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专项训练 有机推断题（解析版）
1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与 发生显色反应
B．A→B的转变也可用 在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中， 作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是___________。
(4)写出E→F的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物 苄基苯甲酰胺( )利用以
上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任
选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
② 谱和 谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
试卷第1页，共49页
学科网（北京）股份有限公司)。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH CHN(CH )
2 2 3 2
(4) +2H +H O
2 2
(5)
(6) 、 、 、
【分析】由有机物的转化关系可知， 发生催化氧化反应生成 ，碳酸钾作用
下 与ClCH CHN(CH ) 发生取代反应生成 ，则C为
2 2 3 2
ClCH CHN(CH )； 与NH OH反应生成 ，则E为
2 2 3 2 2
试卷第2页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】；催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成
，则F为 ； 与SOCl 发生取代反应生成
2
； 与 发生取代反应生成依托比利。
【详解】（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛
基；
（2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使
溶液变为紫色，故正确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不
能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下 与ClCH CHN(CH ) 发生取代
2 2 3 2
反应生成 ，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物
的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解
反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH CHN(CH )，故答案为：
2 2 3 2
ClCH CHN(CH )；
2 2 3 2
（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下 与氢气发生还原反应
试卷第3页，共49页
学科网（北京）股份有限公司生成 ，反应的化学方程式为 +2H
2
+H O，故答案为： +2H
2 2
+H O；
2
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物 苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH OH反应生成 ，催化剂作用下 与氢气发生还原反应生
2
成 ；催化剂作用下， 与氧气发生催化氧化反应生成 ， 与
SOCl 发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成 ，
2
合成路线为 ，
故答案为： ；
（6）D的同分异构体分子中含有苯环， 谱和 谱检测表明分子中共有4种不
同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，
试卷第4页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】同分异构体的结构简式为 、 、 、
，故答案为： 、 、
、 。
2．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R NH +OCNR →
1 2 2
Ⅱ．
试卷第5页，共49页
学科网（北京）股份有限公司路线：
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)； 的化学方程式为_____；D中含氧
官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的
轨道杂化方式有_____种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯 +2KF
+2KCl 酰胺基
(2) 2 ② 2
试卷第6页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】【分析】路线：根据流程及A的分子式为C HCl，可推出A的结构式为
7 6 2
，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（
），B与KF反应，生成C（ ），根据题给信息，C与过氧化氢反
应，生成D（ ），D和(COCl) 反应生成E，E的分子式为
2
C HFNO ，推出E的结构式为 ，E与F（
8 3 2 2
试卷第7页，共49页
学科网（北京）股份有限公司）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F的分子式可推出H的结构式 ，H与氢气反
应生成I（ ），I与CF=CF 反应生成F（
2 2
），F与COCl 反应生成J（
2
），J与D（ ）
试卷第8页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】反应生成了氟铃脲（G）。
【详解】（1）由分析可知，A为 ，系统命名为2,6-二氯甲苯，B
与KF发生取代反应生成C，化学方程式为 +2KF
+2KCl，D为 ，含氧官能团为酰胺基，根
据分析，E为 ，故答案为：2,6-二氯甲苯；
试卷第9页，共49页
学科网（北京）股份有限公司+2KF +2KCl；酰胺基；
；
（2）根据分析，H为 ，由结构特征可知，含有2种化学
环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为
取代反应，J为 ，C原子的杂化方式有
sp2，sp3两种，NO原子的杂化方式均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种，故答案
为：2；②；2。
3．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生
物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
试卷第10页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除
HC=C=CH-CHO外，还有_______种；
2
(7)甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到
3
D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
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学科网（北京）股份有限公司(4)
(5)③>①>②
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A与Br 反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应
2
生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构
式，即 。
（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和 ，发生的是消去反应，中间
体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发
生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析， 与呋喃反应生成
， 继续与HCl反应生成有机物
试卷第12页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】J，有机物J的结构为 。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF 变成吸电子基团，将整个
3
有机物的电子云朝着-CF 方向转移，使-SO H基团更容易失去电子，故其酸性最强；
3 3
②中含有的-CH 为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO H方向移动，使-
3 3
SO H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。
3
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异
构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH-C≡C-CHO、CH≡C-CH -
3 2
CHO、 、 。
（7）甲苯和溴在FeBr 的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，
3
因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成
对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成 ，再将 中
的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
试卷第13页，共49页
学科网（北京）股份有限公司。
4．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从
基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核
磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液
中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( )和另一种
α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有
_______(填标号)。
试卷第14页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
【分析】A为CH=CH ，与HBr发生加成反应生成B（CHCHBr），B与Mg在无水
2 2 3 2
乙醚中发生生成C（CHCHMgBr），C与CHCOCH 反应生成D（
3 2 3 3
），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（
），E和碱性高锰酸钾反应生成F（ ），参
考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（ ），G与
试卷第15页，共49页
学科网（北京）股份有限公司反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A为CH=CH ，与HBr发生加成反应生成B（CHCHBr），乙烯的π
2 2 3 2
键断裂，故答案为：π；
（2）D为 ，分子式为C H O，含有羟基的同分异构体分别为：
5 12
共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之
比为 的结构简式为 ，故答案为：7；
；
试卷第16页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】（3）E为 ，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和 ，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙
酮；
（4）由分析可知，G为 ，故答案为： ；
（5）根据已知 的反应特征可
知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（ ）。若经此路线由H合成I，
会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
5．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的
药物，其中间体的合成路线如下。
试卷第17页，共49页
学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
2
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别
为_______和_______。
【答案】(1)对
(2)羧基
试卷第18页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】(3)2 +O 2 +2H O
2 2
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物
B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即 ；有机
物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC
发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机
物D的结构，即 ；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给
的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机
物G的分子式可以得到有机物G的结构，即
试卷第19页，共49页
学科网（北京）股份有限公司，同时也可得到有机物F的结构，即
；随后有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机
2 3
物I。由此分析解题。
【详解】（1）由有机物A与CHI反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，
3
优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可
以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚
键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O 2 +2H O。
2 2
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有 结构，又因红外中含
有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置， 有邻、间、对三
种情况，故有3种同分异构体。
（5）有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发
2 3
生断裂，与HCOOCH CH 中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
2 3
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与
NaBH 反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH 反应生成有机物H，作用位
4 4
试卷第20页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为 ，有机物
M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应
原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物
M的结构为 ，故答案为 、
。
6．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是
一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
试卷第21页，共49页
学科网（北京）股份有限公司(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl 溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式
为_______。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷
酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为
试卷第22页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】，进而推断出有机物D的结构为
；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生
反应生成有机物H，有机物H的结构为 ，有机物H
发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C的结构简式为
。
试卷第23页，共49页
学科网（北京）股份有限公司（3）根据分析，有机物D的结构为 ，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被
分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物
F的结构简式为 。
（5）根据分析，有机物H的结构简式为 。
（6）根据流程，有机物I在LiAlH /四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH 是一种非
4 4
常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到
醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl 溶液显紫色说明该结构中含
3
有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、
酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚
羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟
基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相
连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有
4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，
说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体
试卷第24页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】的结构简式为： 。
7．（2023·全国·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，
可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构
简式为_______。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
试卷第25页，共49页
学科网（北京）股份有限公司(5)
(6) +H O
2
+HCl+N ↑
2
(7) 9
【分析】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO 发生反应生成
2
C，C与NH HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH CO) O]反应生成E，结合E的结构简式
4 3 2
和D的分子式可知，D为 ；E与F反应生成G，结合E和G的
试卷第26页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】结构简式和F的分子式可知，F为 ；G发生两步反应生成H，H
再与NaNO /HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为
2
；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH CO) O]反应
3 2
生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为
；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异
丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。
（3）根据分析，有机物D的结构为 ，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl
发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F的结构简式为 。
试卷第27页，共49页
学科网（北京）股份有限公司（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H O
2
+HCl+N ↑。
2
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含
有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为： 、
、 、 、 、 、
、 、 ；其中，核磁共振氢谱显示为
试卷第28页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为 。
8．（2023·全国·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾
脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH R-COCl R-CONH
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO/H SO b．Fe/HCl c．NaOH/C HOH d．AgNO/NH
3 2 4 2 5 3 3
(4)F中含氧官能团的名称是_______。
(5)H生成I的反应类型为_______。
(6)化合物J的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为
_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
试卷第29页，共49页
学科网（北京）股份有限公司(2) +Cl +HCl
2
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为
，有机物B由有机物A与Cl 发生取代反应得到的，有机物A为
2
，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反
应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与
试卷第30页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】SOCl 发生第一步反应得到中间体 ，中间体
2
与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为
，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K
的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为
，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析
解题。
【详解】（1）根据分析，有机物A的结构式为 ，该有机物的化学
名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为
试卷第31页，共49页
学科网（北京）股份有限公司+Cl +HCl。
2
（3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反
应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应
(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别
反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl 发生
3
消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J的结构简式为 。
（7）与分子式为C HClNO 的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO 两种官能团共有17种，
7 6 2 2
分别为： (有机物B)、 、 、
、 、 、
试卷第32页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】、 、 、
、 、 、
、 、 、
、 ，除有机物B外，其同分异构体的个
数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构
中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为
。
9．（2023·四川遂宁·统考模拟预测）有机物M在有机化工生产中应用广泛，其合成路
试卷第33页，共49页
学科网（北京）股份有限公司线如下：
已知：
①M的核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积比为 。
②
③
回答下列问题：
(1)A的名称为___________。
(2)B结构简式为___________；M中官能团名称为___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)E的同分异构体中，满足下列条件的有___________种。
①苯环上含有3个取代基②遇 溶液显紫色③能发生水解反应
(5) 的反应中，使用浓 能大大提高M的产率，请从原理角度分析原因
___________。
(6)以 和 为起始原料合成 的合成路线为
___________。(其它无机试剂任选)
试卷第34页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】【答案】 邻二甲苯 酯基 +3H
2
10 浓硫酸是该反应的催化剂，能加快反应速率；浓硫酸具有
吸水性，吸收生成的水促进平衡右移
【分析】由有机物的转化关系可知，石油裂解制得乙烯，乙烯与 发生加成反应
试卷第35页，共49页
学科网（北京）股份有限公司生成 ，则B为 ；在氢氧化钠溶液作用下， 与HCHO发生信息③反应
生成 ，则C为 ；在镍做催化剂作用下， 与氢气共热
发生加成反应生成 ，则D为 ；石油催化重整生成
，则A为 ； 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
生成 ，在浓硫酸作用下， 与 共热发生酯化反应生
成 ，则M为 。
【详解】(1)由分析可知，A的结构简式为 ，名称为邻二甲苯，故答案为：
邻二甲苯；
(2)由分析可知，B的结构简式为 ；M的结构简式为 ，
试卷第36页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】官能团为酯基，故答案为： ；酯基；
(3)C→D的反应为在镍做催化剂作用下， 与氢气共热发生加成反应生成
，反应的化学方程式为 +3H ，故答案为：
2
+3H ；
2
(4)E的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色说明分子中含有酚羟基，能发生水解反应说明
分子中含有—OOCH结构，则苯环上含有的3个取代基为—OH、—CHO和—OOCH；
E的同分异构可以视作羟基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代所得衍生物，
其中邻羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代都能得到4
种结构，对羟基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代得到2种结构，共10种，
故答案为：10；
(5)D+E→M的反应为在浓硫酸作用下， 与 共热发生酯化反应
生成 和水，反应中浓硫酸是反应的催化剂，能够加快反应
速率，酯化反应为可逆反应,浓硫酸具有吸水性，吸收反应生成的水，减小生成物的浓
度，使平衡向正反应方向移动，有利于提高酯的产率，故答案为：浓硫酸是该反应的
催化剂，能加快反应速率；浓硫酸具有吸水性，吸收生成的水促进平衡右移；
试卷第37页，共49页
学科网（北京）股份有限公司(6)由题给信息和原料、产品的结构简式可知，以 和 为起始原料合成
的合成步骤为 与 共热发生加成反应生成 ，在
镍做催化剂作用下， 与氢气共热发生加成反应生成 ，
在铜或银做催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成
，在氢氧化钠溶液作用下， 与 发生信息③
反应生成 ，在催化剂作用下， 共热发生加聚反应生
成 ，合成路线如下
试卷第38页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】，故答案为：
。
10．（2023·广东深圳·翠园中学校考模拟预测）2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学
和生物正交化学方面做出贡献的科学家。点击化学反应是快速、高效连接分子的一类
反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：
利用该反应设计合成具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应，合成路线如图所示：
试卷第39页，共49页
学科网（北京）股份有限公司已知：R-CHO+R′-NH R-CH=N-R′+H O
2 2
回答下列问题：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)下列说法正确的是___________(填标号)。
a．Huisgen环加成反应是原子利用率100％的反应
b．B中含有1个手性碳原子
c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
d．D存在顺反异构
(3)B→C的化学方程式可以表示为B=C＋Z。已知Z是一种酮，其同分异构体中能与新
制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀的有___________种。写出其中核磁共振氢谱只
2
有2组峰的分子的结构简式___________。
(4)C→D涉及两步反应。第一步的反应类型为加成反应，第二步的反应类型为
___________。
(5)水解产物G的结构简式为___________。
(6)根据以上信息，以炔基修饰末端的DNA片段(用
表示)和对苯二甲醇为原料，设计合成环状DNA(含 片段)的
路线___________(无机试剂任选)。
【答案】(1)醛基、碳溴键
(2)ad
(3) 4 (CH )CCHO
3 3
(4)消去反应
(5)
试卷第40页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】(6)
【分析】A( )与 在钯催化剂作用下发生反应，生成B(
)和HBr；B在KOH溶液中发生反应，生成C(
)和CHCHCOCH CH；C与 作用，生成D(
3 2 2 3
)；D与NaN 反应，生成E(
3
)和NaF；E在Cu催化作用下发生聚合反应，生
成聚合物F为 或 或
；F发生水解反应生成G为
。
【详解】（1）化合物A为 ，官能团名称是醛基、碳溴键。
（2）a．Huisgen环加成反应，只有一种产物，是原子利用率100％的反应，a正确；
试卷第41页，共49页
学科网（北京）股份有限公司b．B为 ，与-OH相连碳原子上连有2个-CH，不是手性碳
3
原子，则B分子中不含有手性碳原子，b不正确；
c．C为 ，醛基和碳碳三键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不
能用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键，c不正确；
d．D为 ，形成双键的N原子最外层有1个孤电子
对，C原子连接的2个原子或原子团不相同，所以D分子存在顺反异构，d正确；
故选ad。
（3）由分析可知，B( )→C( )，同时
生成Z(CHCHCOCH CH)。Z的同分异构体中，能与新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖
3 2 2 3 2
红色沉淀的有机物为醛，可能为CHCHCHCHCHO、CHCH(CH )CHCHO、
3 2 2 2 3 3 2
CHCHCH(CH )CHO、(CH)CCHO，共有4种。其中核磁共振氢谱只有2组峰的分子
3 2 3 3 3
的结构简式为(CH)CCHO。
3 3
（4）C( )→D( )涉及两步反
应。第一步-CHO与-NH 发生加成反应，生成-CH(OH)NH-，第二步为-CH(OH)NH-生
2
成-CH=N-和HO，反应类型为消去反应。
2
（5）由分析可知，水解产物G的结构简式为 。
（6）根据题给流程图中A→B的信息，先将 转化为
，再与HC C- -C CH反应，合成环状
≡ ≡
DNA(含 片段)，合成路线为
试卷第42页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】。
【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。
11．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工
合成路线如下：
(1)A→B所需物质和反应条件是______。
(2)生成C的同时有C的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式：______。
(3)X的分子式为 ，写出X的结构简式：______。
(4)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与 溶液
发生显色反应，又能发生银镜反应。
(5)已知： ，R-代表
烃基。写出以 、 、 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图
试卷第43页，共49页
学科网（北京）股份有限公司示例见本题题干) _____。
【答案】(1)Cu或Ag催化、加热、
(2)
(3)
(4)
(5)
【详解】（1）A→B是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，所需物质和反应条件是Cu或
Ag催化、加热、 。
（2）沿碳碳双键轴方向( )将一端碳原子上的基团对调即可得反式异构
体： 。
（3）将F与G的结构对比，F与X发生取代反应生成G，由G的结构简式逆推，可知
试卷第44页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】X的结构简式为 。
（4）①分子中含有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。②酸性条件水解得到
2种产物，水解产物能发生银镜反应，说明含有-CHO；水解产物能与 溶液发生
显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，最简单的氨基酸是甘氨酸( )，所
以该异构体中含有“ ”结构；综合分子式和苯环外缺氢指数可得该异
构体的结构简式为 。
（5）根据题目信息， 和溴发生加成反应生成 ，
与 反应生成 ， 在酸性条件下
水解为 ， 与SOCl 反应生成 ，
2
与 反应生成 ，合成路线为
试卷第45页，共49页
学科网（北京）股份有限公司12．（2023·云南楚雄·统考模拟预测）咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛
抗菌作用，它的结构如图所示。
H是合成咖啡鞣酸的中间体，一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)B的名称是_______(用系统命名法命名)，咖啡鞣酸中所含官能团有羟基、酯基和
_______(填名称)。
(2)E→F的反应类型是_______。
(3)E分子中有_______个手性碳原子。提示：与四个互不相同的原子或取代基相连的碳
原子叫手性碳原子。
(4)写出C→D的化学方程式：_______。
(5)W是G的同分异构体，W分子中不含环状结构，W能发生水解反应，完全水解后
只生成羧酸X和醇Y两种有机物，X、Y的核磁共振氢谱均只有2组峰，X的峰面积
比为1：1，Y的峰面积比为2：1。W的结构简式为_______。
(6)4-羟基-1-环己甲酸- -内酯( )是一种有机合成中间体，设计以1，3-丁二烯和
△
试卷第46页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】氯乙烯为起始原料合成4-羟基-1-环己甲酸- -内酯的路线_______ (无机试剂任用)。
【答案】(1) 1，2-二溴乙烯 羧基、△碳碳双键
(2)取代反应
(3)2
(4) +3NaOH +3NaBr
(5) 、
(6)
【分析】A和B发生碳碳双键的加成反应生成C，C发生卤代烃的水解反应生成D，D
与二氧化碳和水发生加成反应E，E发生溴的取代反应生成F为 ，F
发生水解反应生成G；
【详解】（1）B的母体为乙烯，溴作为取代基，其名称是1，2-二溴乙烯，咖啡鞣酸
中所含官能团有羟基、酯基和羧基、碳碳双键；
（2）E发生溴的取代反应生成F为 ，E→F的反应类型是取代反应；
（3）连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，E分子中 有2个手性
碳原子；
试卷第47页，共49页
学科网（北京）股份有限公司（4）C发生卤代烃的水解反应生成D，C→D的化学方程式： +3NaOH
+3NaBr；
（5）W是G的同分异构体，W分子中不含环状结构，W能发生水解反应说明含有酯
基，完全水解后只生成羧酸X和醇Y两种有机物，X、Y的核磁共振氢谱均只有2组
峰，X的峰面积比为1：1，Y的峰面积比为2：1。W的结构简式为
、 ；
（6）1，3-丁二烯和氯乙烯发生加成反应生成 ，发生水解反应生成 ，
发生D转化为E的反应生成 ，再发生分子内的酯化反应生成4-羟基-1-
环己甲酸- -内酯，合成路线为：
△
。
13．（2023·海南海口·海南华侨中学校考模拟预测）化合物M(奥司他韦)是目前治疗流
感的最常用药物之一，其合成路线如下：
试卷第48页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知：① ；② 的结构简式为
回答问题：
(1)A的结构简式为_______；C的化学名称为_______。
(2)E与NaOH溶液共热的化学方程式为_______。
(3) 的核磁共振氢谱有_______组峰。
(4)G→H的反应类型是_______；M中不含氧的官能团的名称是_______。
(5)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体
异构)。
a．分子结构中含有
b．能与 溶液发生反应产生气体
(6)参照上述合成路线，以 和 为原料设计合成
的路线_______(其它试剂任选)。
【答案】(1) 1，3-丁二烯
(2)
(3)1
(4) 消去反应 碳碳双键、氨基
(5)10
试卷第49页，共49页
学科网（北京）股份有限公司(6)
【分析】与 在催化剂作用下反应生成酯类物质B，结合A的分子式可知A
为丙烯酸（ ）；B（ ）与C反应生成环状化合物D，结
合已知①可知C的结构简式为 ；D与 发生取代反应生成E；E与 在一定条
件下反应生成F；F与 发生取代反应生成G；G在一定条件下发生消去反应生
成H；H在一定条件下转化为M。据此分析可得；
【详解】（1）①A与 在催化剂作用下发生酯化反应生成酯类物质B，结合
A的分子式可知A为丙烯酸，则其结构简式为 ，故答案为：
；
②B与C反应生成环状化合物D，结合B、D的结构式以及已知①可知C的结构简式为：
，其名称为1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；
（2）E的结构简式为 ，则能与NaOH反应生成 ，则其方程
试卷第50页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】式为： +NaOH + ，故答案为：
+NaOH + ；
（3）由已知①可知 的结构简式为： ，其核磁共振氢谱
只有1组峰，故答案为：1；
（4）①G、H的结构简式分别为 、 ，由此可知，G发生
消去反应生成H，故答案为：消去反应；
②由M的结构简式 可知，M中的官能团有醚键、碳碳
双键、酯基、氨基和肽键，其中非含氧官能团有碳碳双键、氨基，故答案为：碳碳双
键、氨基；
（5）由B的结构简式 ，可得B的分子式为 ；其同分异构体满
足：
a．分子结构中含有
b．能与 溶液发生反应产生气体，则含 ；满足以上条件的同分异构体
有： 、 、 、 、
、 、 、 、
试卷第51页，共49页
学科网（北京）股份有限公司、 共10种，故答案为：10；
（6）参考流程中D与 发生取代反应转化为E，可得 由
与 发生取代反应所得产物；由已知①可得
与 反应生成 ； 由
在一定条件下转化而得，由此可得，以 和 为原料设计合成
的路线为
，故答案为：
。
14．（2023·辽宁沈阳·辽宁实验中学校考模拟预测）布洛芬有解热镇痛、抗炎作用。布
洛芬缓释片既可以减少对胃的刺激，又可以增加药物的释放时间。其中一种缓释布洛
芬的合成路线如图：
试卷第52页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】(1)有机物A中的官能团名称为_________________，E的化学名称为
_____________________。
(2)反应①的化学方程式为________________________________________。
(3)G→H的反应类型为________________。
(4)写出J(布洛芬)的结构简式____________________________。
(5)满足下列条件的J(布洛芬)的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面
积比为1:1:2:2:12的结构简式为________________________(写出一种即可)。
①苯环上有三个取代基，其中的两个烷基完全相同；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与 溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
【答案】(1) 羧基 乙二醇
(2)
(3)取代反应
(4)
试卷第53页，共49页
学科网（北京）股份有限公司(5) 12 或
【分析】A与PCl 反应生成B，则A的结构式为 ；根据G和I的结构
3
式推出H的结构式为 ；根据布洛芬的结构式推出K的结构
式为 ；结合I和K结构式推出F结构
式为 ，J结构式为 ；结合F和B的
结构式推出C为 ，D为 。
【详解】（1）A的结构式为 ，官能团为羧基；根据D和F可知E的结
构式为 ，名称为乙二醇；
故答案为：羧基；乙二醇。
（2）根据B和C的结构式分析可知，反应①的化学方程式为
试卷第54页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】；
故答案为： 。
（3）根据G和H的结构式可知G→H的反应类型为取代反应；
故答案为：取代反应。
（4）J(布洛芬)的结构式 ，结构简式为
；
故答案为： 。
（5）①苯环上有三个取代基，其中的两个烷基完全相同；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应，说明分子中含有酯
3
基，并且水解产物的苯环上有-OH；
③能发生银镜反应说明分子中含有HCOO-或-CHO；
综上所述分子中含有苯环，苯环上有HCOO-，还含有两个相同的 或
；当分子中含有2个 时， ，第2
试卷第55页，共49页
学科网（北京）股份有限公司个 位置有4种情况， ，第2个
位置有2种情况；当分子中含有2个 时，
第2个 位置有4种情况，
，第2个 位置有2种情况；
综上所述一共有12种情况，故有12种同分异构体；其中核磁共振氢谱峰面积比为
1:1:2:2:12的结构简式为 或 ；
试卷第56页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】故答案为：12； 或 。
15．（2023·海南海口·统考模拟预测）K是某药物的活性成分，一种合成路线如图所示：
已知：
①
②
请回答下列问题：
(1)A的分子式是___________，E中含氧官能团的名称为___________。
(2)D的结构简式为___________，G→K的反应类型是___________。
(3)写出A→C的化学方程式：___________。
(4)在B的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与钠反应生成 的结构有
___________种(不包括立体异构体)。
(5)已知：硝基苯在铁、盐酸作用下生成苯胺。设计以苯、溴乙烷为原料制备有机物
的合成路线：___________(其他无机试剂任选)。
试卷第57页，共49页
学科网（北京）股份有限公司【答案】(1) C HN 羧基和羰基
3 7
(2) 取代反应
(3)CH =CHCHNH + 2 →
2 2 2
+2HCl
(4)13
(5)
【分析】A为CH=CHCHNH ，结合C的分子式可知，A中氨基上H原子被取代生成
2 2 2
试卷第58页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】C，故C为 ；C发生信息②中反应
生成D，结合E的结构可推知D为 ，反应同时有甲醇生
成；D发生酯的水解反应生成E，对比E、G可知F的结构简式为
，F与苯胺脱水、还原生成G，G发生取代反应反应生成K，同
时生成HCl，以此解答。
【详解】（1）由结构式可知，A的分子式是C HN，E中含氧官能团的名称为羧基和
3 7
羰基。
试卷第59页，共49页
学科网（北京）股份有限公司（2）由分析可知，D的结构简式为 ，由D和K的结构
简式可知，G发生取代反应反应生成K，同时生成HCl。
（3）A和B发生取代反应生成C，化学方程式为：CH=CHCHNH + 2
2 2 2
→
+2HCl。
（4）B的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与钠反应生成H，说明其中含有醛
2
基和羟基，满足条件的同分异构体有：HOCHClCH CHCHO、HOCH CHClCH CHO、
2 2 2 2
HOCH CHCHClCHO、CHClCH(OH)CH CHO、CHCHCl(OH)CH CHO、
2 2 2 2 3 2
CHCH(OH)CHClCHO、HOCHClCH(CHO)CH 、CHClCH CH(OH)CHO、
3 3 2 2
CHCHClCH(OH)CHO、CHCHCCl(OH)CHO、HOCH CCl(CHO)CH 、
3 3 2 2 3
HOCH CH(CHO)CH Cl、ClCH C(OH)(CHO)CH ，共13种。
2 2 2 3
（5）由逆向合成法分析， 可由
试卷第60页，共49页 资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】和溴乙烷发生取代反应得到， 可
以由 发生还原反应得到， 可以由苯
发生硝化反应得到，合成路线为：
试卷第61页，共49页
学科网（北京）股份有限公司
