文档内容
第 35 讲 生物大分子与合成高分子
1.结合实例认识高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活领域中的重要应用。
2.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构
特点、主要性质及应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。认识氨基酸的组成、结构特点
和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元（链节）及其与聚合物结构的关系。了解加聚
反应和缩聚反应的特点，认识塑料、橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能
及其在高新技术领域中的应用。
【核心素养分析】
1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生活中常见的有机化合物的组成、结构和性质，形成
“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对生活中常见的有机化合物的组成、结构及其变化提出可
能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献：通过分析高分子
材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
知识点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1.糖类
(1)糖类的概念和分类。
①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为C (H O) ，所以糖类也叫碳水化合物。
n 2 m
③分类：(2)单糖——葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
分子式 结构简式 官能团 二者关系
CHOH(CHOH) —OH、
2 4
葡萄糖
CHO —CHO
C H O 同分异构体
6 12 6
CHOH(CHOH)
果糖 2 3
COCH OH
2 、—OH
②葡萄糖的化学性质
—能发生银镜反应，能与新制Cu(OH) 悬浊液反应
2
|
—与H 发生加成反应生成己六醇
2
|
—\s\up7(C6H12O6)――→2C HOH＋2CO↑
2 5 2
|
—C H O＋6O―→6CO＋6HO＋能量
6 12 6 2 2 2
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
分子式 均为C H O
12 22 11
相同点
性质 都能发生水解反应
是否含醛基 不含 含有
不同点
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点：
a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C H O)。
6 10 5 n
b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为\s\up7(C6H10O5n)＋
nHO――→\s\up7(nC6H12O6)。
2c.都不能发生银镜反应。
②不同点：
a.通式中n值不同。
b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
性质 特点
密度 密度比水小
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
状态
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H 发生加成反应。如油酸甘油酯与H 发生加成反应的化学方程式为
2 2
＋3H――→ 。
2经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ＋3HO
2
＋3C H COOH。
17 35
b.碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
＋3NaOH――→ ＋3C H COONa；
17 35
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
3.氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成与结构
羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α氨基酸，其通式为
，官能团为—NH 和—COOH。
2
②氨基酸的化学性质
a.两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH ，因此，氨基酸是两性化合物。
2
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
＋HCl―→ ；
＋NaOH―→ ＋HO。
2
b.成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽，如：
＋ ―→ ＋HO。
2
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a.条件温和，不需加热
b.具有高度的专一性
c.具有高效催化作用
知识点二 合成有机高分子
1.基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：
2.合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如HO、HX等)生成高分子化合物的反应。
2
3.高分子化合物的分类及性质特点
高分子化合物
――→
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
nCH==CH—CH ――→
2 3
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
――→
(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构
式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。
例如：
a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH —CHOH＋nHOOC—COO H
2 2
＋(2n－1)H O。
2nHOCH —CH—COO H ＋(n－1)H O。
2 2 2
b.聚氨基酸类：—NH 与—COOH间的缩聚
2
nHN—CH COOH――→ ＋(n－1)H O。
2 2 2
nHNCH COOH＋ ――→ ＋(2n－
2 2
1)H O]。
2
c.酚醛树脂类：
nHCHO＋ ――→(n－1)H O＋ 。
2
知识点三 有机合成的思路与方法
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
CHCHO＋HCN――→ ――→
3
(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环：
如：HOCH CHOH――→ ＋HO；
2 2 2
②羟基酸酯化成环：
如： ＋HO；
2
③氨基酸成环：
如：HNCH CHCOOH―→ ＋HO；
2 2 2 2
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH CHCOOH――→ ＋HO；
2 2 2
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋ ――→ 。
3.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
①烃、酚的取代；
引入卤素原子 ②不饱和烃与HX、X 的加成；
2
③醇与氢卤酸(HX)反应①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
引入羟基
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
①某些醇或卤代烃的消去；
引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
①醇的催化氧化；
引入碳氧双键 ②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化；
引入羧基
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CHO H R—CHO――→R—COOH；
2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CHCHOH――――→CH==CH ――→Cl—CH —CHCl――→HO—CH —CH—OH；
3 2 2 2 2 2 2 2
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
高频考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、性质及应用
例1.（2022·江苏卷）我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是
A. 陶瓷烧制 B. 黑火药 C. 造纸术 D. 合成结晶牛胰岛素
【答案】D
【解析】陶瓷的主要成分是硅酸盐，陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物，A不符合题意；黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾，B不符合题意；造纸术研究的物质是纤维素，C不符合题意；胰岛素的主要成
分是蛋白质，故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质，D符合题意；故选D。
【变式探究】（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多，油脂不是高分子
化合物，A错误；福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B正确；天然
气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；我国科学家合
成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，蛋白质的基本组成单位是氨基酸，D正
确；故选A。
【变式探究】（2021·浙江卷）关于油脂，下列说法不正确的是
A. 硬脂酸甘油酯可表示为
B. 花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D. 油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为： ，硬脂酸甘油酯可表示为：
，A错误；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸
钾褪色，B正确；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，
C正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；答案为A。
高频考点二 糖类、油脂、蛋白质与有机推断
【例2】（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是A. 淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B. 葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C. 中含有 个电子
D. 被还原生成
【答案】A
【解析】淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖
与果糖的分子式均为C H O，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍
6 12 6
生物，故B错误；一个CO分子含有14个电子，则1molCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C
错误；未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误；答案选A。
【变式探究】（2022·湖北卷）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是
A. 维生素C可以还原活性氧自由基 B. 蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C. 淀粉可用 为原料人工合成 D. 核酸可视为核苷酸的聚合产物
【答案】B
【解析】维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A正确；蛋白质在酸、碱的作用下也能发
生水解，故B错误；将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现用 为原料人工合成淀粉，故C
正确；核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D正确；故选B。
【变式探究】（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【解析】植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，
则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；
羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成
3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确；
故选B。
【变式探究】（2020·浙江卷）下列说法不正确的是( )
A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
【答案】A
【解析】由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的
百分含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A
错误；油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B
正确；蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，
故C正确；高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分
子化合物，故D正确。
高频考点三 合成有机高分子的结构、性质及应用
例3．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A. B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 乳酸与足量的 反应生成 D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；聚乳酸分子中含有三种官能
团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的
Na反应生成1mol H，C正确；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六
2元环的分子（ ），D正确；故选B。
【变式探究】（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A. 聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B. 聚四乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备
C. 尼龙 ( )由己胺和己酸经缩聚反应制备
D. 聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
【答案】B
【解析】聚乳酸( )是由乳酸[HOCH(CH )COOH]分子间脱水缩聚而得，即发
3
生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯( )是由四氟乙烯(CF=CF )经加聚反应制备，B正
2 2
确；尼龙-66( )是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，
C错误；聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯醇酯( )发生水解反应制
得，D错误；故答案为B。
【举一反三】(2022·北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。下列说法不正确的是
A. F中含有2个酰胺基 B. 高分子Y水解可得到E和G
C. 高分子X中存在氢键 D. 高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，由结构简式可知，高分子Y一定条件下
发生水解反应生成 和 ，故B错误；由结构简式可知，高分子X中含有的
酰胺基能形成氢键，故C正确；由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过
程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。
【变式探究】（2021·北京卷）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知：R1COOH+R2COOH +HO
2
下列有关L的说法不正确的是
A．制备L的单体分子中都有两个羧基
B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响【答案】C
【解析】A合成聚苯丙生的单体为 、
，每个单体都含有2个羧基，故A正确；根据题示信息，合成聚苯丙生的反
应过程中发生了羧基间的脱水反应，除了生成聚苯丙生，还生成了水，属于缩聚反应，故B正确；聚苯丙
生中含有的官能团为： 、 ，不含酯基，故C错误；聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质
的影响，因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率，故D正确；故选C。
高频考点四 有机合成路线的设计
例5．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为_______。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式
_______、_______。（7）设计以 为原料合成 路线_______(其他试剂任选)。已知：
的
+CO
2
【答案】（1）取代反应或磺化反应 （2） +NaOH→ +H O
2
（3）苯酚 （4） (溶液)或其他合理答案
（5） 或 （6） ①. ②.
（7）
【解析】根据合成路线，A( )在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B( )，B
依次与NaOH熔融、HCl反应生成C( )，C先与NaOH反应生成 ， 和CO 在
2
一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C HO，则D为 ，D再与CHCHCOCl发
7 6 3 3 2生取代反应生成E，E与AlCl 反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜
3
哌酯，据此分析解答。
（1）由分析可知，A( )在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B( )，即反应
类型为取代反应(或磺化反应)；
（2）B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成 和HO，反应的化学方程式为
2
+NaOH→ +H O；
2
（3）C的结构简式为 ，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为 ；
（4）由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl 溶液鉴别二者，前者溶液变
3
成紫色，后者无明显现象；
（5）F的分子式为C H O，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，
10 10 4
说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为： 或 ；
（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结
构简式为 和HO；
2
（7）已知 +CO ，则以 为原料合成 时，可先将 与浓
2
硫酸在加热的条件下发生取代反应生成 ， 再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成， 再与CHCOCl发生取代反应生成 ， 氧化可得到 ， 再
3
与AlCl 反应可得到 ，则合成路线为： 。
3
【变式探究】（2022·湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1） 的反应类型是___________。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C的结构简式为___________。
（4） 的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
（6）已知 、 和 的产率分别为70%、82%和80%，则 的总产率为
___________。
（7） 配合物可催化 转化中 键断裂，也能催化反应①：反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 (结构如下
图所示)。在合成 的过程中，甲组使用了 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 ；乙组未使用金
属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 产品催化性能出现差异的原因是___________。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应) （2）5 （3）
（4）酯基 碳碳双键 （5）5 （6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CHI和有机强碱，结合C的
3
分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为 ，C与CH=CHCHBr发生取代反应生
2 2
成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基 ，碳碳双键被氧化成羧基 ，
然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反
应；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，
由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰；
（3）B与CHI反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为 ；
3（4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到 ，存在羧基和醇羟基，再结合
两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原；
（5）只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图： ，取
代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体；
（6） 的过程中，分成三步进行，且三步反应 、 和 的产率分别为
70%、82%和80%，则 的产率=70% 82% 80%=45.92%；
（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了 催化剂的甲组才能催化反应①，而乙
组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件， 配合物也能催化反应
①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金
属Pd。
【变式探究】（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋ ；②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
（3）B的结构简式为_______；
（4）C→D反应方程式为_______；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线_______(无机试剂任
选)。
【答案】（1）醚键 醛基 （2）取代反应 加成反应 （3）
（4） （5）5
（6）1 （7）
【解析】A（ ）和 反应生成B（C H O），根据“已知①”可以推
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出B的结构简式为 ；B和HCOONH 发生反应得到C（C H O），C又转化为D
4 12 16 4（C O O），根据“已知②”可推出C的结构简式为 ，D的结构简式为
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；D和HOCH CHOH反应生成E（ ）；E在一定条件下转化为F（
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）；F和CHI在碱的作用下反应得到G（C H O），G和 反应得到H（ ），对
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比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 ；H再转化为I（ ）；I最终转化
为J（ ）。
（1）A的结构简式为 ，其官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代
反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。（4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为 、 ，则
C→D的化学方程式为 。
（5） 的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C HO可得知，该
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物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是
CH=CHCHCHO、 （与后者互为顺反异构体）、 （与前者互为顺反异构体）、 和
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，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲
基的碳原子。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 转化为 ，再使 和 反应生成
，并最终转化为 ；综上所述，合成路线为：
。
