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第 35 讲 生物大分子与合成高分子
1．下列有关酯类的说法不正确的是( )
A．陈年老酒中含有部分酯类
B．乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C．酯化反应的逆反应是酯的水解反应
D．果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
【答案】B
【解析】乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。
2．下列说法正确的是( )
A．油脂水解可得到乙醇和高级脂肪酸
B．油脂在酸性条件下的水解反应都是皂化反应
C．植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色
D．糖类和油脂都是由碳、氢和氧元素组成的化合物
【答案】D
【解析】油脂水解可得到甘油和高级脂肪酸，A项错误；油脂在碱性条件下的水解反应才称为皂化反
应，B项错误；植物油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其所含碳碳双键能与Br 发生加成反应，C项错误；
2
糖类和油脂都是由碳、氢、氧元素组成的化合物，D项正确。
3．乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是( )
A．乙酸和甲醇 B．乙酸钾和乙醇
C．甲酸和甲醇 D．乙酸钾和甲醇
【答案】D
【解析】在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应生成乙酸盐。
4．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( )
A．油脂属于天然高分子化合物
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．油脂在碱性条件下发生的水解反应，又称为皂化反应
【答案】A【解析】油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误；油脂在碱性
条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；清洗时，油脂
在碱性条件下发生水解反应，C正确；油脂在碱性条件下发生的水解反应，又称为皂化反应，D正确。
5．食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式如图：
下列说法不正确的是( )
A．油酸的分子式为C H O
18 34 2
B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C．1 mol油酸可与2 mol氢气发生加成反应
D．1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应
【答案】C
【解析】油酸中的—COOH不能与H 发生加成反应，只有碳碳双键能与H 发生加成反应。
2 2
6.已知聚碳酸酯的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A．聚碳酸酯是通过加聚反应得到的
B．聚碳酸酯是纯净物
C．聚碳酸酯可通过缩聚反应得到
D．它是体型高分子
【答案】C
【解析】聚碳酸酯是由单体 经缩聚反应产生的，是线型结构的高分子化合
物，属于混合物。
7．白桦脂酸对白血病等恶性肿瘤细胞有抑制作用，其结构简式如图所示，在白桦脂酸中加入合适的试剂检
验其官能团(必要时可加热)，下列试剂、现象、结论都正确的一项是( )选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变色 含有羟基
B 银氨溶液 有银镜产生 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 有气泡产生 含有羧基
D 酸性KMnO 溶液 溶液褪色 含有碳碳双键
4
【答案】C
【解析】该有机物分子中不含酚羟基，加入氯化铁溶液后不会变色，A错误；该有机物中无醛基，不能发
生银镜反应，B错误；该有机物分子中含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应生成气体，C正确；该有机物分子中含
有羟基，羟基也能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
8.多巴胺的结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．多巴胺分子式为C H NO
8 11 2
B．多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C．和溴水反应时，1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质
D．多巴胺既可以与强酸反应，又可以与强碱反应
【答案】C
【解析】由有机物多巴胺的结构简式可以知道，该有机物含有8个C原子，11个H原子，1个N原子
和2个O原子，则分子式为C H NO ，故A正确；该有机物的分子中含有酚羟基、氨基和苯环，故可发生
8 11 2
取代反应、氧化反应和加成反应，故B正确；分子中含有2个酚羟基，酚羟基的邻位和对位的氢原子可被
取代，则和溴水反应时，1 mol多巴胺可以消耗2 mol溴单质，故C错误；分子中含有氨基，可与酸发生反
应，含有酚羟基，可与碱发生反应，故D正确。
9．氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是( )
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5种官能团
C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
【答案】B【解析】该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、肽键、硝
基，共4种官能团，B错误；该物质中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质中含有
苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以和溴发生取代反应，D正确。
10.已知在一定条件下可实现下列转变：
逆推法是常用的有机合成路线设计方法。所谓逆推法就是从产物逆推出原料，设计出合理的合成路
线。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机物，直至选出合适的起始原料。下面是
采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线：
请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式：
A：_______；B: ______；C：_______；D：_______。
【答案】 CHCOOH CHCHO
3 3
【解析】根据题给信息知，苯酚和CHCl /OH－反应，然后酸化得到 ，则B为 ；
3
邻羟基苯甲醛发生氧化反应生成邻羟基苯甲酸，则A为 ；乙醇发生催化氧化生成乙醛，则D为
CHCHO，乙醛发生氧化反应生成乙酸，则C为CHCOOH。
3 3
1.下列说法正确的是( )
A．HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是COOH－
B．CH(NH )CHCOOH不是α氨基酸，但它可以和甘氨酸反应形成酰胺基
2 2 2C．葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH) 悬浊液可看到有红色沉淀生成
2
D．纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程
【答案】B
【解析】A项，HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是HCOO－，错误；B项，CH(NH )CHCOOH不是
2 2 2
α氨基酸，但同样能和甘氨酸反应形成酰胺基，正确；C项，葡萄糖分子结构中含有醛基，其水溶液中加入
新制的Cu(OH) 悬浊液，加热后可看到有红色沉淀生成，错误；D项，油脂不是有机高分子化合物，错
2
误。
2．阿斯巴甜(Aspartame)是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是
( )
A．阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C H NO
14 18 2 5
B．阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有11组吸收峰
C．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应
D．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应
【答案】C
【解析】该有机物结构中含有氨基和羧基，所以阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为 C H NO ，A正
14 18 2 5
确；该有机物结构中有11种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱共有11组吸收峰，B正确；该有机
物能够燃烧，能发生氧化反应，含有羧基，能发生取代反应，没有醇羟基，不能发生消去反应，C错误；
含—COOH和—NH ，阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应，D正确。
2
3．N苯基苯甲酰胺 广泛应用于药物，可由苯甲酸 反
应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断
裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
易溶于热乙醇，
N苯基苯甲酰胺 不溶 微溶
冷却后易结晶析出
下列说法不正确的是( )A．反应时断键位置为C—O和N—H
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
【答案】B
【解析】反应时羧基脱去羟基，氨基脱去氢原子，因此断键位置为C—O和N—H，A正确；根据物质
的溶解性可知反应物易溶于乙醚，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误； N苯
基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；
由于反应中有水生成，硅胶具有吸水性，所以硅胶能使反应进行更完全，D正确。
4．某芳香族酯类化合物甲的分子式为C H O 1 mol甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物
14 10 5,
质的量为2 mol，下列说法正确的是( )
A．符合上述条件的甲共有3种
B．1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应
C．乙不能和溴水发生反应
D．2 mol乙最多可以和1 mol Na CO 反应
2 3
【答案】A
【解析】A正确，甲有如下三种结构：
；B错，1 mol甲最多可以和4 mol NaOH反
应；C错，乙的结构中存在酚羟基，能和溴水发生取代反应；D错，2 mol乙最多消耗2 mol Na CO。
2 3
5．药物M( )可用于治疗心脏病，下列有关M的说法错误的是( )
A．M的摩尔质量为226
B．M可能有香味，不溶于水，密度可能比水的小
C．遇碱溶液或酸溶液均易变质
D． 与M互为同分异构体【答案】A
【解析】根据M的结构简式，可得其分子式为C H O，摩尔质量为226 g·mol－1，故A错误；M属于
14 26 2
酯类物质，可能有香味，不溶于水，密度可能比水的小，故B正确；M属于酯类物质，遇碱溶液或酸溶液
均会因为水解而变质，故C正确； 与M分子式相同，结构不同，二者互为同分
异构体，故D正确。
6．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是( )
A．该物质的化学式为C H O
8 14 4
B．该物质不溶于水
C．琥珀酸是丁二酸
D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸
【答案】D
【解析】根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为 C H O，A项正确；该物质属于酯类，
8 14 4
不溶于水，B项正确；分子中含有琥珀酸结构HOOCCH CHCOOH，琥珀酸是丁二酸，C项正确；琥珀酸
2 2
乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，D项不正确。
7．某酯A的分子式为C H O，已知
6 12 2
又知B、C、D、E均为有机物，D与NaCO 溶液不反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有(
2 3
)
A．5种 B．4种
C．3种 D．2种
【答案】A
【解析】E 为醇 D 氧化后的产物，不能发生银镜反应，则 E 只能为酮，所以 D 中一定含有
结构(因D能发生催化氧化反应)，故醇D可以为8．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为 ，下列检验A中官能团的试剂和顺序
正确的是( )
A．先加酸性KMnO 溶液，再加银氨溶液，微热
4
B．先加溴水，再加酸性KMnO 溶液
4
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量新制的Cu(OH) ，微热，酸化后再加溴水
2
【答案】D
【解析】有机物A中所含的官能团有 和—CHO，二者均能使酸性KMnO 溶液、溴水褪色，
4
A、B错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水与碱能
发生反应而褪色，不能检验出碳碳双键，C错误；加入足量新制的Cu(OH) ，微热后生成砖红色的沉淀，
2
能检验出—CHO，但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色说明分子中含有
碳碳双键，D正确。
9.化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为 165，其中O元素的质量分数小于
20%，N元素的质量分数小于10%。
(1)A的分子式为____________。
(2)红外光谱测定显示，化合物 A 分子结构中不存在甲基，则化合物 A 的结构简式为
_______________。
(3)写出A发生缩聚反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
【解析】(1)天然蛋白质水解的最终产物A属于α氨基酸，在分子结构中含有—NH 、—COOH。在A
2
分子中含有O原子的个数为165×20%÷16≈2，说明只有一个羧基(—COOH)；N元素的质量分数小于10%，
165×10%＝16.5>14，则含有一个氨基，其余为碳元素和氢元素，C、H元素的相对原子质量为165－45－16＝104，为8个碳原子和8个氢原子，因此该氨基酸的分子式为C H ON。
9 11 2
(2)由A的分子式可看出该物质极不饱和，说明分子内含有苯环，红外光谱测定显示，化合物 A分子结
构中不存在甲基(—CH)，则化合物A的结构简式为 。
3
(3)A的分子内含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应，反应的化学方程式为
【答案】(1)C H ON (2)
9 11 2
10.聚对苯二甲酸丁二醇酯( PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所
示：
回答下列问题：
(1)A的结构简式是________，C的化学名称是________。
(2)⑤的反应试剂和反应条件分别是____________________。(3)F的分子式是________，⑥的反应类型是________。
(4)⑦的化学方程式是__________________________________________________________。
(5)M是H的同分异构体，同时符合下列条件的M可能的结构有________种(不考虑立体异构)。
a．0.1 mol M与足量金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况)
b．同一个碳原子上不能连接2个羟基
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是________________。
(6)以 2-甲基-1-3-丁二烯为原料(其他试剂任选)，设计制备 的合成路线：
________________________________________________________________________。
【答案】(1) 对苯二甲醛
(2) NaOH溶液，加热(或H＋/△)
(3)C H O 加成反应(或还原反应)
8 12 4
(4)
(5)5
(6)
【解析】由 ――→ 可知A为： ；由 ―――――→可知C为 ；由 ―→ 以及PBT
为聚对苯二甲酸丁二醇酯可知G为 、H为 。
1．(2021·广东卷) 具有止血功能。下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．属于芳香烃
B．分子式为C H ON
8 11 2
C．可与NaOH溶液反应
D．能发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】C
【解析】烃是指只含C、H两种元素的化合物，该物质除了含C、H元素外还含N、O元素，故不是
烃，故A错误；由该物质的结构简式可知其分子式为 C HON，故B错误；其结构中含官能团—COOH，
8 9 2
呈酸性，可与NaOH溶液反应，故C正确；其结构中含苯环，可与H 加成，含—COOH，可与羟基发生酯
2
化(取代)反应，含—NH ，可与—COOH发生取代反应生成肽键，故D错误。
2
2.（2021·河北卷）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ）
A. 芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B. 聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C. 淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D. 大豆蛋白纤维是一种可降解材料
【答案】B
【解析】芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；聚氯乙烯在高温条件下会分解生
成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；淀粉为多糖，属于天然高分子物质，其相
对分子质量可达几十万，故C正确；大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋
白纤维是一种可降解材料，故D正确；故选B。3．(2021·浙江卷)关于油脂，下列说法不正确的是( )
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为 C H —COOH，硬脂酸甘油酯可表示
17 35
，A错误；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键，可以使
酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，可以和氢气发生加成
反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，可作为制造油漆的原料，还可在碱性条件下水解
发生皂化反应用于制造肥皂，D正确。
4．(2020·全国Ⅱ卷)吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物
的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D【解析】结合 MPy 的结构简式可确定其分子式为 C HN，其芳香同分异构体有
6 7
等，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH 的四面体结构，故不可能所有原子
4
共平面，B项错误；VPy的组成元素与乙烯的组成元素不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不
互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。
5．(2021·浙江卷)有关 的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl 溶液作用显紫色
3
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【解析】苯分子是平面分子，取代苯环上氢原子的原子也一定在苯环所在的平面上，A说法正确；该
有机物完全水解后生成的有机物为 ，只有1个手性碳原子(标*号的碳原子)，B说法正确；
该分子中无酚羟基，遇FeCl 溶液不显紫色，C说法错误；该有机物与足量 NaOH溶液完全反应生成
3
和NaCO，D说法正确。
2 3
6.（2020·浙江卷）下列说法不正确的是( )
A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
【答案】A
【解析】由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的
百分含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A
错误；油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气
味，故C正确；高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然
高分子化合物，故D正确。
7.（2020·天津卷）下列说法错误的是
A. 淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B. 油脂的水解反应可用于生产甘油
C. 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D. 淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
【答案】D
【解析】淀粉和纤维素都属于多糖，两者水解的最终产物都为葡萄糖，A正确；油脂在酸性条件下水
解成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油，则油脂的水解反应可用于生产甘油，
B正确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质，蛋白质水解最终生成氨基酸，
故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元，C正确；天然高分子的相对分子质量是上万，淀粉和纤维素都是
天然高分子，而油脂的相对分子质量还不到1000，故油脂不属于高分子，D错误；答案选D。
