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第 66 讲 合成高分子 有机合成路线设计
[复习目标] 1.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经
济、提高生活质量方面的贡献。4.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
考点一 合成高分子
1．高分子的结构特点
(1)单体：能够进行____________________的低分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成________、可重复的________单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的________。
2．高分子的分类及性质特点
其中，________、____________、____________又被称为三大合成材料。
3．合成高分子的两个基本反应
加聚反应 缩聚反应
单体分子间通过____________生成高分子的
由不饱和单体____________
概念 反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的
生成________的反应
副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成
含有________________的反应基团(如—
单体 含有________________的不
OH、—COOH、—NH 、—X等)
2特点 饱和有机物
产物 高聚物与单体具有相同的组 生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同
特征 成，生成物一般为线型结构 的组成
4．按要求完成方程式
(1)加聚反应
①nCH==CH—CH ――→________________。
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②nCH==CH—CH==CH――→___________________________________________。
2 2
③nCH==CH＋ ――→______________________________________。
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(2)缩聚反应
①nHOCH —CHOH＋nHOOC—COOH______________________________；
2 2
nHOCH —CH—COOH____________________________________________。
2 2
②nHN—CH COOH――→_______________________________________________；
2 2
nHNCH COOH＋ ――→______________________________。
2 2
③nHCHO＋ ――→_______________________________________________。
1．棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子( )
2．天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色( )
3． 的单体是CH==CH 和 ( )
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4．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料( )
5．聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包装食品( )
一、有机高分子材料的概述
1．下列对有机高分子的认识正确的是( )
A．有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到
的
B．有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
2．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，
PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )
A．PE、PVC都属于链状高分子，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
3．四氯乙烯( )是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯( )是家用不粘锅
内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是( )
A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B．它们的分子中都不含氢原子
C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4．(2023·重庆检测)聚乙烯(CH—CH)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙
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烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是( )
A．等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多
B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色
D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
二、合成高分子单体的判断
5．下列说法不正确的是( )
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚( )可由单体 和 缩聚而成
D．某塑料为 ，它的单体有3种
6．现有高聚物回答下列问题：
(1)其链节是________________。
(2)其单体是________________。
(3)得到该高聚物的反应为_________，它是一种__________(填“体型”或“线型”)高分子。
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线
断键，然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为CH==CH
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和CH==CHCN， 的单体为CH==CHCH 和CH==CH
2 2 3 2
—CH==CH。
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(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“ ”“ ”等结构，在
或 画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单
体。
考点二 有机合成路线的设计
1．有机合成的基本思路
2．有机合成路线的分析方法
方法 流程逆合成分析法 目标产物→中间产物→原料
正合成分析法 原料→中间产物→目标产物
综合比较法 原料→中间产物←目标产物
3．正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
4．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后
再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH CH==CHCH OH――→________________――――→ ――――→_________
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_______________________________________________________________。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CHI保护。
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――――→______________________――――→ 。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
① ―――→________________―――→________________。
② ――――――――→ ―――→ 。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→________________――――→________________________。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
一、根据已知信息和官能团的转化设计合成路线1．请设计合理方案，以苯甲醇( )为主要原料合成 (无机
试剂及有机溶剂任用)。
已知：① ――→ ；
②R—CN――→R—COOH。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2．以CH==CHCH OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH==CHCOOH的合成路线流
2 2 2
程图(已知CH==CH 可被氧气催化氧化为 )，通过此题的解答，总结设计有机合成路线
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需注意的情况(至少写2条)：___________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
二、从有机合成路线图中提取信息设计合成路线
3．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以 、(CH)C(OCH ) 、CHNO 为原料制备 的合成路
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线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________1．(2022·河北，3)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是( )
A．制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B．制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C．制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D．可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
2．(2022·山东，4)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A．聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(CF—CF)由四氟乙烯经加聚反应制备
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C．尼龙-66( )由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
3．(2022·湖南，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H
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D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
4．[2022·河北，18(6)]W( )是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯( )为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有
机试剂任选)。
已知： ＋ ――→________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
5．(2021·广东，21节选)已知：①
② ――――→
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH CHCl为原料合成 的路线。
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________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
6．(2022·海南，18节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为____________。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_____________
________________________________________________________________________。
(3)D的结构简式为______________。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______________(任写一种)。①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)设计以 为原料合成 的路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
__________________________________________________________(其他试剂任选)。
已知： ――→ ＋CO。
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