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专题02 烃
目录
一、
考情探究
2
1.高考真题考点分布..................................................................................................................................................2
2.命题规律及备考策略..............................................................................................................................................2
二、培优讲练........................................................................................................................................3
考点01 脂肪烃的结构与性质..................................................................................................................................3
考向01 考查烷烃的结构与性质..........................................................................................................................9
考向02 考查烯烃的结构与性质........................................................................................................................10
考向03 考查炔烃的结构与性质........................................................................................................................11
考向04 考查乙烯的制备....................................................................................................................................11
考向05 考查乙炔的制备....................................................................................................................................12
考向06 考查烃的燃烧规律................................................................................................................................12
考点02 芳香烃的结构与性质....................................................................................................................................16
考向01 考查苯的结构和性质............................................................................................................................22
考向02 考查苯的同系物....................................................................................................................................23
考向03 考查芳香烃的同分异构体的判断.......................................................................................................24
考点03 化石燃料的综合利用....................................................................................................................................27
考向01 考查化石燃料的综合利用....................................................................................................................29
好题冲关..............................................................................................................................................30
基础过关...............................................................................................................................................................30
题型01 烷烃的结构与性质................................................................................................................................30
题型02 烯烃的结构与性质................................................................................................................................35
题型03 炔烃的结构与性质................................................................................................................................40
题型04 乙烯的制备............................................................................................................................................44
题型05 乙炔的制备............................................................................................................................................49
题型06 苯的结构和性质....................................................................................................................................53
题型07 苯的同系物............................................................................................................................................57
题型08 芳香烃的同分异构体的判断................................................................................................................62
能力提升...................................................................................................................................................................64
真题感知...................................................................................................................................................................70
1
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1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
脂肪烃的结构和性
质
2025 天津卷，2025 河南卷，2025 陕晋青宁卷，2025 云南卷，2025 湖南卷，2025
黑吉辽蒙卷，2025 福建卷，2024 广西卷，2024 河北卷，2024 山东卷，2024 重庆
卷，2024 浙江卷，2024 天津卷，2024 海南卷，2024 甘肃卷，2024 湖南卷，2024
广东卷，2024 北京卷，2024 湖北卷，2023 广东卷，2023 湖北卷，2023 浙江卷，
2023 山东卷，2023 全国甲卷，2023 海南卷
芳香烃的结构与性
质
2025 陕晋青宁卷，2025 天津卷，2025 福建卷，2025 江西卷，2025 四川卷，2025
全国卷，2025 湖北卷，2025 广东卷，2025 北京卷，2025 江苏卷，2025 河北卷，
2025 河南卷，2025 甘肃卷，2025 浙江卷，2024 安徽卷，2024 福建卷，2024 广西
卷，2024 广东卷，2024 北京卷，2024 江苏卷，2023 天津卷，2023 海南卷，2023
广东卷，2023 浙江卷，2023 山东卷，2023 全国甲卷，2023 全国乙卷，2023 湖南
卷
化石燃料的综合利
用
2024 安徽卷
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。本考
点主要考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质
和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
【备考策略】
1、掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2、结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。
3、了解化石燃料的综合利用。
【命题预测】
预测本考点仍会以选择题和非选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香
烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较
与判断。
2
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考点01 脂肪烃的结构与性质
1、烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2、甲烷、乙烯和乙炔的结构
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2= =CH
2
CH
≡
CH
空间构型
正四面体
平面结构
直线型
空间填充
模型
球棍模型
结构特点
全部是单键，属于饱和
烃，碳原子位于正四面体
的中心，4 个氢原子分别
位于
4 个顶点
含碳碳双键，属于不饱和
烃，6 个原子在同一个平
面上
含有碳碳三键，属于不饱
和烃，4 个原子在同一直
线上
3、烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生
的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键
的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
3
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实例
4、脂肪烃同系物
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，有黑烟
燃烧火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶
液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高
锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[ 因
CH2===CH2――→CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂
质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。]
5、脂肪烃的性质
(1)脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下，含有1 ～
4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
(2)烷烃的化学性质:常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下
(如光照或高温)才能发生某些反应。
①燃烧反应
a、写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式：2C8H18＋
25O
2――→
16CO
2＋
18H
2O。
b、烷烃完全燃烧的通式：CnH2n＋2＋
O 2――→
n CO
2＋
( n ＋
1)H
2O。
②取代反应
4
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a、烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷
和氯化氢，化学方程式为CH3—CH3＋
Cl
2――→
CH
3CH2Cl
＋
HCl
。
b、烷烃的卤代反应
反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应；
产物成分：多种卤代烃混合物+HX；
定量关系：
~Cl2~HCl，即取代1 mol H 原子，消耗1 mol 卤素单质生成1mol HX。
③分解反应：烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34――→C8H18＋C8H16。
(3)烯烃的化学性质
①氧化反应
a、能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于
的检验。
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的产物
b、燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋
O 2――→
n CO
2＋
n H 2O。
②加成反应
a、烯烃可以与X2、HX(X 表示卤素)、H2、H2O 等在一定条件下发生加成反应。例如：
乙烯与溴水反应：CH2==
=CH
2＋
Br
2―
→CH
2Br—CH2Br（名称为1,2-
二溴乙烷
）
乙烯与氢气反应：CH2==
=CH
2＋
H 2———→
CH
3CH3
乙烯与HCl 反应：CH2==
=CH
2＋
H Cl
———→
CH
3CH2Cl
乙烯与水反应：CH2==
=CH
2＋
H 2O ———→
CH
3CH2OH
b、当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝
CH—CH
3+HBr
————→
丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2==
=CHCH
3＋
H 2O ————→
③加聚反应
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：
————→
④二烯烃的加成反应和加聚反应
a、分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表
物。其与Br2按1∶1 发生加成反应时分为两种情况。
5
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1,2-加成：
1,4-加成：
b、加聚反应：n CH
2= = CH—CH
= = CH
2――→
CH
2—CH
= = CH—CH
2。
(4)炔烃的化学性质
①氧化反应：
a、能使KMnO4溶液褪色；
b、燃烧反应：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。
乙炔燃烧的化学方程式为：2C2H2+5O2———→
4CO
2+2H2O
②加成反应：
与Br2加成（1:2）：CH≡CH+2Br2―
→
CHBr
2—CHBr2
与H2加成（1:1）：CH≡CH+H2————→
CH
2＝
CH
2，
（
1:2
）
：
CH≡CH+2H
2————→
CH
3—CH3
与HCl 加成制取氯乙烯： CH≡CH+HCl
————→
CH
2＝
CHCl
与H2O 反应(制乙醛)：CH≡CH+H2O ————→
CH
3CHO
③加聚反应：
，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。
6、乙烯的实验室制法
(1)药品：乙醇、浓硫酸
(2)反应原理：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
(3)装置：液—液加热，如图：
(4)实验步骤
①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1 ∶
3 )的混合液，放入几片碎瓷片。
②加热混合液，使液体温度迅速升至170
℃
。
③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。
(5)实验现象
①试管中有气泡产生。
②KMnO4酸性溶液褪色。
③Br2的CCl4溶液褪色。
④收集方法：排水集气法
【易错提醒】
6
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1、配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸
的作用：催化剂和脱水剂。
2、温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副
反应。
3、加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
4、点燃乙烯前要验纯。
5 、反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2 ，故乙烯中混有SO2 ：
C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。
7、乙炔的实验室制法
(1)反应原理：CaC2＋
2H
2O ―
→CH≡CH↑
＋
Ca(OH)
2。
(2)装置：
(3)净化：因电石中含有Ca3P2、CaS 等，与水反应会生成PH3和H2S 杂质，可用CuSO4 溶液将杂质除去。
(4)现象及结论
序号
实验现象
解释或结论
①
反应迅速、有大量气泡生成
反应生成乙炔
②
有黑色沉淀产生
CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S 被除去
③
溶液紫红色褪去
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
④
溶液橙色褪去
乙炔与溴发生加成反应
⑤
火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟
乙炔可燃且含碳量高
(5)注意事项：
①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能用启普发生器或其他简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率。
【易错提醒】
1、实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量
为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
2、电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱
和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
3、CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未
画出)
4、生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔
中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
5、制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
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b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
6、盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手
拿。
8、有机物燃烧定量规律
(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g)
V 后－V 前＝ －1
a．y＝4，气体总体积不变；
b．y<4，气体总体积减小；
c．y>4，气体总体积增大。
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(l)
V 前－V 后＝＋1，气体体积总是减小。
(2)有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。
(3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O 的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1 2∶，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )
2、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。( )
3、聚乙炔可发生加成反应。( )
4、将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。( )
5、甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )
【答案】1.× 2.× 3.√ 4.× 5.√
考向01 考查烷烃的结构与性质
【例1】（2025·浙江杭州·三模）已知甲烷卤代反应中部分步骤如下(X 代表Cl 或Br，设稳定单质能量为零)：
，对应的能量图如下。
8
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下列说法正确的是
A．进程a 中X 代表Br
B．
溴代反应速率比氯代反应速率大
C．
与
的反应速率比
与
的反应速率大
D．进程b 的焓变：
【答案】C
【详解】A．由图可知，反应第一步的活化能大于第二步，即反应的决速步为第一步，
活性高于
，
与
反应的活化能更低，且生成的HCl 比HBr 稳定，则进程a 中X 代表Cl，进程b 中X 代表Br，A 错误；
B．反应速率取决于活化能，氯代反应第一步（决速步）活化能小于溴代反应，故氯代反应速率更快，B 错
误；
C．进程a 中X 代表Cl，由能量图可知，进程a 的第一步活化能大于第二步，故第一步反应速率比第二步反
应速率慢，即
与
的反应速率比
与
的反应速率大，C 正确；
D．由图可知，进程b 中E1为第一步正反应的活化能，E2为第二步逆反应的活化能，由于第一步逆反应的
活化能和第二步正反应的活化能未知，不能计算进程b 的焓变，D 错误；故答案为：C。
考向02 考查烯烃的结构与性质
【例2】（2025·浙江·一模）通过化学键异裂产生的带正电的基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电
加成反应。离子与烯烃反应形成碳正离子，是亲电加成反应的决速步。丙烯与
发生加成反应的机理如
图所示，下列说法不正确的是
A．氢离子与烯烃作用形成碳正离子过程中，只断裂
键
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B．反应2 过程中形成的碳正离子更稳定
C．已知双键上电子云密度越大，亲电加成反应速率越快，所以
发生亲电加成的速率大于
D．
与
发生加成反应的主产物是
【答案】D
【详解】A．氢离子与烯烃作用时，烯烃双键中的π 键断裂，电子对与H+形成新的σ 键，原双键的σ 键未
断裂，只断裂π 键，A 正确；
B．反应1 形成的碳正离子为
（伯碳正离子），反应2 形成的是CH3CH+CH3（仲碳正离子），
碳正离子稳定性：仲＞伯，故反应2 的碳正离子更稳定，B 正确；
C．-CH3为给电子基团，可增加双键电子云密度；-CF3为强吸电子基团，会降低双键电子云密度，双键电子
云密度越大，亲电加成速率越快，故CH3CH=CH2的反应速率大于CF3CH=CH2，C 正确；
D．-CF3为强吸电子基团，该分子与HBr 发生亲电加成反应时，决速步是形成最稳定的碳正离子。若H+进攻
末端碳原子，生成
，该仲碳正离子因正电荷靠近强吸电子基团-CF₃ 而很不稳定；若H⁺进攻与-
CF₃ 相连的碳原子，生成
，该伯碳正离子因正电荷远离-CF3而相对更稳定。因此，反应主要生
成更稳定的
，后续与Br-结合得到主产物
，D 错误；故选D。
考向03 考查炔烃的结构与性质
【例3】（2025·湖北·二模）下列实验方法或试剂使用正确的是
选项
实验目的
实验方法或试剂
A
测定乙酸晶体及分子结构
X 射线衍射法
B
用
标准溶液滴定未知浓度的醋酸溶液
用甲基橙作指示剂
C
除去乙炔中混有的
通过酸性
溶液
D
测定
溶液的
使用
试纸
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．X 射线衍射法为测定分子结构最科学的方法，可测定乙酸晶体及分子结构，故A 正确；
B．NaOH 标准溶液滴定未知浓度的醋酸溶液，溶液由酸性变为弱碱性，应选酚酞作指示剂，故B 错误；
C．乙炔、硫化氢均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，将原物质除去，不能除杂，故C 错误；
D．NaClO 溶液可使pH 试纸褪色，应选pH 计测定，故D 错误；故选：A。
【思维建模】
烷烃、烯烃、炔烃的判断
1、根据化学式判断：
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烷烃： CnH2n+2（n≥1）
烯烃： CnH2n（n≥2，乙烯为最简）
炔烃：CnH2n-2（n≥2，乙炔为最简单炔烃）
2、根据化学性质判断：
烷烃：仅能发生光照下的卤代反应、燃烧反应（无黑烟）、高温裂化
烯烃：可被酸性KMnO 氧化（褪色）、燃烧（冒黑烟）；能发生加聚反应生成高分子
₄
。
炔烃：能使溴水、酸性KMnO 褪色
₄
+燃烧冒浓黑烟。
考向04 考查乙烯的制备
【例4】（2025·江苏淮安·二模）实验室制取少量
的原理及装置均正确的是
A．制取
B．干燥
C．收集
D．吸收
【答案】B
【详解】A．实验室制取乙烯需乙醇与浓硫酸混合加热至170℃，该装置缺少加热装置和温度计，A 错误；
B．乙烯中可能混有
、
等酸性气体及水蒸气，碱石灰可吸收酸性气体和水，干燥管中气体从左侧进
入、右侧导出，B 正确；
C．乙烯密度与空气接近，不能用排空气法收集，应采用排水法，C 错误；
D．乙烯难溶于水，图示用水吸收乙烯无法实现，D 错误。故选B。
考向05 考查乙炔的制备
【例5】（2025·湖南长沙·二模）利用下列实验装置及药品，能达到相应实验目的的是
A．图1：制备乙炔并检验乙炔具有还原性B．图2：制备
晶体
C．图3：制取
固体
D．图4：用石墨作电极制备NaClO 溶液
【答案】B
【详解】A．制备乙炔时，电石中含杂质CaS、
，与水反应生成
、
等还原性气体，这些气体
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也能使酸性
溶液褪色，干扰乙炔还原性的检验，A 错误；
B．
晶体制备需先通过
溶液与氨水反应得到铜氨溶液，加乙醇，溶剂的极性变
弱，溶质的溶解度减小，析出晶体，B 正确；
C．
固体加热分解制取
，应使用坩埚加热固体，C 错误；
D．电解饱和食盐水时，石墨阳极
，阴极
，
与
反应生成
NaClO，装置可实现目的，阳极应该在下面，产生的氯气可以上升与生成的NaOH 反应得到NaClO，图中的
阳极在上，D 错误。故选B。
考向06 考查烃的燃烧规律
【例6】（2025·河北邯郸·三模）设
为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．常温下，
的稀盐酸中
总数为
B．
由
和
组成的混合气体中所含的氧原子数为
C．等物质的量的
和
完全燃烧，消耗的
分子数目均为
D．
在过量的空气中燃烧，生成的产物有
、
，转移的电子数为
【答案】D
【详解】A．未说明稀盐酸的体积，无法计算
总数，A 错误；
B．
和
均由O 原子组成，
由
和
组成的混合气体中所含的氧原子数为
=
，B 错误；
C．
和
的物质的量未知，无法计算消耗
的分子数目，C 错误；
D．
在过量的空气中燃烧，生成的产物有
、
，Mg 元素由0 价上升到+2 价，转移的电
子数为
=
，D 正确；故选D。
【思维建模】
烃完全燃烧耗氧量大小的比较
1、等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢
元素质量分数越大)，耗氧量越多。
2、等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的
有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
3、等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋)值的大小，其值越大，耗氧量越多。
4、等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完
全燃烧，耗氧量相同。
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【对点1】（2025·湖北宜昌·模拟预测）辛烷在液态金属合金催化下制备丙烯的装置如下(夹持装置省略)，
下列说法错误的是
A．若反应温度为260℃，可采用油浴加热
B．冷凝管有冷凝回流作用，可提高辛烷转化率
C．酸性
溶液褪色，说明有丙烯生成
D．丙烯被酸性
溶液氧化为
和
【答案】C
【详解】A．由辛烷裂化反应的反应温度为260℃可知，可使用油浴加热的方法控制反应温度，A 正确；
B．辛烷在油浴加热条件下易受热挥发，实验所用冷凝管可起到冷凝回流的作用，目的是减少反应物的损
失，从而提高辛烷转化率，B 正确；
C．烯烃分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，所以酸性高锰酸钾溶液
褪色只能说明反应有气态烯烃生成，但不能证明反应有丙烯生成，C 错误；
D．丙烯分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成二氧化碳和乙酸，D 正确；
故选C。
【对点2】（2025·四川达州·模拟预测）EVA 材料的化学名称为乙烯-醋酸乙烯共聚物，用这种材质制作出来
的产品，具有柔软、防震、高粘性等性能。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A．乙烯和醋酸乙烯酯使溴水褪色的原理不同
B．EVA 属于聚酯类物质
C．通过测定EVA 的相对分子质量可确定
和
的数值
D．
和
的比例对EVA 的性质有影响
【答案】D
【详解】A．乙烯和醋酸乙烯酯中均含碳碳双键，均能与溴水发生加成反应使溴水褪色，褪色原理相同，A
错误；
B．EVA 是乙烯与醋酸乙烯酯通过加聚反应生成的共聚物，主链为碳链，侧链含酯基，属于聚烯烃类共聚物，
聚酯类物质为缩聚产物且主链含酯基，B 错误；
C．EVA 为混合物，相对分子质量为平均值，测定其平均相对分子质量只能确定m 与n 的关系，无法确定m
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和n 的具体数值，C 错误；
D．m 和n 的比例会影响EVA 中乙烯片段与醋酸乙烯酯片段的比例，进而会影响材料的性能，D 正确；
故答案选D。
【对点3】（2025·江西九江·模拟预测）研究表明，在催化剂
作用下，
的反应历程如图所示：
注：“
”可表示为：
下列有关说法不正确的是
A．“
的化学方程式可表示为
B．保持体系中
分压不变，增大
分压可提高反应催化效率
C．反应过程中有极性共价键和非极性共价键断裂
D．反应物在催化剂表面经历过程“扩散→吸附(活性位点)→表面反应→脱附”
【答案】B
【详解】A．由图可知，4→5 为乙炔与吸附在催化剂AuCl 上的HCl 反应，化学方程式为：CH≡CH+HCl/
AuCl CH
═
2=CHCl/AuCl，故A 正确；
B．若保持体系中C2H2分压不变，HCl 分压过高时，HCl 的体积分数过高，催化剂吸附的较多，阻碍了乙炔
与其接触，降低反应催化效率，故B 错误；
C．反应过程中有H-Cl 极性共价键和C-C 非极性共价键断裂，故C 正确；
D．反应物在催化剂表面经历
过程扩散，
过程HCl 在AuCl 上吸附(活性位点)，
乙炔和HCl
在催化剂表面反应，
生成产物氯乙烯从催化剂上脱附，故D 正确；
故选B。
【对点4】（2025·江苏连云港·一模）室温下，根据下列实验过程及现象，得出的结论正确的是
选项
实验过程及现象
实验结论
A
将炽热的木炭放入浓硝酸中，木炭迅速燃烧
NO2支持燃烧
B
分别测量浓度均为0.1mol·L-1Na2CO3溶液和
Na[Al(OH)4]溶液的pH，后者pH 更大
Al
比
水解程度
大
C
C2H5OH 与浓硫酸170℃共热，制得的气体通
入酸性KMnO4溶液，溶液褪色
产物中一定有乙烯
D
测pH：CH3COONa 溶液的pH 为9，NaNO2溶
液的pH 为8
Ka(HNO2)＞Ka(CH3COOH)
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A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．木炭在浓硝酸中燃烧是由于浓硝酸受热分解产生
，而非
支持燃烧，A 错误；
B．浓度均为0.1mol·L-1Na2CO3溶液和Na[Al(OH)4]溶液的pH，后者pH 更大，说明四羟基合铝酸根离子水解
程度大于
水解程度，B 正确；
C．乙醇与浓硫酸170℃反应会生成乙烯，但气体中还可能含
以及挥发出来的乙醇等还原性物质也能使
酸性高锰酸钾溶液褪色，无法确定乙烯存在，C 错误；
D．两种盐溶液是浓度未知，不能根据pH 大小判断酸性强弱，D 错误；
故选B。
【对点5】（2025·江西鹰潭·三模）实验室常用电石制取乙炔，某兴趣小组利用如图所示装置制取乙炔并验
证其性质，下列对装置和试剂的分析合理的是
A．装置甲可用启普发生器代替
B．装置乙中试剂X 可选用
溶液，用于净化乙炔
C．装置丙、丁中均可看到试剂褪色，褪色的原理相同
D．装置戊中可收集到纯净的乙炔
【答案】B
【详解】A．启普发生器适用于块状固体与液体不加热的反应，且固体不是粉末状、反应不剧烈，电石与
水反应剧烈，生成的
易堵塞启普发生器，不能用启普发生器代替，A 错误；
B．电石中含
、
等杂质，与水反应生成
、
等还原性气体，
溶液可与
反应生成
沉淀，同时与
也能发生反应，起到净化乙炔的作用，B 正确；
C．丙中溴的
溶液褪色是乙炔与
发生加成反应，丁中酸性
溶液褪色是乙炔被氧化，褪色原
理分别为加成反应和氧化反应，不相同，C 错误；
D．乙炔密度与空气接近，排空气法收集易混入空气，且可能仍含少量未除尽杂质，无法收集到纯净乙炔，
D 错误；故答案为：B。
【对点6】（2025·重庆·二模）下列叙述正确的是
A．
和
两种核素中，中子数相同
B．
和
分别与水反应，反应的类型相同
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C．将
和
分别通入紫色石蕊溶液中，观察到的颜色变化相同
D．物质的量相同的乙烯和乙醇充分燃烧时，消耗氧气的质量相同
【答案】D
【详解】A．
和
的中子数分别为7 和8，A 错误；
B．
与水发生化合反应生成NaOH，属于非氧化还原反应，
与水反应生成NaOH 和氧气，属于
氧化还原反应，B 错误；
C．
能使紫色石蕊溶液变红，
使紫色石蕊溶液先变红后褪色（
与水反应生成盐酸和次氯酸），C
错误；
D．例如1mol 乙烯和1mol 乙醇充分燃烧时均消耗氧气3mol（即耗氧气的质量相同），D 正确；故答案选
D。
考点02 芳香烃的结构与性质
1、苯分子的空间结构
(1)苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp
2 杂化，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于
单键和双键之间。
(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：
①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；
②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等；
③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(
和
)。
2、苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。
3、苯的化学性质
(1)卤代反应
①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式：
+Br2
Br+HBr
③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅
④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。
(2)硝化反应
①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热
②方程式：
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
(3)磺化反应
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①条件：控温70～80℃水浴加热
②方程式：
+HO
－
SO
3H
SO3H +H
2O
(4)苯的加成反应
①条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
②方程式：
＋3H2
催化剂
③环己烷(
)不是平面正六边形结构。
【易错提醒】
证明苯分子中无碳碳双键
1、结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同
2、
结构上：邻二取代苯无同分异构体
和
3、性质上：溴水不褪色
4、性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色
4、溴苯的实验室制取
反应原料
苯、纯溴、铁
实验原理
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
实验步骤
①安装好装置，检查装置气密性
②把苯和少量液态溴放入烧瓶中
③加入少量铁屑作催化剂
④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
实验装置
实验现象
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体
②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀
③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理
用碱液吸收，一般用NaOH
溶液
，吸收HBr 和挥发出来的Br2
【易错提醒】
1、该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
2、加药品的顺序：铁
苯
溴
3、长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用
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率)
4、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr 气体易溶于水
5、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
6、纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的
烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
7、简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧
化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏
(除去苯)可得纯净的溴苯
8、AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr 气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底
烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶
液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产
生浅黄色沉淀)
9、苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液
一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
5、实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：
反应原料
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸，并及时摇匀
和冷却
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL 苯，充分振荡，混合均匀
③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热
④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
实验装置
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
【易错提醒】
1、试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
2、水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
3、为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
4、浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
5、玻璃管的作用：冷凝回流
6、简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸
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馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得
纯净的硝基苯
7、纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶
有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
8、硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅
速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净
9、使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：
(1)防止浓HNO3分解
(2)防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
(3)温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
6、苯的同系物的结构与性质
(1)苯及其同系物的相似性
苯的同系物与苯都含苯环，因此在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。
例如，甲苯(
)与氢气加成生成甲基环己烷，化学方程式为
。
(2)苯及其同系物的差异性：由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
①烷基对苯环的影响：甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于邻位、对位的氢原子活化
而易于被取代。
例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为
＋
3H
2O
2,4,6-三硝甲基苯为淡黄色晶体，俗称梯恩梯(TNT)，用于国防和爆破等。
②苯环对烷基的影响：苯的同系物分子中苯环对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。
例如：
7、苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性
a、反应：CnH2n－6+
O2
n CO
2+(
n －
3)H
2O
b、现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟
②酸性KMnO4溶液
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a、氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化
褪色
不褪色
b、氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
c、氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”
CH3
COOH
CH2CH3
COOH
CH3CH2－
CH3
HOOC
－
COOH
(2)硝化反应
①反应：
+3HO
－
NO
2
+3H2O
②原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
(3)卤代反应
(4)加成反应：
8、芳香烃的来源
(1)来源：通过 煤的干馏
可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。
(2)芳香烃的应用：如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农
药、合成材料等。
【易错提醒】
各类烃的检验
类别
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性高锰酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件
下发生取代反应
不反应，液态烷烃可
以萃取溴水中的溴
从而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
烯烃
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
氧化 褪色
炔烃
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
氧化 褪色
苯
一般不反应，催化条
不反应，发生萃取
不反应，互溶不褪色
不反应
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件下可取代
而使溴水层褪色
苯的同
系物
一般不反应，光照条
件下发生侧链上的取
代，催化条件下发生
苯环 上的取代
不反应，发生萃取而
使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
氧化褪色
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。( )
2、往溴水中加入适量苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯与溴发生了取代反应。
( )
3、受甲基的影响，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生反应可生成TNT。( )
4、苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。( )
5、苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。( )
【答案】1.√ 2.× 3.√ 4.× 5.√
考向01 考查苯的结构和性质
【例1】（2025·湖南张家界·三模）某同学用如图装置制取溴苯并探究该反应的反应类型。先向仪器a 中加
入15mL 苯和少量铁屑，仪器b（下端活塞关闭）中小心加入4.0mL 液溴，向a 中滴入液溴。下列有关说法
错误的是
A．仪器c 的名称为球形冷凝管
B．仪器d 中有浅黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应
C．仪器a 中反应剧烈，呈沸腾状，倒置漏斗中会出现白雾
D．仪器c 起到冷凝回流的作用，提高了溴苯的产率
【答案】B
【详解】A．仪器c 为球形冷凝管，其结构特点是内部有球形凸起，用于冷凝回流，名称正确；A 正确；
B．仪器d 中AgNO3溶液出现浅黄色沉淀，可能是挥发的Br2与水反应生成HBr（Br2+H2O
HBr+HBrO
⇌
），
HBr 与AgNO3反应生成AgBr 沉淀，并非一定是取代反应生成的HBr，无法排除Br2干扰，不能说明发生取代
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反应；B 错误；
C．苯与液溴在FeBr3催化下的取代反应放热剧烈，使溶液沸腾，生成的HBr 气体遇水蒸气形成白雾，倒置
漏斗用于吸收HBr，现象描述正确；C 正确；
D．仪器c（球形冷凝管）能冷凝回流挥发的苯和溴蒸气，提高原料利用率，从而提高溴苯产率；D 正确；
故选B。
考向02 考查苯的同系物
【例2】（2025·云南楚雄·模拟预测）某化学社团进行实验探究，由下列实验操作、现象能得出相应实验结
论的是
选
项
实验操作
实验现象
实验结论
A
取涂改液(主要成分为有机物)与KOH 溶液混合
加热，充分反应后取上层清液，加入过量的稀
硝酸酸化，再加入硝酸银溶液
产生白色沉淀
该涂改液中
存在含氯有
机化合物
B
向2 mL 苯酚浊液中滴入1.0
溶液
苯酚浊液逐渐变
澄清
酸性：苯酚>
碳酸
C
向酸性
溶液中滴加对甲基苯乙烯
酸性
溶
液紫红色褪去
乙烯基具有
还原性
D
向麦芽糖溶液中加少量稀硫酸，加热一段时
间，冷却后加过量NaOH 溶液至碱性，再加新
制
，加热
出现砖红色沉淀
麦芽糖的水
解产物具有
还原性
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．涂改液中的含氯有机化合物在KOH 溶液中水解生成
，加入过量硝酸酸化后再加入
溶液，若产生白色沉淀，可证明涂改液中存在含氯有机物，A 正确；
B．苯酚与
反应生成苯酚钠和
，没有产生气泡，说明苯酚不能继续与碳酸氢钠反应，说明
苯酚酸性强于
，但弱于碳酸，B 错误；
C．酸性
溶液具有强氧化性，不仅可氧化乙烯基中的碳碳双键，也能够氧化苯环上的甲基，导致酸
性
溶液紫红色褪去，因此不能证明乙烯基具有还原性，C 错误；
D．麦芽糖本身是还原性糖，未水解的麦芽糖在碱性条件下可直接与新制
反应生成砖红色沉淀，
无法证明水解产物的还原性，D 错误；
故选A。
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【思维建模】
“苯环”与“侧链”的相互影响
1、取代反应：双侧链与苯环的活性差异
苯环上的取代：侧链（烷基）使苯环邻、对位氢更活泼，取代优先发生在邻、对位。
侧链上的取代：光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上（类似烷烃的取代）。
2、氧化反应：侧链被强氧化剂氧化的规律
与苯环直接相连的碳原子上有氢时，侧链可被酸性KMnO 溶液氧化为羧基（
₄
-COOH）。
3、加成反应：延用苯的加成规律
与H 加成需
₂
Ni 作催化剂、加热，苯环被还原为环己烷结构，侧链烷基不发生加成。
考向03 考查芳香烃的同分异构体的判断
【例3】（2025·河北·一模）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，
物质转化关系如图所示。下列说法正确的是
A．a、c 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．a、b 分子中均含手性碳原子
C．a 的同分异构体中属于苯的同系物有6 种（不包括a）
D．c，d 反应生成的双酚A（
）分子中同一直线上的碳原子最多有5
个
【答案】A
【详解】A．a 中与苯环相连的碳上有氢，c 中含酚羟基，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；
B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，a、b 分子中不含手性碳原子，B 错误；
C．a 的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有1 个取代基
，有1 种；含有两个取
代基(
和
)，有3 种；含有3 个取代基(3 个
)，有3 种；因此共有7 种，C 错误；
D．苯环中对角线上4 个原子共线，
的中间碳原子为sp3杂化，因此同
一直线上的碳原子最多有3 个，D 错误；
故选A。
【思维建模】
苯环上连有取代基的同分异构体数目判断
1、苯环上有两个取代基时，有3 种同分异构体。
2、苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3 种同分异构体；若有两个取代基相同，有6 种同
分异构体；若三个取代基均不相同，有10 种同分异构体。
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【对点1】（2025·山东潍坊·三模）芳胺与1
二羰基化合物反应合成喹啉的反应原理如图所示：
已知：两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子一定共平面
B．X、Y、Z 分子中
杂化的碳原子数目之比为
C．含苯环、氨基
和两个醇羟基且有手性碳原子的X 的同分异构体有7 种（不考虑立体异构）
D．
与
在一定条件下反应可生成
【答案】D
【详解】A．X 分子中氧原子为sp3，杂化和醚键相连的C 原子和苯环不一定共平面，A 错误；
B．X 中苯环上的碳为
杂化，共6 个，Y 中酮基上的碳为
杂化，共2 个，Z 中苯环和杂环上的碳为
杂化，共9 个，故X、Y、Z 分子中
杂化的碳原子数目之比为
，B 错误；
C．含苯环、氨基(
)和两个醇羟基且有手性碳原子的X 的同分异构体有
、
、
(邻、间、对)、
(邻、间、对)共8 种，C 错误；
D．根据芳胺与1
二羰基化合物反应合成喹啉的反应原理，
与
在一定条件下
反应可生成
，D 正确；故选D。
【对点2】（2025·贵州黔西·一模）在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是
24
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A．
B．CH3CHO
C．CH3CHO
CH3COOH
CH3CO18OC2H5
D．
【答案】A
【详解】A．
与Br2在光照条件下发生取代反应生成
，不是转化为
，A 符合题意；
B．CH3CHO 与HCN 在催化剂的条件下发生加成反应生成
，
在酸性条件下水解得
到
，B 不符合题意；
C．CH3CHO 与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应后酸化生成CH3COOH，CH3COOH 与
在浓硫酸
的作用下发生酯化反应生成CH3CO18OC2H5，C 不符合题意；
D．
与氢气在催化剂的作用下发生加成反应生成
，
在浓硫酸的作用下发生消去反应
生成
，D 不符合题意；故答案选A。
【对点3】（2025·广西柳州·三模）已知苯与液溴在溴化铁催化作用下发生取代反应的反应机理如下图所示，
下列说法错误的是
第一步：
，第二步：
25
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A．若将Br 换成ICl，将会生成
B．反应I 为
C．反应Ⅱ为加成反应
D．反应Ⅲ苯环上碳原子的成键方式发生了改变
【答案】A
【详解】A．ICl 中Cl 电负性大于I，分子极性为
，亲电试剂为
，进攻苯环应生成碘苯而非氯苯，
A 错误；
B．结合第一步反应可知，FeBr3可与Br2作用生成Br+，即Br2给出电子对形成FeBr ，同时生成Br+，反应I
为
，B 正确；
C．反应Ⅱ中Br+进攻苯环，苯环大π 键打开形成σ 键，生成中间体，属于加成反应，C 正确；
D．反应Ⅲ中中间体（碳为sp3杂化）失去H+恢复苯环结构（碳为sp2杂化），碳原子成键方式（杂化类
型）改变，D 正确；故选A。
考点03 化石燃料的综合利用
1、天然气的综合利用
(1)主要成分：CH4
(2)用途：
①清洁的化石燃料
②生产甲醇：
CH
4＋
H 2O(g)
――→
CO
＋
3H
2，CO
＋
2H
2――→
CH
3OH。、
③合成氨：CH4――→
C ＋
2H
2 或CH4+H2O
CO+H2，CO+H2O
CO2+H2，N2＋3H2
2NH3；
④合成分子内含2 个或2 个以上碳原子的有机物。
(3)以煤、石油、天然气为原料生产合成材料：以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材
料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。
【易错提醒】
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
炼铁高炉
CO2、CO 等
燃料
水煤气
水煤气炉
CO、H2等
燃料、化工原料
炼厂气
石油炼制厂
低级烷烃
燃料、化工原料
油田气
油田
低级烷烃
燃料、化工原料
天然气
天然气田、油田
CH4
燃料、化工原料
裂解气
裂解炉
“三烯二烷”
石油化工原料
焦炉气
炼焦炉
H2、CH4、C2H4等
燃料、化工原料
2、石油的综合利用
26
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(1)石油的物理性质和成分
①颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。
②组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。
所含元素以C 、
H 为主，还含有少量N 、
S 、
P 、
O 等。
(2)石油炼制方法
石油的
炼制方法
石油的分馏
石油的裂化
石油的裂解
石油的催化重整
原理
用蒸发和冷凝的
方法把石油分成
不同沸点范围的
蒸馏产物
在催化剂存在的条件下，
把相对分子质量大、沸点
高的烃断裂为相对分子质
量小、沸点低的烃
在高温下，把石油产
品中具有长链分子的
烃断裂为各种短链的
气态烃或液态烃
在加热和催化剂
作用下，通过结
构的调整，使链
状烃转化为环状
烃
主要
原料
原油
重油
石油分馏产品(包括
石油气)
石油中的脂肪链
烃
主要
产品
汽油、煤油、柴
油、重油
汽油、甲烷、乙烷、丁
烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯等
苯、甲苯
主要变
化类型
物理变化
化学变化
化学变化
化学变化
(3)裂化与裂解对比
名称
裂化
裂解
原理
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃
断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各
种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链不饱和烃
【易错提醒】
蒸馏、分馏、干馏的比较
名
称
定义
适用范围
变化类型
蒸
馏
把液体加热到沸腾变为蒸气，再
使蒸气冷却凝结成液体的操作
被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，
各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏
分)越纯
物理变化
分
馏
对多组分混合物在控温下先后、
连续进行的两次或多次蒸馏
多组分沸点不同的混合物在一个完整操作
中分离出多种馏分
物理变化
干
馏
把固态混合物(如煤、木材)隔绝
空气加强热使它分解的过程
化学变化
3、煤的综合利用
(1)煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、
硫等元素。
(2)综合利用
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方法
原理和产品
干馏
原理
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一
个复杂的物理、化学变化过程
产品
主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气
气化
原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为
C＋H2O(g)=====CO＋H2
液化
直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料
间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等
(3)煤的干馏产品和用途
产品
主要成分
用途
出炉
煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材
料
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥清
碳素电极、筑路材料
焦炭
碳
电石、冶金、燃料、合成氨造气
【易错提醒】
1、煤的气化、液化都是化学变化。
2、煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等；
3、煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热；
4、煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、
酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。
考向01 化石燃料的综合利用
【例1】（2025·上海·三模）工业上获得苯、甲苯等芳香烃的主要方法为
A．煤的干馏
B．煤的气化
C．石油裂化
D．石油裂解
【答案】A
【详解】A．工业上苯、甲苯等芳香烃主要来自煤的干馏，故选A；
B．煤的气化得到CO 和H2的混合物，故不选B；
C．石油加工中的裂化主要生产裂化汽油，故不选C；
D．石油加工中的裂解主要生产乙烯、丙烯等小分子烯烃，故不选D；
选A。
【对点1】（2025·河南·三模）下列关于化学品的工业生产和使用的说法错误的是
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A．将热空气通入晒盐后的苦卤中，可将
吹出
B．青蒿素属于精细化学品，可依次通过萃取、柱色谱分离的方法提纯青蒿素
C．可以通过结构的调整，使石油中链状烃转化为芳香烃
D．氯碱工业中，阴极产物是氢气和氢氧化钠
【答案】A
【详解】A．晒盐后的苦卤中含Br-，直接通入热空气无法将Br-氧化为Br2，需先加入Cl2等氧化剂，A 项错
误；
B．青蒿素提纯可通过萃取和柱色谱分离，方法正确，B 项正确；
C．可以通过结构的调整，使石油中链状烃转化为环状烃，如苯和甲苯等芳香烃，C 项正确；
D．氯碱工业阴极是水中氢原子得到电子生成H2，电极反应式为
或
，同时阴极区生成
，与
结合生成
。D 项正确；
答案选A。
题型01 烷烃的结构与性质
1．（2025·北京东城·二模）下列说法正确的是
A．甲烷的二氯取代物有两种结构
B．RNA 分子的多聚核苷酸链中，核苷酸之间通过氢键连接
C．气态
再失去一个电子比气态
再失去一个电子更难
D．
和NaCl 晶体受热熔化时，所克服的粒子间相互作用属于同种类型
【答案】C
【详解】A．甲烷四个氢是等价的，二氯取代物只有一种结构，故A 错误；
B．RNA 分子的多聚核苷酸链中，核苷酸之间并非通过氢键连接，而是通过磷酸二酯键连接，故B 错误；
C．Mn2+价电子排布为3d5，Fe2+价电子排布为3d6，Mn2+价电子排布为半满稳定结构，再失去一个电子比
Fe2+困难，故C 正确；
D．SiO2为共价晶体，NaCl 为离子晶体，熔化时分别克服的粒子间相互作用是共价键、离子键，故D 错误；
故答案为C。
2．（2025·天津河东·一模）“新质生产力”的概念中，“新”的核心在于科技创新，下列有关说法正确的
是
A．我国研发的核反应堆华龙一号”以
为核燃料，
与
化学性质不相同
B．奥运“中国制造”的足球植入了芯片，制备芯片的原料是新型无机非金属材料
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C．“祝融号”火星车采用我国研发的“正十一烷相变保温系统”，正十一烷属于脂环烃
D．“歼-35”战斗机使用的碳纤维与金刚石互为同素异形体
【答案】B
【详解】A．
235U 与
236U 互为同位素，同位素的物理性质不同，但是核外电子数及排布情况相同，化学性质
几乎相同，故A 错误；
B．制备芯片的原料为硅，属于新型无机非金属材料，故B 正确；
C．正十一烷属于链状烷烃，不含环，故C 错误；
D．同素异形体为相同元素组成不同的单质，是纯净物，碳纤维是混合物，故D 错误；
故答案为B。
3．（2025·青海西宁·二模）物质结构决定性质。下列物质的性质差异与对应主要结构因素没有紧密关联的
是
选
项
性质差异
主要结构因素
A
密度：干冰>冰
分子空间结构
B
硬度：金刚石>石墨
碳原子排列方式
C
沸点：正戊烷>新戊烷
支链数目
D
酸性：三氟乙酸>乙酸
F 和H 的电负性
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．干冰、冰均是分子晶体，冰中水分子间含有氢键，分子为非密堆积，而干冰中二氧化碳采取
密堆积，故密度比冰大，密度差异与它们的晶体结构与分子间作用力有关，与分子空间结构无关，即物质
的性质差异与对应主要结构因素没有紧密关联，A 符合题意；
B．金刚石是共价晶体，粒子间作用力为共价键，石墨是混合晶体，层状结构，层内碳原子间是共价键，
层间是分子间作用力，由于共价键强于分子间作用力，故金刚石硬度远大于石墨，物质的性质差异与碳原
子的排列方式有紧密关联，B 不符合题意；
C．正戊烷是直链结构，新戊烷有支链，互为同分异构体的烷烃，支链越多，分子间作用力越小，沸点越
低，故沸点：正戊烷>新戊烷，物质的性质差异与对应主要结构因素（支链数目）有紧密关联，C 不符合题
意；
D．三氟乙酸酸性强于乙酸，是因为电负性：F>H，
的极性大于
的极性，使
的极性大于
的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基极性更大，更容易电离出氢离子，物质的性质差异与碳原子
的排列方式有紧密关联，D 不符合题意；
故选A。
4．（2025·湖南·二模）资料表明，烷烃的卤代反应为自由基反应，自由基是分子在光、热等外界条件下共
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价键发生均裂(指共价键断裂时均等的将共用电子对分配给成键的两个原子)而形成的原子或原子团，在水
中不易形成。下图是氯气与甲烷发生取代反应的能量变化图。下列说法不正确的是
A．烷烃可与卤素气态单质发生卤代反应
B．烷烃可与溴水发生取代反应
C．烷烃可在光照或高温下发生卤代反应
D．产物中可能含有乙烷
【答案】B
【详解】A．资料表明烷烃的卤代反应为自由基反应，且在水中不易形成自由基，说明烷烃可与卤素气态
单质发生卤代反应，A 正确；
B．因为自由基在水中不易形成，而溴水是水溶液体系，所以烷烃不能与溴水发生取代反应，B 错误；
C．已知自由基是分子在光、热等外界条件下共价键发生均裂形成的，所以烷烃可在光照或高温下发生卤
代反应，C 正确；
D．在甲烷与氯气的卤代反应中，会产生甲基自由基
，两个甲基自由基可以结合生成乙烷
，
所以产物中可能含有乙烷，D 正确；
故选B。
5．（2025·江西萍乡·一模）沙丁胺醇是目前临床治疗支气管哮喘、哮喘型支气管炎、肺气肿患者支气管痉
挛及急性哮喘发作等的首选药物，其一种合成路径如下：
回答下列问题：
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(1)有机物A 的化学名称为 。
(2)A 生成B 的反应类型为 。
(3)F 中含氧官能团的名称是 。
(4)写出D 的结构简式： 。
(5)写出加热条件下E 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式： 。
(6)满足下列条件的G 的同分异构体有 种（不包括立体异构）。
①属于芳香族化合物且苯环上只有三个取代基；
②含有叔丁基（
）；
③1mol 该有机物可与2mol
反应。
(7)以环己烷（
）和甲胺（
）为主要原料合成
的路线为
。写出X、Y 对应
的结构简式： 、 。
【答案】(1)苯酚或石炭酸 (2)取代反应 (3)酯基，羟基 (4)
(5)
+4NaOH
+2CH3COONa+NaBr+H2O
(6)16 (7)
【详解】（1）根据分析，A 为
，化学名称为苯酚或石炭酸；
（2）A 中酚羟基上的H 原子被乙酰基取代得到B，故A 生成B 的反应类型为取代反应；
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（3）根据分析，F 为
，其中含氧官能团的名称为酯基，羟基；
（4）由分析，D 的结构简式为
；
（5）氢氧化钠足量，E 中酯基会水解，且生成的酚羟基会被氢氧化钠中和，同时，E 中溴原子被羟基取代，
故E 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为
+4NaOH
+2CH3COONa+NaBr+H2O；
（6）G 的分子式为C13H14O5，根据题给信息知，苯环上有3 个取代基，第一种情况是两个羧基，一个
；第二种情况是一个羧基，一个
，一个
，其同分异构体有
6+10=16 种；
（7）以环己烷（
）和甲胺（
）为主要原料合成
，环己烷和溴单质在光照
的条件下发生取代反应得X，则X 为
，X 在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应得Y，则Y 为
。
题型02 烯烃的结构与性质
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1．（2025·陕西商洛·二模）下列化学用语或图示表达正确的是
A．
的VSEPR 模型：
B．羟基的电子式：
C．基态Cr 原子的价层电子排布式
D．丙烯的结构简式
【答案】B
【详解】A．SO3分子中心原子S 的价层电子对数为
，无孤电子对，为sp2杂化，VSEPR 模型为
平面三角形，A 错误；
B．羟基由O 原子和H 原子构成，且其中存在1 个未成对电子，电子式为
，B 正确；
C．铬为24 号元素，基态Cr 原子的价层电子排布式为3d54s1，C 错误；
D．结构简式中碳碳双键不能省略，丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，D 错误；
故选B。
2．（2025·湖南·二模）下列实验操作或装置正确的是
A．滴定时放出滴定管中的标准液
B．除去甲烷中的乙烯
C．配制1.00mol/LNaCl 溶液
D．蒸馏时的接收装置
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．酸式滴定管滴液操作：左手小指和无名指向手心弯曲轻轻顶住出口管，拇指在管前、食指和
中指在管后绕过滴定管，拇指和中指控制活塞柄的一端，食指控制活塞柄的另一端，转动并打开活塞，使
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液体流出，如图
，故A 错误；
B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化会生成二氧化碳，导致甲烷中引入新杂质，不能达到除杂目的，应使用
溴水除甲烷中的乙烯，故B 错误；
C．配制1.00mol/LNaCl 溶液，定容时，液面离刻度线1~2 cm 时用胶头滴管逐滴加水至刻度线，故C 正确；
D．蒸馏时接收装置不能密闭，否则体系内压强过大易发生危险，接收器（锥形瓶）应敞口，故D 错误；
选C。
3．（2025·广东·模拟预测）实验室用乙醇和浓硫酸反应制乙烯，某小组利用以下装置进行该实验。其中难
以达到实验目的的是
A．制备乙烯
B．净化乙烯
C．验证乙烯可发生加成反
应
D．收集乙烯
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．乙醇在170°C 发生消去反应制备乙烯，图中可以达到实验目的，A 不符合题意；
B．由于制得的乙烯中混有CO2、SO2气体，氢氧化钠可与CO2、SO2反应，不与C2H4反应，因此可用NaOH
溶液净化乙烯，图中可以达到实验目的，B 不符合题意；
C．将纯净的乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，可证明乙烯可发生加成反应，图中可以达到
实验目的，C 不符合题意；
D．乙烯密度与空气接近，其难溶于水，应用排水法收集乙烯，图中装置难以达到目的，D 符合题意；
故选D。
4．（2025·安徽·模拟预测）桂皮醛常用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，其结构如图所示。下列有关
桂皮醛的叙述错误的是
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A．存在顺反异构
B．能发生加聚反应
C．可用酸性
溶液检验含氧官能团
D．一定条件下，最多能与
加成
【答案】C
【详解】A．桂皮醛结构中含碳碳双键，双键两端碳原子分别连接（苯环、H）和（醛基、H），均为不同
基团，满足顺反异构条件，A 正确；
B．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，B 正确；
C．酸性KMnO4溶液可氧化碳碳双键和醛基（含氧官能团），褪色可能由双键或醛基引起，无法单独检验
含氧官能团，C 错误；
D．1mol 苯环加成需3mol H2，1mol 碳碳双键需1mol，醛基羰基需1mol，共5mol H2，D 正确；
故选C。
5．（2025·辽宁·二模）氯苯在液氨溶液中可以与氨基钠反应生成苯胺。反应机理如下：
已知：利用捕获反应
可捕获中间体2.
下列说法错误的是
A．苯胺的官能团氨基具有碱性，能与盐酸反应生成可溶性苯胺盐酸盐
B．“中间体1”的碳负离子有一个位于
杂化轨道的孤电子对
C．参照捕获反应，苯炔与异戊二烯反应可得到
D．捕获反应的产物(
)含有5 种不同化学环境的氢原子
【答案】D
【详解】A．苯胺含有的官能团为氨基，具有碱性，能与盐酸反应生成可溶性苯胺盐酸盐，A 项正确；
B．“中间体1”的碳负离子中C 的价层电子对数
，为
杂化，其中两个
杂
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化轨道中的单电子与其他两个碳原子形成σ 键，不参与杂化的p 轨道的单电子参与形成π 键，剩余的一个
杂化轨道容纳一个孤电子对，B 项正确；
C．参照捕获反应：
，苯炔与异戊二烯反应可得到
，C 项正
确；
D．捕获反应的产物(
)含有4 种不同化学环境的氢原子，D 项错误；
故选D。
6．（2025·湖北·二模）乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如下：
(1)X 的化学名称是： ；反应1 的反应类型是 。
(2)反应2 的化学方程式为 。
(3)链烃B 分子式为
，分子中有3 种化学环境的氢，其结构简式为 。
(4)下列有关C、D、E 的说法正确的是_________（填字母）。
A．D 中官能团为酯基、醚键、碳碳双键B．
、D 都能与
反应
C．E 中有3 个手性碳原子
D．E 能发生加聚反应
(5)D 的结构简式： ；
选择催化氢化时还有副产物F，F 与D 互为同分异构体，若F 按合
成路线继续反应，最终将得到M 的同分异构体N。则N 的结构简式是 。
(6)为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在
的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用是
。
【答案】(1)甲醛 加成反应 (2)
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(3)
(4)AD (5)
(6)冠醚与
结合后将
带入反应体系中，
与反应物充分接触而迅速反应
【详解】（1）乙炔和X 发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，可以推知X 为HCHO，名称为甲醛，该反应中
醛基被加成转化为羟基，反应1 的反应类型是加成反应。
（2）反应2 为HOOCC≡CCOOH 和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3，化学方程式是
。
（3）链烃B 分子式为
，2 个乙炔分子发生加成反应生成B，分子中有3 种化学环境的氢，其结构简式
为
。
（4）A．由分析可知，D 的结构简式为D 为
，其中官能团为酯基、醚键、碳碳双键，
A 正确；
B．由分析可知，C 为
，其中含有2 个碳碳双键，
能与
反应，D 为
，其中含有1 个碳碳双键，
能与
反应，B 错误；
C．由分析可知，E 为
，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的
碳原子，E 中有6 个手性碳原子：
，C 错误；
D．由分析可知，E 为
，其中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D 正确；
故选AD。
（5）由分析可知，D 的结构简式为
，
选择催化氢化时还有副产物F，F 与D
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互为同分异构体，F 为
，若F 按合成路线继续反应，
和
CH2=CHCH=CH2发生加成反应生成
，
发生氧化反应生成M 的同分异构体
N 为
。
（6）冠醚可以选择性与
结合，为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在
的反应体系中加入冠
醚，冠醚的作用是冠醚与
结合后将
带入反应体系中，
与反应物充分接触而迅速反应。
题型03 炔烃的结构与性质
1．（2025·江西萍乡·二模）下列化学用语或图示表示正确的是
A．用电子式表示
的形成过程：
B．
的
模型：
C．乙炔分子的球棍模型：
D．乙烯分子中σ 键的电子云图：
【答案】B
【详解】
A．氯化氢是只含有共价键的共价化合物，表示氯化氢形成过程的电子式为
，故A 错误；
B．水分子中氧原子的价层电子对数为2+
=4，孤对电子对数为2，则分子的VSEPR 模型为
，
故B 正确；
C．乙炔分子的空间构型为直线形，球棍模型为
，故C 错误；
D．乙烯分子中σ 键为头碰头重叠的s—sp2σ 键和sp2—sp2σ 键，不是肩并肩的p—pπ 键，故D 错误；
故选B。
2．（2025·山东·一模）化学与生活密切相关。下列说法错误的是
A．漂白粉可作为游泳池消毒剂是由于其具有碱性
39
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B．碳纳米管可用于制造电池是由于其具有优良的电学性能
C．盐卤可作为制豆腐的凝固剂是由于其能使蛋白质发生聚沉
D．氧炔焰可用来切割金属是由于乙炔燃烧放出大量的热
【答案】A
【详解】A．漂白粉可作为游泳池消毒剂是由于其具有强氧化性，A 错误；
B．碳纳米管具有优良的电学性能，可用于制造电池，B 正确；
C．蛋白质遇到电解质溶液可以发生聚沉，盐卤中含有氯化镁等，可作为制豆腐的凝固剂，C 正确；
D．乙炔燃烧放出大量的热，氧炔焰可用来切割或焊接金属，D 正确；
故选A。
3．（2025·河南·模拟预测）有机合成中常见的一种芳香族化合物结构如下。X、Y、Z 处于同一周期，X 元
素对应的单质不具备还原性，M 的最高正价与最低负价的绝对值相等，Q 元素在第四周期中电负性最高。
下列说法正确的是
A．简单氢化物的稳定性：X>Y>Z>Q
B．阳离子中最多有4 个原子共直线
C．Q 元素对应的单质在储存时，应考虑水封
D．该物质所含元素，对应的简单氢化物中，沸点最高的应为Z2M4
【答案】C
【详解】A．元素的非金属性越强，其简单氢化物的稳定性越强。非金属性
，A 错误；
B．在阳离子中，
直线型，与
直接相连的C 原子也在这条直线上，所以最多有5 个原子共直线
（两个C 原子、与C 相连的C 原子以及苯环上与该C 原子对位的C 原子和该C 原子上的溴原子），B 错误；
C．Q 为Br 元素，其单质
易挥发，水封可以减少其挥发，所以
在储存时应考虑水封，C 正确；
D．该物质所含元素对应的氢化物中，
、
都能形成氢键，
（
）常温下为气态，
易挥
发，所以沸点最高的
，D 错误；
综上，答案是C。
4．（2025·河北保定·一模）有机化合物
有如下转化关系：
下列说法正确的是
40
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A．N 是聚氯乙烯的单体
B．M、
和W 均可以发生加聚反应
C．W 与
互为同系物
D．
与
的反应类型相同
【答案】A
【详解】A．根据分析，N 为氯乙烯（CH2=CHCl），是聚氯乙烯的单体，A 正确；
B．M（CH
CH）含有碳碳三键，W（
）含有碳碳双键，均可以发生加聚反应，但
不能发生加聚反应，B 错误；
C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，W（
）属于醚，而
属于酚，结构不相似，不是同系物，C 错误；
D．根据分析，M→N 属于加成反应，N→W 属于取代反应，反应类型不同，D 错误；
故选A。
5．（2025·湖南永州·调研）有机合成中经常要考虑产物的立体结构，以下合成路线中的产品环上的两个取
代基处于环的同侧，在制药行业中有特殊用途，试回答下列问题：
(1)C 的名称为 。
(2)反应①的反应类型为 。
(3)F 的结构简式为 。
41
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(4)写出
的化学方程式 。
(5)I 中含有的手性碳原子的数目为 ，其同分异构体中，满足下列条件的共有 种(不考虑立体
异构)
①苯环上连有三个取代基
②除苯环外有独立的三元环
③能发生水解反应和银镜反应，且水解产物遇
溶液显色
(6)仿照上述合成路线，写出由
合成
的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)乙炔 (2)取代反应 (3)
(4)
+2HI
(5) 2 10 (6)
【详解】（1）流程图中结构，C 为乙炔；故答案为：乙炔；
（2）根据分析，D 与B 生成E 的反应为取代反应；故答案为：取代反应；
（3）根据分析F 为
；故答案为：
；
（4）根据分析G 到H 发生加成反应；
故答案为：
+2HI；
（5）
I 的结构中有2 个手性碳原子，如图中标注；满足三个条件的同分异构体
42
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2 种、
4 种、
4 种，共10 种；故答案为：2；10；
（6）根据分析，
；
故答案为：（见解析）。
题型04 乙烯的制备
1．（2025·山东·模拟预测）下列实验操作能达到相应实验目的的是
A．可用于制备乙烯并探究其性质
B．用标准高锰酸钾溶液测定盐酸酸化的
溶液中
的含量
C．关闭a、打开b，检查装置气密性
D．析出深蓝色晶体
【答案】D
【详解】A．制备乙烯需要乙醇在浓硫酸、
条件下反应 ，图中装置温度计没有进入溶液中，无法控
制反应温度，无法准确制备乙烯，所以不能达到探究乙烯性质的目的，A 错误；
B．标准高锰酸钾溶液具有强氧化性，
能被
氧化，会干扰
含量的测定，应该用稀硫酸酸化
溶液，B 错误；
43
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C．关闭a、打开b，该装置为恒压装置，无法通过这种操作检查装置气密性，C 错误；
D．
在乙醇中的溶解度比在水中小，向
溶液中加入
乙醇，可降低其
溶解度，从而析出深蓝色晶体
，D 正确；
综上，答案是D。
2．（2025·湖南长沙·二模）下列实验目的及其对应的实验方案、现象和结论都正确的是
选
项
实验目的
实验方案
现象和结论
A
探究食品脱氧
剂中还原铁粉
是否变质
取少量样品溶于足量硝酸
中，滴加KSCN 溶液
溶液变红，说明铁粉已变质
B
证明乙醇与浓
硫酸混合加热
有乙烯生成
将得到的气体通入盛有适量
酸性高锰酸钾溶液的试管中
若溶液褪色，说明有乙烯生成
C
检验某纯净气
体是否为
将该纯净气体通入盛有品红
溶液的试管中
品红溶液褪色，若加热又恢复红
色，则可说明该纯净气体是
D
比较
、
的
大小
向
溶液
中滴加2 滴同浓度的
溶液，振荡后再
加入2 滴同浓度的
溶液
先产生白色沉淀，后又有蓝色沉淀
产生，说明
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．硝酸具有强氧化性，会将Fe、Fe2+氧化为Fe3+，即使铁粉未完全变质，也可能因硝酸干扰导致
溶液变红，无法准确判断是否变质，A 错误；
B．乙醇与浓硫酸加热还可能生成SO2等还原性气体，这些气体同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法通过
褪色现象直接证明乙烯生成，B 错误；
C．SO2使品红褪色且加热后恢复红色是其特性，而Cl2、O3等气体褪色后加热不会复原，现象与结论一致，
C 正确；
D．实验中NaOH 过量，加入Mg(NO3)2和Cu(NO3)2时均直接生成沉淀，未发生沉淀转化，无法通过现象比
较Ksp大小，D 错误；
故选C。
3．（2025·山东烟台·三模）下列实验装置及操作均正确且能达到相应目的的是
44
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A．用甲装置制备并收集氨气
B．用乙装置分离苯和溴苯
C．用丙装置测定盐酸浓度
D．用丁装置验证乙醇与浓硫酸共热生成乙烯
【答案】C
【详解】A．甲装置用NH4Cl 固体加热制备氨气，NH4Cl 分解生成的NH3和HCl 会在试管口重新化合为
NH4Cl，无法制得氨气，且制备氨气应使用NH4Cl 与Ca(OH)2混合加热，A 错误；
B．苯和溴苯互溶，需通过蒸馏分离，但蒸馏装置需温度计测定馏分温度（水银球位于蒸馏烧瓶支管口
处），无法完成分离，B 错误；
C．丙装置为酸碱中和滴定，用0.1mol·L-1 NaOH 溶液滴定盐酸，酚酞作指示剂（终点由无色变为浅红色），
聚四氟乙烯活塞滴定管可盛放NaOH 溶液，装置及操作均正确，能测定盐酸浓度，C 正确；
D．乙醇与浓硫酸共热生成乙烯时，会伴随SO2等还原性杂质生成，同时乙醇也就有挥发性，乙醇、SO2均
能使酸性KMnO4溶液褪色，丁装置未除杂，无法验证乙烯生成，D 错误；
故选C。
4．（2025·湖北·一模）实验室制备下列气体所选反应试剂、除杂试剂及装置均正确的是
选项
制备气体
反应试剂
除杂试剂
装置
A．
碱石灰＋浓氨水
浓硫酸
a、d
B．
＋浓盐酸
饱和NaCl 溶液
b、d
C．
浓硫酸＋乙醇
NaOH 溶液
c、d
D．
电石＋饱和食盐水
酸性
溶液
b、d
45
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A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．氨气可以硫酸反应，
不可用浓硫酸干燥，A 错误；
B．
和浓盐酸需加热才能制备
，B 错误；
C．浓硫酸和乙醇在加热到170℃时可以生成乙烯，可以用氢氧化钠除去副反应产生的二氧化碳和二氧化硫，
C 正确；
D．乙炔可以被酸性高锰酸钾氧化，乙炔不可用酸性
溶液除杂，D 错误；
故选C。
5．（2025·广西来宾·一模）乙烯利（
）是一种农用植物生长调节剂，广泛应用于农
作物增产和储存。常温下，乙烯利为固体，具有一定的腐蚀性，易溶于水，所得溶液显酸性。某实验小组
同学用40%乙烯利溶液和稍过量的NaOH 固体为原料制备乙烯。
回答下列问题：
(1)部分实验仪器及药品的选择和使用。
①配制100g40%乙烯利溶液时，下图所示仪器不需要的是 （填仪器名称）。
②装瓶时，不小心将乙烯利溶液滴到手上，应先用大量水冲洗，再涂抹 （填序号）。
A．生理盐水 B．医用酒精 C．烧碱溶液 D．3%~5%的小苏打溶液
(2)根据反应原理设计下图所示的装置制备乙烯气体。
①已知电负性
，乙烯利中P 的化合价为 。
②用40%乙烯利溶液与NaOH 固体反应（磷转化为
）生成乙烯的化学方程式为 。
③当观察到 时，即可关闭活塞1，打开活塞2，用气囊收集乙烯气体。
(3)实验室也可以使用乙烯利固体与强碱溶液混合制备乙烯。分别使用KOH 溶液、NaOH 溶液与乙烯利固体
混合制备乙烯气体，现象如下：
46
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试剂
现象
溶液
产气速率快，气流平稳，无盐析现
象
溶
液
产气速率快，气流平稳，有盐析现
象
①通过上述现象分析可知，应选用30% （填“KOH”或“NaOH”）溶液与乙烯利固体混合制备乙烯
气体，原因是 。
②在实验中，乙烯利固体的质量为10.0g（强碱溶液足量），制得的乙烯气体恰好能使含
的
酸性高锰酸钾溶液完全褪色，则产品的产率为 [已知M（乙烯利）
]。
【答案】(1)圆底烧瓶 D
(2) +5
酸性高锰酸钾溶液颜色变浅
(3) KOH 30% NaOH 溶液有盐析现象，析出的盐会覆盖在乙烯利表面，阻碍反应的进行
【详解】（1）①配制100g40%乙烯利溶液时，溶质的质量为40g，水的质量60g，体积为60mL，所以需要
托盘天平称量，量筒量取体积，烧杯溶解并使用玻璃棒搅拌，量筒取水会用到胶头滴管，所以不需要的仪
器是圆底烧瓶；
②由题可知，乙烯利水溶液显酸性，不小心将乙烯利溶液滴到手上，应先用大量水冲洗，再涂抹3%~5%的
碳酸氢钠溶液，故答案选D。
（2）①已知电负性
，O 的电负性大于P，结合
中P 成键情况，则乙烯利中P 的化
合价为+5。
②用40%乙烯利溶液与NaOH 固体反应（磷转化为
）生成乙烯，结合质量守恒，还会生成NaCl、水，
反应化学方程式为
。
③高锰酸钾溶液能氧化乙烯使得溶液褪色，故当观察到酸性高锰酸钾溶液颜色变浅时，即可关闭活塞1，
打开活塞2，用气囊收集乙烯气体。
（3）①使用30% NaOH 溶液有盐析现象，析出的盐会覆盖在乙烯利表面，阻碍反应的进行，应选用
30%KOH 溶液与乙烯利固体混合制备乙烯气体；
②高锰酸钾氧化乙烯生成二氧化碳气体，碳化合价由-2 变为+4，锰化合价由+7 变为+2，结合电子守恒，存
在
，则生成乙烯
，则产品的产率
。
题型05 乙炔的制备
47
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1．（2025·江西·模拟预测）某同学欲制备并收集乙炔，下列实验装置正确的是
A．制备乙炔
B．除去乙炔中的
C．干燥乙炔
D．收集乙炔
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．电石与水反应过于剧烈且放出大量热，生成的氢氧化钙为糊状容易阻塞装置，无法用启普发
生器控制反应的发生与停止， A 错误；
B．除去
应选用能与
反应的试剂（如NaOH 溶液或
溶液），而饱和NaHS 溶液与
不反应，
无法除杂，B 错误；
C．乙炔含碳碳三键，具有还原性，浓硫酸为强氧化性酸，会与乙炔发生氧化还原反应，浓硫酸不能用于
干燥乙炔，C 错误；
D．乙炔密度比空气略小（26＜29），应用排水法收集（乙炔难溶于水），D 正确；故答案选D。
2．（2025·河南·二模）下列实验中，所选用的实验仪器（夹持装置略）能完成相应实验的是
A．电石与饱和食盐水制备乙炔：选用②
B．NaCl 溶液蒸发结晶：选用①⑥⑦
C．制备
装置中的“尾气吸收”：选用③④
D．配制100g 质量分数10%的
溶液：选用③⑤⑥⑧
【答案】C
48
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【详解】A．
与水反应生成糊状
，不能与食盐水有效分离开，不能用启普发生器制备乙炔，
A 错误；
B．NaCl 溶液蒸发结晶应用到酒精灯、蒸发皿、玻璃棒，B 错误；
C．选用漏斗和烧杯组成装置吸收尾气并能防止倒吸，C 正确；
D．配制100g 质量分数10%的
溶液应用天平、烧杯、玻璃棒、量筒，D 错误；答案选C。
3．（2025·甘肃兰州·一模）丙烯腈
是合成纤维、橡胶和树脂的重要材料，由乙炔与HCN 反
应制得：
。应用到的实验装置（夹持仪器已省略）如下图所示，下
列说法正确的是
A．A 装置可用于制备乙炔
B．B 装置可用于除去乙炔中的杂质气体
C．C 装置可用于合成丙烯腈
D．D 装置可用于吸收多余的尾气
【答案】D
【详解】A．发生装置所使用的漏斗应使用分液漏斗，从而控制反应速度，故该选项错误；
B．制取乙炔气体中含有硫化氢，则硫酸铜溶液的作用是除去杂质硫化氢，气体应长进短出，故该选项错
误；
C．乙炔合成丙烯腈所需温度是
，酒精灯加热温度范围一般在
之间，应采用水浴加热，故
该选项错误；
D．尾气中有乙炔、HCN，而乙炔含有碳碳三键，HCN 具有较强的还原性，二者都可以被高锰酸钾溶液氧
化，可以用酸性高锰酸钾溶液进行尾气处理，D 项正确；综上所述，正确答案是Ｄ。
4．（2025·贵州毕节·二模）一种纯碱和聚氯乙烯联合生产工艺的流程如图所示，其中“碳化”步骤的主要
产物是CaC2。下列说法错误的是
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A．为控制反应速率，“制气”步骤可用饱和食盐水代替水
B．“沉淀”反应的离子方程式为
C．“转化”所得Cl2用于合成聚氯乙烯
D．流程中可循环利用的物质是NH3
【答案】C
【详解】A．制气时通过化学方法合成CH≡CH，即CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑，故为控制反应速率，“制
气”步骤可用饱和食盐水代替水，A 正确；
B．析出碳酸氢钠时，碳酸氢钠是沉淀，不能拆，故“沉淀”反应的离子方程式为
，B 正确；
C．由分析可知，“转化”所得HCl 用于合成聚氯乙烯，而不是Cl2用于合成聚氯乙烯，C 错误；
D．由分析可知，灰蒸工序中产生的NH3，在流程中沉淀池中循环利用，故可循环利用的物质是NH3，D 正
确；故答案为：C。
5．（2025·湖南常德·一模）磷化氢是一种无色、剧毒、易燃的强还原性气体，制备的流程如图所示。下列
说法正确的是
A．通过晶体的X 射线衍射实验获得
分子中
键角为109°28'
B．1 mol
与足量浓NaOH 溶液反应，氧化剂和还原剂的物质的量之比为1 3∶
C．次磷酸的分子式为
，属于三元弱酸
D．含
等杂质的电石制得的乙炔中混有
，可用高锰酸钾除去乙炔中的
【答案】B
【详解】A．
分子的结构为
，
键角为60°，A 错误；
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B．由分析可知，
与足量浓NaOH 溶液反应的化学方程式为：P4+3NaOH+3H2O
PH3↑+3NaH2PO2，P 元素
由0 价上升到+1 价，由0 价下降到-3 价，属于歧化反应，氧化剂和还原剂的物质的量之比为1 3∶，B 正确；
C．次磷酸的分子式为H3PO2，由于与过量浓氢氧化钠反应只存在NaH2PO2，不存在Na3PO2，说明H3PO2属
于一元酸，C 错误；
D．高锰酸钾也可氧化乙炔，不能用高锰酸钾除去乙炔中的
，D 错误；故选B。
6．（2025·河北沧州·一模）乙炔银
为一种对光敏感的起爆药，灰白色粉末，难溶于冷水和碱
性溶液，在酸中容易分解，实验室利用乙炔与银氨溶液反应制备乙炔银，并测定其纯度。实验装置如图所
示。
已知：①乙炔气体中含有的杂质硫化氢、磷化氢、砷化氢均具有强还原性。
②
的
。
(一)乙炔银的制备
(1)实验室制备乙炔反应的化学方程式为 。
(2)生成乙炔银的化学方程式为 。
(3)仪器a 的名称为 ；溶液b 可以是 (填一种即可)。
(4)硫酸铜除去
和
的原因是将其氧化除去，有同学认为可以将硫酸铜换成硝酸银，利用
的氧化
性将其除去，你认为合理吗？ (填“合理”或“不合理”)，原因为 。
(二)乙炔银纯度的测定
实验结束后，对乙炔银的纯度进行测定，实验步骤如下：
I．将烧瓶中的物质过滤、洗涤、干燥得
产品。
Ⅱ．将所得产品与一定量的稀硝酸混合，使其充分反应获得硝酸银。
Ⅲ．向溶液中滴加几滴
溶液作指示剂，用
的
标准溶液进行滴定。
Ⅳ．重复实验3 次，平均消耗
标准溶液
。
(5)步骤I 中的洗涤剂最好选用 (填标号)。
a．乙醇和浓氨水混合溶液 b．乙醇和稀硫酸混合溶液 c．蒸馏水
(6)乙炔银与硝酸反应生成硝酸银的化学方程式为 。
(7)滴定终点的现象为 。
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(8)产品的纯度为 %(精确到
)。
【答案】(1)
(2)
(3)恒压滴液漏斗 溴水(合理即可)
(4)不合理 硝酸银溶液中有大量的
，根据乙炔与银氨溶液反应原理，硝酸银会与乙炔反应，生成
乙炔银(其他合理答案均可)
(5)a (6)
(7)滴入最后半滴
溶液后，溶液由无色变为红色，且半分钟内不褪色 (8)85.7
【详解】（1）实验室制备乙炔用电石和饱和食盐水反应，化学方程式为
。
（2）乙炔和银氨溶液反应生成乙炔银，类似复分解反应，化学方程式为
。
（3）仪器a 为恒压滴液漏斗；根据乙炔与银氨溶液反应的原理可知会有氨气产生，所以装置最后的尾气处
理需要同时吸收乙炔和氨气，溴水既可以和乙炔加成，也可以吸收氨气。
（4）虽然
的氧化性可以将
和
氧化，但是
同样也会和乙炔反应生成乙炔银，所以不能换
成硝酸银。
（5）乙炔银难溶于冷水和碱性溶液，为了减少乙炔银损失，可以用氨水和乙醇混合液洗涤，且氨水和乙
醇均易挥发，有利于后续固体的干燥，故选a。
（6）根据题干信息，乙炔银在酸中容易分解，生成乙炔，所以反应方程式为
。
（7）铁离子和KSCN 溶液反应变为红色，故滴定终点的现象为：滴入最后半滴
溶液后，溶液由无色
变为红色，且半分钟内不褪色。
（8）
，
的物质的量为
，根据对应关系
可知有
的
，从而有
的乙炔银生成，其质量为
，则产品的纯度为
。
题型06 苯的结构和性质
1．（2025·广东清远·一模）物质结构决定其性质。下列有关物质性质可由相应结构解释的是
选
项
结构
性质
A
苯含有大π 键
通常情况下，苯易发生加成反应
B
能与
形成配位键
具有还原性
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C
能形成分子间氢键
沸点：
D
电负性：F>H
酸性：
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．苯的大π 键使其结构稳定，通常更易发生取代反应而非加成反应，A 错误；
B．
的还原性源于N 的-2 价低氧化态，而非与
形成配位键（体现碱性），B 错误；
C．乙醛的沸点高于乙烷主要因极性羰基的偶极-偶极作用，而非分子间氢键（醛基无O-H 结构），C 错误；
D．F 的高电负性通过吸电子诱导效应增强
酸性，结构解释合理，D 正确；故答案选D。
2．（2025·四川凉山·调研）已知在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，
关于该实验下列说法不正确的是
A．温度计必须悬挂在烧杯中，不能接触到烧杯壁和底部
B．该反应在50 ~ 60℃进行，应用水浴加热
C．产物为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的小
D．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
【答案】C
【详解】A．该实验中温度计是测液体的温度，必须悬挂在烧杯中，不能接触到烧杯内壁和底部，A 正确；
B．该反应在50 ~ 60℃进行，应用水浴加热，B 正确；
C．产物为硝基苯，无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大，C 错误；
D．苯的硝化反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，D 正确；答案选C。
3．（2025·四川巴中·一模）有机化合物X、Y、Z、W 之间有如下转化关系。下列说法错误的是
A．条件①和②均为浓硫酸、加热
B．Y 中所有碳原子均共面
C．Z 可以发生聚合反应
D．
最多消耗
53
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【答案】B
【详解】A．①在浓硫酸加热条件下发生分子内的脱水成环反应，②在浓硫酸加热条件下发生分子内的成
环酯化反应，A 正确；
B．Y 中与苯环相连的碳原子为饱和碳，所连接的四个原子不可能共面，该分子所有碳原子不可能共面，B
错误；
C．Z 分子中含有羧基、羟基，可以发生缩水聚合反应，C 正确；
D．
含有1mol 苯环、1mol 酯基，酯基很难与氢气反应，1mol 苯环和3mol 氢气发生加成反应，故
最多消耗
，D 正确；故答案为：B。
4．（2025·广西南宁·三模）某化学兴趣小组用以下装置制备溴苯并检验其性质，其中，能达到实验目的的
是
A．制备溴苯
B．除去溴苯中的溴
C．提纯溴苯
D．检验溴苯中的溴元素
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．制备溴苯需要苯和液溴在铁粉催化下反应，苯和液溴盛放在分液漏斗中，因为该反应剧烈，
可控制分液漏斗活塞缓慢滴加混合液，A 正确；
B．除去溴苯中的溴应使用
溶液，
溶液与溴不反应，无法除溴，B 错误；
C．溴苯与杂质苯互溶且沸点差异大，蒸馏可分离提纯二者，但冷凝装置不能用球形冷凝管（冷凝液会残
留在球形凹槽处），应选择直形冷凝管，C 错误；
D．溴苯中的
键为共价键，需在碱性条件下水解生成
后，硝酸酸化再加
溶液检验，直接
滴加
溶液无法反应，D 错误；故答案选A。
5．（2025·安徽马鞍山·二模）对甲苯磺酸(
)是一种白色晶体，熔点为107℃，易溶于
醇、醚和水，是用途广泛的化工原料。回答下列问题。
(1)实验室利用磺化反应制备对甲苯磺酸。
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反应原理：
。实验装置如图所示。
①盛装甲苯的仪器名称是 ；冷凝水的进口为 (填“a”或“b”)。
②装置中分水器的作用为 。
(2)根据对甲苯磺酸的结构，有同学推测对甲苯磺酸的性质和硫酸相似，采用如图装置进行探究。
①观察到蔗糖迅速变黑，说明对甲苯磺酸具有 性。
②取右侧试管中少量吸收液于洁净的试管中，滴加一定量的 溶液，未观察到明显现象，说明对甲
苯磺酸 (填“具有”或“不具有”)强氧化性。
(3)对甲苯磺酸可作酯化反应的催化剂，催化合成丙酸乙酯(密度为0.89 g·cm-3；M=102 g·mol-1)。将14.8 g 丙
酸(熔点为-24℃，密度为0.993 g·cm-3，M=74 g·mol-1)、1g 对甲苯磺酸和0.4 mol 乙醇加入三口瓶中，加入几
粒沸石，缓慢加热至85℃进行反应，保持回流2 小时。冷却反应液至室温，缓慢加入20 mL 饱和碳酸钠溶
液，再经一系列操作，将有机层蒸馏，收集到产品15.3 g。
①向反应液中加入饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。
②该反应的产率为 。
③对甲苯磺酸代替浓硫酸作酯化反应催化剂的优点是 。
【答案】(1) 双(两或二)颈(口)烧瓶 a 将反应产生的水从反应体系中分离出来，从而使平衡正向移
动，增大反应物的转化率
(2)脱水 BaCl2(或Ba(OH)2、Ca(OH)2、CaCl2等) 不具有
(3)中和酸性催化剂及未反应的丙酸 0.75(或75%) 对甲苯磺酸没有强氧化性，可减少副反应的发生
【详解】（1）①盛装甲苯的仪器具有两个颈，则其名称是：双(两或二)颈(口)烧瓶；蒸汽冷凝时，冷却水
流向都是下进上出，则冷凝水的进口为 a。
②为促进反应正向进行，需将反应生成的水不断分离出来，则装置中分水器的作用为：将反应产生的水从
反应体系中分离出来，从而使平衡正向移动，增大反应物的转化率。
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（2）①观察到蔗糖迅速变黑，说明蔗糖脱水碳化，则对甲苯磺酸具有脱水性。
②判断对甲苯磺酸是否具有强氧化性，需检验反应是否有SO2或CO2生成，也就是检验NaOH 吸收液中是否
含有
或
，则取右侧试管中少量吸收液于洁净的试管中，滴加一定量的BaCl2(或Ba(OH)2、Ca(OH)2、
CaCl2等)溶液，未观察到明显现象，说明对甲苯磺酸不具有强氧化性。
（3）①反应后的溶液中，含有催化剂对甲苯磺酸、丙酸乙酯、未反应的丙酸，为获得纯净的产品，需防
止对甲苯磺酸、未反应的丙酸随产品一起蒸出，所以向反应液中加入饱和碳酸钠溶液的主要作用是：中和
酸性催化剂及未反应的丙酸。
②n(丙酸)=
=0.2 mol，n(乙醇)= 0.4 mol，则理论上生成丙酸乙酯0.2mol，该反应的产率为
=75%。
③由前面分析可知，对甲苯磺酸没有强氧化性，则用对甲苯磺酸代替浓硫酸作酯化反应催化剂的优点是：
对甲苯磺酸没有强氧化性，可减少副反应的发生。
题型07 苯的同系物
1．（2025·湖北武汉·三模）“十大楚药”麻城福白菊主要成分之一的结构简式如图所示。下列说法错误的
是
A．属于芳香烃的衍生物
B．该分子含有2 种官能团
C．该分子含有3 个
杂化的原子
D．该物质可发生加成反应、氧化反应
【答案】C
【详解】A．该分子含有苯环（芳香烃结构）且含有氧原子，属于芳香烃的氢原子被氧原子等取代后的产
物，属于芳香烃的衍生物，A 正确；
B．分子中含有的官能团为碳碳双键（C=C）和醚键（-O-，包括甲氧基中的-O-），共2 种官能团，B 正确；
C．
杂化的原子需满足价层电子对数为4（单键连接或含两对孤对电子）。分子中饱和碳原子均为
杂
化；醚键中的氧原子为
杂化；故
杂化的原子有5 个，C 错误；
D．分子含碳碳双键，可发生加成反应；含碳碳双键及苯环，可发生氧化反应（如燃烧、被酸性高锰酸钾
氧化），D 正确；故选C。
2．（2025·安徽合肥·模拟预测）用酸性
氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和
溶液在
反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾
和甲苯的滤液按如下流程分离出苯
甲酸和回收未反应的甲苯。下列说法正确的是
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A．采用水浴加热，便于控制温度
B．甲苯和
溶液反应时间不能过长，防止苯环被氧化
C．操作Ⅱ是蒸馏，需要用到直型冷凝管
D．为了得到更多的白色固体B，可以将冷却结晶变为蒸发结晶
【答案】C
【详解】A．由分析可知，甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应的反应温度为100°C，而水的沸点为
100°C，所以无法利用水浴加热控制反应温度，应该改为油浴，A 错误；
B．酸性高锰酸钾溶液能将甲苯的侧链甲基氧化为羧基，不能将苯环氧化， B 错误；
C．由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，蒸馏时为使馏分顺利流入锥形瓶，应选用直形冷凝管收集馏分，C 正确；
D．苯甲酸的溶解度随温度降低而减小，冷却结晶可减少杂质析出，若温度太低会使杂质溶解度降低而析
出，导致产物不纯，D 错误；故选C。
3．（2025·广东清远·一模）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错
误的是
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．既能发生加成反应，又能发生取代反应
C．能使氯化铁溶液显紫色
D．分子中含有1 个手性碳原子
【答案】C
【详解】A．该化合物含醛基（-CHO），醛基具有还原性，能被酸性高锰酸钾氧化，且苯环侧链有α-H 也
可被氧化，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；
B．苯环可发生加成（如与H2加成）和取代反应（如卤代），醛基可发生加成反应（加氢还原），故既能
发生加成反应又能发生取代反应，B 正确；
C．氯化铁溶液显紫色需含酚羟基（-OH 直接连苯环），该化合物中苯环左侧为环状醚结构（二氧戊环），
无酚羟基，不能使氯化铁溶液显紫色，C 错误；
D．手性碳原子需连4 个不同基团。分子中右侧侧链-*CH(CH3)-CHO 的中间碳（标记为*）连有-H、-CH3、-
CHO、-CH2-，4 个基团不同，为手性碳，且分子中仅1 个手性碳，D 正确；故选C。
4．（2025·山东日照·三模）以相同浓度的
为电解液的热再生乙腈电池，在光电条件下，可实现烃的
偶联反应，向甲池左侧加入乙腈后，装置开始工作。已知：
、
分别代表烷基和芳香基，X 代表卤素
原子；
；乙池中部分产物未标出。下列说法错误的是
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A．电极b 连接电极c
B．a 电极反应式为
C．乙池反应每生成1mol 非极性键，b 极质量增加64g
D．甲池隔膜为阴离子交换膜
【答案】C
【详解】A．电源正极连接电解池阳极，则电极b 连接电极c，A 正确；
B．由分析，a 电极总反应式为
，B 正确；
C．由图，乙池中生成ArR 过程中形成1 个碳碳非极性键时存在1 电子转移，则乙池反应每生成1mol 非极
性键，转移1mol 电子，b 极生成0.5mol 铜单质，质量增加32g，C 错误；
D．结合分析，甲池中右侧硫酸根离子移向左侧负极，则隔膜为阴离子交换膜，D 正确；故选C。
5．（2025·湖南永州·一模）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理如下：
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度(g/mL)
溶解性
甲苯
92
-95
110.6
0.867
不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4(100℃左右
开始升华)
248
_________
__
微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤：
Ⅰ．在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL 甲苯、100mL 水和4.8g(约0.03mol)高锰酸钾，
慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
Ⅱ．停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合
物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析
出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。
Ⅲ．纯度测定：称取0.122g 粗产品，配成乙醇溶液，于100mL 容量瓶中定容。每次移取25.00mL 溶液，滴
加少量指示剂，用0.01000mol·L-1的KOH 标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL 的KOH 标准溶液。
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为___________(填标号)。
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A．100mL
B．250mL
C．500mL
D．1000mL
(2)当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是 。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是 。
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是 。
(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是 。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为 。利用滴定法测定苯甲酸纯度时，标准液应放入
(填“酸式”或“碱式”)滴定管。
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过 的方法提纯。
【答案】(1)B (2)无油珠说明不溶于水的甲苯已经完全被氧化
(3)除去过量的高锰酸钾，避免用盐酸酸化时，产生氯气 (4)
(5)苯甲酸升华造成损失 (6)86% 碱式 (7)重结晶
【详解】（1）加热三颈烧瓶中的溶液时，三颈烧瓶中所盛装液体不能超过容积的三分之二，不能少于三
分之一，由题意可知，三颈烧瓶中溶液的体积为(100mL+1.5mL)=101.5mL，则三颈烧瓶的最适宜规格为
250mL，故选B；
（2）由题给信息可知，甲苯不溶于水，当回流液中不再出现油珠时，说明不溶于水的甲苯已经完全被氧
化为苯甲酸；
（3）由分析可知，加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是除去过量的高锰酸钾，防止用盐酸酸化得到
苯甲酸时，过量高锰酸钾与酸化所用的盐酸反应生成有毒的氯气污染环境；
（4）由题给信息可知，甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸钾和二氧化锰，则用少量热水洗涤滤渣一步中
滤渣的主要成分是二氧化锰；
（5）由题给信息可知，苯甲酸100℃时易升华，所以干燥苯甲酸时，若温度过高，苯甲酸升华而损失；
（6）苯甲酸为一元酸，则滴定时存在如下关系式：
，滴定消耗21.50mL0.01000mol·L-1
的氢氧化钾标准溶液，则苯甲酸的纯度为
；氢
氧化钾溶液能与玻璃中的二氧化硅反应，所以测定苯甲酸纯度时，标准液应放入碱式滴定管中；
（7）根据苯甲酸的水溶性可知，若要得到纯度更高的苯甲酸，需要利用重结晶的方法进行提纯。
6 ．（2025· 浙江· 高考真题）某研究小组探究AlCl3 催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2) 转化为化合物Z(
)的反应。实验流程为：
已知：
①实验在通风橱内进行。
②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。
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③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z 易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。
请回答：
(1)在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是 。
(2)写出下图中干燥管内可用的酸性固体干燥剂 (填1 种)。
(3)步骤Ⅰ，下列说法正确的是_______。
A．氯苯试剂可能含有水，在使用前应作除水处理
B．三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度
C．因实验在通风橱内进行，X 处无需连接尾气吸收装置
D．反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束
(4)步骤Ⅱ，加入冰水的作用是 。
(5)步骤Ⅲ，从混合物M2中得到Z 粗产物的所有操作如下，请排序 (填序号)。
①减压蒸馏 ②用乙醚萃取、分液 ③过滤 ④再次萃取、分液，合并有机相 ⑤加入无水Na2SO4干燥剂吸
水
(6) AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl 键的断裂，原因是 。
【答案】(1)AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3 (2)P2O5、硅胶
(3)ABD (4)除去混合物中的SOCl2、AlCl3，实现有机相与无机相的分离，同时降低反应的速率
(5)②④⑤③① (6)AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，促使SOCl2反应中S-Cl 键的断裂
【详解】（1）已知AlCl3易升华，即受热之后变为蒸汽，遇冷之后又凝华为固体，故在无水气氛中提纯少
量AlCl3的简易升华装置中漏斗的作用是：AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3，故答案为：
AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3；
（2）酸性干燥剂一般用于干燥酸性或中性气体，常见的酸性固体干燥剂有五氧化二磷或硅胶等，它可以
吸收水分，此处干燥剂是为了防止空气中水蒸气进入，可使用P2O5、硅胶，故答案为：P2O5、硅胶；
（3）A．由题干信息可知，SOCl2遇水即放出SO2和HCl，氯苯试剂可能含有水，故在使用前应作除水处理，
A 正确；
B．由题干信息可知，AlCl3易升华，故三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度，B 正确；
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C．由(2)题干信息可知，X 处装入干燥剂起到干燥作用，而未能吸收尾气，故因实验在通风橱内进行，X 处
仍需连接尾气吸收装置以增加实验的安全性和环保性，C 错误；
D．已知氯苯和SOCl2在AlCl3催化作用下生成Z 和HCl，即反应过程中能够产生难溶于有机物的HCl 气泡，
则可知反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束，D 正确；
故答案为：ABD；
（4）由分析可知，步骤Ⅰ所得M1 中含有Z、氯苯和SOCl2、AlCl3等，结合题干信息可知，SOCl2遇水即放
出SO2和HCl，且AlCl3易溶于水而难溶于有机物，故步骤Ⅱ中加入冰水的作用是除去混合物中的SOCl2、
AlCl3，同时冰水可以降低反应速率；故答案为：除去混合物中的SOCl2、AlCl3，实现有机相与无机相的分离，
同时降低反应的速率；
（5）由分析可知，步骤Ⅱ得到的混合物M2 中含有Z、氯苯，结合题干信息：氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z
易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水，步骤Ⅲ从混合物M2中得到Z 粗产物的所有操作为：用乙醚萃取、
分液，再次萃取、分液，合并有机相，加入无水Na2SO4干燥剂吸水，过滤出Na2SO4晶体，即得到氯苯和Z
的混合，在进行减压蒸馏，故答案为：②④⑤③①；
（6）已知AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，故AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl 健的断裂，故答案为：
AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，促使SOCl2反应中S-Cl 键的断裂。
题型08 芳香烃的同分异构体的判断
1．（2025·云南·模拟预测）稠环芳烃是一类从石油中得到的化合物，下图是几种稠环芳烃的结构简式。下
列有关说法正确的是
A．并四苯的一氯代物有6 种
B．并四苯和䓛互为同分异构体
C．三聚茚分子中所有原子可能共面
D．芘可发生取代反应和还原反应，不能发生氧化反应
【答案】B
【详解】A．并四苯分子中含有3 种氢原子，其一氯代物有3 种，A 错误；
B．并四苯和䓛的分子式均为
，但结构式不同，互为同分异构体，B 正确；
C．三聚茚分子中含有3 个饱和碳原子，所有原子不可能共面，C 错误；
D．芘分子中含苯环，具有类似苯的性质，能发生取代反应、加成反应、还原反应，能燃烧，所以芘也能
发生氧化反应，D 错误；故选B。
2．（2025·天津河北·调研）关于生物体中普遍存在的有机化合物，下列说法正确的是
A．核糖与葡萄糖互为同分异构体
B．聚丙烯酸钠是通过缩聚反应制得
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C．苯胺在酸性下可发生水解反应
D．淀粉可以发生酯化反应和水解反应
【答案】D
【详解】A．葡萄糖分子式为C6H12O6，核糖的分子式为C5H10O5，两者分子式不同，不互为同分异构体，A
错误；
B．聚丙烯酸钠是通过加聚反应制得，B 错误；
C．苯胺在酸性条件下不能发生水解反应，C 错误；
D．淀粉中存在羟基，可以发生酯化反应，淀粉能发生水解反应，D 正确；故答案选D。
3．（2025·河北邯郸·调研）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，
物质转化关系如图，下列说法正确的是
A．a、b 分子中均含手性碳原子
B．a、b、c 均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．a 的同分异构体中属于苯的同系物的有6 种(不包括a)
D．c、d 反应生成的双酚A(
)的分子中同一直线上的碳原子最多有
5 个
【答案】B
【详解】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；ab 分子中不含手性碳原子，A 项错误；
B．a 中与苯环相连的碳上有氢，b 中有过氧键(-O-O-)，c 含酚羟基，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 项正
确；
C．a 的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有个取代基
，有1 种；含有两个取
代基(
和
)，有3 种；含有3 个取代基(3 个
)，有3 种；因此共有7 种，C 项错误；
D．
的中间碳原子为
杂化，因此同一直线上的碳原子最多有3 个，D
项错误；故选B。
4．（2025·河北沧州·三模）普拉那韦是一种抗病毒药物，合成它的一种中间体M 的结构简式如下，下列说
法错误的是
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A．所有碳原子共平面
B．存在顺反异构
C．存在含3 个苯环的同分异构体
D．在加热和
催化条件下能被
氧化
【答案】A
【详解】A．当分子中一个碳原子连有三个或者四个碳碳单键，导致与之相连的碳原子无法共平面，所有
碳原子不可能共平面，A 错误；
B．分子中含碳碳双键，且双键两端碳原子均连接两个不同基团（如双键一端碳连环结构和H，另一端碳连
硝基苯环和乙基），满足顺反异构条件，B 正确；
C．原分子的不饱和度为12，通过调整不饱和结构（减少官能团酯基、碳碳键、环、硝基），可形成含3
个苯环的同分异构体（3 个苯环不饱和度12），C 正确；
D．分子中含羟基
，且羟基所连碳原子有一个氢原子，在Cu 催化加热下可被
氧化，D 正确；
故选A。
5．（2025·广东·二模）十大广药之一化橘红的重要提取物芳樟醇的结构如图所示。下列说法不正确的是
A．碳原子中除甲基碳外，其它都是sp2杂化
B．能发生消去反应和氧化反应
C．该分子所有碳原子不可能在同一个平面上
D．该分子不存在芳香族化合物的同分异构体
【答案】A
【详解】A．芳樟醇分子中，除形成碳碳双键的碳原子(发生sp2杂化)外，其余碳原子的最外层孤电子对数
都为
=0，都形成4 个σ 键，都发生sp3杂化，A 不正确；
B．该有机物分子中羟基碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，双键碳原子能发生氧化反
应，B 正确；
C．该分子中，连接羟基的碳原子上同时连有3 个碳原子，4 个碳原子不可能在同一个平面上，C 正确；
D．该分子中只含有两个碳碳双键，不饱和度为2，而苯环的不饱和度为4，所以不存在芳香族化合物的同
分异构体，D 正确；故选A。
1．（2025·浙江绍兴·一模）利用下列装置进行实验，不能达到实验目的的是
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A．用甲装置检验产物乙炔
B．用乙装置制取乙酸乙酯
C．用丙装置防止钢闸门腐蚀
D．用丁装置测定
溶液的浓度
【答案】B
【详解】A．电石
与水反应生成乙炔，用硫酸铜溶液除去硫化氢等杂质，乙炔使酸性高锰酸钾溶液
褪色，可验证乙炔具有还原性，A 正确；
B．用乙装置制取乙酸乙酯，为了防倒吸，导管应该在液面上，B 错误；
C．将钢闸门与电源的负极相连，作阴极，被保护，可以防止钢闸门腐蚀，C 正确；
D．用丁装置，可用酸性高锰酸钾标准溶液滴定
溶液，根据消耗的标准溶液体积，可测定
溶液的浓度，D 正确；故选B。
2．（2025·广东清远·一模）丙烷催化氧化是制备丙烯的常见方法，采用羰基催化剂催化氧化丙烷的机理如
图所示。下列说法正确的是
A．③中有C-C 键的断裂
B．若
参与反应，生成的水中含有的
C．丙烯存在顺反异构
D．总反应为
【答案】B
【详解】A．步骤③是中间产物转化为丙烯并分离，丙烷生成丙烯为脱氢反应，断裂的是C-H 键形成C=C 键，
C-C 键未断裂，A 错误；
B．O2参与步骤④生成含羟基的中间产物，步骤⑤中羟基结合生成H2O，故
18O2中的
18O 会进入H2O，B 正确；
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C．丙烯结构为CH2=CH-CH3，双键一端碳原子连接两个H 原子，不满足顺反异构“双键两端碳各连不同基
团”的条件，C 错误；
D．总反应方程式需配平，左侧O2含2 个O，右侧H2O 仅1 个O，O 原子不守恒，正确应为
2C3H8+O2=2C3H6+2H2O，D 错误；故选B。
3．（2025·四川德阳·模拟预测）聚合物P 可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下：
已知：反应①中
下列说法错误的是
A．反应①和②都符合“原子经济性反应”
B．X 中所有原子一定共平面
C．Y 可以通过加聚反应合成高分子
D．Y 和P 在酸性条件下完全水解的产物相同
【答案】B
【详解】A．反应①为CO2与2 分子X 加成生成Y（无副产物），反应②为Y 的加聚反应（无副产物），二
者均为原子利用率100%的原子经济性反应，A 正确；
B．根据反应①中n(CO2):n(X)=1:2 及Y 的结构，X 为含2 个双键的烃（如1,3-丁二烯），其分子中双键间的
单键可旋转，所有原子不一定共平面，B 错误；
C．Y 分子中含碳碳双键，可通过加聚反应生成高分子P，C 正确；
D．Y 和P 均含酯基，酸性水解均生成相同的羧酸和醇，产物相同，D 正确；
4．（2025·安徽马鞍山·二模）如图所示装置或操作不能达到实验目的的是
A．制备无水MgCl2晶体
B．除去CCl4中的Br2
C．验证非金属性：N>C>Si
D．验证C2H2使溴水褪色
A．A
B．B
C．C
D．D
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【答案】D
【详解】A．制备无水MgCl2晶体时，MgCl2·6H2O 加热易水解生成Mg(OH)Cl 等，需在HCl 气流中抑制水解。
装置中通入HCl 气体加热晶体，可防止水解，碱石灰吸收尾气HCl，能达到目的，A 正确；
B．除去CCl4中的Br2，Br2与NaOH 溶液反应生成NaBr、NaBrO（水溶性），CCl4与水不互溶且密度大，分
层后分液可分离，能达到目的，B 正确；
C．验证非金属性N>C>Si，需比较最高价含氧酸酸性。HNO3（N 最高价）与Na2CO3反应生成CO2（证明
HNO3>H2CO3，N>C），饱和NaHCO3除去挥发出的HNO3，CO2与Na2SiO3反应生成H2SiO3（证明
H2CO3>H2SiO3，C>Si），能达到目的，C 正确；
D．验证C2H2使溴水褪色，电石与饱和食盐水反应生成C2H2时，杂质CaS、Ca3P2会生成H2S、PH3等还原性
气体，这些气体也能使溴水褪色，干扰检验，不能达到目的，D 错误；答案选D。
5．（2025·浙江·一模）下列有机物的性质比较不正确的是
A．沸点：
B．在水中的溶解度：硝基苯
甘氨酸
C．酸性：CF3COOH＞CH3COOH
D．分子极性：顺-2-丁烯＞反-2-丁烯
【答案】B
【详解】A．邻羟基苯甲醛分子内羟基与醛基可形成分子内氢键，削弱分子间作用力；对羟基苯甲醛形成
分子间氢键，增强分子间作用力，故邻羟基苯甲醛沸点低于对羟基苯甲醛，A 正确；
B．硝基苯含憎水基团（苯环、硝基），在水中溶解度极小；甘氨酸含亲水基团（-NH2、-COOH），可与水
形成氢键，溶解度较大，应为硝基苯＜甘氨酸，B 错误；
C．CF3-为强吸电子基团，使羧基中O-H 键极性增强，更易电离出H+，酸性强于CH3COOH（CH3-为推电子基
团），C 正确；
D．顺-2-丁烯中两个甲基在双键同侧，偶极矩未抵消，分子极性大；反-2-丁烯中两个甲基在双键两侧，偶
极矩抵消，分子极性小，D 正确；故选B 选项。
6．（2025·陕西安康·模拟预测）Z 是有机合成的重要中间体，其合成路线的片段如图所示。下列说法错误
的是
A．X 中所有原子可能共平面
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B．Y→Z 属于氧化反应
C．1 mol Y 最多可以与2 mol NaOH 反应
D．X 生成Y 的过程中可能有副产物
【答案】C
【详解】A．X 为苯酚，苯环是平面结构，羟基中O 原子与苯环直接相连且参与共轭，O 原子在苯环平面内，
羟基H 原子通过单键旋转可与平面共面，故所有原子可能共平面，A 正确；
B．Y 中由醇羟基生成醛基，过程中失去氢原子，属于氧化反应，B 正确；
C．Y 含1 个酚羟基（-OH）和1 个醇羟基（-CH2OH），仅酚羟基能与NaOH 反应（1:1），1 mol Y 最多与1
mol NaOH 反应，C 错误；
D．苯酚与HCHO 反应时，由于酚羟基是邻、对位定位基，生成Y 的同时可能生成邻位取代产物，D 正确；
故选C。
7．（2025·山西晋城·模拟预测）下列实验操作中，对应的实验现象以及实验结论均正确，且两者具有因果
关系的是
选
项
实验操作
现象
结论
A
明矾溶液中加入过量浓氨水
有白色沉淀生
成
不溶于氨水
B
向甲苯中加入溴水，充分振荡
溴水褪色
甲苯与溴水发生了取
代反应
C
将甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体通入石蕊试液
中
试液变红
生成的一氯甲烷具有
酸性
D
向两支盛有5mL 不同浓度
溶液的试管中同时加
入2mL5%双氧水
产生气泡快慢
不同
探究浓度对反应速率
的影响
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．明矾溶液中Al3+与过量浓氨水反应生成Al(OH)3白色沉淀，Al(OH) 3不溶于弱碱，A 项正确；
B．甲苯与溴水混合后溴水褪色是因甲苯萃取溴水中的溴，属于物理变化，而非取代反应，B 项错误；
C．甲烷与Cl2光照反应生成HCl，HCl 溶于水显酸性使石蕊变红，而非一氯甲烷具有酸性，C 项错误；
D．NaHSO3与H2O2反应生成NaHSO4和H2O，反应无明显气体产生，无法通过气泡快慢判断浓度对速率的影
响，D 项错误；答案选A。
8．（2025·湖南张家界·三模）黄酮哌酯是一种临床上常见药物，其合成路线如下：
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已知：
；
+
（
均
为烃基或H）。
回答下列问题：
(1)D 的化学名称为 ，A→B 的反应类型为
(2)1 个B 分子中最多有 个碳原子共平面。
(3)F 中含氧官能团的名称为 ，
的化学方程式是 。
(4)X 是F 的同分异构体，符合下列条件的X 的结构有 种。
①除苯环外不含其他环，苯环上连有2 个取代基
②只含有一种官能团，且能与
反应产生气体
(5)结合所学知识，设计以
和
为原料合成化合物
的路线 。（无
机试剂任选）
【答案】(1)丙酸 加成反应 (2)8
(3)酯基和羧基
+CH3CH2COCl
+HCl (4)9
(5)
【详解】（1）由分析可知，D 为CH3CH2COOH，化学名称为丙酸，A→B 的反应类型为加成反应。
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（2）B 中苯环为平面结构，
中*标记的C 原子为sp3杂化，与之相连的碳原子中(包含*标记的
C 原子)最多有3 个共平面，则B 分子中最多有8 个碳原子共平面。
（3）由F 的结构简式可知，F 中含氧官能团的名称为酯基和羧基，C 和E 发生取代反应生成F，化学方程式
为：
+CH3CH2COCl
+HCl。
（4）X 是F 的同分异构体，满足条件：①除苯环外不含其他环，苯环上连有2 个取代基；②只含有一种官
能团，且能与NaHCO3反应产生气体，结合F 的分子式可以推知其中含有2 个-COOH；苯环上的取代基组合
为：-CH2CH2COOH、-COOH 或-CH(CH3)COOH、-COOH 或-CH2COOH、-CH2COOH，每种组合都有邻、间、对三
种位置关系，则满足条件的同分异构体共有3×3=9 种。
（5）
先和H2发生加成反应生成
，
发生催化氧化反应生成
，
和
发生已知信息的反应机理生成
，
含有2 个羰基，发生羟醛缩合即可得到
，合成路线为：
。
1．（2025·福建·高考真题）在25℃、光照条件下，
产生氯自由基，引发丙烷一氯代反应：
i．
ii．
反应体系中产物n(2-氯丙烷)：n(1-氯丙烷)
。下列说法错误的是
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A．活化能：反应i<反应ii
B．丙烷中的键能：
的
的
C．当丙烷消耗2 mol 时上述反应体系的焓变为
D．相同条件下正丁烷与
发生一氯代反应，产物n(2-氯丁烷)：n(1-氯丁烷)
【答案】C
【详解】A．由题干可知：反应体系中产物n(2-氯丙烷)：n(1-氯丙烷)
，反应ii 的反应速率小于i，反应
的活化能越低，反应速率越快，故反应ii 的活化能大于i，A 正确；
B．键能越小，越易断裂，反应生成更多的2-氯丙烷，说明丙烷中
中的
键能小于
的
，B
正确；
C．根据产物比例，丙烷消耗2 mol 时，有1.2mol 参与反应i，有0.8mol 参与反应ii，上述反应体系的焓变
为1.2ΔH1+0.8ΔH2，C 错误；
D．正丁烷的结构为：
，存在两种类型的
，与丙烷类似，中间的
更易取代，且正
丁烷中间碳占比更多，因此取代中间的
比例更高，D 正确；
综上所述，答案选C。
2．（2025·江西·高考真题）一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是
A．X 中所有氧原子不共平面
B．反应为缩聚反应
C．Z 的高分子链之间存在氢键
D．M 为乙醇
【答案】A
【详解】A．X 环内碳碳双键两侧连的C、O 原子共平面，且双键两侧碳原子均为羰基碳原子，与羰基氧原
子共平面，故四个氧原子可能共平面，A 错误；
B．该反应中n 个X 与n 个Y 反应生成高分子Z 和2n 个小分子M，符合缩聚反应会产生小分子的特征，B 正
确；
C．Z 的高分子链中含有N-H 键，N 上的H 可与另一链中羰基O 形成氢键，故高分子链之间存在氢键，C 正
确；
D．对比X、Y、Z 结构可知Y 上氨基取代了X 上的乙氧基（
），
与氨基的氢原子结合生成乙
醇，D 正确；
故答案为：A。
3．（2025·湖南·高考真题）化学实验充满着五颜六色的变化。下列描述错误的是
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A．溶液褪色
B．产生红色沉
淀
C．溶液呈紫色
D．试纸变为蓝
色
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．乙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，从而使其褪色，A 正确；
B．
溶液与
溶液发生复分解反应，生成
蓝色沉淀，B 错误；
C．苯酚与
发生显色反应，溶液呈紫色，C 正确；
D．浓氨水挥发出的氨气遇到湿润的红色石蕊试纸，发生反应：
，试
纸变为蓝色，D 正确；
故选B。
4．（2025·广东·高考真题）在法拉第发现苯200 周年之际，我国科学家首次制备了以金属M 为中心的多烯
环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是
A．
键是共价键
B．有8 个碳碳双键
C．共有16 个氢原子
D．不能发生取代反应
【答案】A
【详解】A．C 和H 原子间通过共用电子对形成的是共价键，A 正确；
B．该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π 键，不存在碳碳双键，B 错误；
C．根据价键理论分析，该物质有10 个H 原子，C 错误；
D．大π 键环上可以发生取代反应，D 错误；答案选A。
5．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧
核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
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A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV 下能生成环丁烷
【答案】A
【详解】A．由反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，该反应为加成反应，A 错误；
B．I 和II 中都存在羟基，可以发生酯化反应，B 正确；
C．I 和II 中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C 正确；
D．根据反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV 下能生成环丁
烷，D 正确；
答案选A。
6．（2024·广西·高考真题）烯烃进行加成反应的一种机理如下：
此外，已知实验测得
与
进行加成反应的活化能依次减小。下
列说法错误的是
A．乙烯与HCl 反应的中间体为
B．乙烯与氯水反应无
生成
C．卤化氢与乙烯反应的活性：
D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与
的反应越容易
【答案】B
【详解】A．HCl 中氢带正电荷、氯带负电荷，结合机理可知，乙烯与HCl 反应的中间体为氢和乙烯形成正
离子：
，A 正确；
B．氯水中存在HClO，其结构为H-O-Cl，其中Cl 带正电荷、OH 带负电荷，结合机理可知，乙烯与氯水反应
可能会有
生成，B 错误；
C．由机理，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，溴原子半径大于氯，HBr 中氢溴键键能更小，更容易
断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：
，C 正确；
D．已知实验测得
与
进行加成反应的活化能依次减小；则烯
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烃双键碳上连接的甲基越多，与
的反应越容易，D 正确；故选B。
7．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H 的反应
路线如下所示。
已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
(1)A→B 的反应试剂及条件为 。
(2)B 的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。
(3)C 的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)D 中最多共平面原子数目为 。
(5)E 中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。
(6)E→F 的反应类型为 。
(7)G→H 的反应方程式为 。
(8)以
及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目
标化合物的合成 。
【答案】(1)
，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5)羟基 1 (6)取代反
应
(7)
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(8)
【详解】（1）A→B 的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为
，
加热；
（2）B 的分子式为
，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：
、
、
（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），
不考虑立体异构，共有7 种；
（3）C 为
，母体为丁醛，三号碳原子上有1 个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁
共振氢谱有4 组吸收峰，如图：
；
（4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D 分子
中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1 个氢原子处于
该平面，故最多有17 个原子共平面；
（5）由E 的结构简式可知，E 中官能团的名称为羟基；连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E 中
手性碳原子数目为1，如图：
；
（6）E→F 的反应可以理解为E 中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应；
（7）G 与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：
；
（8）根据题干E→F→G 的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿
C+D→E 的反应即可得到羟基，故
先发生消去反应生成
，
再与
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发生已知信息的反应生成
，再发生E→F→G 的一系列反应，将羟基转化
为羧基，具体合成路线是：
。
8．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH
+H2O
(1)A 可发生银镜反应，A 分子含有的官能团是 。
(2)B 无支链，B 的名称是 。B 的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
。
(3)E 为芳香族化合物，E→F 的化学方程式是 。
(4)G 中含有乙基，G 的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg 口服造影剂，加入Zn 粉、NaOH 溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】(1)醛基 (2)正丁酸
(3)
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(4)
(5)
(6)
【详解】（1）由A 的分子式C4H8O 及可发生银镜反应，可确定A 分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B 的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B 为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B 的一种同
分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8 个H 原子全部构成-CH2-，B 的不饱和度为1，则
其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是
。答案为：正丁酸；
；
（3）由分析知，E 为
，F 为
，则E→F 的化学方程式是
。答案为：
；
（4）由分析可知，G 的结构简式是
。答案为：
；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J 生成碘番酸时，
分子中引入3 个I 原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是
。答案为：
；
（6）
——3AgNO3，n(AgNO3)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番
酸的质量分数为
=
。答案为：
。
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