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能力突破特训
时间：60 分钟
一、
选择题（12 个小题，每小题只有一个正确选项，每题5 分，共60 分）
1．一种高分子材料G 在生产、生活中用途广泛，其结构如图所示。合成G 的两种单体为甲、乙，且甲的
相对分子质量大于乙。下列叙述正确的是
A．G 只有1 种官能团
B．甲的沸点高于乙
C．乙熔化时断裂共价键
D．乙连续氧化不能生成甲
【答案】B
【解析】A．由G 的结构可知，G 含酯基、羧基、羟基三种官能团，A 项错误；
B．根据缩聚反应的原理，可得到两种单体甲和乙，且甲的相对分子质量大于乙，可知甲为1，
十八二
酸，乙为1，
十八二醇，甲和乙都存在分子间氢键，甲分子间氢键比乙的强，甲相对分子质量大于乙，
故甲的沸点高于乙，B 项正确；
C．乙是分子晶体，熔化时只破坏分子间作用力，不会破坏化学键，C 项错误；
D．乙为1，18-十八二醇，1，18-十八二醇连续氧化可变成1，18-十八二酸，D 项错误；
故选B。
2．聚丙烯酸(PAA)广泛用于除去水中重金属离子，提高水质。PAA 的结构简式为
。下列叙述错
误的是
A．PAA 能使酸性
溶液褪色
B．
发生加聚反应合成PAA
C．PAA 的单体能发生取代、氧化和加成反应
D．若PAA 的相对分子质量为36000，则
【答案】A
【解析】A．PAA 中没有碳碳双键，不能使酸性
溶液褪色，故A 错误；
第42 讲 有机合成推断与合成路线设计
1
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B．
是PAA 的单体，通过发生加聚反应合成PAA，故B 正确；
C．
是PAA 的单体，有碳碳双键能发生加成和氧化反应，有羧基能发生取代反应，故C
正确；
D．
是PAA 的单体，相对分子量为72，若PAA 的相对分子质量为36000，则
，故D 正确；
故选A。
3．在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烃基、羟基、卤原子均为邻对位定位基，定
位效应羟基强于卤原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻对位取代基为
主。下列事实和定位效应不相符合的是
A．
与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成
B．苯酚
与溴水反应生成
C．由
合成
，需要先引入硝基，再引入碳溴键
D．苯与足量液溴在
催化下直接合成
【答案】D
【解析】A．甲基是烃基的一种，属于邻对位定位基，硝基属于间为定位基，
硝化生成
2
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合理,A 正确；
B．羟基属于邻对位定位基，定位效应羟基强于卤原子，苯酚
与溴水发生取代反应生成
，B 正确；
C．由
合成
，先引入硝基，硝基是间位定位基，甲基为邻对位定位基，再引入溴原
子，C 正确；
D．苯的溴代反应，先生成一溴代物，溴原子为邻对位定位基，因此，不可直接生成
，D 错
误；
故选D。
4．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是
A．过程①发生了加成反应
3
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B．可以用加溴水的方法来检验丙烯醛分子中的碳碳双键
C．利用相同的原料和原理，也能合成间二甲苯
D．对二甲苯的同分异构体中，共线的碳原子最多有6 个
【答案】B
【分析】根据流程图，异戊二烯与丙烯醛，通过过程①加成反应生成的物质M 为
，
物质M 在催化剂作用下经过过程②生成对二甲苯。
【解析】A．过程①发生的是加成反应，A 正确；
B．丙烯醛分子中的碳碳双键、醛基都可以使溴水褪色，B 错误；
C．根据上述反应原理可以推出：
C 正确；
D．对二甲苯的同分异构体中，具有这种结构
，其共线碳原子最多有6 个，D
正确；
故选B。
5．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是
A．
B．CH3CH2OH
CH2=CH2
ClCH2CH2Cl
HOCH2CH2OH
C．CH≡CH
CH2=CHCN
CH2=CHCOOH
D．
【答案】C
【解析】A．
到
，是苯环侧链甲基中的H 被取代，光照条件下和氯气反
应才能实现，合成路线不合理，故A 不符合题意；
B．乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170℃，140℃时会生成乙醚，合成路线不合理，故B 不符合
4
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题意；
C．乙炔和HCN 发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基，故乙炔先加成后水
解可得到丙烯酸，合成路线合理，故C 符合题意；
D．该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反
应，加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理，故D 不符合题意；
故选C。
6．以1氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径如下所示：
CH3CH2CH2Cl
CH2=CHCH3
对应的反应类型先后顺序为
A．消去、水解、加成
B．消去、加成、水解
C．加成、水解、消去
D．水解、加成、消去
【答案】B
【解析】由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)
反应。
7．已知：
。以空气等为原料合成尿素[
]的流程如
图所示(部分产物略去)。下列叙述错误的是
A．N2与H2的反应是放热反应，合成工艺中温度越低越好
B．利用物质的沸点不同分离空气
C．在高压的条件下更有利于尿素的合成
D．煤与氧气反应放出的热量可提供给合成氨工艺
【答案】A
【解析】A．温度越低，化学反应速率越慢，从而降低产率，故合成工艺中要选择合适的温度，故A 错误；
B．利用物质的沸点不同将空气分离，故B 正确；
C．根据反应方程式为2NH3+CO2
CO(NH2)2+H2O，该反应是气体体积减小的反应，加压平衡正向移动，
所以从提高产率角度来说，在加压的条件下反应更有利于尿素的合成，故C 正确；
5
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D．煤与氧气发生的是氧化反应，氧化反应都放热，放出的热量可提供给合成氨工艺，故D 正确；
故选A。
8．有机物M 和N 是合成药物的中间体，在一定条件下M 可以转化为N，其过程如图所示，下列说法错误
的是
A．该反应类型为消去反应
B．可用金属Na 鉴别M 和N
C．M 的分子式为
D．N 可使酸性
溶液褪色
【答案】C
【解析】A．由图可知，醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，故A 正确；
B．M 有羟基和酯基、N 有酯基和碳碳双键，Na 可以与羟基置换出氢气，可以用Na 鉴别M 和N，故B 正
确；
C．由结构简式可知，M 的不饱和度为2，M 的分子式为C9H16O3，故C 错误；
D．N 中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 正确；
答案选C。
9．某些萜类化合物具有较强的香气和生理活性，且可以相互转化，其转化关系如图。下列说法错误的是
A．可用银氨溶液区别香叶醛与香叶醇
B．若Q 是一溴代物，则最多有2 种不同结构(不考虑立体异构)
C．香叶醛与香叶醇均至少有5 个碳原子共平面
D．等物质的量的香叶醇、香叶醛完全燃烧生成H2O 的质量，前者比后者多
【答案】B
【解析】A．香叶醛中含醛基，可与银氨溶液发生银镜反应；香叶醇中无醛基，不能与银氨溶液发生银镜
反应，A 正确；
6
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B．碳碳双键与溴化氢可发生加成反应，加成后溴原子连接的C 原子位置不同，结构种类大于2 种，B 错
误；
C．碳碳双键为平面结构，根据香叶醛与香叶醇结构可知，均至少有5 个碳原子共平面，C 正确；
D．等物质的量的香叶醇、香叶醛中，香叶醇含更多的H，则完全燃烧生成H2O 的质量比香叶醛完全燃烧
生成H2O 的质量大，D 正确；
答案选B。
10．高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．试剂a 中存在分子间氢键
B．有机物B 存在顺反异构体
C．化合物C 的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M 的聚合反应是加聚反应
【答案】B
【分析】结合合成路线分析可知，试剂a 是甲醇，和乙炔再一定条件下发生加成反应生成物质b：
CH2=CHOCH3，由高分子M 逆推可知B：CH2=CH-O-CH3和C：
发生加聚反应。
【解析】A．物质a 为甲醇(CH3OH)，含羟基，存在分子间氢键，A 正确；
B．物质B 为CH2=CHOCH3，无顺反异构体，B 错误；
C．化合物C：
只有两个氢原子，且对称，核磁共振氢谱有一组峰，C 正确；
D．依据合成路线可以推测B：CH2=CHOCH3与C：
发生加聚反应生成高分子M，D 正确。
故选B。
11．用阿斯匹林与扑热息痛可制备一种解热镇痛抗炎药――贝诺酯。
7
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有关叙述错误的是
A．1mol 阿斯匹林最多可消耗2molNaOH
B．扑热息痛的某种同分异构体可发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别阿斯匹林和扑热息痛
D．贝诺酯在酸性条件下水解最多可得到三种有机物
【答案】A
【解析】A．1mol 阿司匹林水解生成1molCH3COOH、1mol
，水解产物中的羧基、酚羟基
又与NaOH 发生中和反应，则1mol 阿司匹林最多可消耗3molNaOH，A 错误；
B．扑热息痛的某种同分异构体可以含有羧基、氨基，如
等，可发生缩聚反应，
B 正确；
C．扑热息痛含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而阿司匹林没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生
显色反应，可以用FeCl3溶液鉴别二者，C 正确；
D．贝诺酯中酰胺基、2 个酯基发生水解反应生成CH3COOH、
、
，D 正
确；
答案选A。
12．氧化石墨烯薄片是石墨粉末经化学氧化及剥离后的产物，产物中引入了大量基团(如−OH、−COOH
等)，其过程及结构如下，下列说法错误的是
8
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A．氧化石墨烯比石墨烯导电性更强
B．氧化石墨烯的抗氧化能力比石墨烯弱
C．氧化石墨烯在水中的溶解度大于石墨烯
D．氧化石墨烯能发生氧化反应、加成反应、酯化反应
【答案】A
【解析】A．氧化石墨烯分子中，有一部分碳原子形成了C—C、C—O 键，形成大π 键的电子(自由电子)数
减少，所以比石墨烯导电性弱，A 错误；
B．氧化石墨烯中含有碳碳双键和羟基，易被氧化，故抗氧化能力比石墨烯弱，B 项正确；
C．氧化石墨烯中含有羧基、羟基，能与水分子形成分子间氢键，故氧化石墨烯在水中的溶解度大于石墨
烯，故C 正确；
D．氧化石墨烯中含有碳碳双键能发生氧化反应和加成反应，含有羟基、羧基能发生酯化反应，故D 正确；
故选A。
二、非选择题（共4 小题，共40 分）
13．按要求完成以下内容
(1)肉桂醛是重要的医药原料，也是重要的香料，其结构简式如图一所示，以肉桂醛为原料合成的肉桂醛二
乙缩醛的结构如图二所示：
肉桂醛的的名称为 (系统命名法)，肉桂醛二乙缩醛的分子式为 。
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(2)物质M 结构如图，
具有的官能团除碳卤键外还有 (填名称)。
(3)丙三醇催化氧化的化学方程式为 。
(4)制备酚醛树脂的化学方程式为 。
(5)合成结构简式为
的高分子材料的单体为 。
【答案】(1) 3-苯基丙烯醛 C13H18O2
(2)氨基、酮羰基
(3)
(4)
(5)
、
、
【解析】（1）肉桂醛的结构简式为
，它含有碳碳双键、醛基，命名时，从醛基
碳原子开始编号，名称为3-苯基丙烯醛；肉桂醛二乙缩醛的分子中，含有13 个碳原子、2 个氧原子，不饱
和度为5，则含氢原子数为13×2+2-5×2=18，所以分子式为C13H18O2。
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（2）物质M 结构简式为
，苯基不属于官能团，则具有的官能团除碳卤键外还有氨基、
酮羰基。
（3）丙三醇在Cu、Ag 的催化作用下发生催化氧化时，-CH2OH 被氧化为-CHO，-CHOH 被氧化为-CO-，
化学方程式为
。
（4）制备酚醛树脂时，以苯酚和甲醛为原料，在催化剂、沸水浴作用下发生反应，从而生成酚醛树脂和
水，化学方程式为
。
（5）高分子材料
的链节是
，采用“弯箭头法”将
的链从红线处打断，从而得出其单体为
11
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、
、
。
14．化合物E 是香料、染料的中间体，一种合成路线如下。
回答下列问题。
(1)A 中官能团名称为 ，②的反应类型是 。1molA 与NaOH 热溶液充分反应，消耗NaOH 的物质
的量为 mol。
(2)反应④的化学方程式 。D 与乙二醇反应产生聚酯的方程式 。
(3)写出与D 互为同分异构体的含酯基的化合物的结构简式(2 个) 。
(4)写出以乙烯为原料(其他原料任选)制取丁二酸(
)的合成路线。合成路线常用的表示方式为：
。
【答案】(1) 碳氯键、羧基 取代反应 2
(2)
(3)
、
12
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(4)
【解析】（1）A 中官能团名称为羧基和碳氯键，反应②为NaCN 中氰根取代了Cl 原子，所以②的反应类
型是取代反应。A
中氯和羧基都可以与NaOH 反应，1molA 与NaOH 热溶液充分反应，消
耗NaOH 的物质的量为2mol。
（2）反应④的化学方程式是丙二酸和乙醇发生酯化反应，
,D 与乙二醇反应产生聚酯的方程式
；
（3）写出与D 互为同分异构体的含酯基的化合物的结构简式为
、
；
（4）写出以乙烯为原料(其他原料任选)制取丁二酸(
)的合成路线。合成路线常用的表示方式为：
。
15．已知：①
；②
，根
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据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线 。
【答案】
【解析】
与Ph3P=CHOCH2CH3生成
， 由
可知Ⅳ为
；根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到
，之后水解反
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应得到
，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为
。
16．有机物W 具有抗肿瘤、抗氧化等功能，其一种 合成路线如下：
已知：RMgBr+R1CHO→
(1)F 的化学名称是 ，A→B 的反应类型是 。
(2)M 中官能团名称为 ，W 的结构简式为 。
(3)C→D 的反应中，若将步骤①、②颠倒，其后果是 。
(4)写出B→C 的化学方程式： 。
(5)M 有多种芳香族同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种， 写出一种核磁共振氢谱峰面积比为
6:3:2:1 的物质的结构简式为 。
①含有CH3COO—
1mol
②
相应同分异构体能消耗2 molNaOH
(6)以乙烯、(CH3CO)2O 为原料(无机试剂自选)合成二乙酸乙二酯，写出相应合成路线 。
【答案】(1) 3-溴丙烯 取代反应
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(2) 碳碳双键和羟基
(3)酸性条件下C 中的酚钠会变成酚羟基，则进行催化氧化时酚羟基也会被氧化；
(4)
+2NaOH→
+NaBr+H2O
(5) 9
(6)CH2=CH2
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
CH3COOCH2CH2OOCH3
【分析】由已知信息及中间产物M 的结构简式逆推出Q 为
，由Q 逆推出D 和G 分别为
、
，由G 可逆推出F 和E 分别为：
、
，由D 可
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逆推出C、B、A 分别为
、
、
，由M 及W 的分子式可推出W 为
，据此作答；
【解析】（1）F 的结构简式为
，其名称为3-溴丙烯；A→B 是对羟基甲苯和溴蒸气在光照下
发生的取代反应；
（2）M 中官能团名称为碳碳双键和羟基，由分析可知W 的结构简式为
；
（3）酸性条件下C 中的酚钠会变成酚羟基，则进行催化氧化时酚羟基也会被氧化；
（4）B→C 的化学方程式为：
+2NaOH→
+NaBr+H2O
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（5）满足条件的同分异构体如下：
(邻、间、对三种)、
（苯环上AAB 结
构的同分异构体共6 种），合计共9 种；核磁共振氢谱峰面积比为6:3:2:1 的物质的结构简式为
；
（6）以乙烯、(CH3CO)2O 为原料(无机试剂自选)合成二乙酸乙二酯的路线如下：
CH2=CH2
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
CH3COOCH2CH2OOCH3
18
