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训练(五十八) 有机合成与推断
1．(2020·安徽安庆二模)异黄酮类化合物在杀虫方面特别对钉螺有较好的杀灭作用，我
国科学家研究了一种异黄酮类化合物的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________。
(2)B中含氧官能团的名称是______________。
(3)B到C的反应类型是____________。
(4)写出C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式____________________。
(5)D的结构简式为__________________。
(6)写出与B互为同分异构体的能使Fe3＋显色且能发生水解反应的化合物的结构简式
(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3)________________________。2．(2020·黑龙江哈尔滨二模)合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研
究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，
常用于生产安全玻璃夹层材料PVB，其合成路线如图(部分反应条件和产物略去)所示：请回答：
(1)C 中官能团的名称为___________，写出 C 的反式异构体的结构简式：
____________________，该分子中最多有________个原子共平面。
(2)D与苯甲醛反应的化学方程式为__________________________________________。
(3)③的反应类型是________________。
(4)写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式：___________。
解析 A为饱和一元醇，通式为C H O，其中氧的质量分数约为 34.8 %，则有
n 2n＋2
×100%＝34.8%，解得n＝2，故A为CH CH OH，A氧化生成的E，结合由F生成的高分子
3 2
结构，可知E为CH COOH，E与乙炔发生加成反应生成的F为CH COOCH===CH，F发
3 3 2
生加聚反应得到PVAc，PVAc在碱性条件下水解得到PVA 。
A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B为CH CHO，B发生信息Ⅱ中的反应得到的C为
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CH CH===CHCHO，C发生还原反应生成的D为CH CH CH CHO，D与PVA发生信息Ⅲ
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中的反应得PVB。3．(2018·全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积
比为1∶1)___________________________。
解析 (1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，
其化学名称为氯乙酸。(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应④
为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C H O 。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧
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官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该
物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为 、 。(7)逆
推法。
答案 (1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热
(4)C H O (5)羟基、醚键
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(6)
4．(2020·山东潍坊二模)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：(1)A属于芳香烃，其名称是_______________________。
(2)D的结构简式是_______________________________。
(3)由F生成G的反应类型是________________________________________。
(4)由E与I 在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________；此反应
2
同时生成另外一个有机副产物且与 F 互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是
________________________________。
(5)下列说法正确的是___________(选填字母)。
A．G存在顺反异构体
B．由G生成H的反应是加成反应
C．1 mol G最多可以与1 mol H 发生加成反应
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D．1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH5．(2021·湖南雅礼检测)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎，该有机物可
由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：
请回答下列问题：
(1)有机物A中含有官能团的名称为___________。有机物F的名称为_________。
(2)③的反应条件为________，反应类型为__________。
(3)有机物B的结构简式为__________。反应⑤的化学方程式为____________。
(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有______种。
①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基；
②属于酯类物质，且遇FeCl 溶液显紫色。
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