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第 4 讲 生物大分子 合成高分子
课 程 标 准 知 识 建 构
1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的
合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反
应方程式。
2．能列举典型糖类物质，能说明单糖、二糖和多糖的
区别与联系，能探究葡萄糖的化学性质，能描述淀
粉、纤维素的典型性质。
3．能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基
本结构特点，能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解
产物。能分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关
系。
4．能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结
构特点，能列举重要的合成高分子化合物，说明它们
在材料领域中的应用。
一、糖类、蛋白质、核酸
1．糖类
(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。由碳、氢、氧三种元素组
成，大多数糖类化合物的通式为C (H O) 。
n 2 m
(2)分类：
(3)单糖——葡萄糖、果糖和戊糖：
①葡萄糖、果糖的组成和分子结构
分子式 结构简式 官能团 二者关系
葡萄糖 CH OH(CHOH) CHO —OH、—CHO
2 4 同分异
C H O
6 12 6
果糖 CH OH(CHOH) COCH OH 构体
2 3 2 —OH、②葡萄糖的化学性质
③核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸
(DNA)的重要组成部分，它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖的结构简式： ；
脱氧核糖的结构简式： 。
(4)二糖——蔗糖和麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
分子式 均为C H O
12 22 11
相同点
性质 都能发生水解反应
是否含醛基 不含 含有
不同点
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
(5)多糖——淀粉和纤维素
①相似点
a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C H O ) 。
6 10 5 n
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为
。
c．都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中n值不同。
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2．氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的几乎都是α－氨基酸，其通式为 ，官能团为 — NH
2
和 — COOH 。
(2)氨基酸的化学性质
①两性：如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
②成肽反应：如丙氨酸分子成肽反应方程式为：
(3)蛋白质的结构与性质
①组成与结构：蛋白质含有C、H、O、N、S等元素，是由氨基酸通过缩聚反应
生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(4)酶
大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作
用具有以下特点：
①条件温和，不需加热②具有高度的专一性
③具有高效催化作用
3．核酸
(1)核酸的组成
核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷
核苷继续水解得到戊糖和碱基。
(2)核酸的结构
(3)碱基互补配对原则
碱基互补配对原则是碱基间的一种一一对应的关系，在 DNA或某些双链
RNA分子结构中，由于碱基之间的氢键具有固定的数目和DNA两条链之间的距
离保持不变，使得碱基配对必须遵循一定的规律，这就是腺嘌呤(A)一定与胸腺嘧
啶(T)配对[在RNA中腺嘌呤(A)与尿嘧啶(U)配对]，鸟嘌呤(G)一定与胞嘧啶(C)配
对，反之亦然。
(4)核酸的生物功能
核酸是生物体遗传信息的载体。有一定的碱基排列顺序的DNA片段含有特
定的遗传信息，被称为基因。DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性
状。RNA则主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。
【诊断1】 判断下列说法是否正确，正确的打√，错误的打×。
(1)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物( )
(2)凡是符合C (H O) 通式的有机物都是糖( )
n 2 m
(3)核酸是大多数生物体的遗传物质( )
(4)淀粉和纤维素的通式相同，水解的最终产物都是葡萄糖( )
(5)天然蛋白质水解的最终产物是α－氨基酸( )
(6)将(NH ) SO 、CuSO 溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均
4 2 4 4可使蛋白质变性( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)√ (6)×
二、合成有机高分子
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：
2．两种合成反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H O、HX等)生成高分子化合物
2
的反应。
3．分类及性质特点
高分子化合物――→
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
4．常见高分子化合物的结构简式和单体
名称 单体 结构简式
涤纶
HOCH CH OH
2 2
腈纶 CH ===CH—CN
2
聚丙烯腈
顺丁橡胶 CH ===CH—CH===CH CH —CH===CH—CH
2 2 2 2
CH ===CH—CH===CH
2 2
丁苯橡胶(SBR)
氯丁橡胶
【诊断2】 判断下列说法是否正确，正确的打√，错误的打×。
(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶的主要成分都属于天然高分子化合物( )(2)聚乙烯与乙烯的组成、结构、性质相同( )
(3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色( )
(4)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉( )
(5) 的单体是CH ===CH 和Cl—CH===CH ( )
2 2 2
(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料( )
(7)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品( )
(8)聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体( )
(9)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√ (8)× (9)×
三、有机合成的思路和方法
1．有机合成题的解题思路
2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③烯烃、炔烃的氧化反应；
④羧酸盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
写出相应条件下的化学反应方程式：①二元醇成环：
如：HOCH CH OH――→ ；
2 2
②羟基酸酯化成环：
如： ――→ ；
③氨基酸成环：
如：H NCH CH COOH―→ ；
2 2 2
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH CH COOH――→ ＋H O；
2 2 2
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
①烃、酚的取代；
引入卤素原子 ②不饱和烃与HX、X 的加成；
2
③醇与氢卤酸(HX)反应
①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
引入羟基
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
①某些醇或卤代烃的消去；
引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化①醇的催化氧化；
引入碳氧双键 ②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化；
引入羧基
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
【诊断3】 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确
的是( )
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D．酸性KMnO 溶液褪色可证明 已完全转化为
4
答案 B
考点一 基本营养物质的组成、结构和性质
【典例1】 下列说法不正确的是( )
A．检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶
液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全
B．检验皂化反应是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的
烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上
C．利用蛋白质盐析的性质，可进行分离提纯
D．氨基酸分子中含有氨基(—NH )、羧基(—COOH)，所以其既能和酸反应又
2
能和碱反应
答案 A
解析 氢氧化钠过量，碘单质能与NaOH溶液发生反应，因此溶液未变蓝，不
能说明淀粉已完全水解，故A错误；油脂不溶于水，油脂发生皂化反应，生成高级脂肪酸(盐)和甘油，两者都溶于水，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，
振荡，如果水面上没有油滴，则说明水解完全，反之，没有水解完全，故B正确；盐
析是降低蛋白质溶解度使之析出，蛋白质仍具有活性，可进行分离提纯，故C正
确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能与
酸反应又能与碱反应，故D正确。
【对点练1】 (基本营养物质的性质)(2020·临海市白云高级中学高三月考)下
列说法正确的是( )
A．皂化反应后的溶液中加饱和食盐水，析出的固体沉于底部
B．蛋白质遇福尔马林发生变性，可以用于食品的消毒杀菌
C．棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧只生成CO 和H O
2 2
D．淀粉和纤维素分子组成均为(C H O ) ，且均能用于生产酒精
6 10 5 n
答案 D
解析 皂化反应后的溶液中加饱和食盐水，析出的固体为高级脂肪酸盐，密
度比水小，悬浮于液面，A错误；蛋白质遇福尔马林发生变性，福尔马林有毒，不
可以用于食品的消毒杀菌，B错误；棉、麻为纤维素，丝、毛为蛋白质，蛋白质完全
燃烧生成 CO 和 H O 和含氮的物质，C 错误；淀粉和纤维素分子组成均为
2 2
(C H O ) ，且均能在一定条件下水解生成葡萄糖，再用于生产酒精，D正确。
6 10 5 n
【对点练2】 (氨基酸成肽)下列对氨基酸和蛋白质的描述不正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．蛋白质遇重金属离子会变性
C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向正极移动
答案 C
解析 蛋白质遇重金属离子会变性，B项正确；两种氨基酸可以自身脱水形
成二肽，也可以相互之间脱水形成二肽，故可以生成4种二肽，C项错误；氨基酸
中存在羧基，与OH－反应生成羧酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，D项正
确。
【对点练3】 (核酸的组成和性质)因为核酸是生命的基础物质，是病毒的“身
份证”，所以新冠肺炎患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论述正
确的是( )
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的
B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基C．核酸、核苷酸都是高分子化合物
D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重
要作用
答案 D
解析 A错误；核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的。B错
误；核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基。C错误；核酸是高分子化合物，但
核苷酸不是高分子化合物。
氨基酸成肽特点和类型
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不
同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环：
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物：
考点二 合成有机高分子化合物
【典例2】 下列关于合成材料的说法中，不正确的是( )
A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分
子的单体是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH ===CHCl
2C．合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶( )的单体是CH ===CH—CH===CH
2 2
答案 C
解析 A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原
子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为
CH≡CH，正确；B项，聚氯乙烯的单体是CH ===CHCl，正确；C项，合成酚醛树
2
脂的单体是苯酚和甲醛，错误；顺丁橡胶含有双键，则单体是 CH ===CH—
2
CH===CH ，D正确。
2
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”
的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如 的单
体为CH ===CH 和CH ===CHCN，
2 2 2
的单体为 CH ===CHCH 和 CH ===CH
2 3 2
—CH===CH 。
2
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“ ”等结构，在
或 画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—
H，即得单体。
【对点练4】 (高聚物的组成结构)今有高聚物对此分析正确的是( )
A．它是一种体型高分子化合物
B．其单体是CH ===CH 和
2 2
C．其链节是
D．其单体是
答案 D
解析 高聚物 为线型高分子化合物，其链
节为 ，是 的加聚产物，据此进行判断。
【对点练5】 (高聚物单体的判断)填写下列空白。
(1)__________________的单体是 和HO(CH ) OH。
2 2
(2) 的单体是________和________。
(3) 的单体是________。
(4) 的单体是________和________。
(5) 的单体是________和________。
答案 (1)
(2) HOCH CH OH
2 2
(3)CH CH(OH)COOH
3
(4) HCHO(5)H N—(CH ) —NH HOOC—(CH ) —COOH
2 2 6 2 2 4
【对点练6】 (合成高分子化合物反应方程式的书写)按要求完成下列方程式
并指出反应类型。
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯_______________________________________。
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶_______________________________。
(3)由2－氯－1,3－丁二烯合成氯丁橡胶____________________________。
(4)由 与NH RNH 合成尼龙______________________________。
2 2
答案 (1) 加聚反应
(2)
缩聚反应
(3)
加聚反应
(4)
缩聚反应
加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下
写n”。例如：
nCH ===CH—CH===CH ――→CH —CH===CH—CH 。
2 2 2 2
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下
写n”。例如：
(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式
写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团
而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH —CH OH＋nHOOC—COOH――→
2 2
nHOCH —CH —COOH――→
2 2
②聚氨基酸类：—NH 与—COOH间的缩聚
2
nH N—CH COOH――→ ＋(n－1)H O。
2 2 2
③酚醛树脂类：
考点三 有机合成
【典例3】 (2020·河北唐山市高三模拟)莽草酸(E)主要作为抗病毒和抗癌药物中间体， 作为合成治疗禽流感药物达菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路线如
下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。D的分子式为________。莽草酸(E)中含氧官能
团的名称是________。
(2)①的化学反应类型为________。
(3)C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为_______________________。
(4)设计步骤②、③的目的是________。
(5)F是B的一种同分异构体，能与 FeCl 溶液发生显色反应且核磁共振氢谱
3
只有两组峰，则F的结构简式为________。
(6)有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式： )用作医药中间体，依
据题中合成路线设计以A(CH ===CH—COOH)和 为起始原料制备G的
2
合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)丙烯酸 C H O 羧基、羟基
13 18 6
(2)加成反应
(3) ＋2CH COONa＋H O
3 2
(4)保护羟基 (5)
(6)解析 (1)A含有官能团碳碳双键和羧基，化学名称为丙烯酸，根据D的结构
确定其分子式为C H O ，根据莽草酸(E)的结构可知其含氧官能团的名称是羧
13 18 6
基、羟基；(2)经过反应① A、B中碳碳双键断裂形成了环，发生了加成反应；(3)C
中含有的官能团为碳碳双键、酯基、羧基，能与NaOH稀溶液以1∶3比例反应，
化学方程式为 ＋2CH COONa＋H O；(4)
3 2
设计步骤②、③的目的是保护羟基；(5)F能与FeCl 溶液发生显色反应且核磁共
3
振氢谱只有两组峰，则F含有酚羟基，其中的取代基呈对称结构，其结构简式为
；(6)G的结构与C有相似之处，参照A和B反应原理，采用逆合成
设计合成路线，合成路线为 。
【对点练7】 (有机合成路线的分析)(2020·启东市期末)四氢呋喃是常用的有
机溶剂，可由有机物A(分子式：C H O)通过下列路线制得
4 8
已知：R X＋R OH――→R OR ＋HX
1 2 1 2
下列说法不正确的是( )
A．A的结构简式是CH CH===CHCH OH
3 2
B．C中含有的官能团为醚键和溴原子
C．D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
答案 A
解析 A分子式为C H O，且A能和Br /CCl 反应，说明A分子中含有碳碳
4 8 2 4
双键，由信息卤代烃和醇反应生成醚，结合四氢呋喃的结构，可知 A 为CH ===CHCH CH OH，故B为CH BrCH BrCH CH OH，C为 ，D和E分别
2 2 2 2 2 2 2
为 、 中的一种。由分析可知A的结构简式为：CH ===CHCH CH OH，故A
2 2 2
错误；物质C为 ，含有的官能团有醚键、溴原子，故B正确；D和E分别为
或 中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
反应①是CH ===CHCH CH OH与溴发生加成反应生成CH BrCHBrCH CH OH，
2 2 2 2 2 2
反应③是 转化为 或 ，发生消去反应，故D正确。
【对点练8】 (有机合成路线的补充与完善)化合物 可由1－氯
丁烷经过四步反应合成：
CH CH CH CH Cl――→X――→Y――→
3 2 2 2
CH CH CH COOH――→
3 2 2
反应1的反应条件为_____________________________________________，
反应2的化学方程式为_____________________________________________。
答案 NaOH水溶液、加热
2CH CH CH CH OH＋O ――→2CH CH CH CHO＋2H O
3 2 2 2 2 3 2 2 2
解析 反应1为CH CH CH CH Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、
3 2 2 2
加热。反应2为CH CH CH CH OH的催化氧化反应。
3 2 2 2
【对点练9】 (给定原料的有机合成路线的设计)(2020·湖北七市州联考)化合
物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
已知：乙酸酐的结构简式为 。请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称是________。(2)反应①的化学方程式为_____________________________________。
(3)反应⑤所需的试剂和条件是________，该反应类型是________。
(4)设计以 为原料制备 的合成路线(无机试
剂任选)。
答案 (1)羧基、醚键
(2)
(3)浓硫酸、加热 消去反应
(4)
解析 (1)根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基；
(2)对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，乙酸酐中
从 虚 线 中 断 裂 ， 该 反 应 为 取 代 反 应 ， 反 应 方 程 式 为
；
(3)F→G显然发生加成反应，说明F中含有不饱和键，即E生成F发生消去反
应，所需试剂和条件为浓硫酸、加热；
(4)对比原料和目标产物，模仿B→C，先让 在AlCl 发生反
3应生成 ，然后羰基与H 在钯作催化剂下，发生加成反应，由于酚羟
2
基的影响，使得苯环上的邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代，最后与浓
溴水发生取代反应，即合成路线为
。
中学常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
R—CH===CH ――――→卤代烃――――――→一元醇→一元醛→一元羧
2
酸→酯
(2)二元合成路线
CH ===CH ――→ ――――→
2 2
二元醇→二元醛→二元羧酸→
1．(2020·北京卷)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线
如图：
下列说法不正确的是( )
A．试剂a是甲醇B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M的聚合反应是缩聚反应
答案 D
解析 CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH===CHCOOH分子
内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为
CH ===CH—O—CH 和 ，由此可知 B 为 CH ===CH—O—CH ，C 为
2 3 2 3
。根据分析，试剂a 为CH OH，名称是甲醇，故A正确；化合物B为
3
CH ===CH—O—CH ，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原
2 3
子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中一个双键碳上连接的两个原子相
同，不存在顺反异构体，故B正确；化合物C为 ，其结构对称，只含有一
种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；聚合物M是由CH ===CH—O
2
—CH 和 中的碳碳双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误
3
2．(2020·7月浙江选考，14)下列说法不正确的是( )
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
答案 A
解析 单位质量H元素燃烧放出的热量大于C元素，甲烷为含氢量最高的烃
则相同条件下，等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，氢气放出的热量最多，甲烷
次之，汽油最少，A项错误；油脂在碱性条件下的水解即为皂化反应，得到的高级
脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B项正确；蚕丝是蛋白质，燃烧时有烧焦羽毛的气
味，棉花的主要成分是纤维素，燃烧时没有此气味，可用燃烧时产生的气味区别
蚕丝与棉花，C项正确；淀粉、纤维素和蛋白质均属于高分子化合物，D项正确。
3．(2019·北京理综，9)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确
的是(图中—表示链延长)( )A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案 D
解析 由图示可知，X连接Y，P的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A项
正确；对比 X、Y 的结构可知，制备 P 的两种单体是 、
，由此可知合成P的反应为缩聚反应，B项正确；油脂水
解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正确；因乙二醇只有2个羟基，故邻苯二甲酸
与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D项错误。
4．(2020·北京卷)淀粉在人体内的变化过程如下：
――→――→――→――→
下列说法不正确的是( )
A．n＜m
B．麦芽糖属于二糖
C．③的反应是水解反应
D．④的反应为人体提供能量
答案 A
解析 淀粉在加热、酸或酶的作用下发生分解和水解时，大分子的淀粉首先
转化为小分子的中间物质糊精，因此m＜n，A项错误；1分子麦芽糖水解生成2
分子葡萄糖，因此麦芽糖属于二糖，B 项正确；③的反应为 C H O ＋
12 22 11
H O―→2C H O ，为水解反应，C项正确；④的反应为葡萄糖在人体内发生氧化
2 6 12 6
反应，为生命活动提供能量，D项正确。
5.(2021·1月重庆市学业水平选择考适应性测试，9)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示，下列说法正确的是( )
A.反应1属于缩聚反应
B.反应2每生成1 mol山梨酸需要消耗1 mol水
C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D.山梨酸与K CO 溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
2 3
答案 D
解析 A项，反应1中原子守恒，无小分子生成，属于加聚反应(巴豆醛中
C===O、乙烯酮中C===C发生加聚)，错误；B项，反应2先是酯的水解，再发生醇
羟基的消去，根据原子守恒，不需要消耗水，错误；C项，山梨酸中碳碳双键，巴豆
醛中碳碳双键和醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法检验，错误；D项，羧基
能与K CO 反应生成水溶性更好的山梨酸钾，正确。
2 3
6．(2019·课标全国Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构
简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B的同分异构体的结构简式
________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是___________________________________。(5)⑤的反应类型是_____________________________________________。
(6)写出F到G的反应方程式______________________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH COCH COOC H )制备 的合成
3 2 2 5
路线________(无机试剂任选)。
答案 (1)羟基 (2)
(3)
(4)C H OH/浓H SO 、加热 (5)取代反应
2 5 2 4
(6)
(7)C H CH ――→C H CH Br
6 5 3 6 5 2
CH COCH COOC H ――――――――――→
3 2 2 5
解析 A为醇，高锰酸钾氧化A生成酮(B)；B与甲醛在碱溶液中发生加成反
应生成C，C与酸性高锰酸钾反应生成 D( )，将—CH OH氧化成—
2
COOH，观察E的结构简式知，D与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成E，E在一
定条件下引入丙基生成F，F水解并酸化生成G。结合E、G的结构简式可知F为
。
(1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子定义，B中—CH —上没有手性
2
碳， 上没有手性碳，故B分子中只有2个手性碳原子。(3)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲
基、醛基取代，或一个氢原子被—CH CHO取代。(4)反应④所需的试剂和条件是
2
乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应⑤中，CH CH CH Br与E发生取代反应。(6)F在碱溶
3 2 2
液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1．(2020·滨州模拟《) 内经》曰： “五谷为养，五果为助，五畜为益，五菜为充”。
合理膳食，能提高免疫力。下列说法错误的是( )
A．蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
B．食用油在酶作用下水解为高级脂肪酸和甘油
C．苹果中富含的苹果酸[HOOCCH(OH)CH COOH]是乙二酸的同系物
2
D．天然蛋白质水解后均得到α氨基酸，甘氨酸和丙氨酸两种分子间可生成两
种二肽
答案 C
解析 蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者互为同分异构体，故A正确；油脂
是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在体内酶的催化作用下水解，生成相应的羧酸与
甘油，故B正确；苹果酸中含有羟基和羧基，乙二酸只含有羧基，官能团不同，故
C错误；甘氨酸脱去氨基上的氢，丙氨酸脱去羟基，得到一种二肽；甘氨酸脱去羟
基，丙氨酸脱去氨基上的氢，得到一种二肽，共生成两种二肽，故D正确。
2．(2020·青岛模拟)疫情防控期间，中国留学生收到了大使馆赠送的“健康
包”。口罩、抗菌洗手液和连花清瘟胶囊是健康包的标配。以下有关说法错误的是(
)
A．制作口罩的主要原料聚丙烯，是一种含有双键的混合物
B．防护口罩从外到内依次为防水层、过滤层、舒适层，能有效阻挡附着在气
溶胶颗粒上的病毒、细菌等有害物质
C．抗菌洗手液中含有对氯二甲苯酚，可使细菌、病毒的蛋白质变性
D．连花清瘟胶囊成分中的薄荷脑( )分子间可形成氢键
答案 A
解析 聚丙烯中不存在碳碳双键，故A错误；附着在气溶胶颗粒上的病毒、
细菌等有害物质，不能通过过滤层，防护口罩从外到内依次为防水层、过滤层、舒适层，能有效阻挡附着在气溶胶颗粒上的病毒、细菌等有害物质，故B正确；抗菌
洗手液中含有对氯二甲苯酚，能使细菌、病毒的蛋白质变性，能快速消灭细菌、病
毒，故C正确；连花清瘟胶囊成分中的薄荷脑( )分子中含羟基，羟基氢
原子和另一分子中的氧原子间可以形成氢键，故D正确。
3．下列有关核酸的叙述中，正确的是( )
A．除病毒外，一切生物都有核酸存在
B．核酸是由C、H、O、P、N等元素组成的小分子有机物
C．核酸是大多数生物体的遗传物质
D．组成核酸的基本单元是脱氧核苷酸
答案 C
解析 一般来说，病毒由核酸和蛋白质组成，A错误；核酸是由C、H、O、N、P
等元素组成的有机高分子物质，B错误；核酸按戊糖的不同分为核糖核酸(RNA)
和脱氧核糖核酸(DNA)两大类，其中DNA的基本单元是脱氧核苷酸，D错误。
4．(2020·北京市第十二中学期末)下列说法不正确的是( )
A．利用盐析可分离提纯蛋白质
B．用碘水检验淀粉是否发生水解
C．棉花的主要成分为纤维素，属于天然纤维
D．油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，可用于制取肥皂
答案 B
解析 盐析可实现蛋白质的分离提纯，A项正确；检验淀粉是否发生水解，要
检验溶液中是否含葡萄糖，试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，B项错误；
棉花的主要成分是纤维素，属于天然纤维，C项正确；油脂的主要成分是高级脂
肪酸的甘油酯，其在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业上可用油脂制肥
皂，D项正确。
5．下列说法正确的是( )
A．蛋白质、纤维素、淀粉都是高分子化合物
B．硬脂酸甘油酯和乙酸乙酯都属于酯类物质，都能发生皂化反应
C．所有氨基酸分子中都只含有一个羧基(—COOH)和一个氨基(—NH )
2
D．鸡蛋清溶液中加入浓的(NH ) SO 溶液产生沉淀，加水后沉淀不溶解
4 2 4
答案 A
解析 硬脂酸甘油酯属于油脂，能发生皂化反应，乙酸乙酯在碱性条件下可以水解，但不是皂化反应，不能生成高级脂肪酸盐，故B项错误；所有氨基酸分子
中都含有羧基(—COOH)和氨基(—NH )，不一定只有一个，故C项错误；鸡蛋清
2
溶液中加入浓的(NH ) SO 溶液产生沉淀，发生盐析，加水后沉淀溶解，故D项错
4 2 4
误。
6．科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的
蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 ，下列关于半胱氨酸说法不
正确的是( )
A．能溶于水、乙醇等溶剂
B．既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
C．与 (高半胱氨酸)互为同系物
D．官能团不变的同分异构体有2种
答案 D
解析 半胱氨酸中含有羧基，与水、乙醇分子间能形成氢键(或结构相似)，故
能溶于水、乙醇等溶剂，A项正确；半胱氨酸中含有氨基，可与盐酸反应，含有羧
基，可与NaOH溶液反应，B项正确；高半胱氨酸与半胱氨酸结构相似，在分子组
成上相差一个CH 原子团，C项正确；半胱氨酸官能团不变的同分异构体的结构：
2
巯基与氨基换位，巯基和氨基同在α－碳原子上或同在β－碳原子上，共有3种，
D项错误。
7．美国天文学家在亚利桑那州一天文观测台探测到了距银河系中心2.6亿光
年处一巨大气云中的特殊电磁波，这种电磁波表明那里可能有乙醇醛糖分子存在
下列有关乙醇醛糖(HOCH CHO)的说法不正确的是( )
2
A．HOCH CHO能发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应
2
B．乙醇醛糖属于醛和糖的混合物
C．HOCH CHO与乙酸、甲酸甲酯互为同分异构体
2
D．乙醇醛糖与葡萄糖具有相似的化学性质
答案 B
解析 乙醇醛糖分子中含有醛基和羟基，故能发生取代反应、加成反应、氧化
反应和还原反应，A项正确；乙醇醛糖属于纯净物，B项错误；HOCH CHO与乙酸、
2
甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确；乙醇醛糖与葡萄糖均含有醛基和羟基，具有相似的化学性质，D项正确。
8．(2020·滨州二模)如图是以秸秆为原料制备某种聚酯高分子化合物的合成
路线，下列有关说法正确的是( )
A．X的化学式为C H O
4 6 4
B．Y分子中有1个手性碳原子
C．生成聚酯Z的反应类型为加聚反应
D．制备聚酯Z，消耗Y和1,4丁二醇的物质的量之比为1∶1
答案 D
解析 X的分子式为C H O ，故A错误；Y分子中不含手性碳原子，故B错
6 6 4
误；Y和1,4丁二醇发生缩聚反应生成聚酯Z，故C错误；由Z可知，Y和1,4丁二
醇发生缩聚反应，按1∶1反应，故D正确。
9．下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )
A．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
B．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N、S
C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
D．用甘氨酸(H N—CH COOH)和丙氨酸( )缩合最多可形成四种
2 2
二肽
答案 D
解析 A．淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；B.蛋
白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，错误；
C.如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错
误；D.两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最
多能形成四种二肽，正确。
10．脱氧核糖核酸的结构片段如图(其中以“…”或者“……”表示氢键)：它在酶和稀盐酸中可以逐步发生水解，下列关于该高分子的说法不正确的是
( )
A．完全水解产物中，含有磷酸、戊糖和碱基
B．完全水解产生的单个分子中，一定含有官能团—NH 和—OH
2
C．氢键对该高分子的性能有很大影响
D．其中碱基的一种结构简式为
答案 B
解析 B错误，生成的戊糖、磷酸中不含—NH ；C正确，分子中存在O…H—
2
N、N—H…N等氢键，影响高分子的性能。
11．(2020·山西省实验中学模拟)近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原
料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃 A为原料生产人造羊毛的合
成路线：
下列说法正确的是( )
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B．A生成C的反应属于加成反应
C．A生成D的反应属于取代反应
D．烃A的结构简式为CH ===CH
2 2
答案 B
解析 人造羊毛的单体是CH ===CH—CN和CH ===CH—OOCCH ，推测A
2 2 3
生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反
应。12．(2020·济南模拟)通过氢键作用自组装是合成手性材料的有效途径。研究
发现，BBIB和TBIB能与L－TA自组装形成手性材料。下列说法正确的是( )
A．通过氢键作用自组装形成的手性材料一般热稳定性较差
B．BBIB分子中所有原子一定位于同一平面内
C．TBIB分子中氮原子的杂化方式均为sp3
D．LTA分子内没有手性碳原子
答案 A
解析 氢键是分子间作用力，通过氢键作用自组装形成的手性材料一般热稳
定性较差，故A正确；分子结构中的N原子形成三个单键，BBIB分子中所有原子
一定不位于同一平面内，故B错误；分子结构中的氮原子形成三个单键的氮原子
是sp3杂化，形成碳氮双键的氮原子是sp2杂化，故C错误；LTA分子内，中间连羟
基的两个碳原子为手性碳原子，分子中有两个手性碳原子，故D错误。
二、非选择题(本题包括3小题)
13．已知氨基酸可发生如下反应：
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生物质转化关系如图
所示：
(1)写出B、D的结构简式：B_________________________，
D_______________________________________。
(2)写出C→E的化学方程式：___________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：___________________________________。14．有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知A的相
对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有
4组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶3，B可发生如下转化关系(无机产物略)：
已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构
②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：
RCH===CHOH―→RCH CHO。
2
请回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是________________，反应④属于________反应。
(2)A的结构简式：_____________________________________________。
(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为：__________________________。
答案 (1)溴原子、酯基 缩聚
(2)
(3)CH CHO＋2[Ag(NH ) ]＋＋2OH－
3 3 2
CH COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH ＋H O
3 3 2
15．(2021·安徽合肥高三调研检测)中药葛根是常用袪风解表药物，其有效成
分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成
线路如下：(1)C的名称为_________________________________________________，
F中含氧官能团的结构简式为____________________________________。
(2)A→B的反应方程式为________________________________________；
C→D的反应类型为________。
(3)E 的 结 构 简 式 为 ________________ ； 葛 根 大 豆 苷 元 的 分 子 式 为
_________________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式______________。
①能与Fe3＋发生显色反应
②可以发生水解反应
③分子中有五种不同化学环境的氢原子
(5)已知：① (主要产物)
(主要产物)
②氨基易被氧化
写出以 和CH CH OH为原料制备 的合成路线流程图
3 2
(无机试剂任选)。
答案 (1)对硝基苯乙酸(或4－硝基苯乙酸) —OH、解析 合成路线中，物质间转化关系为：
(1)C的苯环对位上连有—NO 和—CH COOH，其名称为对硝基苯乙酸(或4
2 2
－硝基苯乙酸)。F中的含氧官能团有—OH、 。(2)根据反应条件，可知A→B
为 和浓硝酸的取代反应，结合C的结构简式，知取代的是—CH CN对
2
位上的氢原子，故化学方程式为C→D是硝基被还
原成氨基的反应。(3)根据E的分子式及F的结构简式，可推知E的结构简式为
。根据葛根大豆苷元的结构简式，可推知其分子式为C H O 。
15 10 4
(4)E的结构简式为HOOCOH，根据①能与Fe3＋发生显色反应，知含有酚羟基，②
可以发生水解反应，知含有酯基，③分子中含有五种不同化学环境的氢原子，则
符合条件的同分异构体的结构简式为 。
微专题37 常见有机反应类型
1．常见有机反应类型与有机物类型的关系
基本类型 有机物类别
卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
取代
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
反应
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
燃烧 绝大多数有机物
氧化
酸性KMnO 溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等
4
反应
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、葡萄糖、麦芽糖等
聚合 加聚反应 烯烃、炔烃等
反应 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
2.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。
(2)根据特定的反应条件判断反应类型。
(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。
【典例1】 (2020·江苏卷节选)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、________和________。
(2)B的结构简式为________。
(3)C→D的反应类型为________。
答案 (1)醛基 (酚)羟基
(2)
(3)取代反应
解析 (1)A中含氧官能团有—NO 、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛基、
2
(酚)羟基。(2)根据合成路线可知，B→C为醛基还原为羟基的反应，可推知B的结
构简式为 。(3)根据C、D的结构简式可知，C→D为C中—OH被
—Br取代的反应，故反应类型为取代反应。
【典例2】 化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图
所示的路线合成：(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：________________；
反应2：________________；
反应3：________________；
反应4：________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
__________________________________________________________。
答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
(2) ＋CH COONa＋CH OH＋H O
3 3 2
1．(2020·山西大学附中月考)工业上可用甲苯合成苯甲醛：
，下列说法正确的是(
)
A．甲苯分子中最多有12个原子共面
B．反应①②③的反应类型相同
C．反应①的条件是氯化铁作催化剂
D．苯甲醇可与金属钠反应，也可被氧化为苯甲酸
答案 D
解析 甲苯分子中含有苯环和一个甲基，苯环为平面形结构，甲基为四面体
结构，故最多有13个原子共面，A错误；反应①为取代反应，反应②为水解(取代)
反应，反应③为氧化反应，反应类型不相同，B错误；反应①的条件是加热或光照，
C错误；苯甲醇含有羟基，可与金属钠反应，也可被氧化为苯甲酸，D正确。
2．(2021·甘肃武威十八中月考)有机物A的结构简式为 ，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题：
(1)指出反应的类型：A→C：________。C中的含氧官能团的名称是________。
(2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是________(填代号)。
(3)A中所含有的官能团名称为________。写出下列化学方程式并指明反应类
型：
A→B：______________________________________，属于________反应；
A→D：______________________________________，属于________反应。
(4)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为________，属于________反应。
(5)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为
___________________________________________________________。
答案 (1)消去反应 羧基 (2)C和E (3)羧基、羟基
(4) 加聚反应
(5) ＋HCOONa＋H O
2
解析 (1)对比A和C的结构简式可知，A中羟基发生消去反应生成C；C中
的含氧官能团为羧基；(2)五种物质中C和E的分子式均为C H O ，但结构不同，
9 8 2
互为同分异构体；(3)A所含的官能团为羧基和羟基；A中羟基被催化氧化生成
B，化学方程式为 ，属于
氧 化 反 应 ； A 和 HCOOH 发 生 酯 化 反 应 生 成 D ， 化 学 方 程 式 为，属于酯化反应(或
取代反应)；(4)C中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，结构简式为
；(5)D中羧基和酯基均可以和NaOH溶液反应，所以化学方程式为
＋HCOONa＋H O。
2
3．请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并
填写空白：
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C__________________________________________________________，
G__________________________________________________________，
H__________________________________________________________。
(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。
(3)属于消去反应的是________。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：
____________________________________________，________________。
答案 (1)C H CH===CH C H C≡CH
6 5 2 6 5
(2)①③⑥⑧ (3)②④⑦
(4) 加成反应
解析 结合框图可以推断C H 是乙苯C H CH CH 。由乙苯逆推，可知化合
8 10 6 5 2 3物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C
是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。
微专题38 有机合成推断题的解题策略
1．根据转化关系推断有机物的类别
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之
间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CH OH结构。
2
2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
熟记下列特征现象与官能团的关系
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“—C≡C—”等结
构。
(2)使KMnO (H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”“—C≡C—”
4
或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl 溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚
3
羟基。
(4)加入新制的Cu(OH) 悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热
2
有银镜生成，表示含有—CHO。
(5)加入Na放出H ，表示含有—OH或—COOH。
2
(6)加入NaHCO 溶液产生气体，表示含有—COOH。
3
3．根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代
烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H SO 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚
2 4反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl 溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
4
(5)能与H 在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应
2
或还原反应。
(6)在O 、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
2
(7)与 O 或新制的 Cu(OH) 悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—
2 2
CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O ，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
2
(8)在稀H SO 加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
2 4
(9)在光照、X (表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X 条
2 2
件下发生苯环上的取代反应。
【典例】 (2020·山东学业水平等级考试，19)化合物F是合成吲哚－2－酮类药
物的一种中间体，其合成路线如下：
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为_________________________________，
提高A产率的方法是________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原
子，其结构简式为________。
(2)C→D的反应类型为________；E中含氧官能团的名称为________。
(3)C的结构简式为________，F的结构简式为________。(4)Br 和 的 反 应 与 Br 和 苯 酚 的 反 应 类 似 ， 以
2 2
为原料合成 ，写出能获得更多目标产物
的较优合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)CH COOH＋CH CH OHCH COOC H ＋H O
3 3 2 3 2 5 2
及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
(2)取代反应 羰基、酰胺基
(3)CH COCH COOH
3 2
解析 (1)根据题给已知信息Ⅰ，由 B 的结构简式逆推可知 A 为
CH COOC H ，实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸乙酯，反
3 2 5
应的化学方程式是CH COOH＋CH CH OHCH COOC H ＋H O。该反应
3 3 2 3 2 5 2
为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大反应物(乙酸、乙醇)的量
可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有 1个不饱和度(可判断其同分异构体含
双键或环状结构)，且含4个碳原子和2个氧原子，由A的这种同分异构体只有1
种化学环境的碳原子，则可判断该同分异构体为高度对称的分子，故其结构简式
为 。
(2) 在碱性、加热条件下水解，再酸化可得C，C的结构简式是，由题给已知信息Ⅱ可知C生成D发生的是羧基结构中的—OH被
Cl取代的反应，则D为 ，E为 ，E的含氧官能团是
羰基、酰胺基。
(3)由上述分析可知C为CH COCH COOH，结合F的分子式，根据题给已知
3 2
信息Ⅲ可知 发生分子内反应生成的F为 。
(4) 发生溴代反应生成
发生类似题给已知信息Ⅱ的反应，生成 ，根据题给已知信
息Ⅲ，可知 发生分子内脱去 HBr的反应，生成目标产物
。
1.(2021·1月辽宁普高校招生考试适应性测试，19)化合物H是合成一种能治疗头
风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，合成路线如下：
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INCLUDEPICTURE "G:\\2021课件\\D19.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "G:\\2021课件\\D19.TIF" \* MERGEFORMATINET已知下列信息：
①RCOOCH ＋ ＋CH OH
3 3
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为________；D中官能团的名称为________。
(2)C的结构简式为____________。
(3)合成路线中D到E的反应类型为____________。
(4)鉴别E和F可选用的试剂为__________(填字母)。
a.FeCl 溶液 b.溴水
3
c.酸性KMnO 溶液 d.NaHCO 溶液
4 3
(5)G到H的反应方程式为____________________________________。
(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
ⅰ.比C少3个碳原子；
ⅱ.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的 W 有__________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为
1∶2∶2∶2∶3的W的结构简式为______________。
答案 (1)C H Br 羰基 (2) INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\\D23A.TIF"
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\* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\\D23A.TIF" \*
MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课 件 \\D23A.TIF" \*
MERGEFORMATINET (3)还原反应 (4)d(5) INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\\D24A.TIF" \* MERGEFORMATINET
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(6)13 INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\
\D25AA.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\
\D25AA.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\
\D25AA.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE
"G:\\2021 课件\\D26AA+.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE
"G:\\2021 课件\\D26AA+.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE
"G:\\2021课件\\D26AA+.TIF" \* MERGEFORMATINET
解析 (1)根据C的成键特点，A的分子式为C H Br；D中含有的官能团为羰基。
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(2) 根 据 已 知 信 息 ① 的 反 应 机 理 INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课 件 \
\D25A+.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\
\D25A+.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\
\D25A+.TIF" \* MERGEFORMATINET ，由D
的结构简式逆推 C 的结构简式， INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\
\D26A+.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\
\D26A+.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\
\D26A+.TIF" \* MERGEFORMATINET 。(3)D→E反应过
程中，D中的羰基被还原为羟基，所以反应类型为还原反应。(4)E和F的结构上相差一个—COOH，应该利用—COOH的性质验证F和E的不同，只有NaHCO 可
3
以和羧基反应，所以答案为d。(5)根据已知信息②，可以推断G的结构简式为
INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\\D27A.TIF" \* MERGEFORMATINET
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INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课 件 \\D27A.TIF" \* MERGEFORMATINET
，G和CH OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，化学方程式为
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INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\\D28A.TIF" \* MERGEFORMATINET
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。
(6)由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C H O ，W
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的结构中含有一个 和一个 ，又因为W可以发生银镜反应，所以可
以推断W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为 ，符合条件的W的
结 构 简 式 有 、 、 、
INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\\D29A.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课件\\D29A.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课 件 \\D29A.TIF" \* MERGEFORMATINET、 INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课 件 \\D30A.TIF" \*
MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课 件 \\D30A.TIF" \*
MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021 课 件 \\D30A.TIF" \*
MERGEFORMATINET 共13种；
核磁共振氢谱图中有5个信号峰，且面积比为1∶2∶2∶2∶3，符合条件的
W的结构简式为 、 。
2．(2020·山东模考)化合物Ⅰ是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用
Robinson成环反应合成Ⅰ的路线如下，回答下列问题：
(1)B→C的反应方程式为__________________________________。
(2)化合物E和I的结构简式分别是________、________。
(3)C→D和F→G的反应类型分别是________、________。
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式________。
①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶3；②有4种不同化学环
境的氢原子。(5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和 为原料合成 的合成
路线(其它试剂任选)。
答案 (1)
(2) (3)氧化反应 取代反应
(4)
(5)
解析 由信息①可知，E→F发生的反应与信息①类似，由F的结构及E的化
学式C H O 可知，E的结构为 ；依据框图中的转化关系，由E的结构及
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转化条件进一步逆推可知，D为 ，C为 ，B为 ，A为 。依据信
息②，由H的结构推知I的结构 。G的结构为 ，G的同分异构体中
与NaOH完全反应时，二者的物质的量比为1∶3，说明其分子结构中含有3个酚
羟基，因其分子结构中有 4 种不同化学环境的氢原子，故为 或
。依据题目提供的信息及框图转化关系可知，其合成路线为
