文档文本内容
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第03 讲 烃的衍生物
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 卤代烃.................................................................................................................................4
知识点1 卤代烃的概念...................................................................................................................................................4
知识点2 卤代烃的性质...................................................................................................................................................4
知识点3 卤代烃中卤素原子的检验............................................................................................................................5
考向1 卤代烃的结构和性质...........................................................................................................................................5
考向2 突破卤代烃中卤原子的检验............................................................................................................................6
考向3 卤代烃的应用.........................................................................................................................................................7
【思维建模】卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
考点二 醇、酚、醚.......................................................................................................................10
知识点1 醇........................................................................................................................................................................10
知识点2 酚........................................................................................................................................................................11
知识点3 醚........................................................................................................................................................................12
考向1 醇的结构与性质.................................................................................................................................................13
考向2 酚的结构与性质.................................................................................................................................................14
【思维建模】脂肪醇、芳香醇和酚类的比较
考点三 醛和酮...............................................................................................................................15
知识点1 醛........................................................................................................................................................................15
知识点2 酮........................................................................................................................................................................16
考向1 醛、酮的结构与性质......................................................................................................................................17
考向2 醛、酮在合成中的应用.................................................................................................................................18
【思维建模】醛、酮加成反应机理
考点四 羧酸及羧酸衍生物...........................................................................................................20
知识点1 羧酸...................................................................................................................................................................20
知识点2 酯和油脂..........................................................................................................................................................21
知识点3 胺和酰胺..........................................................................................................................................................23
考向1 羧酸的结构与性质............................................................................................................................................24
考向2 酯和油脂的结构与性质...................................................................................................................................26
【思维建模】醇酯基和酚酯基的碱性水解比较
考向3 酰胺类物质的性质............................................................................................................................................27
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................28
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注：根据不同地区新高考卷适用情况，23、24 年主要参考全国甲卷、重庆卷、山东卷、辽宁卷、湖南卷、
湖北卷、广东卷、江苏卷、福建卷、河北卷。
加入AgNO3溶液
加入稀HNO3
卤代烃水解
卤素原子的检验
消去反应：强碱的 、加热
水解反应：强碱的 、加热
化学性质
物理性质
性质
概念：烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物
卤代烃
考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
烃的衍生物
选择题
非选择题
四川卷T4，3 分
湖北卷T6，3 分
河北卷T5，3 分
山东卷T8，2 分
广东卷T8，3 分
湖北卷T12，3 分
辽宁卷T6，3 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，高考命题主要以选择题为主，非选择题以有机合成路线考查，主要从以下几
方面考查： 陌生有机化合物为载体，通过官能团的识别，对有机物的性质进行考查；通过有机合成路线
考查有机化合物的方程式以及官能团之间的转化。
2．从命题思路上看，
(1)了解各种官能团的结构和对应的性质，体会结构决定性质的重要化学观念；
(2)能正确书写有机化学方程式，找到官能团之间转化的逻辑关系；
(3)区分容易混淆的官能团，应用有机反应机理解决问题，提升证据推理和模型认知的科学素养；
(4)以陌生有机化合物情境为载体进行命题，增强题目的情境性和创新性。
预计今后继续以陌生有机化合物作为命题热点，结合结构化学中的杂化知识解决有机化合物中原子的杂化
方式，考查考生的信息获取能力和官能团快速识别能力。
复习过程中熟记常见官能团的结构和性质，理解官能团之间转化的关系，多关注化学与材料、化学与药物
等方面的知识。
复习目标：
1.能写出卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有
机化合物的典型代表物的主要物理性质。
2.能描述说明、分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方
程式。
3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
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考点一 卤代烃
知识点1 卤代烃的概念
烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物。官能团为
，饱和一元卤代烃的通式为 。
知识点2 卤代烃的性质
(1)物理性质
溶解性
卤代烃 水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂
沸点
①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而 。
②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而 。
③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而
状态
常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为 外，其余大多数为 (如氯仿、四氯
化碳等)
密度
脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度 水，其他的一般 水
(2)化学性质
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
断键方式
反应本质和
通式
卤代烃分子中—X 被水中的—OH 所
取代，
R—CH2—X＋NaOH――→
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，
＋NaOH――→
产物特征
引入—OH，生成含—OH 的化合物
消去HX，生成含 或 的不饱
和化合物
得分速记
卤代烃水解所需NaOH 的定量分析
①R－X∶NaOH＝
，如CH3CH2—Br＋NaOH――→CH3CH2—OH＋NaBr。
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②
∶NaOH＝
，
如
＋2NaOH―――――→
＋NaCl＋H2O。
【易错警示】
卤代烃能发生消去反应的结构条件：
①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。
知识点3 卤代烃中卤素原子的检验
检验流程
【易错警示】
①加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O 沉淀。
②卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
③将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子
的邻位碳原子上连有氢原子时)。
考向1 卤代烃的结构和性质
例1 下列物质分别与NaOH 的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物只有一种的是(
)
【变式训练1】(2024·河北邯郸·六校联考)卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，下图为2溴
丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是( )
A．此条件下的消去反应，生成的2丁烯的量比1丁烯多
B．产物a 和b 互为顺反异构体
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C．产物a、b 与Br2发生加成反应得到结构相同的产物
D．2溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成
【变式训练2】下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不发生消去反应的是( )
①
②
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤
⑥CH3Cl
A．①③⑥
B.②③⑤
C．全部
D.②④
【变式训练3】环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，
下列说法正确的是( )
A．b 分子中的所有原子都在同一平面上
B．p 可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m 的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5 种(不考虑立体异构)
D．①是加成反应，②是消去反应
考向2 突破卤代烃中卤原子的检验
例2 研究1-溴丙烷是否发生消去反应，用如图所示装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。下
列叙述中正确的是( )
A．反应后向①试管中滴加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀
B．②中溶液褪色，证明①中发生了消去反应
C．将1-溴丙烷换成2-溴丙烷，生成的有机化合物不相同
D．若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应
【变式训练1】为探究1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，
甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明
发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
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丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去
反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
【变式训练2】为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。下列说法不正确的是( )
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2二溴乙烷
考向3 卤代烃的应用
例3 卤代烃是一类重要的有机合成中间体，如图是由物质A 引发的系列生成卤代烃的反应，请回答
下列问题。
(1)根据系统命名法，化合物A 的名称是________________。
(2)反应③是________(填反应类型)。
(3)C1的结构简式是__________________________________。
F1的结构简式是__________________________________。
(4)化合物E 是重要的工业原料，写出由D 生成E 的化学方程式：
________________________________________________________________________________________
__________________________________________。
(5) 检验B 中的氯元素的方法为( 简述实验过程)_________________________
____________________________________________________________________。
(6)设计一条以环己醇(
)为原料(其他无机试剂任取)合成
的合成路线
_____________________________________________
___________________________________________________________________。
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思维建模 卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁
(2)改变官能团的个数
如CH3CH2Br――→CH2—CH2――→CH2BrCH2Br。
(3)改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3――――→CH2—CHCH2CH3――→
。
(4)进行官能团的保护
如氧化CH2====CHCH2OH 中的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
【变式训练1】烯烃在一定条件下可以按下面的框图进行反应：
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其中，D 是
。F1和F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。
(1)A 的结构简式是 。
(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)： 。
(3)框图中属于加成反应的是 。
(4)G1的结构简式是 。
【变式训练2·变考法】(2024·山东肥城·期初调研)有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不
正确的是( )
A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴或溴的四氯化碳溶液
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．反应(2)属于加成反应
【变式训练3】卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机化合
物可以与钠反应合成环丁烷的是( )
考点二 醇、酚、醚
知识点1 醇
1．醇类的概念及分类
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为 或 。
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2．醇类的性质
(1)醇类的物理性质
①溶解性：低级脂肪醇 溶于水。
②密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g·cm－3。
③沸点：饱和直链一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐 ；醇分子间存在氢键，所以相
对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。
(2)醇类的化学性质
醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：
性质
断键位置
反应类型
反应条件
化学方程式(以乙醇为例)
与活泼
金属
反应
置换
反应
无
2CH3CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2ONa＋H2↑
与氢卤
酸反应
取代
反应
△
CH3CH2OH＋HBr――→
CH3CH2Br＋H2O
催化氧
化反应
氧化
反应
Cu，△
2CH3CH2OH＋O2――→
2CH3CHO＋2H2O
分子
内脱
水反应
消去
反应
浓硫酸，
170 ℃
CH3CH2OH―――→
CH2CH2↑＋H2O
分子间
脱水
反应
取代
反应
浓硫酸，
140 ℃
2CH3CH2OH―――→
C2H5OC2H5＋H2O
酯化
反应
取代
(酯化)
反应
浓硫
酸，△
CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O
【易错警示】
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才
可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
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知识点2 酚
1.酚的概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
如
、
、
都属于酚。
【易错警示】
和
不属于同系物。
2.酚的性质
（1）物理性质
①无色晶体，露置在空气中会因部分氧化而显
②常温下在水中溶解度不大，高于65℃能与水互溶
③有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎粘在皮肤上，应先用 冲洗，再用水冲洗
（2）化学性质
①苯环对羟基的影响——弱酸性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
a.苯酚的电离方程式为
苯酚俗称石炭酸，但酸性 ， 使石蕊溶液变红。
b.与碱的反应：苯酚的浑浊液―――――――――→现象为 ――――――――→现象为
。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
＋NaOH―→
＋H2O、
＋H2O＋CO2―→
＋NaHCO3。
c.与活泼金属反应：2
＋2Na―→2
＋H2↑。
②羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应
a.由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子 。
b. 苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水产生的现象为 。其化学方程式为
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c.显色反应：苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，溶液变为 。
d.氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。
e.缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：
【易错警示】
酸性：H2CO3>
>HCO，苯酚不能使酸碱指示
色，其酸性
表
在与金属、
碱的反
中。
变
强
应
剂
仅
现
知识点3 醚
(1) 概念：氧原子与两个烃基相连的化合物，其结构可表示为 ，官能团的结构简式为
，称为 。
(2)常见的醚类：二甲醚CH3—O—CH3、乙醚 。
(3)碳原子数相同的醚与醇
( 烃基饱和
) 互为同分异构体
。
考向1 醇的结构与性质
例1 有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图所示的转化关系，下列说法正确的是( )
A．N 分子可能存在顺反异构
B．M 能使酸性KMnO4溶液褪色
C．M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3 种
D．L 的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构有2 种
【变式训练1】(2024·辽宁模拟)化合物M(如图所示)在热熔胶、粘合剂、橡胶等多种行业有广
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泛应用。下列关于M 的说法错误的是( )
A．分子间能形成氢键
B．能发生消去反应和还原反应
C．分子式为C10H12O
D．环上的一氯代物有6 种(不含立体异构)
【变式训练2】
【有机物识别温度触觉感受器】2021 年诺贝尔生理学或医学奖表
彰了科学家在“发现温度和触觉感受器”方面作出的贡献。薄荷醇(见图)可用来识别
TRPM8(一种能被凉爽激活的受体)。关于薄荷醇的说法正确的是( )
A．是乙醇的同系物
B．可发生消去反应
C．可被氧化为醛
D．与
互为同分异构体
【变式训练3】藿香是一种适宜生长在重庆的、具有芳香气味儿的植物，是高钙、高胡萝卜素食品，富含
维生素、蛋白质、矿物质等，其富含的“广藿香醇”还具有止呕、解暑、健脾益气的效果。如图为广藿香
醇的结构。下列说法不正确的是( )
A．广藿香醇的分子式为：C15H26O
B．该物质与浓H2SO4在加热条件下，可以生成3 种烯烃
C．物质在一定条件下能与CH3COOH 发生取代反应
D．该物质在水中的溶解性比乙醇的弱
考向2 酚的结构与性质
例2（2025•四川达州渠县中学•二模）酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所示。下列关于酚酞的
说法错误的是
A. 含有1 个手性碳原子
B.
酚酞最多可与
反应
C. 酚酞可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
D. 分子中的碳原子的杂化轨道类型是
和
思维建模 脂肪醇、芳香醇和酚类的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
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代表物
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构
特点
—OH 与
状
基相
烃
链
连
—OH 与芳香烃侧链
上的碳原子相连
—OH 与苯
直接相
环
连
化学
性质
①与金属
反
；②取代反
；③消去反
应
应
应
钠
(脱水反
应)；④氧化反
；⑤
化反
应
酯
应
①弱酸性；
②取代反
；
应
③
色反
显
应
特性
将
的
插入醇中有刺激性气味
生
热
红
铜丝
产
(生成醛
或酮)
遇FeCl3 溶液
紫色
显
【变式训练1】（2025•四川绵阳普明中学•二模）化合物X 是三七花的主要活性成分之一，其结构简式如
图所示。下列有关化合物X 说法错误的是
A. 存在顺反异构
B. 分子中含有4 个手性碳原子
C. 能与甲醛发生缩聚反应
D. 1molX 最多能消耗
【变式训练2】（2025•四川绵阳•一模）有机物Z 是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线
如图。下列叙述正确的是
A．鉴别X 和Z 可以用酸性高锰酸钾溶液
B．合成路线中反应①、反应②均属于取代反应
C．1molZ 最多能与3mol Br2发生加成反应
D．X、Y、Z 三种物质中所有碳原子均一定共平面
考点三 醛和酮
知识点1 醛
(1)概念：由 与 相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一
元醛分子的通式为 。
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(2)醛的分类
醛
(3)甲醛、乙醛的物理性质
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
—
乙醛
比水小
(4)醛的化学性质
①氧化反应
a．易燃烧，如乙醛的燃烧： 。
b．催化氧化反应，如乙醛的催化氧化，可用于工业制乙酸： 。
c．遇强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水等)发生氧化反应，现象是使酸性高锰酸钾溶液(溴水)褪色。
d．遇弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
②加成反应——还原反应
如乙醛与H2的加成： 。
知识点2 酮
(1) 概念： 与两个 相连的化合物，可表示为
，饱和一元酮的通式：
，
分子式相同的醛和酮互为同分异构体。
(2) 物理性质（以丙酮为例）
最简单的酮类化合物：丙酮(
) ，无色透明液体，易 ，能与 等互溶
(3) 化学性质
① 被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
②催化加氢
＋H2――→
得分速记
醛基的检验
与新制的银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
实验操作
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，
然后 ，制得
在试管中加入2 mL 10%
，加入5 滴5% ，
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银氨溶液；再滴入3 滴乙醛，振荡后将试管
放在
得到新制的Cu(OH)2，振荡
后加入0.5 mL 乙醛溶液，
实验现象
产生 (1 mol RCHO～2 mol Ag)
产生 (1 mol
RCHO～1 mol Cu2O)
注意事项
①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③ ，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5 滴
①配制Cu(OH)2悬浊液时，
所用的NaOH 溶液必须过
量；
②Cu(OH)2悬浊液要随用随
配，不可久置；
③反应液
考向1 醛、酮的结构与性质
例1
【同位素与有机化学相结合】（2025•成都市•二模）氘代甲醛与HCN 发生加成反应如下：
下列说法错误的是
A. 产物Ⅱ含有三种官能团
B. 氘代甲醛中
键与
键数目比为3：1
C. 产物Ⅰ可发生水解反应
D. 产物Ⅰ与Ⅱ均为手性分子
【变式训练1】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述中，正确的是(
)
A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B．一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
C．在加热和催化剂作用下加氢，1 mol 茉莉醛最多能消耗3 mol H2
D．从理论上说，1 mol 茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol Ag
【变式训练2】(2024·重庆一中·高三模拟)兔儿草醛是一种常见的香料添加剂。由兔儿草醇制备兔儿草
醛的反应如图，下列说法正确的是( )
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A．兔儿草醛的分子结构中苯环上的二溴代物有4 种
B．兔儿草醇最多能与3 mol H2发生加成反应
C．将兔儿草醇转化为兔儿草醛所采用的试剂可以是“酸性K2Cr2O7溶液”
D．兔儿草醇和兔儿草醛都能发生氧化反应、加成反应，不能发生取代反应
【变式训练3】染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3 种官能团
B．可与HBr 反应
C．1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【变式训练4】（2025•四川绵阳•二模）甲基麦冬黄烷酮是麦冬的主要活性成分，其结构如图。下列关于
该物质的说法正确的是
A. 分子中含有3 个官能团，2 个手性碳
B. 分子中有3 个碳原子采取
杂化
C. 光照下与氯气反应，苯环上可形成
键
D. 该物质可发生取代反应，氧化反应，还原反应
考向2 醛、酮在合成中的应用
例2 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物发生加
成反应，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一，反应过程如图：
现欲合成
，下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是( )
A．乙醛和2-氯丙烷
B．甲醛和2-溴丁烷
C．丙酮和一氯甲烷
D．丙酮和溴乙烷
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思维建模 醛、酮加成反应机理
、
与具有极性
共价分子的
基加成反
：
醛酮
键
酮
应
【变式训练1】
【陌生反应机理考查】一种将醛类或酮类与肼作用的反应，具体反应历程如
图所示。
已知：R、R′均代表烃基。下列说法错误的是( )
A．过程①发生加成反应，过程②发生消去反应
B．过程③中，仅有极性键的断裂和非极性键的形成
C．过程④的反应可表示为
D．应用该机理，
可以在碱性条件下转变为
【变式训练2】跟醛基相连的碳称作α碳，其上面的氢称α氢。已知含α氢的醛可在稀碱作用下发生羟醛缩
合反应生成β羟基醛，如：
现有甲醛、乙醛、丙醛三种醛混合在稀碱中发生以上反应，推知生成β羟基醛的数目为( )
A．9 种 B．6 种 C．4 种 D．3 种
【变式训练3】化合物Z 是合成药物丹参醇的中间体，可由下列反应制得。
已知：CH3MgBr 易水解，反应X→Y 需在无水条件下进行。下列说法正确的是( )
A．物质X 易溶于水
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B．CH3MgBr 水解可生成CH4与Mg(OH)Br
C．Z 在NaOH 醇溶液中加热能发生消去反应
D．X、Z 分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
考点四 羧酸及羧酸衍生物
知识点1 羧酸
1．羧酸
(1)概念：由 相连而构成的有机化合物。官能团为 。饱和一元羧酸的分子
通式为 。
(2)几种重要的羧酸
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸
(蚁酸)
饱和一元脂肪酸
酸性，还原性(醛基)
乙二酸
(草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸
(安息香酸)
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂
肪酸
RCOOH(R 为碳原子数
较多的烃基)
饱和高级脂肪酸，常温下呈固态；
油酸：C17H33COOH
不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态
(3)化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
a.乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为 。
b.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
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羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离
―――――――――→
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应
由表格可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为 。运
用实验现象的不同，可判断有机化合物分子结构中含有的羟基类型。
②取代反应
a. 酯化反应：如CH3COOH 和CH3CH2
18OH 发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH ＋
CH3CH2
18OH 。
b.与NH3反应生成酰胺
如CH3COOH＋NH3――→
＋H2O。
c.α-H 取代
如CH3CH2COOH＋Cl2――→CH3CHClCOOH＋HCl。
知识点2 酯和油脂
1．酯
(1)概念：羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物。可简写为 ，官能团为
。
(2)物理性质（以低级酯为例）
①具有芳香气味的液体
②密度一般比水小
③水中难溶，有机溶剂中易溶
(3)化学性质
＋H2O
＋NaOH――→
(4)乙酸乙酯的制备
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实验装置
实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的 产生，且能闻到
试剂作用
浓硫酸：作 ，可加快反应速率；作 ，可提高反应物的转化率。
饱和碳酸钠溶液：溶解 ，反应 ，降低 的溶解度
注意事项
①用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙
酯的生成。
②加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防止液体暴沸。
③导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止 。
④通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液
2．油脂
(1)组成和结构
油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
性质
特点
密度
密度比水
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态；含有饱和脂肪酸成分较多
的甘油酯，常温下一般呈 态
熔、沸点
天然油脂都是 物， 固定的熔、沸点
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
官能团：
有的烃基中含有碳碳双键
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烃基中含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a．酸性条件下
如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为
+3H2O
3C17H35COOH+
b．碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应方程式为
+3NaOH
3C17H35COONa+
碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度 。
知识点3 胺和酰胺
1．胺
(1)概念
胺可以看作是氨(NH3)分子中的 原子被 取代的化合物。
(2)通式
胺有三种结构通式：
(3)化学性质(胺显碱性)
RNH2＋H2ORNH＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
(4)胺的制取
卤代烃氨解:RX+NH3
RNH2+HX
用醇制备:ROH+NH3
RNH2+H2O
醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。
2．酰胺
(1)概念
酰胺是 分子中羟基被氨基取代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被
取代后的化合物。
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(2)通式
、
、
，其中 是酰胺的官能团，
R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸变会变成盐，同
时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HCl――→ ；
RCONH2＋NaOH――→ 。
(4)酰胺的制取
可以通过羧酸铵盐的部分失水,或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。
考向1 羧酸的结构与性质
例1 下列对有机化合物
的分析正确的是( )
A．加入足量NaOH 溶液生成
B．加入Na、NaOH、Na2CO3，消耗Na、NaOH、Na2CO3的物质的量之比为3∶2∶1
C．加入NaHCO3溶液可以转化成
D．加入Na2CO3溶液，酚—OH、—COOH 都能反应，并且均生成CO2气体
【变式训练1】（2025•达州市•一模）芥子酸是一种重要的工业原料，广泛应用于香料、染料、涂料等领
域，其结构如图所示。下列说法正确的是
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A．该物质属于芳香烃
B．1mol该物质可与5 molH2反应
C．分子中所有碳原子不可能共平面
D．该物质可发生加成、取代、加聚、显色反应
【变式训练2】（2025•四川泸州•一模）由物质I 经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确
的是
A．I 的名称是邻羟基苯甲酸
B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH
C．Ⅲ的分子式为C10H8O2
D．可用Br2的CCl4溶液检验Ⅲ中是否含有I
【变式训练3】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．1 mol 该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C．1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
考向2 酯和油脂的结构与性质
例2 藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
思维建模 醇酯基和酚酯基的碱性水解比较
(1)醇
基
酯
(RCOOR′)
生酸性水解生成
发
RCOOH 和R′OH，RCOOH 可与NaOH
生中和反
发
应，R′OH 则
不能，故1 mol 醇
基在
酯
NaOH 溶液中水解消耗1 mol NaOH。
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【变式训练1】药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A 出发可发生如图所示的一系列反应。则下
列说法正确的是( )
A．A 的结构简式为
B．根据D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D 为2,4,6-三溴苯酚
C．G 的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种
D．图中D→F 与E→G 发生反应的类型不相同
【变式训练2】乙酸松油酯具有清香带甜气息，留香时间较长，广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用
香精，其结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的叙述正确的是( )
A．含两种含氧官能团
B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、酯化等反应
D．1 mol 该物质最多消耗2 mol NaOH
【变式训练3】下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应
B. 油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油
C．油脂是高级脂肪酸甘油酯
D．油脂都不能使溴水褪色
【变式训练4】某天然油脂A 的分子式为C37H106O6。1 摩尔该油脂水解可得到1 摩尔甘油、1 摩尔不饱和脂
肪酸B 和2 摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B 的相对分子质量为280，C、H、O 的原子个数比为
9∶16∶1。
(1)写出B 的分子式： 。
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(2)写出C 的结构简式： ；C 的名称是 。
(3)写出含5 个碳原子的C 的同系物的同分异构体的结构简式： 。
考向3 酰胺类物质的性质
例3 化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有5 种官能团
C．分子中含有4 个手性碳原子
D．1 mol 该化合物最多与2 mol NaOH 反应
【变式训练1】维生素B5的结构简式如图所示，下列有关它的说法不正确的是( )
A．分子中含有2 个手性碳
B．一定条件下能发生缩聚反应
C．能与酸性KMnO4溶液反应
D．分子中含有酰胺基、羧基和羟基三种官能团
【变式训练2】N苯基苯甲酰胺(
)广泛应用于药物，可由苯甲酸(
)与苯胺(
)反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进
活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出
微溶
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C—O 和N—H
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
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D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
【变式训练3】（2025•四川攀枝花第三高级中学•二模）羟苯水杨胺是一种利胆药，其结构如下。下列有
关说法正确的是
A. 羟苯水杨胺的分子式为
B. 该物质既可与酸反应，又能与碱反应
C. 该分子中的所有原子可能在同一平面
D. 1mol 羟苯水杨胺最多能与4molNaOH 反应
1. （2025·四川卷）中医药学是中国传统文化的瑰宝。
山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其
结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A. 分子式为
B. 手性碳原子数目为4
C.
杂化的碳原子数目为6
D. 不能与
溶液发生反应
2. （2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A. K 中含手性碳原子
B. M 中碳原子都是
杂化
C. K、M 均能与
反应
D. K、M 共有四种含氧官能团
3. （2025·重庆卷）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
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下列说法正确的是
A. 分子式为C15H24O2
B. 手性碳有3 个
C.
为M 的加成反应产物
D.
为M 的缩聚反应产物
4．（2024•湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5 个手性碳
B. 在
条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了
以上的吸收峰
5．（2024•山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法
错误的是
A. 可与
溶液反应
B. 消去反应产物最多有2 种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与
反应时可发生取代和加成两种反应
6. （2023·广东卷）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究
中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
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A. 能发生加成反应
B. 最多能与等物质的量的
反应
C. 能使溴水和酸性
溶液褪色
D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
7. （2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A.
能与水反应生成
B
可与
反应生成
C.
水解生成
D.
中存在具有分子内氢键的异构体
7. （2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说
法正确的是
A. 均有手性碳原子
B. 互为同分异构体
C. N 原子杂化方式相同
D. 闭环螺吡喃亲水性更好
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