文档内容
专项训练 有机推断题
1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与 发生显色反应
B．A→B的转变也可用 在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中， 作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是___________。
(4)写出E→F的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物 苄基苯甲酰胺( )利用以
上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任
选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
② 谱和 谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
试卷第1页，共14页
学科网（北京）股份有限公司)。
2．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R NH +OCNR →
1 2 2
Ⅱ．
路线：
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)； 的化学方程式为_____；D中含氧
官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的
轨道杂化方式有_____种。
3．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生
物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
试卷第2页，共14页回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除
HC=C=CH-CHO外，还有_______种；
2
(7)甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到
3
D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
4．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从
基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
试卷第3页，共14页
学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核
磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液
中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( )和另一种
α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有
_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
5．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的
药物，其中间体的合成路线如下。
试卷第4页，共14页回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
2
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别
为_______和_______。
6．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是
一种合成路线(部分反应条件己简化)。
试卷第5页，共14页
学科网（北京）股份有限公司已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl 溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式
为_______。
7．（2023·全国·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，
可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
试卷第6页，共14页回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构
简式为_______。
8．（2023·全国·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾
脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
试卷第7页，共14页
学科网（北京）股份有限公司已知：R-COOH R-COCl R-CONH
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO/H SO b．Fe/HCl c．NaOH/C HOH d．AgNO/NH
3 2 4 2 5 3 3
(4)F中含氧官能团的名称是_______。
(5)H生成I的反应类型为_______。
(6)化合物J的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为
_______。
9．（2023·四川遂宁·统考模拟预测）有机物M在有机化工生产中应用广泛，其合成路
线如下：
试卷第8页，共14页已知：
①M的核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积比为 。
②
③
回答下列问题：
(1)A的名称为___________。
(2)B结构简式为___________；M中官能团名称为___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)E的同分异构体中，满足下列条件的有___________种。
①苯环上含有3个取代基②遇 溶液显紫色③能发生水解反应
(5) 的反应中，使用浓 能大大提高M的产率，请从原理角度分析原因
___________。
(6)以 和 为起始原料合成 的合成路线为
___________。(其它无机试剂任选)
10．（2023·广东深圳·翠园中学校考模拟预测）2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学
和生物正交化学方面做出贡献的科学家。点击化学反应是快速、高效连接分子的一类
反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：
试卷第9页，共14页
学科网（北京）股份有限公司利用该反应设计合成具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应，合成路线如图所示：
已知：R-CHO+R′-NH R-CH=N-R′+H O
2 2
回答下列问题：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)下列说法正确的是___________(填标号)。
a．Huisgen环加成反应是原子利用率100％的反应
b．B中含有1个手性碳原子
c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
d．D存在顺反异构
(3)B→C的化学方程式可以表示为B=C＋Z。已知Z是一种酮，其同分异构体中能与新
制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀的有___________种。写出其中核磁共振氢谱只
2
有2组峰的分子的结构简式___________。
(4)C→D涉及两步反应。第一步的反应类型为加成反应，第二步的反应类型为
___________。
(5)水解产物G的结构简式为___________。
(6)根据以上信息，以炔基修饰末端的DNA片段(用
表示)和对苯二甲醇为原料，设计合成环状DNA(含 片段)的
路线___________(无机试剂任选)。
11．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工
合成路线如下：
试卷第10页，共14页(1)A→B所需物质和反应条件是______。
(2)生成C的同时有C的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式：______。
(3)X的分子式为 ，写出X的结构简式：______。
(4)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与 溶液
发生显色反应，又能发生银镜反应。
(5)已知： ，R-代表
烃基。写出以 、 、 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图
示例见本题题干) _____。
12．（2023·云南楚雄·统考模拟预测）咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛
抗菌作用，它的结构如图所示。
H是合成咖啡鞣酸的中间体，一种合成路线如图所示。
试卷第11页，共14页
学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
(1)B的名称是_______(用系统命名法命名)，咖啡鞣酸中所含官能团有羟基、酯基和
_______(填名称)。
(2)E→F的反应类型是_______。
(3)E分子中有_______个手性碳原子。提示：与四个互不相同的原子或取代基相连的碳
原子叫手性碳原子。
(4)写出C→D的化学方程式：_______。
(5)W是G的同分异构体，W分子中不含环状结构，W能发生水解反应，完全水解后
只生成羧酸X和醇Y两种有机物，X、Y的核磁共振氢谱均只有2组峰，X的峰面积
比为1：1，Y的峰面积比为2：1。W的结构简式为_______。
(6)4-羟基-1-环己甲酸- -内酯( )是一种有机合成中间体，设计以1，3-丁二烯和
△
氯乙烯为起始原料合成4-羟基-1-环己甲酸- -内酯的路线_______ (无机试剂任用)。
13．（2023·海南海口·海南华侨中学校考模△拟预测）化合物M(奥司他韦)是目前治疗流
感的最常用药物之一，其合成路线如下：
已知：① ；② 的结构简式为
回答问题：
(1)A的结构简式为_______；C的化学名称为_______。
试卷第12页，共14页(2)E与NaOH溶液共热的化学方程式为_______。
(3) 的核磁共振氢谱有_______组峰。
(4)G→H的反应类型是_______；M中不含氧的官能团的名称是_______。
(5)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体
异构)。
a．分子结构中含有
b．能与 溶液发生反应产生气体
(6)参照上述合成路线，以 和 为原料设计合成
的路线_______(其它试剂任选)。
14．（2023·辽宁沈阳·辽宁实验中学校考模拟预测）布洛芬有解热镇痛、抗炎作用。布
洛芬缓释片既可以减少对胃的刺激，又可以增加药物的释放时间。其中一种缓释布洛
芬的合成路线如图：
(1)有机物A中的官能团名称为_________________，E的化学名称为
_____________________。
(2)反应①的化学方程式为________________________________________。
(3)G→H的反应类型为________________。
(4)写出J(布洛芬)的结构简式____________________________。
(5)满足下列条件的J(布洛芬)的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面
积比为1:1:2:2:12的结构简式为________________________(写出一种即可)。
试卷第13页，共14页
学科网（北京）股份有限公司①苯环上有三个取代基，其中的两个烷基完全相同；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与 溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
15．（2023·海南海口·统考模拟预测）K是某药物的活性成分，一种合成路线如图所示：
已知：
①
②
请回答下列问题：
(1)A的分子式是___________，E中含氧官能团的名称为___________。
(2)D的结构简式为___________，G→K的反应类型是___________。
(3)写出A→C的化学方程式：___________。
(4)在B的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与钠反应生成 的结构有
___________种(不包括立体异构体)。
(5)已知：硝基苯在铁、盐酸作用下生成苯胺。设计以苯、溴乙烷为原料制备有机物
的合成路线：___________(其他无机试剂任选)。
试卷第14页，共14页
