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专题05 有机合成
目录
一、
考情探究
2
1.高考真题考点分布..................................................................................................................................................2
2.命题规律及备考策略..............................................................................................................................................2
二、培优讲练........................................................................................................................................3
考点01 有机合成路线设计......................................................................................................................................3
考向01 考查碳骨架的构建..................................................................................................................................9
考向02 考查有机物官能团的保护......................................................................................................................9
考向03 考查有机物官能团的引入和转化.......................................................................................................10
考向04 考查有机合成路线的设计....................................................................................................................11
好题冲关..............................................................................................................................................13
基础过关...............................................................................................................................................................13
题型01 碳骨架的构建........................................................................................................................................13
题型02 有机物官能团的保护............................................................................................................................14
题型03 有机物官能团的引入和转化................................................................................................................16
题型04 有机合成路线的设计............................................................................................................................18
能力提升...................................................................................................................................................................22
真题感知...................................................................................................................................................................26
1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
1
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有机合成路
线设计
2025 福建卷，2025 天津卷，2025 海南卷，2025 广西卷，2025 浙江卷，2025 江西卷，
2025 全国甲卷，2025 四川卷，2025 湖南卷，2025 重庆卷，2025 湖北卷，2025 广东卷，
2025 北京卷，2025 云南卷，2025 江苏卷，2025 陕晋青宁卷，2025 河北卷，2025 河南
卷，2025 山东卷，2025 甘肃卷，2025 安徽卷，2025 黑吉辽蒙卷，2025 上海卷，2024 广
西卷，2024 福建卷，2024 天津卷,2024 重庆卷，2024 海南卷，2024 江西卷，2024 贵州
卷，2024 广东卷，2024 北京卷，2024 湖南卷，2024 浙江卷，2024 江苏卷，2024 河北
卷，2024 新课标卷，2024 山东卷，2024 安徽卷，2024 全国甲卷，2024 湖北卷，2024 吉
林卷，2024 上海卷，2024 浙江卷，2023 河北卷，2023 福建卷，2023 重庆卷，2023 江苏
卷，2023 海南卷，2023 广东卷，2023 北京卷，2023 浙江卷，2023 山东卷，2023 湖南
卷，2023 湖北卷，2023 辽宁卷，2023 新课标卷，2023 全国甲卷
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从命题题型和内容上看，有机合成是选考的压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成
路线命题形式总体可分为两类：第一类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试
题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第二类是“半推
半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结
构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命
名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机
物的结构简式、合成路线设计等。
【备考策略】
掌握有机合成路线设计的方法。
【命题预测】
预测选考仍会延续往年，以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌
生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构
和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构
体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。
考点01 有机合成路线设计
1、有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
(1)有机合成原则
①合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
②基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
2
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③符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
(2)有机合成的分析方法
①正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机
物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
②逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的
中间体n，而中间体n 又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成
路线，合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
③类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目
标产物——产品。
(3)有机合成的解题方法
2、有机合成的主要任务
(1)碳骨架的构建
①增长碳链
a、醛、酮的加成；
b、加聚反应、缩聚反应；
c、酯化反应；
d、利用题给信息，如：
。
②缩短碳链
a、酯类、糖类、蛋白质的水解反应；
b、烯炔的氧化反应；
c、脱羧反应；
d、裂化和裂解反应；
e、利用题给信息。
③成环
a、醇成环醚；
b、成环酯；
c、氨基酸成环；
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d、利用题目所给信息成环，如
+‖
或
+‖
。
(2)有机合成中官能团的转变
①官能团的引入
a、引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
卤代烃的消去反应引入
炔烃与H2、HX、X2 的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
b、引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
，
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
c、引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
卤代烃的碱性水解成醇
醛或酮与氢气加成生成醇
酯水解生成醇
d、引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2
2CH3CH2CHO＋2H2O
连在同一个碳上的两个羟
基脱水
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含碳碳三键的物质与水加
成
e、引入羧基的2 种方法
醛基氧化
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
②官能团的消除
a、通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应
b、通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基
如：CH3CH2OH 消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH 被氧化生成CH3CHO
c、通过加成或氧化反应等消除醛基
如：CH3CHO 被氧化生成CH3COOH，CH3CHO 被H2还原生成CH3CH2OH
d、通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH 和C2H5OH
e、通过消去反应或水解反应消除卤素原子
如：CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解反应生成
乙醇和溴化钠
③官能团的改变
a、通过某些化学途径使一个官能团变成两个
CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
b、利用官能团的衍生关系进行衍变。如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
c 、通过某些手段改变官能团的位置。如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
(3)官能团的保护：有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容
易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能
团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
①醇羟基的保护：R－OH
R－O－R′
R″－O－R′
R″－OH
②酚羟基的保护: 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把－OH 变为－
ONa 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。
③碳碳双键的保护: 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加
成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
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例如，已知烯烃中
在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行
保护，过程可简单表示如下：
a、
+Br2
+Zn
+ZnBr2
b、CH2＝CHR
CH2Cl－CH2R
CH2Cl－CH2R′
CH2＝CHR′
④氨基(－NH2)的保护：例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再
把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化。
⑤醛基的保护
a、醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
Ⅰ．
Ⅱ．
R－CHO
再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶
液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
b、醛与醇反应生成缩醛：
+H2O
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
3、高考常见有机合成新信息反应总结
反应类型
举例
成环
反应
脱水反应
生成内酯
二元酸与二元
醇形成酯
生成醚
浓硫酸
＋H2O
Diels-Alder
反应
二氯代烃与
Na 成环
形成杂环化
合物
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开环反应
环氧乙烷开
环
＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br
α-H 反应
羟醛缩合反
应
△
苯环侧链碳
α-H 取代反应
烯烃α-H 取代
反应
CH3CH===CH2＋Cl2＞300
ClCH
℃
2CH===CH2＋HCl
羧酸α-H 卤代
反应
酯基α-H 取代
反应
增长碳链的反应
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
R—Cl
―――→
HCN
R—CNH2O，H＋R—COOH
nCH2===CH2
―――→
催化剂CH2—CH2
nCH2===CH—CH===CH2
―――→
催化剂CH2—CH===CH—CH2
增长碳链的反应
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CH3CH===CH2 ＋CO＋H2
―――→
一定条件
缩短碳链的反应
＋NaOHCaORH＋Na2CO3
、
RC≡CHKMnO4RCOOH
形成碳氮双键
醛、酮与羟
胺反应
醛、酮与肼
反应
还原反应
酯基还原
4、常用的合成路线
(1)烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
烃R－H
卤代烃R－X
醇类R－OH
醛类R－CHO
羧酸R－COOH
酯类RCOOR′
(2)一元合成路线
R－CH＝CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
(3)二元合成路线
CH2＝CH2
CH2X－CH2X
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
(4)芳香族化合物合成路线
①
②
考向01 考查碳骨架的构建
【例1】（2025·湖北黄冈·三模）烃基卤化镁
也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：
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下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)
A．甲醛
转化为正丁醇
B．乙醛
转化为乙醇
C．丙酮
转化为叔丁醇
D．二氧化碳
转化为乙酸
考向02 考查有机物官能团的保护
【例2】（2025·湖南长沙·调研）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．E、F、G 中碳原子是sp3和
杂化
B．高分子X 水解可得到F 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．该合成过程中进行了官能团保护
【思维建模】
常见官能团保护的基本思路
酚—OH
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH 反应，把酚羟基转变成—ONa，将其
保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即：—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH 之后，再把—NO2
还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，
待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
考向03 考查有机物官能团的引入和转化
【例3】（2025·河南·模拟预测）环己酮可以在Zr 基催化剂作用下转化为环己醇，其可能的反应机理如图
所示。
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下列说法错误的是
A．该反应的还原剂是
B．反应过程中涉及O-H 键的断裂和形成
C．用同位素标记的
代替
可得到
D．环己酮转化为环己醇的反应为
考向04 考查有机合成路线的设计
【例4】（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me 为甲基)。下列叙述正确的是
A．托品酮分子中不含手性碳原子
B．生成D 的反应过程涉及加成反应和消去反应
C．1mol A 与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag
D．利用该反应机理制备
和
的原料相同
【思维建模】
有机合成路线的设计思路
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第一步：从目标产物的结构出发：先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。
第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系：分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入
(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，，善于模仿题干中的变化，找到相似点，对比官能
团的变化，采用逆推或正推法初步分析合成思路。
第三步：拆分：从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正
推得到中间产物。
第四步：合成：根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其
他转化步骤，最后写出最佳合成路线。
【对点1】（2025·陕西西安·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson 增环反应，反应历程如图所示：
下列说法正确的是
A．若
，W 的同分异构体可能含萘环(
)
B．X→Y 发生取代反应
C．Y→Z 的反应条件为：NaOH 醇溶液、加热
D．类比上述反应，
与
反应可生成
【对点2】（2025·湖南·模拟预测）生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关
键前体，制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是
A．从M 到Q 的反应为取代反应
B．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
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C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．1molN 最多可与3molNaOH 反应
【对点3】（2025·浙江温州·模拟预测）药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青
蒿素，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是
A．若试剂①为NaH，其还原产物为
B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性
C．该过程若有1mol 青蒿素完全转化，则转移2mol 电子
D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能
【对点4】（2025·浙江杭州·三模）某反应过程如下：
依据以上信息，下列说法不正确的是
A．该过程在化合物1 和水的催化下完成
B．反应过程中涉及加成反应
C．可能存在副产物
D．质子转移在反应中起着重要作用
题型01 碳骨架的构建
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1．（2025·福建三明·三模）某新型电化学装置(如下图所示)实现了常温常压下羰基中间体缩合高效合成。
下列说法错误的是
A．离子交换膜为阴离子交换膜
B．电解过程中两极室电解质溶液
保持不变
C．2-丙醇参与的电极反应为
-2e-+2OH-=
+2H2O
D．每生成1mol
，至少有
生成
2．（2025·山东日照·二模）有机物M 的合成路线如下，下列有关说法错误的是
A．X→Y 的反应类型为加成反应
B．利用溴水可以鉴别物质Z 与M
C．M 分子中有3 个手性碳原子
D．依据Y→Z 的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取
3．（2025·湖南株洲·一模）肉桂醛可由苯甲醛和乙醛通过如下途径合成，下列说法正确的是
+CH3CHO
+H2O
A．可利用酸性
溶液检验肉桂醛中的碳碳双键
B．
肉桂醛分子中含有
个
键
C．产物中可能存在副产物
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D．苯甲醛与足量氢气反应后可得到含有手性碳原子的产物
4．（2025·江苏南京·调研）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下：
下列说法中正确的是
A．X 分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6
B．X 分子能与CH3CH2MgBr 反应直接生成醇
C．Y 分子存在顺反异构
D．X→Y 分两步进行，先发生取代反应，后发生消去反应
题型02 有机物官能团的保护
1．（2025·浙江台州·调研）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜
的路线。
下列说法不正确的是
A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．①④的目的是为了保护氨基
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗
与
的物质的量之比为
2．（2025·湖北武汉·模拟预测）在无水环境中，醛或酮可在催化剂
的作用下与醇发生反应，其机理如
图所示。下列说法错误的是
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A．总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为
B．加入干燥剂或增加
的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
C．甲醛和聚乙烯醇
发生上述反应时，产物中可能含有六元环结构
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
3．（2025·北京·调研）高分子
是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．
中
都是
杂化
B．高分子
水解可得到
和
C．高分子
中存在氢键
D．高分子
的合成过程中进行了官能团保护
4．（2025·山东日照·模拟预测）有机物d 的合成路线如图所示。
下列说法错误的是
A．a 和
互为同系物
B．a→b 的目的是保护酚羟基
C．b→c 属于氧化反应
D．一定条件下，
可以分别与相应物质发生缩聚反应
题型03 有机物官能团的引入和转化
1．（2025·北京房山·调研）不饱和聚酯（UP）
是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂
材料。如图是以基础化工原料合成UP 流程：
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下列说法不正确的是（ ）
A．丙可被KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1
B．单体2 可能是乙二醇
C．单体1、2、3 经缩聚反应制得UP
D．调节单体的投料比，控制m 和n 的比值，获得性能不同的高分子材料
2．（2025·福建·调研）对氨基苯甲酸(
)是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原
料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间
位定位基)。下列说法不正确的是
A．A 的结构简式为
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
3．（2025·全国·模拟预测）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是
A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C．将CH2=CH－CH2OH 与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH
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D．将
转化为
的合理方法是与足量的NaOH 溶液共热后，再加入
足量稀H2SO4
4．（2025·宁夏陕西·模拟预测）化合物J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 ，B 的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．E 有顺反异构体
B．A 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．E→F 的反应中有乙醇生成
D．F→G 的反应类型为取代反应
(3)J 的结构简式中标注的碳原子
，其中手性碳原子是 。
(4)D 的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)：
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式
。
(5)某同学结合J 的合成路线，设计了化合物K(
)的一种合成路线。该路线中L 和M 的结
构简式分别为 和 。
已知：
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题型04 有机合成路线的设计
1．（2025·江西九江·二模）聚合物Z 是一种新型可回收材料的主要成分，其结构片段如下图(图中
表
示链延长)。
制备原理如下(反应方程式未配平)：
i．
ii．
已知：
下列说法不正确的是
A．X 的名称是1，4—丁二酸
B．i 反应属于缩聚反应
C．ii 反应的原子利用率=100%
D．通过先降温后升温可实现这种材料的回收和重塑
2．（2025·陕西西安·模拟预测）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下：
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下列说法错误的是
A．CAPE 存在顺反异构
B．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2—丙醇
C．CAPE 可作抗氧化剂，可能与羟基有关D．1 mol Ⅲ与最多可消耗2 mol NaOH
3．（2025·江西景德镇·二模）一种名为“凯夫拉”的高强度合成纤维(K)的结构片段如图所示，下列说法正
确的是
A．合成
的小分子化合物可能是
和
B．
中含有的作用力只有共价键
C．
易溶于水
D．
的重复结构单元中，
4．（2025·北京丰台·一模）利用苯胺与
（结构简式为
）合成导
电材料聚苯胺（PANI），同时生成
，转化关系如下：
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下列说法不正确的是
A．推测氨基具有活化苯环的作用
B．PANI 中N 原子的杂化类型有
（y≠0）
C．当
时，参与反应的苯胺与
的物质的量之比为2：3
D．当
时，该反应体系中不能生成具有网状结构的物质
5．（2025·浙江绍兴·一模）维拉帕米广泛用于原发性高血压的治疗，该药品合成路线如下：
请回答：
(1)A 中官能团的名称 ；A→E 第2 步的反应类型 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．B→C 的反应中有
产生
B．化合物D 与足量
加成所得产物含有3 个手性碳原子
C．E→F 转化过程中可以用
代替
D．化合物G 既可与酸反应又可与碱反应
(3)C→D 的化学方程式 。
(4)化合物H 的结构简式是 。
(5)F→G 过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为
)。
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(6)以
和
为有机原料，设计化合物
的合成路线
(用流程图表示，无机试剂任选)。
6．（2025·浙江金华·一模）有机物
是合成药物的中间体，其合成过程如下图所示：
已知：
请回答：
(1)化合物A 转化为B 时参与反应的官能团的名称是 ；化合物K 含有 个手性碳原子。
(2)下列说法不正确的是______(选填序号)。
A．化合物A 的水溶性比化合物E 的大
B．
的氧化剂可选用酸性
溶液
C．化合物C 分子中所有碳原子可能共平面
D．
完全转化为
时消耗
(3)
的化学方程式 。
(4)I 的结构简式是 。
(5)如果流程中没有
的过程，直接用氧化剂将A 氧化为含碳氧双键(
)的物质
，
再与不等量
的
作用后，有机产物最多有 种。
(6)以2-丁烯(C
)为唯一有机原料，设计化合物G 的合成路线 (用流程图表示，无机试
剂任选)。
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1．（2025·河南新乡·调研）南京大学学者报道了一种由
与烯丙基有机物反应制备
的
机理如图所示。下列说法正确的是
A．该反应机理的原子利用率为100%
B．
是该反应机理的中间产物
C．
属于烃
D．总反应：
2．（2025·山东·调研）过一硫酸(
)在一定条件下能将酮和烯烃分别转化为酯和环氧结构，其反应机
理如图所示。
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下列说法错误的是
A．根据上述机理可知，过一硫酸具有强氧化性
B．
是烯烃转化为环氧结构的催化剂
C．整个反应过程中，有非极性键的断裂，但没有非极性键的形成
D．若2-丁烯和丙酮发生上述反应，总反应可能为
CH3CH=CHCH3+2CH3COCH3+3H2SO5→2CH3COOCH3+3H2SO4+
3．（2025·重庆江津·模拟预测）从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下
列关于calebin A 的说法正确的是
A．calebin A 的分子式为
B．calebin A 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C．1mol calebin A 最多与
发生加成反应
D．1mol calebin A 最多与
发生加成反应
4．（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变
化如图所示，下列说法错误的是
A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16 原子共平面
C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
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D．在上述反应的条件下，
的主要产物为
和甲醇
5．（2025·四川德阳·模拟预测）阿斯巴甜是一种甜味剂，其结构简式如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确
的是
A．属于糖类
B．分子中含氧官能团有2 种
C．分子中含有2 个手性碳原子
D．在人体内分解的产物均为氨基酸
6．（2025·山东·一模）一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P 的路线如图所示。下列说法错
误的是
A．F 的名称为丙二酸二甲酯
B．P 在碱性条件下能发生水解反应而降解为M
C．由
和G 合成M 有
生成
D．P 解聚生成M 的过程中，存在
键的断裂与形成
7．（2025·广东江门·一模）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV 是合成磷酸氯喹的一种中间体，
可用如下路线合成：
(1)化合物Ⅰ的分子式是 ，化合物Ⅰ的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的有_______。
A．化合物Ⅰ中所有原子可能共面
B．化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大
键
C．由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ 键和π 键均有断裂与生成
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D．化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应
(3)间氯硝基苯(
)经还原制得化合物Ⅰ，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测：
与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有 。
(4)化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的
的同分异构体共有 种。
a．结构中含萘环(
) b．萘环上连有基团-ONO2
(5)根据上述信息，分三步合成化合物a(
)
①第一步：苯胺与
反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为 。
②第二步：
与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是
。
③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。
(6)当
的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，
合成化合物(
)，需要以化合物
和 (填结构简式)为反应物。
8．（2025·广东清远·一模）某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。
(1)化合物1a 生成2a 的反应类型为 。
(2)化合物3a 的分子式为 ，所含的含氧官能团有醚键和 。
(3)5a 与4a 互为同分异构体，且4a 生成5a 过程中
键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在
极性键的断裂和形成，则有机物5a 的结构简式为 。
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(4)下列说法正确的有______(填标号)。
A．在2a 生成3a 的过程中有π 键的断裂与形成
B．6a 和7a 均存在对映异构体
C．3a 可以发生加聚反应
D．化合物4a 既能与盐酸反应，又能与NaOH 溶液反应
(5)有机物1a 生成有机物2a 的化学方程式为 。
(6)写出一种满足下列条件的有机物2a 的同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；②能与
溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有4 组峰，其峰面积之比为6：2：
1：1.
(7)已知
(X 是卤素原子)，
，根据题目中的转化信息，
以
为原料设计
的合成路线，基于你的路线回答以下问题：
①第一步所需要的化学试剂为 。
②第三步的化学方程式为 。
1．（2025·浙江·高考真题）传统方法中，制备化合物c 常用到
。某课题组提出了一种避免使用
的方法，机理如图所示(L 表示配体，
表示价态)。下列说法不正确的是
A．化合物b 是
的替代品
B．
是该过程产生的副产物
C．M 可能是
和
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D．整个过程中，含镍化合物发生了2 次氧化反应
2．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
A．属于不饱和烃
B．所含碳原子采取
或
杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1.4-加成
D．可发生聚合反应
3．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是
A．分子式为C15H24O2
B．手性碳有3 个
C．
为M 的加成反应产物D．
为M 的缩聚反应产物
4．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和
条件下制备高性能可持续聚酯P 的路线如图所示。
下列说法错误的是
A．E 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．由
和G 合成M 时，有
生成
C．P 在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D．P 解聚生成M 的过程中，存在
键的断裂与形成
5．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P 合成路线如下。
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下列说法正确的是
A．反应物A 中有手性碳原子
B．反应物A 与B 的化学计量比是
C．反应物D 与E 生成P 的反应类型为加聚反应
D．高分子P 可降解的原因是由于
键断裂
6．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
7．（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J 的合成路线如下。(THF 为溶剂)
(1)B 中含氧官能团有： 、 。(填名称)
(2)理论上，B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)熔点：B C(填“>”“<”或“=”，判断依据是： 。
(4)I 的化学方程式为 。
(5)VI 中
发生的反应类型为 。
(6)Ⅶ中还可能生成J 的立体异构体K，补全K 的结构简式 。
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(7)某药物合成中有反应：
参考该反应，可以设计C+L→F，则L 的结构简式为 。C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物
以D 为反应物。(填“>”“<”或“=”)
8．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼
是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，
其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。B 的结构简式为 。
(2)反应条件X 可选择 （填标号）。
a．
b．新制
c．
盐酸
(3)F 中含氧官能团的名称是 。H 生成I 的反应类型为 。
(4)在G 转化为H 的过程中，加入足量三乙胺
可提高H 的产率，而加入足量乙胺
会
降低H 的产率。H 产率变化的原因是 。
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(5)符合下列条件的
（
）的同分异构体共有 种（不考虑立体异
构），其中一种的结构简式为 。
①含4 个
②含非三元环的环状结构
③核磁共振氢谱显示有2 组峰 ④使酸性
溶液褪色
(6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料
的路线 （用流程图表示，
其他无机试剂任选）。
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