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专题06 有机推断
目录
一、
考情探究
2
1.高考真题考点分布..................................................................................................................................................2
2.命题规律及备考策略..............................................................................................................................................2
二、培优讲练........................................................................................................................................3
考点01 有机推断......................................................................................................................................................3
考向01 考查根据官能团的变化推断..................................................................................................................6
考向02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断.................................................................................7
考向03 考查根据题目所给信息进行推断.........................................................................................................7
好题冲关..............................................................................................................................................10
基础过关...............................................................................................................................................................10
题型01 根据官能团的变化推断........................................................................................................................10
题型02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断.......................................................................................12
题型03 根据题目所给信息进行推断................................................................................................................15
能力提升...................................................................................................................................................................20
真题感知...................................................................................................................................................................25
1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
有机推断
2025 湖北卷，2025 北京卷，2025 重庆卷，2025 甘肃卷，2025 河北卷，2025 云南卷，
1
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2025 广东卷,2025 黑吉辽蒙卷，2024 河北卷,2024 全国甲卷，2024 辽宁卷，2023 北京
卷，2023 湖北卷，2023 广东卷
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从命题题型和内容上看，有机合成与推断是高考的压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根
据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知
的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中
各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化
来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未
知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简
式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判
断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
【备考策略】
根据合成路线图能够推断有机物的结构
【命题预测】
预测高考仍会延续往年，以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌
生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构
和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构
体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。以药物、材料、新物质等主要成分或
中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反
应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书
写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素
养水平。
考点01 有机推断
1、有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
(1)有机推断的方法：分为顺推法、逆推法和猜测论证法
①顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
②逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
③猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
(2)解答有机推断题的思维建模
2
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2、确定官能团的方法
(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“
”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等结构或
为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有 。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是 。
⑤遇I2变蓝则该物质为 。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有
。
⑦加入Na 放出H2，表示含有—OH 或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
(2)根据数据确定官能团的数目
①
②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
③2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
④
―――→
，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。即—
OH 转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2 个—CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2
个—OH。
⑧1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
⑨1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
⑩与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，
3
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若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
(3)根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 ”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结
构“ ”。
②由消去反应的产物可确定“ ”或“ ”的位置。
③由一卤代物的种类可确定 。
④由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“—C≡C—”的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是 ，并根据环的大小，可确定
“—OH”与“—COOH”的相对位置。
【易错提醒】
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
（1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
（1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
（1）水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
（2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
（1）与活泼金属(Na)反应放出H2（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
（3）与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
（1）弱酸性：能与NaOH 溶液反应（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
（3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
（1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
（2）还原反应：与H2加成生成醇
羧基
（1）使紫色石蕊溶液变红（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2（3）与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
3、有机推断的题眼
(1)有机物的性质
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同
系物”、醇类、酚类。
②能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
③能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
④能发生水解反应的有机物为 。
⑤能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—
4
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CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
⑥能发生消去反应的有机物为 。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机
物必含有“—CHO”。
⑦加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有 、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机
物为 。
⑧能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有 。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反应：
A→B→C，则A 应是具有“—CH2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
(2)有机物之间的转化
①直线型转化：（与同一物质反应）
醇
醛
羧酸 乙烯
乙醛
乙酸 炔烃
烯烃
烷烃
②交叉型转化
(3)有机反应条件
①
这是 的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合
物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
②
这是 的反应条件。
③
或
为 反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
④
是①醇消去H2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。
⑤
是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
是 的反
应条件。
⑥显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝
色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛
基存在。
酯
醇
醇
烯烃
卤代烃
麦芽糖
葡萄糖
淀粉
二肽
氨基酸
蛋白质
醛
羧酸
醇
5
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⑦
是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
⑧
或
是 的条件。
⑨
或
是 的条件。
⑩
是 的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
考向01 考查根据官能团的变化推断
【例1】（2025·湖南湘西·一模）光甘草定因为其强大的美白作用被人们誉称为“美白黄金”，可消除自由
基与肌底黑色素，其结构简式如图所示。下列关于光甘草定的说法正确的是
A．分子式为C20H21O4
B．分子中含有3 种官能团和1 个手性碳原子
C．1 mol 光甘草定最多消耗1 mol H2
D．分子中所有碳原子可能共平面
考向02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断
【例2】（2025·河北石家庄·模拟预测）非甾体抗炎药(B)——萘普生的合成路线如图所示。下列说法错误的
是
A．化合物A、B 均能发生加成、取代反应
B．化合物A、B 均能与NaOH、
、
反应
C．化合物A、B 均能使溴水和酸性
溶液褪色
D．化合物A、B 均含有两种含氧官能团
考向03 考查根据题目所给信息进行推断
【例3】（2025·陕西安康·模拟预测）高分子多肽在生物和化学方面具有巨大的应用潜力，其中丙的合成路
线如下。下列叙述错误的是
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A．乙分子中含有2 个手性碳原子
B．丙具有良好的生物相容性和可降解性
C．丙在酸性条件下水解能得到甲和乙
D．高分子丙中存在氢键
【对点1】（2025·吉林松原·模拟预测）丙二酮类衍生物常用于有机发光半导体研究，其中一种有机物的结
构如图所示，下列说法错误的是
A．该有机物分子中有2 个手性碳原子
B．其质谱图中最大的质荷比为180
C．其同分异构体中存在芳香烃
D．可以使用酸性高锰酸钾溶液区分该有机物和苯乙酮
【对点2】（2025·浙江·一模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的氟喹诺酮类药物，主要用于革兰阴性
菌所致的呼吸道、咽喉、中耳、鼻窦、肠道等部位的急、慢性感染，其一种合成路线如下。
7
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已知：①
②
请回答：
(1)A 中含氧官能团的名称为 ；E 和F 反应的目的是 。
(2)推断H 的结构简式 。
(3)下列说法正确的是_______
A．化合物A 酸化后水溶性增强
B．化合物A→C 反应同时生成二甲胺
C．化合物F 中中心原子B 的杂化方式为
杂化
D．化合物E 的分子式为
(4)写出化合物C→D 的化学反应方程式 。
(5)E→氧氟沙星(
)的反应过程中会生成分子式为
的副产物，写出一种可能的副产
物的结构简式 。
(6)合成化合物B 的过程中会生成一种中间产物
，以甲醇、乙醇为原料，设计
M 的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
【对点3】（2025·重庆·一模）柔性显示材料M(
)的合成路线如下：
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已知：①
②
(1)A 的名称为 。
(2)B 的结构简式为 ，C 中所含官能团的名称为 。
(3)C 生成D 的反应化学方程式为 。
(4)E 生成F 的反应类型为 。
(5)满足下列条件的B 的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 (不考虑立体异
构)。
①苯环上有三个取代基 ②能与NaOH 溶液反应 ③能发生银镜反应
(6)根据合成M 的反应原理推断合成T 的单体结构简式，P 为 ，Q 为 。
题型01 根据官能团的变化推断
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1．（2025·广东广州·三模）一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其
中涉及的一个转化关系为：
下列说法正确的是
A．M 所有原子在同一平面
B．N 易溶于水
C．P 含有3 种官能团
D．P 能发生消去反应
2．（2025·甘肃白银·一模）《神农本草经·上品·草部》中记载五味子是一味中药，其中含五味子素，结构
简式如图甲、另有五味子乙素和五味子丙素的结构简式分别如图乙、丙。下列说法错误的是
A．三者每个分子中均含有2 个手性碳原子B．三者含有相同的官能团
C．三者均能使酸性
溶液褪色
D．三者均能与
发生加成反应
3．（2025·陕西汉中·三模）一种重要的药物中间体其结构如图所示，下列说法正确的是
A．该分子中含有5 种官能团
B．该分子中所有原子一定共平面
C．该分子中的碳原子的杂化方式有3 种
D．
该分子最多与3molH2发生反应
4．（2025·河北保定·二模）某课题组利用手性钯催化剂实现了轴手性酰胺的高效、高对映选择性合成，如
图所示(Et 为乙基，Ph 为苯基)。下列叙述错误的是
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A．甲含2 种官能团
B．乙属于烃的衍生物
C．甲、乙、丙都能发生水解反应
D．甲、丙分子中都含手性碳原子
5．（2025·河南·模拟预测）有机物
(结构如图所示)可用于糖尿病的治疗。下列说法正确的是
A．X 的分子式为
B．X 中含有4 种官能团
C．
和足量
反应最多生成
D．
既能发生氧化反应，又能发生消去反应
6．（2025·浙江·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对
该分子进行如下图所示的成酯修饰。
下列说法正确的是
A．布洛芬分子中存在2 个手性碳
B．酯化后的布洛芬分子中有两种官能团
C．酯化后的布洛芬分子的碱性弱于苯胺
D．1mol 的布洛芬可以反应2mol NaOH
题型02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
1．（2025·辽宁葫芦岛·二模）化合物Z 是合成维生素E 的一种中间体，其合成路线如下图。
下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子均不可能共平面
B．1mol Y 最多能与4mol
发生加成反应
C．Y 分子中含有2 个手性碳原子
D．Z 分子既可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键
2．（2025·江苏苏州·三模）化合物Z 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
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下列说法正确的是
A．X 与足量H2加成后的产物中含有2 个手性碳原子
B．可用酸性高锰酸钾溶液检验Y 中是否含有X
C．Y→Z 发生取代反应，有CH3CH2OH 生成
D．等物质的量的Y、Z 分别与足量NaOH 溶液反应，Y 消耗NaOH 的量更多
3．（2025·河南郑州·二模）生物基聚合物因其可持续性而备受关注。其中聚呋喃二甲酸乙二酯是一种前景
广阔的生物基高分子，其合成路线如下。
下列说法中错误的是
A．HMF、FDCA 均能与溴的四氯化碳溶液反应B．HMF 分子中的所有原子可能共平面
C．用碳酸氢钠溶液可以鉴别HMF 和FDCA
D．“反应2”为缩聚反应
4．（2025·四川达州·模拟预测）昂丹司琼可用于预防和治疗手术后的恶心和呕吐。其某种合成路线如下(略
去部分试剂、条件和步骤)：
已知：
①
。
②
。
③不饱和度：又称缺氢指数，某一有机物衍变为相应的烃后，与相同碳数的饱和开链烃相比较，每缺少2
个氢为1 个不饱和度，用
表示。
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回答下列问题：
(1)有机物A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)
中官能团的名称为 。
(4)
的结构简式为 。
(5)已知试剂的分子式为
，其结构简式为 ，存在两个
且不存在
的同分异构
体有 种(不考虑立体异构)。
已知：①连二烯烃不稳定；②
中不存在大
键；③正四面体烷(
)的
。
(6)化合物
的合成路线如下：
参照上述的合成路线，写出第④步反应的化学方程式： (忽略立体化学)。
5．（2025·陕西西安·模拟预测）伊波加因是一种抗成瘾药物，合成其所需的中间体I 可由如下路线合成。
已知：①CbzCl 是
的缩写；
②
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 ：步骤⑤经历了两步反应实现转化，请推测该步2)的化学反应类型为 。
(2)一个I 分子中含有手性碳原子的数目是 。
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(3)反应③属于狄尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为 。
(4)CbzCl 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)：
①与
溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③羰基与氯原子直接相连。
写出其中一种结构简式，要求其水解产物属于水杨酸(
)的同系物的是 。
(5)研究者模仿I 的合成路线，设计了化合物J 的一种合成路线。该路线中M 和N 的结构简式分别为
和 。
6．（2025·福建福州·模拟预测）化合物H 是一种降脂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已
简化)。
回答下列问题：
(1)物质A 的名称为 。
(2)B 和C 的合成顺序不能对换，其理由是 。
(3)C→D 过程中，加入的
作用是 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F→G 的反应方程式为 。
(6)G→H 的反应类型为 。
(7)H 中含氧官能团的名称是 。
(8)C 的同分异构体中，同时满足下列3 个条件的同分异构体的结构简式为 。
①与
溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为2 2 1 1 1
∶∶∶∶
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题型03 根据题目所给信息进行推断
1．（2025·湖北宜昌·模拟预测）西平奥卡(H)是一种可用于治疗神经系统疾病的药物，其一种合成路线如下：
(1)
的名称为 。
(2)C 分子含氧官能团名称为 。
(3)C→D 的作用是 。
(4)C 在一定条件下可以形成高分子，其化学方程式为 。
(5)D→E 经过了3 个步骤：“酯化→加成→消去”反应，写出其中第二步反应产物的结构简式：
。
(6)F→G 的反应类型是 。
(7)写出同时满足下列条件的C 的同分异构体 。(写出一种即可)
①含有2 个苯环；
②能发生水解反应；
③能发生银镜反应；
④核磁共振氢谱显示5 种不同化学环境的氢原子。
2．（2025·湖北武汉·模拟预测）物质I 是一种存在于茄科植物中的生物碱。I 的一条合成路线如下：
已知：①
；②
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③
，R 可为烃基、
等
(1)写出A→B 反应的化学方程式 。
(2)D 中含氧官能团的名称为 。
(3)D→E 分两步进行。第一步反应产物的结构简式为 。
(4)E→F 的反应类型为 。
(5)已知杂化轨道中s 成分越多，原子的电负性越大。比较H 中①②号N 原子碱性强弱：① ②(填“>”、
“<”或“=”)。
(6)已知吡啶(
)与苯均具有芳香性。物质X(分子式为
)是A 的同系物，则X 的芳香化合物同分异
构体有 种(包含X 本身)。
(7)以
和不超过三个碳的有机物为原料，合成
的路线如下(无机试剂任选)。
，合成路线中M
结构简式为 ，N 的名称为 。
3．（2025·浙江·一模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
i.
ii.
请回答：
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(1)G 中官能团的名称为 。
(2)下列说法不正确的是__________。
A．化合物
结合
能力比氨气弱
B．试剂a 的结构简式为
C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂
D．
的过程经历了加成、水解两个步骤
(3)奥昔布宁的结构简式是 。
(4)写出由
生成
反应的化学方程式： 。
(5)由
生成
的反应中，可能得到分子式为
的副产物，其结构简式为 。（写出1 种）
(6)根据以上信息，设计以苯和甲苯为原料合成
的路线 。（用流程图表示，无机试
剂任选）
4．（2025·浙江·一模）氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合
成路线如图所示已知：
已知：
(1)化合物G 中含氧官能团的名称是 ；化合物A 的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B 中所有原子共平面
B．
化合物
最多能消耗
C．反应①为氧化反应，反应②为取代反应
D．化合物
中含有2 个手性碳原子
(3)写出
的化学方程式 。
(4)
的过程中有副产物生成，写出副产物的结构简式 (其分子式为
且含有苯环)。
(5)化合物C 有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 。
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①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种氢原子，含碳氧双键，且无
结构。
②含有苯环和含
五元杂环，且共用一条边。
(6)化合物
可由
制得，请以乙烯为原料，设计合成
的路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
5．（2025·甘肃白银·模拟预测）有机物G 是一种选择性作用于
受体的激动剂，其一种合成路线如图所示。
请回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键，
分子中碳原子的杂化方式为
，化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)按系统命名法，A 的化学名称为 。
(3)写出由B 生成C 的反应的化学方程式： 。
(4)D 的结构简式为 。
(5)D 转化为E 的反应类型是 。
(6)M 在分子组成上比A 多一个“
”原子团，M 同时具有如下结构与性质：
i．含有苯环且苯环上只有3 个取代基
ii．能发生银镜反应
则M 的可能结构有 种(不考虑立体异构)。
(7)已知：
。根据上述合成路线和相关信息，设计以
和流程中相关试剂为原料制备
的合成路线 (其他试剂任
选)。
6．（2025·吉林延边·模拟预测）嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺是一类常见除草剂。嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺的
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合成路线分别如图所示(部分反应条件、反应物、生成物略去)。
.
Ⅰ嘧氟磺草胺的合成路线
.
Ⅱ氟酮磺草胺的合成路线
已知：
回答下列问题：
(1)C 被氧化后得到D，则反应物中的m-CPBA 最可能的结构简式是 (填标号)。
a.
b.
c.
d.
(2)E 中含氧官能团的名称是 ；E→F 的反应类型为 。
(3)A+B→C 的转化中，A 中的官能团没有发生变化。若X 为A 的一种同分异构体，且A、X 所含官能团相同，
其中X 的核磁共振氢谱中有3 组峰，峰面积之比为3：1：1，则X 的结构简式是 (写出一种即可)。
(4)G 的化学名称是 。
(5)
的化学方程式是 。
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(6)“M→…→氟酮磺草胺”的合成路线如图所示。P 的结构简式是 ，Q 的结构简式是 。
1．（2025·河南信阳·模拟预测）重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，
为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P 的反应路线如图。下列说法不正确的是
A．反应①不属于加聚反应
B．化合物E 的结构简式为
C．1mol 反应①的产物在碱性条件下充分水解，最多消耗NaOH 的物质的量为6nmol
D．反应②的高分子副产物是网状结构
2．（2025·黑龙江大庆·模拟预测）重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合
物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P 的反应路线如图下列说法错误的是
A．反应①中有氮元素的单质生成
B．反应②的副产物不可能是网状结构的高分子
C．在酸性或碱性的水溶液中，聚合物P 的溶解程度比在水中的大
D．反应②中聚合物和E 的化学计量数之比为2：n
3．（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变
化如图所示，下列说法错误的是
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A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16 原子共平面
C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
D．在上述反应的条件下，
的主要产物为
和甲醇
4．（2025·四川德阳·模拟预测）阿斯巴甜是一种甜味剂，其结构简式如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确
的是
A．属于糖类
B．分子中含氧官能团有2 种
C．分子中含有2 个手性碳原子
D．在人体内分解的产物均为氨基酸
5．（2025·广东肇庆·一模）一种由非活化烯烃高效合成具有光学活性药物(d)的合成路线如图所示：
(1)化合物a 中官能团的名称为 。
(2)①化合物b 的分子式为 。
②化合物可与
发生加成反应生成化合物。化合物
为的同系物，且其相对分子质量比I 少28。II
的同分异构体中，同时含有苯环、氨基和醇羟基结构的共 种(含化合物II，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有___________(填序号)。
A．在
和生成的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在分子中，存在手性碳原子，碳原子均采取
杂化
C．在
分子中，有大
键，且所有原子可能共面
D．化合物
能发生取代反应、加成反应和氧化反应
(4)化合物a 能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。若用核磁共振氢谱监测该氧化反应，则可推测：与a 相比，
邻苯二甲酸的氢谱图中 。
(5)参考上述合成的原理，以丙烯(
)与苯胺(
)为有机原料(其他无机试剂任意选择)，合
成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
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①第一步，加长碳链：其反应的化学方程式为 (注明条件)。
②第二步，进行 (填反应类型)。
③第三步，氧化：其反应的化学方程式为 (注明条件)。
④第四步，合成：③中得到的有机物与苯胺反应。
(6)参考上述合成的反应，直接合成化合物，需要以甘氨酸(
)和 (填结构简式)
为反应物。
6．（2025·山西·三模）化合物K 具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)E 的结构简式为 。吡啶(
)具有弱碱性，由D 生成E 的反应中吡啶的作用是 。
(3)
中采用
杂化的原子数目为 (阿伏加德罗常数的值用
表示)。
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(4)由A 生成B 的化学方程式为 。
(5)
的反应类型为 ，该反应除产物K 以外，另一产物的名称是 。
(6)相对分子质量比
大14 的化合物M(不含其他元素)的芳香族同分异构体中，能发生银镜
反应和水解反应，不含羟基、醚键和—OCl 的共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示为
四组峰，峰面积比为2：2：2：1 的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
(7)设计由2-丙醇(CH3CHOHCH3)、碳酸二甲酯(
)为原料，制备
的合成路线：
(无机试剂任选)。
7．（2025·北京房山·一模）呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下：
(1)D 中含氧官能团的名称是 。
(2)NBS 的结构简式是
，B→D 的化学方程式是 。
(3)D→E 的过程生成乙酸，试剂a 的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．设计反应A→B 和G→I 的目的是保护羟基
b．I 分子中含有两个六元环
c．J 中有手性碳原子
(5)已知：
①
中α-H 键易断裂，原因是 。
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② F→G 经历下列过程
F
中间产物1
中间产物2
G
中间产物1 的结构简式 G 的结构简式 。
(6)J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。
8．（2025·江西·二模）度鲁特韦可以用于治疗HTV-1 感染，M 是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M 的路
线如下：(部分反应条件或试剂略去)
已知：
I.
II.
III.
(1)芳香族化合物A 的名称是 。
(2)B→C 的反应条件是 。
(3)F→G 的反应类型是 。
(4)E 不能与金属Na 反应生成氢气，麦芽酚生成E 的化学方程式是 。
(5)X 的分子式为
，X 中的官能团的名称是 。
(6)有机物E 的同分异构体中，遇
显紫色且核磁共振氢谱为4 4 2 1 1
∶∶∶∶的芳香族化合物的结构简式为
(写出一种即可)
(7)K→M 转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2 的结构简式分别是 、 。
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1．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A．Ⅰ有2 种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
2．（2025·河北·高考真题）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A．K 中含手性碳原子
B．M 中碳原子都是
杂化
C．K、M 均能与
反应
D．K、M 共有四种含氧官能团
3．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a 为
乙醇溶液
B．Y 易溶于水
C．Z 的结构简式可能为
D．M 分子中有3 种官能团
4．（2024·北京·高考真题）
的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用
为原料可以合成新型可降
解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．
与X 的化学计量比为
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B．P 完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同
C．P 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
5．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F 的一条合
成路线如下(略去部分条件和试剂)
已知反应：
其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或
氢
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 。
(2)B 中官能团的名称是 、 。
(3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。
(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，写出此过程的化学方程
式 。然后，再加入D 进行反应。
(5)关于F 的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。
a．可发生银镜反应 b．可发生碱性水解反应
c．可使
溶液显紫色 d．可使酸性
溶液褪色
(6)G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为
。G 的结构简式是 (手性碳用*号标记)。
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(7)参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威(
)的合成路线： 。
6．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H 的反应
路线如下所示。
已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
(1)A→B 的反应试剂及条件为 。
(2)B 的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。
(3)C 的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)D 中最多共平面原子数目为 。
(5)E 中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。
(6)E→F 的反应类型为 。
(7)G→H 的反应方程式为 。
(8)以
及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目
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标化合物的合成 。
7．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路
线如下：
回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
(3)C 的名称： 。
(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推断M 的
结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
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(a)不与
溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
；
(d)芳香环的一取代物有两种。
8．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂
省略)：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称为 ，化合物A 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)关于化合物C 的说法成立的有 。
①与
溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D 互为同系物 ④能与HCN 反应
(4)C→D 涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G 转化中使用了
，其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J 出发，经多步合成得到(如下
图)。已知J 的
谱图显示四组峰，峰面积比为
。J 和I 的结构简式为 ， 。
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