文档内容
第 35 讲 生物大分子与合成高分子
1.结合实例认识高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活领域中的重要应用。
2.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构
特点、主要性质及应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。认识氨基酸的组成、结构特点
和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元（链节）及其与聚合物结构的关系。了解加聚
反应和缩聚反应的特点，认识塑料、橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能
及其在高新技术领域中的应用。
【核心素养分析】
1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生活中常见的有机化合物的组成、结构和性质，形成
“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对生活中常见的有机化合物的组成、结构及其变化提出可
能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献：通过分析高分子
材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
知识点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1.糖类
(1)糖类的概念和分类。
①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为C (H O) ，所以糖类也叫碳水化合物。
n 2 m
③分类：(2)单糖——葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
分子式 结构简式 官能团 二者关系
CHOH(CHOH) —OH、
2 4
葡萄糖
CHO —CHO
C H O 同分异构体
6 12 6
CHOH(CHOH)
果糖 2 3
COCH OH
2 、—OH
②葡萄糖的化学性质
—能发生银镜反应，能与新制Cu(OH) 悬浊液反应
2
|
—与H 发生加成反应生成己六醇
2
|
—\s\up7(C6H12O6)――→2C HOH＋2CO↑
2 5 2
|
—C H O＋6O―→6CO＋6HO＋能量
6 12 6 2 2 2
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
分子式 均为C H O
12 22 11
相同点
性质 都能发生水解反应
是否含醛基 不含 含有
不同点
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点：
a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C H O)。
6 10 5 n
b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为\s\up7(C6H10O5n)＋
nHO――→\s\up7(nC6H12O6)。
2c.都不能发生银镜反应。
②不同点：
a.通式中n值不同。
b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
性质 特点
密度 密度比水小
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
状态
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H 发生加成反应。如油酸甘油酯与H 发生加成反应的化学方程式为
2 2
＋3H――→ 。
2经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ＋3HO
2
＋3C H COOH。
17 35
b.碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
＋3NaOH――→ ＋3C H COONa；
17 35
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
3.氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成与结构
羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α氨基酸，其通式为
，官能团为—NH 和—COOH。
2
②氨基酸的化学性质
a.两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH ，因此，氨基酸是两性化合物。
2
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
＋HCl―→ ；
＋NaOH―→ ＋HO。
2
b.成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽，如：
＋ ―→ ＋HO。
2
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a.条件温和，不需加热
b.具有高度的专一性
c.具有高效催化作用
知识点二 合成有机高分子
1.基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：
2.合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如HO、HX等)生成高分子化合物的反应。
2
3.高分子化合物的分类及性质特点
高分子化合物
――→
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
nCH==CH—CH ――→
2 3
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
――→
(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构
式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。
例如：
a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH —CHOH＋nHOOC—COO H
2 2
＋(2n－1)H O。
2nHOCH —CH—COO H ＋(n－1)H O。
2 2 2
b.聚氨基酸类：—NH 与—COOH间的缩聚
2
nHN—CH COOH――→ ＋(n－1)H O。
2 2 2
nHNCH COOH＋ ――→ ＋(2n－
2 2
1)H O]。
2
c.酚醛树脂类：
nHCHO＋ ――→(n－1)H O＋ 。
2
知识点三 有机合成的思路与方法
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
CHCHO＋HCN――→ ――→
3
(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环：
如：HOCH CHOH――→ ＋HO；
2 2 2
②羟基酸酯化成环：
如： ＋HO；
2
③氨基酸成环：
如：HNCH CHCOOH―→ ＋HO；
2 2 2 2
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH CHCOOH――→ ＋HO；
2 2 2
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋ ――→ 。
3.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
①烃、酚的取代；
引入卤素原子 ②不饱和烃与HX、X 的加成；
2
③醇与氢卤酸(HX)反应①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
引入羟基
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
①某些醇或卤代烃的消去；
引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
①醇的催化氧化；
引入碳氧双键 ②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化；
引入羧基
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CHO H R—CHO――→R—COOH；
2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CHCHOH――――→CH==CH ――→Cl—CH —CHCl――→HO—CH —CH—OH；
3 2 2 2 2 2 2 2
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
高频考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、性质及应用
例1.（2022·江苏卷）我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是
A. 陶瓷烧制 B. 黑火药 C. 造纸术 D. 合成结晶牛胰岛素
【变式探究】（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【变式探究】（2021·浙江卷）关于油脂，下列说法不正确的是
A. 硬脂酸甘油酯可表示为
B. 花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D. 油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
高频考点二 糖类、油脂、蛋白质与有机推断
【例2】（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A. 淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B. 葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C. 中含有 个电子
D. 被还原生成
【变式探究】（2022·湖北卷）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是
A. 维生素C可以还原活性氧自由基 B. 蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C. 淀粉可用 为原料人工合成 D. 核酸可视为核苷酸的聚合产物
【变式探究】（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【变式探究】（2020·浙江卷）下列说法不正确的是( )A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
高频考点三 合成有机高分子的结构、性质及应用
例3．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A. B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 乳酸与足量的 反应生成 D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【变式探究】（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A. 聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B. 聚四乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备
C. 尼龙 ( )由己胺和己酸经缩聚反应制备
D. 聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
【举一反三】(2022·北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。下列说法不正确的是
A. F中含有2个酰胺基 B. 高分子Y水解可得到E和G
C. 高分子X中存在氢键 D. 高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【变式探究】（2021·北京卷）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知：R1COOH+R2COOH +HO
2
下列有关L的说法不正确的是
A．制备L的单体分子中都有两个羧基
B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
高频考点四 有机合成路线的设计
例5．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为_______。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)。①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式
_______、_______。
（7）设计以 为原料合成 路线_______(其他试剂任选)。已知：
的
+CO
2
【变式探究】（2022·湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1） 的反应类型是___________。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C的结构简式为___________。
（4） 的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
（6）已知 、 和 的产率分别为70%、82%和80%，则 的总产率为
___________。（7） 配合物可催化 转化中 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 (结构如下
图所示)。在合成 的过程中，甲组使用了 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 ；乙组未使用金
属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 产品催化性能出现差异的原因是___________。
【变式探究】（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋ ；
②回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
（3）B的结构简式为_______；
（4）C→D反应方程式为_______；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线_______(无机试剂任
选)。
