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专项训练 有机物的制备、性质实验题（解析版）
1．（2023·山东·统考高考真题）一定条件下，乙酸酐 醇解反应
可进行完全，利用此反应定量测定
有机醇 中的羟基含量，实验过程中酯的水解可忽略。实验步骤如下：
①配制一定浓度的乙酸酐-苯溶液。
②量取一定体积乙酸酐-苯溶液置于锥形瓶中，加入 样品，充分反应后，加适
量水使剩余乙酸酐完全水解： 。
③加指示剂并用 甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液 。
④在相同条件下，量取相同体积的乙酸酐-苯溶液，只加适量水使乙酸酐完全水解；加
指示剂并用 甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液 。对于上
述实验，下列做法正确的是
A．进行容量瓶检漏时，倒置一次即可
B．滴入半滴标准溶液，锥形瓶中溶液变色，即可判定达滴定终点
C．滴定读数时，应单手持滴定管上端并保持其自然垂直
D．滴定读数时，应双手一上一下持滴定管
【答案】C
【详解】A．进行容量瓶检漏时，倒置一次，然后玻璃塞旋转180度后再倒置一次，故
A错误；
B．滴入半滴标准溶液，锥形瓶中溶液变色，且半分钟内不变回原色，才是达到滴定终
点，故B错误；
C．滴定读数时，应单手持滴定管上端无刻度处，并保持其自然垂直，故C正确；
D．滴定读数时，应单手持滴定管上端无刻度处，并保持其自然垂直，故D错误；
答案为C。
2．（2023·山东·统考高考真题）一定条件下，乙酸酐 醇解反应
可进行完全，利用此反应定量测定
1 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司有机醇 中的羟基含量，实验过程中酯的水解可忽略。实验步骤如下：
①配制一定浓度的乙酸酐-苯溶液。
②量取一定体积乙酸酐-苯溶液置于锥形瓶中，加入 样品，充分反应后，加适
量水使剩余乙酸酐完全水解： 。
③加指示剂并用 甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液 。
④在相同条件下，量取相同体积的乙酸酐-苯溶液，只加适量水使乙酸酐完全水解；加
指示剂并用 甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液 。 样
品中羟基含量(质量分数)计算正确的是
A． B．
C． D．
【答案】C
【分析】用 甲醇标准溶液滴定乙酸酐完全水解生成的乙酸，可以计算
乙酸酐的总物质的量，根据反应方程式
系数关系，得出ROH与乙酸酐反应
后剩余的乙酸酐的物质的量，由此可以计算与ROH反应的乙酸酐的物质的量，即R-
OH的物质的量，即羟基的含量。
【详解】根据滴定过程中，用 甲醇标准溶液滴定乙酸酐完全水解生成
的乙酸，消耗标准溶液 ，需要消耗 甲醇的物质的量为
，即乙酸酐的总物质的量= ；则ROH与乙酸酐反应后剩
试卷第2页，共30页余的乙酸酐的物质的量= ，所以与ROH反应的乙酸酐的物质的量=
，也即样品ROH中羟基的物质的量，所以 样品中羟
基质量分数= ，
选C 。
3．（2023·山东·统考高考真题）一定条件下，乙酸酐 醇解反应
可进行完全，利用此反应定量测定
有机醇 中的羟基含量，实验过程中酯的水解可忽略。实验步骤如下：
①配制一定浓度的乙酸酐-苯溶液。
②量取一定体积乙酸酐-苯溶液置于锥形瓶中，加入 样品，充分反应后，加适
量水使剩余乙酸酐完全水解： 。
③加指示剂并用 甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液 。
④在相同条件下，量取相同体积的乙酸酐-苯溶液，只加适量水使乙酸酐完全水解；加
指示剂并用 甲醇标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液 。根据上
述实验原理，下列说法正确的是
A．可以用乙酸代替乙酸酐进行上述实验
B．若因甲醇挥发造成标准溶液浓度发生变化，将导致测定结果偏小
C．步骤③滴定时，不慎将锥形瓶内溶液溅出，将导致测定结果偏小
D．步骤④中，若加水量不足，将导致测定结果偏大
【答案】B
【分析】步骤④测定乙酸酐的物质的量为 ；根据步骤②③可知
3 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司样品中羟基的物质的量为 。
【详解】A．乙酸与醇的酯化反应可逆，不能用乙酸代替乙酸酐进行上述实验，故A
错误；
B．若甲醇挥发，则甲醇消耗乙酸酐的物质的量减小，剩余乙酸酐的物质的量偏大，消
耗氢氧化钠的体积偏大，将导致测定结果偏小，故B正确；
C．步骤③滴定时，不慎将锥形瓶内溶液溅出，消耗氢氧化钠的体积偏小，将导致测定
结果偏大，故C错误；
D．步骤④中，若加水量不足，生成乙酸的物质的量偏小，消耗氢氧化钠的体积偏小，
测定乙酸酐初始物质的量偏小，将导致测定结果偏小，故D错误；
选B。
4．（2023·全国·统考高考真题）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
难溶于冷水
安息香 白色固体 133 344
溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二 不溶于水
淡黄色固体 95 347
酮 溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入 冰乙酸、 水及 ，边搅拌边加热，至固
体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入 安息香，加热回流 。
③加入 水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。
⑤粗品用 的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶 。
试卷第4页，共30页回答下列问题：
(1)仪器A中应加入_______(填“水”或“油”)作为热传导介质。
(2)仪器B的名称是_______；冷却水应从_______(填“a”或“b”)口通入。
(3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是_______。
(4)在本实验中， 为氧化剂且过量，其还原产物为_______；某同学尝试改进本实
验：采用催化量的 并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行_______？简述
判断理由_______。
(5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是_______。
(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量_______洗涤的方法除去(填标号)。若
要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
(7)本实验的产率最接近于_______(填标号)。
a． b． c． d．
【答案】(1)油
(2) 球形冷凝管 a
(3)防暴沸
(4) FeCl 可行 空气可以将还原产物FeCl 又氧化为FeCl ，FeCl 可循环
2 2 3 3
参与反应
(5)抑制氯化铁水解
(6)a
(7)b
【分析】在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸，5mL水，及9.0gFeCl · 6H O，加热至固体
3 2
5 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司全部溶解，停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45-60min，反应结束
后加入50mL水，煮沸后冷却，析出黄色固体，即为二苯乙二酮，过滤，用冷水洗涤
固体三次，得到粗品，再用75%乙醇重结晶，干燥后得到产品1.6g，据此解答。
【详解】（1）该实验需要加热使冰乙酸沸腾，冰乙酸的沸点超过了100℃，应选择油
浴加热，所以仪器A中应加入油作为热传导介质，故答案为：油；
（2）根据仪器的结构特征可知，B为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应从a口进，
b口出，故答案为：球形冷凝管；a；
（3）步骤②中，若沸腾时加入安息香，会暴沸，所以需要沸腾平息后加入，故答案为：
防暴沸；
（4）FeCl 为氧化剂，则铁的化合价降低，还原产物为FeCl ，若采用催化量的FeCl
3 2 3
并通入空气制备二苯乙二酮，空气可以将还原产物FeCl 又氧化为FeCl ，FeCl 可循环
2 3 3
参与反应，故答案为：FeCl ；可行；空气可以将还原产物FeCl 又氧化为FeCl ，FeCl
2 2 3 3
可循环参与反应；
（5）氯化铁易水解，所以步骤①～③中，乙酸除做溶剂外，另一主要作用是抑制氯化
铁水解；
（6）根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，
所以可以采用热水洗涤粗品除去安息香，故答案为：a；
（7）由于安息香（C H O）与二苯乙二酮（C H O）的相对分子质量相差不大，因
14 12 2 14 10 2
此二苯乙二酮的理论产量与安息香近似相等约为2.0g。则产率约为 =80%，
故答案为：b。
5．（2023·全国·统考高考真题）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验
装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先_______，而后将已称重的U型管
试卷第6页，共30页c、d与石英管连接，检查_______。依次点燃煤气灯_______，进行实验。
(2)O 的作用有_______。CuO的作用是_______(举1例，用化学方程式表示)。
2
(3)c和d中的试剂分别是_______、_______(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由
是_______。
A．CaCl B．NaCl C．碱石灰(CaO+NaOH) D．NaSO
2 2 3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：_______。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.0236g，实验结束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。质谱
测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为_______。
【答案】(1) 通入一定的O 装置气密性 b、a
2
(2) 为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U型管中
CO+CuO Cu+CO
2
(3) A C 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳
(4)继续吹入一定量的O，冷却装置
2
(5)C HO
4 6 4
【分析】利用如图所示的装置测定有机物中C、H两种元素的含量，这是一种经典的
李比希元素测定法，将样品装入Pt坩埚中，后面放置一CuO做催化剂，用于催化前置
坩埚中反应不完全的物质，后续将产物吹入道两U型管中，称量两U型管的增重计算
有机物中C、H两种元素的含量，结合其他技术手段，从而得到有机物的分子式。
【详解】（1）实验前，应先通入一定的O 吹空石英管中的杂质气体，保证没有其他
2
产物生成，而后将已U型管c、d与石英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处酒
精灯后点燃a处酒精灯，保证当a处发生反应时产生的CO能被CuO反应生成CO
2
（2）实验中O 的作用有：为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U
2
型管中；CuO的作用是催化a处产生的CO，使CO反应为CO，反应方程式为
2
CO+CuO Cu+CO
2
（3）有机物燃烧后生成的CO 和HO分别用碱石灰和无水CaCl 吸收，其中c管装有
2 2 2
无水CaCl ，d管装有碱石灰，二者不可调换，因为碱石灰能同时吸收水蒸气和二氧化
2
碳，影响最后分子式的确定；
（4）反应完全以后应继续吹入一定量的O，保证石英管中的气体产物完全吹入两U
2
7 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司行管中，使装置冷却；
（5）c管装有无水CaCl ，用来吸收生成的水蒸气，则增重量为水蒸气的质量，由此
2
可以得到有机物中H元素的物质的量n(H)= = =0.0012mol；d管
装有碱石灰，用来吸收生成的CO，则增重量为CO 的质量，由此可以得到有机物中
2 2
C元素的物质的量n(C)= = =0.0008mol；有机物中O元素的物质的
量为0.0128g，其物质的量n(O)= = =0.0008mol；该有机物中C、H、O
三种元素的原子个数比为0.0008：0.0012：0.0008=2：3：2；质谱测得该有机物的相对
分子质量为118，则其化学式为C HO；
4 6 4
【点睛】本实验的重点在于两U型管的摆放顺序，由于CO 需要用碱石灰吸收，而碱
2
石灰的主要成分为CaO和NaOH，其成分中的CaO也可以吸收水蒸气，因此在摆放U
型管位置时应将装有碱石灰的U型管置于无水CaCl 之后，保证实验结果。
2
6．（2023·辽宁·统考高考真题）2—噻吩乙醇( )是抗血栓药物氯吡格雷的重要
中间体，其制备方法如下：
Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入 液体A和 金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞
子，振荡至大量微小钠珠出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至 ，加入 噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至 ，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应
。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入 水，搅拌 ；加盐酸调 至4~6，继续反应 ，
分液；用水洗涤有机相，二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水 ，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋
试卷第8页，共30页喃、噻吩和液体A后，得到产品 。
回答下列问题：
(1)步骤Ⅰ中液体A可以选择_______。
a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨
(2)噻吩沸点低于吡咯( )的原因是_______。
(3)步骤Ⅱ的化学方程式为_______。
(4)步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是
_______。
(5)步骤Ⅳ中用盐酸调节 的目的是_______。
(6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是_______(填名称)：无水 的作用为_______。
(7)产品的产率为_______(用 计算，精确至0.1%)。
【答案】(1)c
(2) 中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
(3)2 +2Na 2 +H
2
(4)将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热
(5)将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率
(6) 球形冷凝管和分液漏斗 除去水
(7)70.0%
【详解】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能
和金属Na反应，故选c。
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学科网（北京）股份有限公司（2）噻吩沸点低于吡咯( )的原因是： 中含有N原子，可以形成分子间
氢键，氢键可以使熔沸点升高。
（3）步骤Ⅱ中 和Na反应生成2-噻吩钠和H，化学方程式为：2
2
+2Na 2 +H 。
2
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：
将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热。
（5）2-噻吩乙醇钠水解生成-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节 的目的
是将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率。
（6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，
无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水 的作用是：除去水。
（7）步骤Ⅰ中向烧瓶中加入 液体A和 金属钠，Na的物质的量为
，步骤Ⅱ中Na完全反应，根据方程式可知，理论上可以生成
0.2mol2-噻吩乙醇，产品的产率为 =70.0%。
7．（2023·辽宁沈阳·辽宁实验中学校考模拟预测）己二酸是合成尼龙-66的主要原料
之一，实验室以硝酸氧化液态环己醇( )制取己二酸 晶体，
制备实验装置如图(夹持及加热装置省略)：
试卷第10页，共30页反应方程式： (未配平)
已知：每100g水中己二酸的溶解度如表：
温度/℃ 15 25 50 70 100
溶解度/g 1.44 2.3 8.48 34.1 160
(1)仪器a的名称是_____________．
(2)在三颈烧瓶中加入16mL 50％的硝酸，用水浴预热硝酸溶液到80℃，边搅拌边用仪
器a滴加环己醇，维持温度在85-90℃，滴加环己醇时，需逐滴加入的原因是
____________________。
(3)滴加结束后，继续搅拌并用水浴加热，反应约15分钟，判断反应结束的标志是
_________________。反应结束，冷却，使固体析出，抽滤、洗涤。
(4)用重结晶法提纯己二酸，步骤如下：
把粗产品配成热的浓溶液→加入活性炭脱色→_____________(填操作名称)→冷却至室
温，过滤→用____________(填“冷水”、“热水”或“乙醇”)洗涤晶体→干燥。
(5)己二酸纯度的测定
将1.000g己二酸样品配制成100mL溶液，每次取20.00mL试样溶液于锥形瓶中，滴入
几滴酚酞试液，用 溶液滴定至终点，平均消耗NaOH溶液
20.00mL(己二酸被完全中和)。
①下列说法正确的是_______________。
A．将己二酸样品配制成100mL溶液，定容时仰视，则测定结果偏小
B．滴定时，未润洗碱式滴定管，测定结果偏大
C．接近滴定终点时，应控制活塞，改为滴加半滴标准溶液，直至溶液变为粉红色，且
半分钟内不变色
D．若滴定前滴定管尖嘴部分气泡未赶走，滴定后气泡消失，则测定结果偏小
②己二酸的纯度为____________%。
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学科网（北京）股份有限公司(6)本实验装置存在的一处明显不足为_____________________。
【答案】(1)恒压滴液漏斗
(2)防止反应过于剧烈
(3)不再产生红棕色气体
(4) 趁热过滤 冷水
(5) ABC 73.00
(6)没有 处理装置，会造成污染
【分析】三颈烧瓶中在85-90℃下，边搅拌边滴加环己醇与热的硝酸反应，把环己醇氧
化为己二酸为充分提高原料利用率，还需要冷凝回流。由于硝酸被还原为二氧化氮，
因此实验装置缺少尾气处理装置。
【详解】（1）据构造，仪器a的名称是恒压滴液漏斗。
（2）醇羟基容易被氧化，硝酸具有强氧化性，则反应中需边搅拌、边逐滴滴加环己醇
的原因是防止反应过于剧烈。
（3）硝酸被还原为红棕色的二氧化氮气体，则判断反应结束的标志是不再产生红棕色
气体。
（4）由表知，己二酸的溶解度随温度升高明显增大，接近100°C时急剧增大，则用重
结晶法提纯己二酸时采用冷却结晶，步骤如下：
把粗产品配成热的浓溶液→加入活性炭脱色→趁热过滤(填操作名称)→冷却至室温，过
滤→用冷水洗涤晶体→干燥。上述步骤中，活性炭可吸附有色杂质，经过趁热过滤得
到热的己二酸饱和溶液，冷却结晶、过滤、洗涤、干燥即可得到己二酸晶体，由于己
二酸在水中的溶解度随温度明显增大、易溶于乙醇，因此应用冷水洗涤、不能用热水
和乙醇。
（5）①A．将己二酸样品配制成100mL溶液，定容时仰视，则溶液体积偏大，则己
二酸浓度偏小、测定结果偏小，A正确；
B．滴定时，未润洗碱式滴定管，导致标准溶液被稀释、导致标准溶液体积偏大，则结
果偏大大，B正确；
C．为防止过量，接近滴定终点时，应控制活塞，改为滴加半滴标准溶液，直至溶液变
为粉红色，且半分钟内不变色，C正确；
D．若滴定前滴定管尖嘴部分气泡未赶走，滴定后气泡消失，则气泡的体积也作为标
准溶液的一部分体积、导致标准溶液体积数值偏大，则结果偏大， D不正确；
选ABC。
②将1.000g己二酸样品配制成100mL溶液，每次取20.00mL试样溶液于锥形瓶中，滴
试卷第12页，共30页入几滴酚酞试液，用 溶液滴定至终点，平均消耗NaOH溶液
20.00mL(己二酸被完全中和)，由于己二酸为二元羧酸，则20.00mL试样溶液中所含己
二酸的物质的量浓度为 ，则己二酸的纯度为
（6）本实验装置存在的一处明显不足为没有 处理装置，会造成污染。
8．（2023·湖北武汉·统考模拟预测）2-甲基-2-丁醇是一种重要的有机化合物，可用于
合成香料、农药等。某化学兴趣小组欲利用格氏试剂法制备2-甲基-2-丁醇。实验原理
及具体操作步骤如下：
Ⅰ.乙基溴化镁的制备
如图安装好装置(夹持仪器未画出)，在三颈烧瓶中加入1.7g镁屑及一小粒碘。在恒压
滴液漏斗中加入5.0mL溴乙烷和15mL无水乙醚，混匀。开动搅拌，慢慢滴加混合液，
维持反应液呈微沸状态。滴加完毕后，用温热回流搅拌30min，使镁屑几乎作用完全。
Ⅱ.与丙酮的加成反应
将三颈烧瓶置于冰水浴中，在搅拌下从恒压漏斗中缓慢滴入5mL丙酮及5mL无水乙醚
混合液，滴加完毕后，在室温下搅拌15min，瓶中有灰白色粘稠状固体析出。
Ⅲ.加成物的水解和产物的提取
将三颈烧瓶在冰水冷却和搅拌下，从恒压漏斗中滴入30mL20%硫酸溶液。滴加完毕后，
分离出醚层，水层用无水乙醚萃取2次，合并醚层，用5%碳酸钠溶液洗涤，再用无水
碳酸钾干燥。搭建蒸馏装置，热水浴蒸去乙醚后，收集95~105℃馏分。称重，计算产
率。
已知：①RMgBr化学性质活泼，易与 、R′X等发生反应生成RH、R-R′；
②各物质的沸点见下表：
溴乙
物质 无水乙醚 丙酮 2-甲基-2-丁醇
烷
沸点(℃) 34.6 38.4 56.5 102.5
13 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
(1)仪器a的名称是___________。
(2)干燥管中无水氯化钙的作用是___________。
(3)微热或加入小颗粒碘单质可引发 与镁屑的反应，其中碘的作用可能是
___________；不宜使用长时间放置的镁屑进行实验，其原因是___________。
(4)滴加丙酮及稀硫酸时采用冰水冷却的目的是___________。
(5)蒸去乙醚时采用热水浴的原因是___________。
(6)起始加入三颈烧瓶中溴乙烷的体积为5mL，密度为1.28g/mL，最终所得产品的质量
为2.69g，则2-甲基-2-丁醇的产率为___________(结果保留2位有效数字)。
【答案】(1)球形冷凝管
(2)防止空气中的水蒸气进入装置，与乙基溴化镁反应
(3) 催化作用 若长时间放置的镁屑容易生成致密氧化膜而阻止反应进行
(4)反应放热，用冰水冷却可降低反应速率，同时减少有机物的挥发，提高产率
(5)乙醚容易燃烧，必须远离明火
(6)52%
【分析】 在 条件下生成 ，与 发生加成反应
生成 ，又在酸性条件下生成 ，据此回答。
【详解】（1）由实验图知仪器为球形冷凝管；
（2）由题中信息知 化学性质活泼，易与 发生反应生成RH，故无水
氯化钙的作用是防止空气中的水蒸气进入装置，与乙基溴化镁反应；
（3）由题已知“微热或加入小颗粒碘单质可引发 与镁屑的反应”，即碘的
作用可能是催化作用；镁的化学性质活泼，易被氧化，即长时间放置的镁屑容易生成
试卷第14页，共30页致密氧化膜而阻止反应进行；
（4）反应放热，用冰水冷却可降低反应速率，同时减少有机物的挥发，提高产率，加
入丙酮和稀硫酸时均需用冰水冷却；
（5）乙醚容易燃烧，必须远离明火；
（6）1.7g镁屑物质的量约为0.07mol，5.0mL溴乙烷物质的量为
<0.07mol，由信息知镁屑过量，即理论上获得2-甲基-2-丁醇物质的量为
，所以理论获取2-甲基-2-丁醇质量为 ，
所以产率为 。
9．（2023·吉林长春·统考模拟预测）邻硝基苯甲醛是一种重要的精细化学品，实验室
可通过图1装置(夹持仪器已略去)，以邻硝基苯甲醇为原料，利用两相反应体系(图2)
实现邻硝基苯甲醛的选择性氧化合成．已知部分物质的性质如下表所示。
物质
溶解 微溶于水，易溶于 难溶于水，易溶于 易溶水，难溶于
性
熔点/
70 43 —
沸点/
270 153 —
性质 (易溶于水)
15 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司实验步骤如下：
I．向三颈瓶中依次加入 邻硝基苯甲醇， 二氯甲烷(沸点 )
和磁子，搅拌使固体全部溶解。再依次加入 水溶液(做催化剂)和
饱和 溶液。在 和剧烈搅拌条件下，滴加 足量 水
溶液后，继续反应 。
II．反应完全后，将反应液倒入分液漏斗，分出有机层后，水相用 二氯甲烷萃
取，合并有机相，经无水硫酸钠干燥、过滤后，除去并回收滤液中的二氯甲烷，得到
粗品。
III．将粗品溶解在 二氯甲烷中，加入 饱和 溶液，充分作用后，
分离得到水层，水层在冰浴中用 氢氧化钠溶液调节到 ，浅黄色固体析出完
全．抽滤、干燥至恒重，得 产品。
(1)控制反应温度为 的方法是__________；滴加 溶液时，需要先将漏斗上端
玻璃塞打开，目的是_______________。
(2)合成产品的化学方程式为________________。
(3)相比于单相反应体系，利用两相反应体系可以大幅减少副产物的量，原因是
______________；该副产物主要成分是_______________。
(4)步骤II中除去并回收二氯甲烷的实验方法是_________________。
(5)若用一定浓度盐酸代替“步骤III”中的 氢氧化钠溶液调节 ，
_________________(填“能”或“不能”)析出大量产品，原因是___________________。
(6)本实验产率为________________(计算结果保留3位有效数字)。
试卷第16页，共30页【答案】(1) 冷水浴 平衡气压，使 溶液顺利流下
(2) + NaClO +H O+NaCl
2
(3) 反应在水相中进行，生成的邻硝基苯甲醛被萃取到有机相，避免被NaClO进
一步氧化，相比于单相反应体系，利用两相反体系可以大幅减少副产物的量 邻硝
基苯甲酸
(4)蒸馏
(5) 能 由于溶液中存在平衡： ，浓盐酸会与
溶液反应，使平衡逆向移动，能析出大量产品
(6)
【分析】实验室可通过图1装置(夹持仪器已略去)，以邻硝基苯甲醇为原料，利用两相
反应体系(图2)实现邻硝基苯甲醛的选择性氧化合成，向三颈瓶中依次加入
邻硝基苯甲醇， 二氯甲烷(沸点 )和磁子，搅拌使固体全部
溶解。再依次加入 水溶液(做催化剂)和 饱和 溶液。
在 和剧烈搅拌条件下，滴加 足量 水溶液后，继续反应 ，
反应在水相中进行，生成的邻硝基苯甲醛被萃取到有机相，避免被NaClO进一步氧化，
相比于单相反应体系，利用两相反体系可以大幅减少副产物的量，以此解答。
【详解】（1） 低于常温，控制反应温度为 的方法是冷水浴，滴加 溶
液时，需要先将漏斗上端玻璃塞打开，目的是平衡气压，使 溶液顺利流下。
（2）在催化剂存在条件下，邻硝基苄醇被NaClO氧化生成邻硝基苯甲醛，本身被还
原为NaCl，由原子守恒可知，产物还应该有水，化学方程式为
+ NaClO +H O+NaCl。
2
（3）反应在水相中进行，生成的邻硝基苯甲醛被萃取到有机相，避免被NaClO进一
17 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司步氧化，相比于单相反应体系，利用两相反体系可以大幅减少副产物的量；邻硝基苯
甲醛具有还原性，能被NaClO进一步氧化为邻硝基苯甲酸，则该副产物主要成分是邻
硝基苯甲酸。
（4）二氯甲烷沸点较低，而邻硝基苯甲醛沸点较高，可采用蒸馏的方法分离。
（5）用一定浓度盐酸代替“步骤Ⅲ”中的 氢氧化钠溶液调节pH，由于溶液中存在
平衡： ，浓盐酸会与 溶液反应，使平衡逆向
移动，能析出大量产品。
（6）由反应 + NaClO
+H O+NaCl可知， 邻硝基苄醇与过量的NaClO完全反应，理论上可得
2
到10mmol邻硝基苯甲醛，质量为 ，产率
。
10．（2023·四川遂宁·统考模拟预测）山梨酸酯是一类广谱、高效、低毒的防腐保鲜剂，
在食品加工、果蔬保鲜等方面有重要的实用价值，其中山梨酸正丁酯抑菌能力最强，
实验室用如图所示装置(夹持、加热装置省略)，依据下面的原理制备山梨酸正丁酯。
反应方程式如下：
可能用到的有关数据如下表所示：
试卷第18页，共30页物质 相对分子质量 密度/( ) 沸点/℃ 水溶性
山梨酸 112 1.204 228 易溶
正丁醇 74 0.8089 117 溶
山梨酸正丁
168 0.926 195 难溶
酯
乙醚 74 0.714 34.6 难溶
环己烷 84 0.779 80.7 难溶
实验步骤：
在三口烧瓶中加入11.2g山梨酸、14.8g正丁醇、少量催化剂和几粒沸石，水浴加热三
口烧瓶，使反应体系保持微沸，回流4小时后停止加热和搅拌，反应液冷却至室温，
滤去催化剂和沸石，将滤液倒入200 水中，加入50 乙醚，倒入分液漏斗中，分
液。有机层先用 的碳酸氢钠溶液洗涤至中性，再用水洗涤分液，收集有机层。
在有机层中加入少量无水 ，静置片刻，过滤。将滤液进行蒸馏，蒸去乙醚，得
到纯净的山梨酸正丁酯12.0g。回答下列问题：
(1)仪器a的名称是___________；仪器b的作用是___________。
(2)洗涤、分液过程中，加入 的碳酸氢钠溶液的目的是___________，之后再
用水洗的主要目的是___________。
(3)在上述洗涤、分液操作过程中，应先充分振荡，然后静置，待分层后
___________(填选项字母)。
A．直接将有机层从分液漏斗的上口倒出
B．直接将有机层从分液漏斗的下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从上口倒出
(4)实验中加入少量无水 ，的目的是___________。
(5)本实验中，山梨酸正丁酯的产率是___________。(精确至0.1%)。
(6)为提高反应正向进行的程度，实验室常使用如图所示装置(夹持、加热装置已略去)
提高产物的产率。下列说法正确的是___________(填选项字母)。
19 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司A．管口A是冷凝水的出水口
B．环己烷可将反应产生的水及时带出
C．工作一段时间后，当环己烷即将流回烧瓶中时，必须将分水器中的水和环己烷放出
D．工作一段时间后，环己烷可在烧瓶与分水器中循环流动
【答案】(1) 恒压滴液漏斗 冷凝回流
(2) 除去剩余的山梨酸 除去乙醚和多余的正丁醇
(3)D
(4)干燥有机物
(5)71.4%
(6)BD
【详解】（1）仪器a的名称是恒压滴液漏斗；仪器b的作用是冷凝回流末反应乙醇和
带水剂环己烷；故答案为：恒压滴液漏斗；冷凝回流；
（2）山梨酸中含有羧基，能与碳酸氢钠反应生成山梨酸钠、二氧化碳和水，洗涤、分
液过程中，加入5%NaHCO 溶液的目的是除去剩余的山梨酸；之后再用水洗的主要目
3
的是除去可溶于水的乙醚和多余的正丁醇，故答案为：除去剩余的山梨酸；除去乙醚
和多余的正丁醇；
（3）有机层的密度小于水，浮在水上，水层从下口放出，有机层从分液漏斗的上口倒
出，故选：D；
（4）无水MgSO 能吸水生成硫酸镁晶体，在有机层中加入少量无水MgSO 的目的是
4 4
干燥有机物，故答案为：干燥有机物；
（5）11.2g山梨酸的物质的量为 ，14.8g正丁醇的物质的量为
，由反应方程式：
试卷第20页，共30页可知两者是按1:1反应，则山梨
酸完全反应生成0.1mol山梨酸正丁酯，理论上质量为m=nM=0.1mol×168g/
mol=16.8g，实验得到纯净的山梨酸正丁酯12.0g，则产率为 ；
（6）A.冷凝水应“下口进上口出”，则管口A是冷凝水的进水口，故A错误；
B.由表知环己烷的沸点为80.7，可将反应产生的水及时带出，促进反应正向进行，故
B正确；
C.使用分水器是为了及时分离出产物水，使化学平衡正向移动，提高产率，故C错误；
D.工作一段时间后，分水器内液面满了流会烧瓶，由于环己烷沸点较小又被蒸馏至分
水器内，则环己烷可在烧瓶与分水器中循环流动，故D正确；
故答案为：BD。
11．（2023·浙江金华·模拟预测）正丁醚是一种常见的有机溶剂，实验室制备原理如下：
主要反应：2CHCHCHCHOH (CHCHCHCH)O+HO
3 2 2 2 3 2 2 2 2 2
有关物质的性质如表所示：
沸点 密度 溶解性
正丁醚 142.4℃ 0.76g•mL-1 微溶于水，难溶于50%H SO
2 4
正丁醇 117.6℃ 0.80g•mL-1 微溶于水，可溶于50%H SO
2 4
实验步骤：先在三颈烧瓶中加入搅拌磁子，如图所示连接好装置。
I.粗产品的制备：
(1)装置a的名称是______，分水器的作用是______。
(2)反应开始阶段，操作的顺序为：打开三颈烧瓶的玻璃塞，
_______→_______→_______→E→_______，_______ 。塞上三颈烧瓶的玻璃塞，保持
21 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司130℃左右回流40min，当分水器中下层液体接近分水器支管口，可将下层液体放出，
直至下层液体的体积不再变化，再加热至温度达到150℃后停止加热。
A．加入18.5ml正丁醇
B．加入2.5ml浓硫酸
C．打开加热功能开关
D．打开搅拌功能开关
E.向装置a的进水口通入冷凝水
(3)反应温度保持在130℃左右，原因是_______。
Ⅱ.粗产品的提纯：合并分水器与三颈烧瓶内的液体，进行如图操作。
(4)下列有关说法正确的是______。
A．操作①目的是除去正丁醇等溶于水的杂质
B．操作①、②、③均为分液
C．分液操作必须使用的玻璃仪器有：分液漏斗、玻璃棒、烧杯
D．蒸馏收集140℃~144℃的馏分时，选用空气冷凝管，以防温差过大导致冷凝管破裂
(5)已知：产率= ×100%，当蒸馏至不再有液体馏出，冷却后测得产品体积为
9.6mL，则该实验的产率为______(列出计算式即可)。
【答案】(1) 球形冷凝管 分离出反应生成的水，使平衡正向移动，提高反应
物的转化率
(2)ADBC
(3)温度过低，反应速率慢；温度过高，易发生消去反应，生成CHCHCH=CH
3 2 2
(4)AD
(5) ×100%
【分析】正丁醚通过正丁醇在浓硫酸加热条件下制备，主要反应为
2CHCHCHCHOH (CHCHCHCH)O+HO；通过分水器分离出反应生成
3 2 2 2 3 2 2 2 2 2
的水，使平衡正向移动，提高反应物的转化率；最后利用沸点，密度和溶解性的差异
提纯，据此分析解题。
试卷第22页，共30页【详解】（1）装置a的名称是球形冷凝管；据分析可知，分水器的作用是分离出反应
生成的水，使平衡正向移动，提高反应物的转化率。
（2）反应开始阶段，操作的顺序为：打开三颈烧瓶的玻璃塞，加入18.5ml正丁醇，
打开搅拌功能开关，加入2.5ml浓硫酸，向装置a的进水口通入冷凝水，打开加热功能
开关；所以操作顺序为ADBEC。
（3）主要反应为2CHCHCHCHOH (CHCHCHCH)O+HO；当温度过
3 2 2 2 3 2 2 2 2 2
高时，正丁醇将发生消去反应生成CHCHCH=CH；温度低时，反应速率慢；所以温
3 2 2
度保持在130℃左右。
（4）正丁醚和正丁醇均微溶于水，通过分液，去除一些溶于水的杂质；正丁醚难溶于
50%H SO 而正丁醇可以溶解，所以加入50%H SO 分液后，可除去正丁醇；然后加
2 4， 2 4
入蒸馏水洗分液，除去硫酸得到粗品；最后使用无水CaCl ，去除水分；蒸馏得到产品。
2
A．正丁醚难溶于50%H SO ，正丁醇均可溶于50%H SO ，通过操作①目的是除去正
2 4 2 4
丁醇等溶于水的杂质，故A正确；
B．操作①、②为分液，③为过滤，故B错误；
C．分液操作必须使用的玻璃仪器为分液分液漏斗、烧杯，故C错误；
D．当蒸馏物沸点超过140度时，一般使用空气冷凝管，以免直形冷凝管通水冷却导致
玻璃温差大而炸裂，故D正确；
故答案选AD。
（5）加入18.5ml正丁醇参与反应，正丁醇物质的量为 ；
则应得到正丁醚物质的量为 ；最终得到9.6mL产品，则正丁醚
物质的量为 ；所以产率=
×100%；故答案为 ×100%。
12．（2023·重庆·校联考模拟预测）阿司匹林为医药史上三大经典药物之一，又叫乙酰
水杨酸，其合成原理如图：
23 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司(水杨酸)+(CH CO) O(乙酸酐) (乙酰水杨酸)
3 2
+CH COOH。
3
已知：①水杨酸分子间能发生缩合反应，所得聚合物不溶于饱和NaHCO 溶液。
3
②乙酸酐有吸湿性，缓慢地溶于水形成乙酸；
③部分物质数据如表：
溶解度
名称 性质 熔点/℃ 沸点/℃
水 乙醇 乙酸乙酯
水杨酸 白色结晶 157-159 211 溶 易溶 易溶
乙酸酐 无色液体 -73.1 138.6 易溶 溶 易溶
乙酰水杨酸 白色结晶 135 321.4 冰水微溶、热水可溶 易溶 微溶
实验室中合成少量阿司匹林的操作步骤如下：
①在50mL圆底烧瓶中，加入2g干燥的水杨酸和5mL新蒸馏的乙酸酐，再加5滴浓硫
酸，充分摇动使水杨酸全部溶解，加热保持瓶内温度在80~85℃，反应20min。
②稍冷后，将反应混合物在不断搅拌下倒入50mL冷水中，并用冰水浴冷却15min，结
晶完全析出后，抽滤，洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。
③将粗产品转移到100mL烧杯中，慢慢加入溶液A，并不断搅拌，直到无气体产生为
止。
④抽滤除去不溶性杂质，滤液倒入盛有盐酸的烧杯中，搅拌后用冰水冷却、结晶，抽
滤并用少量水洗涤，干燥获得产品乙酰水杨酸。
⑤步骤②所得粗产品也可采用重结晶的方式提纯。用如图所示的回流装置，将粗产品
加入乙酸乙酯中进行热溶解，然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗
涤，干燥，得晶体状乙酰水杨酸。
(1)步骤①中所用仪器和原料需要干燥的原因是____；应采用的加热方法是____。
(2)步骤②和④中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是____；洗涤晶体要用少量冷水，
原因是____。
试卷第24页，共30页(3)步骤③中所加溶液A为____。
(4)步骤⑤中粗产品热溶解时需加入两粒沸石，目的是____。
(5)实验时冷凝水应从图中____(填“a”或“b”)口通入，采用回流装置不采用烧杯等敞口
容器的优点是____。
【答案】(1) 乙酸酐能与水反应生成乙酸 水浴加热
(2) 加快过滤速率(或过滤效率高)，能得到更干燥的产物 降低乙酰水杨酸在
水中的溶解性，减少洗涤过程的损耗
(3)饱和NaHCO 溶液
3
(4)防止液体暴沸
(5) a 避免溶剂蒸气的散发或火灾事故的发生
【分析】水杨酸和醋酸酐在水浴加热条件下生成乙酰水杨酸，利用乙酸乙酯增大乙酰
水杨酸的溶解度，加热回流提纯粗产品，经趁热过滤、冷却、减压过滤、洗涤干燥，
得到乙酰水杨酸，据此分析答题。
【详解】（1）根据表格中醋酸酐的水溶性或信息②乙酸酐能与水反应生成乙酸：步骤
①中所用仪器和原料需要干燥；根据反应原理可知阿司匹林的合成温度为85-90 ，
则应采用的加热方法是水浴加热。
（2）步骤②和④中“抽滤”即减压过滤，装置内外压强差大，则抽滤操作相对于普通
过滤的优点是:加快过滤速率(或过滤效率高)，能得到更干燥的产物；根据表格信息可
知乙酰水杨酸在水中微溶，为减少损失，洗涤晶体要用少量冷水，故原因是：降低乙
酰水杨酸在水中的溶解性，减少洗涤过程的损耗。
（3）已知，水杨酸分子间能发生缩合反应，所得聚合物不溶于饱和NaHCO 溶液，故
3
可加入碳酸氢钠使乙酰水杨酸生成易溶于水的乙酰水杨酸钠而达到分离的目的，则步
骤③中所加溶液A为饱和NaHCO 溶液。
3
（4）步骤⑤中将粗产品加入乙酸乙酯中进行热溶解，粗产品热溶解时需加入两粒沸石，
目的是防止乙酸乙酯等沸点较低的液体暴沸。
（5）球形冷凝管的冷凝水应该低进高出，则实验时冷凝水应从图中a口通入，采用回
流装置不采用烧杯等敞口容器的优点是避免溶剂蒸气的散发或火灾事故的发生。
13．（2023·湖北武汉·统考模拟预测）苯胺是一种无色油状液体，主要用于制造染料、
药物和树脂等。利用水蒸气蒸馏法分离提纯粗苯胺(杂质为难以气化的物质)的装置如图
所示。
25 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司实验操作：将粗苯胺加入仪器B中，向仪器A中加水，打开F，加热仪器A使水沸腾。
同时对仪器B进行预热，关闭F，让水蒸气导入蒸馏装置，通入冷凝水，开始蒸馏。
回答下列问题：
(1)仪器C的名称是_______；仪器E的作用是_______。
(2)如果加热A一段时间后发现漏加沸石，应该采用的补救操作是______。
(3)水蒸气冷凝放热较多，为了提高冷凝效果可采取的措施是______。
(4)蒸馏至_______时可停止蒸馏。
(5)将D中苯胺分离出来，需要用到的玻璃仪器有_______。
(6)已知混合物的蒸气总压等于外界大气压时，混合物开始沸腾。混合气体的总压等于
各气体的分压之和，各气体的分压之比等于它们的物质的量之比。苯胺与水共沸时，
苯胺的分压为5.6kPa，水蒸气的分压为95.7kPa，理论上每蒸出1g水同时蒸出苯胺的
质量为______g(计算结果保留2位有效数字)；苯胺微溶于水，使水的蒸气压降低，则
实际蒸出苯胺的质量______(“偏大”“偏小”或“不变”)。
【答案】(1) 直形冷凝管 调节装置中压强，作安全管
(2)打开F，停止加热，待冷却后，补加沸石
(3)增大冷凝水的流速
(4)无油状液体流出、D装置中有机层不再增加
(5)分液漏斗、烧杯
(6) 0.30 偏大
【分析】装置A生成水蒸气，进入B中将苯胺加热蒸馏带出，蒸出蒸气通过装置C冷
凝后，在D中冷凝回收；
【详解】（1）仪器C的名称是直形冷凝管；仪器E的作用是调节装置中压强，防止压
强过大；
（2）如果加热A一段时间后发现漏加沸石，应该采用的补救操作是打开F，停止加热，
待冷却后，补加沸石；
（3）水蒸气冷凝放热较多，为了提高冷凝效果可采取的措施是增大冷凝水的流速；
（4）蒸馏至无油状液体流出、D装置中有机层不再增加时，可停止蒸馏。
试卷第26页，共30页（5）将D中苯胺分离出来，需使用分液的方法，需要用到的玻璃仪器分液漏斗、烧杯；
（6）苯胺与水共沸时，苯胺的分压为5.6kPa，水蒸气的分压为95.7kPa，设理论上每
蒸出1g水同时蒸出苯胺的质量为ag，则 ，a=0.30g；苯胺微溶于水，
使水的蒸气压降低，则混合气体中苯胺分压增大，导致实际蒸出苯胺的质量偏大。
14．（2023·福建三明·统考模拟预测）甲醛是有毒气体，某实验小组探究能否用氨水吸
收甲醛。
Ⅰ.甲醛溶液的制备与浓度测定
已知制备甲醛的反应原理如下：
①
②
实验室制备甲醛溶液的装置如图所示。(加热装置已略去)
回答下列问题：
(1)装置A中盛放甲醇的仪器名称为___________。
(2)从能量利用的角度说明 的作用是___________；为了防止高温下甲醛在催化剂表
面吸附太久被 进一步氧化为甲酸，可采取的措施是___________。
(3)实验结束后，取5mL新制 悬浊液，滴入适量的装置D的溶液，加热，有
砖红色沉淀生成，反应的化学方程式为___________。
(4)甲醛溶液的浓度测定：装置D的溶液经预处理后，取10.00mL稀释至200mL，移取
20.00mL稀释液于碘量瓶中，加入 溶液和指示剂，振荡，静置5分钟后用
27 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司0.1000 标准溶液滴定生成的NaOH至终点，重复三次实验，平均消耗
标准溶液体积为20.00mL。则所制得的溶液中甲醛浓度为___________
(计算结果保留四位有效数字)。(已知：
)
Ⅱ.甲醛与氨水反应的实验探究
实验探究(ⅰ)
实验编
操作 现象
号
1 取适量D的溶液，用pH计测溶液的pH pH≈7.0
2 取2mL2%氨水(滴有酚酞)，逐滴加入3mL10%甲醇溶液 没有明显变化
3 取2mL2%氨水(滴有酚酞)，逐滴加入装置D的溶液 红色褪去
(5)实验1的目的是___________。
关于实验3褪色的原因，小组成员提出了以下猜想：
猜想①：甲醛与氨水发生反应，溶液碱性减弱，酚酞溶液褪色。
猜想②：甲醛与酚酞溶液发生反应，指示剂失效，溶液褪色。
实验探究(ⅱ)
实验编
操作 现象
号
4 取实验3的无色溶液1mL，滴入几滴氨水 溶液变红
5 无明显变化
(6)实验5的操作为___________。由实验4、5说明猜想___________(填标号)正确。
【答案】(1)锥形瓶
(2) 氧化甲醇，为反应①提供能量 适当加快气体流速
(3) 或
(4)4.000
(5)证实制取的甲醛溶液中不含甲酸
(6) 取实验3的无色溶液1mL，滴入几滴酚酞 ①
试卷第28页，共30页【详解】（1）盛放甲醇的仪器为锥形瓶。
（2）甲醇被氧气氧化，反应放热，提供热量供第一个反应。为了防止甲醛在催化剂表
面吸附太久可以适当加快通入的气流的速率。
（3）甲醛能被氢氧化铜悬浊液氧化生成甲酸钠或二氧化碳，反应方程式为：
或
。
（4）根据甲醛和亚硫酸钠的反应方程式
和硫酸和氢氧化钠的反应分析，甲
醛和硫酸的关系式为，2HCHO---H SO ，则硫酸的物质的量为
2 4
0.1000mol⋅L−1×20.00mL×10-3，则20mL溶液中甲醛的物质的量为
(0.1000mol⋅L−1×20.00mL×10-3)mol，原制得溶液中甲醛的浓度为
。
（5）因为甲醛可能会生成甲酸，甲酸显酸性，故实验1是为了检查溶液中不含甲酸。
（6）实验探究中要检查溶液中氨水或酚酞是否存在，故实验4加入氨水后溶液变红，
说明甲醛和氨水反应，碱性减弱，酚酞溶液褪色。实验5需要检查是否存在酚酞，故
取实验3的无色溶液1mL，滴入几滴酚酞，溶液无明显变化，说明无色溶液中有酚酞。
进而证明猜想①正确。
15．（2023·浙江·校联考模拟预测）苯甲酸乙酯是国家允许使用的食品香料，可用下列
流程制备：
已知：环己烷、乙醇和水易形成三元共沸物，沸点为 ；相关数据见如表。
试剂 密度 沸点 熔点 溶解性
乙醇 易溶于水
苯甲酸 微溶于水
29 淘宝店铺：向阳百分百
学科网（北京）股份有限公司环己烷 难溶于水
苯甲酸乙
难溶于水
酯
产品 实验测定 难溶于水
(1)请补全步骤Ⅳ的操作步骤 ______ 。
(2)步骤Ⅵ在如图装置中进行，从下列选项选择合适操作并排序 ______ 。
按如图组装仪器，检查装置的气密性
用分液法分离出有机层，再加入 乙醚萃取，然后合并至有机层，加入无水
、蒸馏、收集馏分
反应液倒入盛有 水的烧杯中，分批加入碳酸钠至无气体产生
在 的 中依次加入 苯甲酸、 乙醇、 环己烷、 浓硫酸和沸
石，加热回流
在 的 中依次加入 苯甲酸、 浓硫酸、 乙醇、 环己烷和沸
石，加热回流
(3)如图装置中仪器 的名称是 ______ ，虚框内装置的作用是 ______ 。
(4)下列说法正确的是 ______ 。
A．在步骤Ⅰ中，不能选用酸性 溶液氧化
B．步骤Ⅲ是先加 溶液，再进行分液
C．在步骤Ⅳ中采用减压过滤是为了得到纯度更高的苯甲酸
D．在步骤Ⅵ中，加入无水 、蒸馏时应收集 的馏分
E．在步骤Ⅵ中，加热回流至虚框内装置中的下层液面不再升高，停至加热
(5)产品分析：假设环己烷是产品苯甲酸乙酯的唯一杂质，可选用下列方法测定产品纯
度量取 产品于烧杯中，加入 过量的 溶液 ，搅拌充分
反应，转移至容量瓶配成 溶液，取 溶液于锥形瓶中滴加几滴指示剂，用
进行滴定，滴至终点，平均消耗 体积 。选用的指示剂是
试卷第30页，共30页______ 填“酚酞”或“甲基橙” ，所得产品的纯度 ______ 保留三位有效数字
。
【答案】(1)加酸酸化、蒸发浓缩、冷却结晶
(2)
(3) 三颈瓶 分离出反应体系中生成的水，使酯化反应平衡正向移动，提高产
率
(4)
(5) 酚酞
【分析】根据题给流程图可知，甲苯首先经“Ⅰ氧化”变成苯甲酸，然后经“Ⅱ过
滤”得到含苯甲酸滤液；步骤 的大致流程为“组装仪器 投料 反应进行 提纯
得到产品”，根据常见仪器图，结合虚框中的仪器组合为球形冷凝管 分水器以及酯
化反应会产生水，进行分析；
【详解】（1）甲苯首先经“Ⅰ氧化”变成苯甲酸，然后经“Ⅱ过滤”得到含苯甲酸滤
液，从题中所给信息可知，苯甲酸微溶于水，所以步骤Ⅲ应当是将苯甲酸转化为在水
中溶解度更大而在有机溶剂中溶解度更小的苯甲酸盐，要从水层中提取出苯甲酸，则
需先酸化使苯甲酸盐转化为苯甲酸，再通过蒸发浓缩、冷却结晶使苯甲酸固体析出。
即步骤Ⅳ为加酸酸化、蒸发浓缩、冷却结晶，
故答案为：加酸酸化、蒸发浓缩、冷却结晶；
（2）步骤 的大致流程为“组装仪器 投料 反应进行 提纯得到产品”，选项
中有差别的只有投料顺序 即 、 ，类比浓硫酸的稀释过程，应该“酸入水”而非
“水入酸”，即浓硫酸应当最后再加，由此联想到投料过程中浓硫酸也应最后再加，
故排除 ， 加碳酸钠不仅可以除去硫酸，还可以使苯甲酸转化为苯甲酸盐进入水相，
从而有利于 中进一步提纯，即正确操作顺序为 ，
故答案为： ；
（3） 是三颈烧瓶；虚框中的仪器组合为球形冷凝管 分水器；酯化反应会产生水，
根据已知信息，环己烷 溶剂 、乙醇 反应物 和水 产物 会形成三元恒沸物，即三
者会一并被蒸出，然后在冷凝管中冷凝进入分水器；分水器下端的活塞可以放出积蓄
的水，而乙醇和环己烷会通过上端的支管流回反应体系，这就相当于不断移出了酯化
反应体系中生成的水，促进平衡右移，提供了产率，虚框内装置的作用可以总结为：
分离出反应体系中生成的水，使酯化反应平衡正向移动，提高产率，
故答案为：三颈瓶；分离出反应体系中生成的水，使酯化反应平衡正向移动，提高产
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（4） 可以用酸性高锰酸钾溶液将甲苯氧化为苯甲酸，故A错误；
B．从 中的解析可知，先加 溶液将苯甲酸转化为苯甲酸盐，再分液，故B正
确；
C．减压过滤即抽滤，是为了提高过滤速度，故C错误；
D．苯甲酸乙酯的沸点 ，故蒸馏时应收集 的馏分，故D错误；
E．下层液体即水，当水的液面不再升高时，说明反应已经达到平衡，可以停止加热，
结束反应，故E正确，
故答案为： ；
（5）加入过量 后，溶液中生成的苯甲酸钠和剩余的 都会与 反应；其
中 先与 反应， 消耗完后才轮到苯甲酸钠反应；该滴定分析，是要计
算出剩余的 的量，进而计算出产物苯甲酸乙酯的量，所以应在 恰好与
完全反应时结束滴定，此时溶液中含有 和苯甲酸钠，溶液呈碱性，故应选择
酚酞作为指示剂； 剩余的 滴定消耗的
注：滴定所取溶液的量仅为原溶液
的四分之一，故这里乘以 ， 苯甲酸乙酯 与苯甲酸乙酯反应的
， 苯甲酸乙酯
， 产物 ，产品纯度
，故答案为：酚酞； 。
【点睛】 根据题给流程图可知，甲苯首先经“Ⅰ氧化”变成苯甲酸，然后经“Ⅱ过
滤”得到含苯甲酸滤液结合苯甲酸微溶于水进行分析；
步骤 的大致流程为“组装仪器 投料 反应进行 提纯得到产品”，选项中
有差别的只有投料顺序 即 、 ，类比浓硫酸的稀释过程进行分析；
根据常见仪器图，结合虚框中的仪器组合为球形冷凝管 分水器以及酯化反应会产
生水，进行分析；
试卷第32页，共30页可以用酸性高锰酸钾溶液将甲苯氧化为苯甲酸；
B．先加 溶液将苯甲酸转化为苯甲酸盐，再分液；
C．减压过滤即抽滤，是为了提高过滤速度；
D．苯甲酸乙酯的沸点 ，故蒸馏时应收集 的馏分；
E．下层液体即水，当水的液面不再升高时，说明反应已经达到平衡，可以停止加热，
结束反应；
加入过量 后，溶液中生成的苯甲酸钠和剩余的 都会与 反应；其中
先与 反应， 消耗完后才轮到苯甲酸钠反应；该滴定分析，是要计算
出剩余的 的量，进而计算出产物苯甲酸乙酯的量，所以应在 恰好与
完全反应时结束滴定，此时溶液中含有 和苯甲酸钠，溶液呈碱性，故应选择酚酞
作为指示剂。
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