合成 的路线
_______(无机试剂任选，注明反应条件)。
【答案】(1)邻二甲苯(2)羧基、氯原子 (3) (4) +O
2
+2H O
2
(5) 取代反应 (6) 6
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知， 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成
， 加热条件下脱水生成 ，酸性条件下， 与甲醇反应生成， 在硼氢化锂作用下转化为 ，在铜做催化剂作用下
与氧气发生催化氧化反应生成 ， 与过氧化氢溶液反应生成
，则G为 ； 酸性条件下与ROH发生取代反应生成
。【解析】（1）A的结构简式是 ，其名称为邻二甲苯；（2）由结构简式可知，化合物B分子中的官
能团为羧基、氯原子；（3）由分析可知，G的结构简式为 ，（4）由分析可知，反应⑤为在铜
做催化剂作用下 与氧气发生催化氧化反应生成 和水，反应的化学方程式为
+O +2H O；（5）根据E和F的结构简式判断，E和F均可以发生取代
2 2
反应，（6）1molD的同分异构体I与足量碳酸氢钠溶液反应最多产生标况下气体44.8L说明分子中含有2个羧
基，由苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置可知，I的结构可以视作 分子中苯环上的氢原子被 、 、 取代所得结构，共有6种；满足条件i，
说明分子中含有2个羧基，核磁共振氢谱有三组峰，说明分子中有3种不同化学环境的氢原子，满足条件的I
的结构简式可以是： 、 等；（7）由题给合成路线可知，以1，4—丁
二醇和甲醇为原料的合成 的合成步骤为 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成 ，
在加热条件下发生脱水反应生成 ， 酸性条件下与甲醇发生取代反应生成 ，
合成路线为 。
3．化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 。
A、G 属于芳香烃，互为同系物且只有一个侧链，以 A、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如
下：已知：
回答下列问题：
(1)A 结构简式为_______ ，M 结构简式为 _______。
(2)E、F中含有的官能团名称分别是_______、_______。
(3)上述反应过程中属于取代反应的是 _______(填序号)
(4)⑤的化学方程式为_______ 。
(5)B 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有三个的取代基②能发生银镜反应，共有_______
种。
(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线：
_______。
示例：
【答案】(1) (2) 溴原子 碳碳叁键
(3)①⑥⑦
(4) +2KOH +2KBr+2H O (5)16
2
(5)
【分析】A、G 属于芳香烃，互为同系物且只有一个侧链，结合B化学式可知，A为乙苯 ；
乙苯通过①发生取代反应生成B；B通过还原反应②，羰基变羟基生成C；C通过③，在浓硫酸作用下消去反应羟基变碳碳双键生成D；D通过④和溴发生加成反应引入2个溴原子得到E ；E通过
⑤，在氢氧化钾醇溶液加热作用下发生消去反应生成碳碳叁键得到F ；G发生⑥通过取代
反应在苯环上引入碘原子，则G为 ；化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，F通过⑦生成M，
结合反应物结构和M化学式可知，生成M反应为取代反应，M结构简式为 ；
【解析】（1）A 结构简式为 ，M 结构简式为 ；（2）由结构可
知，E、F中含有的官能团名称分别是溴原子、碳碳叁键；（3）由分析可知，上述反应过程中属于取代反应的
是①⑥⑦；（4）⑤为E在氢氧化钾醇溶液加热作用下发生消去反应生成碳碳叁键得到F，反应为：
+2KOH +2KBr+2H O；（5）B 除苯环外含有1个羰基、4
2
个碳，其同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有三个的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；若取
代基为-CHO、-CH、-C H，首先安排-CHO、-CH 再安排-C H，则有
3 2 5 3 2 5
，共10种；若取代基为-CHCHO、-CH、-CH，首先安排-CH、-CH 再安排-CHCHO，则有
2 3 3 3 3 2
，共6种；合计16种；（6）苯乙烯通过加成，再消去反应生成苯乙
炔；甲苯发生流程中⑥反应在对位引入碘离子，再和苯乙炔发生⑦原理生成产物，故流程为：。
4．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性
痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B中官能团的名称为_______，B→C的反应类型为_______。
(3)写出E的结构简式：_______。
(4) 中C原子的杂化方式有_______。
(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有_______种。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有硝基，且直接连在苯环上
③分子中无甲基
(6) 以乙烷和碳酸二甲酯( )为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成
路线___________。
【答案】(1)3-甲基苯甲酸 (2) 羧基、氯原子 取代反应 (3) (4)sp3、sp2
(5)3(7)
【分析】B和NaCN反应生成C，C与SOCl 反应生成D，根据B、D的结构简式可知C是 ；
2
和苯反应生成E，根据E的分子式，由F的结构简式逆推，可知E的结构简式为 ；
【解析】（1） 的化学名称为间3-基苯甲酸;（2）B是 ，含有官能团的名称为羧基、氯原子，
B→C是 中的氯原子被-CN代替，反应类型为取代反应；（3） 和苯反应生成E，根据E的
分子式，由F的结构简式逆推，可知E的结构简式为 ；（4） 中单键C原子
的杂化方式为sp3，双键C原子的杂化方式为sp2；（5）①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接
连在苯环上；③分子中无甲基，符合条件的 的同分异构体，苯环上有2个取代基-NO 、-CH-C≡CH，
2 2
有3种结构；（6）乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷和NaCN发生取代反应生成
CHCHCN；CHCHCN和碳酸二甲酯发生取代反应生成 ， 在酸性条件下生成
3 2 3 2
，合成路线为 。
5．有机物F是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：(1)有机物A中含氧官能团的名称为_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)若有机物B直接硝化，主要产物的结构简式为_______。
(4)写出一种符合下列条件的有机物B的同分异构体的结构简式：_______。
①能与 溶液发生显色反应；
②分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子。
(5) 已知： ，写出以 、 和
为原料制备 的合成路线流程图_______ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路
线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)酯基、硝基 (2)取代 (3) (4) 或
(6)【分析】根据分析，A发生反应生成B，B经过还原和取代反应生成C，C发生取代生成D，D发生取代
反应生成E ，E经过与氢气发生还原反应生成F；
【解析】（1）根据A的结构式可知，A中的含氧官能团为酯基、硝基；（2）根据分析，D到E发生硝化
反应，也是取代反应；（3）若有机物B直接硝化，则硝基取代间位的氢生成 ；（4）能
与FeCl 溶液发生显色反应，则说明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子，则
3
结构简式为 或 。（5）根据分析，合成流程
。
6．化合物F是一种抗精神病药物，其合成路线如下图所示：
(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为_______。
(2)已知有机羧酸的酸性与羧基中O-H极性密切相关，一般情况下，O-H的极性越强，羧酸的酸性越强。比较 与 的酸性强弱并说明理由_______。
(3)D→F的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为的反应类型_______。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①含有两个苯环，在碱性条件下能发生水解，水解产物之一能与金属钠产生氢气；
②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：①苯胺易被氧化；
②
请以甲苯为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例
见本题题干)。_______。
【答案】(1) (2)因为电负性F>Cl，使得羧酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧，羧基中羟
基极性更强，更易电离出氢离子，所以 的酸性更强 (3)加成反应、消去反应(4)
(5)
【解析】（1）A→B过程中生成另一种产物为HCl，可以推测发生取代反应 ，X结构简式为 ；
（2）因为电负性F、Cl都比较强，使得结构中电子偏向于卤原子，羧酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧，
羧基中羟基极性更强，更易电离出氢离子，又因为F> Cl， 的酸性更强；（3），反应分别为：加成反应、消去
反应；（4）①含有两个苯环，在碱性条件下能发生水解，水解产物之一能与金属钠产生氢气，所以应该有碳
氯键；②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子，分子结构高度对称；结构为： ；（5）
由目标产物分析须合成邻氯甲苯和邻氨苯甲酸，甲苯发生取代得到邻硝基甲苯，然后再将甲基氧化为羧基、硝
基转变成氨基即可： 。
7．有机物F对新型冠状肺炎有一定治疗作用。F的合成路线如下图所示(Ar表示芳香烃基)：
(1)对苯二酚在水中的溶解性大于苯酚，原因为_______。
(2)对苯二酚转化为A的目的是_______。
(3)写出与C互为同分异构体，且符合下列条件的某芳香族化合物可能的结构简式_______。
①与FeCl 不发生显色反应；②可发生水解反应和银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。(已知 结构
3
具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)
(4)D→E的转化率大约为78.6%，主要原因是生成副产物H(分子中含有一个七元环)，则H的结构简式为
_______。
(5)请以 和 为原料，利用题中所给信息设计合成 的路线______ (题
中有机试剂可选用)【答案】(1)对苯二酚分子中羟基比苯酚多一个，与水分子形成的分子间氢键更多 (2)保护酚羟基，防止
其与乙酰氯反应 (3) (4)
(6)
【分析】对苯二酚与(CHCO) 发生取代反应产生A，A与CH3COCl发生取代反应产生B是 ，
3 2
B与NaOH水溶液共热发生酯基的水解反应，然后酸化可得C，C与ArCOCl、KCO 发生取代反应产生D，D
2 3
中酚羟基与羰基之间先发生加成，再发生醇的消去反应生成E，E分子中的碳碳双键与H 在一定条件下发生加
2
成反应(或还原反应)产生F。
【解析】（1）对苯二酚在水中的溶解性大于苯酚，这是由于羟基是亲水基，对苯二酚分子中羟基比苯酚
多一个，与水分子形成的分子间氢键更多，因此水溶性更大；（2）根据图示可知对苯二酚显转化为A，A发
生反应产生 ，然后在碱性条件下水解，经酸化产生C时又转化为羟基，这是为了保护酚羟基，防
止其与乙酰氯反应；（3）C是 ，C的同分异构体满足条件：①与FeCl 不发生显色反应，说明分
3子结构中无酚羟基；②可发生水解反应和银镜反应，说明含有—OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰，说明物质
分子中含有4种不同位置的H原子，则C的同分异构体结构简式是 ；（4）D→E的转化率大约为
78.6%，主要原因是生成副产物H(分子中含有一个七元环)，则H的结构简式为 ；（5）
与O 在Cu催化下加热，发生氧化反应产生 ，该物质与KCO、 发生反应产生
2 2 3
， 与CHCOONa、CHCOOH发生反应产生 ，该物质与Br 发生加成
3 3 2
反应产生 ，故以 和 为原料合成 的路线为：
。
8．A(C H)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和 的合成路线(部分反应
3 6
条件略去)如图所示。已知： ； 。
请回答下列问题：
(1)A的名称是_______。
(2)B的分子式是_______；B中含有的官能团的名称是_______(写名称)。
(3)C的结构简式为_______，A→D的反应类型为_______。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5) 中最多有_______个原子共平面。
(6)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_______种；其中核磁共振氢谱为
3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_______(写结构简式)。
【答案】(1)丙烯 (2) 碳碳双键、酯基 (3) 取代反应(或水解反应)
(4) (5)10 (6) 8
【分析】 为 的加聚产物，则B为 ，其分子
式 ，其官能团为碳碳双键、酯基。 水解(取代反应)后酸化生成聚合物C，故C为。根据已知信息及 ，逆推可得G为 ，由G逆推可
知F为 ，由已知反应及E→F的反应，可推知E为 ，则D为
。结合A分别生成B、D的反应条件可推知，A为 。据此分析。
【解析】（1）根据分析可知，A是 ，名称是丙烯。（2）根据分析可知，B是
，B的分子式是 ，含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。（3）根据分析可
知，C的结构简式为： ，A→D的反应类型为：取代反应(或水解反应)。（4）根据分析可知，
E→F的化学方程式为： 。（5） 该分子
中含有10个原子，根据乙烯结构特点，结合碳碳单键可以旋转，可知该分子中10个原子可能共平面。（6）B
的结构简式为 ，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明其
为含有碳碳双键的甲酸酯，符合条件的同分异构体有 、 、
、 、 、 、
、 ，所以符合条件的共有8种；其中核磁共振氢谱为3组
峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是 。
9．天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：已知：
请回答：
(1)有机物G中含有的官能团的名称为_______。
(2)化合物B的结构简式为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______，其反应类型为_______。
(4)有机物K是G的同分异构体，其中含有3个六元碳环(其结构为 )，同时符合下列条件的有
机物K有_______种。
①遇 溶液会发生显色反应
②与 溶液反应有气体生成
(5)以化合物 和 为原料合成 的路线如下。则反应条件①为_______，中间产物
Ⅰ的结构简式为_______。
【答案】(1)羟基、酯基 (2)
(3) +H O 取代反应(或酯化反应)
2(4)5 (5) 氢氧化钠的乙醇溶液，加热(合理答案均可)
【分析】通过A,B,C的结构对比，可以知道B中应该有羟基，但是反应后没有了，说明发生了酯化反应，
故可以推知B的结构 。
【解析】（1）由G的结构可知，G中含有的官能团的名称为：羟基、酯基；（2）由A的结构和B的结
构，可以推知，B到C发生了酯化反应，故可以逆推化合物B的结构简式为： ；（3）B到C发生了
酯化反应，酸去羟基醇去氢，可以得到反应的方程式为： +H O
2
；反应类型为：取代反应(或酯化反应)；（4）遇 溶液会发生显色反应，说明由酚羟基，与 溶液
反应有气体生成说明有羧基，结合分子式确定只有一个羧基一个酚羟基，结合对称关系，当羟基如图位置时，
羧基的位置共为5种， 。（5）根据逆推法由目标 是由 和中间产物
III合成，结合已知反应可以推知中间产物III为 ，可以推知中间产物II为： ，根据反
应原料可以推知中间产物I： ，则可知反应条件①为：氢氧化钠的乙醇溶液，加热，中间产物
Ⅰ的结构简式为 。
10．白藜芦醇在保健品领域有广泛的应用。其合成路线如下：回答下列问题：
(1)物质B中含氧官能团的名称为_______，B→C的反应类型为_______。
(2)有机物D在酸性条件下的水解方程式为_______。
(3)C的核磁共振氢谱有_______组峰。
(4)写出满足下列条件的化合物X的一种同分异构体的结构简式_______。
①具有与X相同的官能团，②属于乙酸某酯。
(4) 利用甲苯、磷叶立德试剂和乙醛为原料可以合成 (涉及无机试剂自选)，请写出合成路
线_______。
【答案】(1) 酯基 取代反应
(2) +3H O +3CH COOH (3)4
2 3
(4) 或
(5)
【分析】A与乙酸酐发生酯化反应产生B，B发生取代反应产生CC与磷叶立德试剂及化合物
发生反应产生D，D在碱性条件下发生水解反应，然后酸化得到白藜芦醇。
【解析】（1）根据B结构简式可知B分子中含有的含氧官能团是酯基；B分子中甲基-CH 上的H原子被
3
Cl原子取代产生C，故B→C的反应类型为取代反应；（2）有机物D分子中含有3个酯基，酯基水解产生的羧基及酚羟基，故有机物D在酸性条件下的水解反应方程式为： +3H O
2
+3CH COOH；（3）有机物C分子是对称结构，该物质分子中含有4种不同位置的H
3
原子，因此C的核磁共振氢谱有4组峰；（4）有机物X是 ，其同分异构体满足条件：①
具有与X相同的官能团，②属于乙酸某酯，则同分异构体结构简式是 或 ；（5）甲苯
与Cl 在一定条件下发生甲基上的取代反应产生 ， 与磷叶立德试剂及CHCHO发
2 3
生反应产生 ，故利用甲苯、磷叶立德试剂和乙醛为原料可以合成 的路线为：
。
