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第5 讲 羧酸 羧酸衍生物
1．有机物Ⅰ和Ⅱ之间存在如图所示转化关系，下列说法错误的是( )
A．Ⅰ的酸性比丙酸的酸性弱 B．Ⅱ中所有碳原子一定不共面
C．Ⅱ中有两个手性碳原子 D．Ⅱ的二氯代物有5 种(不考虑立体异构)
2．《本草纲目》记载，金银花性甘寒，清热解毒、消炎退肿，对细菌性痢疾和各种化脓性疾病都有效。
3－O－咖啡酰奎宁酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是(
)
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B．该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应
C．1 mol 该物质分别与足量的Na、NaOH 反应，消耗二者的物质的量之比为5∶6
D．不存在顺反异构
3．阿比多尔是一种广谱抗病毒药，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．1 mol 该有机物含有3 mol 甲基
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种
C．1 mol 该有机物最多与3 mol NaOH 反应
D．其酸性条件下的水解产物，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
4．一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是(
1
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)
A．属于苯的同系物，且苯环上的一溴代物有3 种
B．1 mol 该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
C．含氧官能团有3 种
D．分子具有手性，1 个分子中存在2 个手性碳原子
5．内酯Y 可由X 通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下，下列说法不正确的是( )
A．X 苯环上的一氯代物有7 种
B．Y
Z 的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z 中只有X 能与碳酸钠溶液反应
D．在催化剂作用下Z 可与甲醛发生反应
6．某种天然生物活性物质结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．分子中有两种含氧官能团 B．苯环上的一氯代物共有6 种
C．可发生取代反应和加成反应 D．完全水解可得3 种有机产物
7．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是( )
2
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＋
一定条件
→
＋H2O
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
8．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，布洛芬具有抗炎、镇痛解热的作用，但直接服用对
胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列有关说法不正确的是( )
A．甲分子中最多有10 个碳原子共平面 B．1 mol 乙分子中σ 键的数目为48 mol
C．以上三个分子都只有1 个手性碳原子 D．乙和丙均能在NaOH 溶液中发生水解
9．化合物X 的结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．X 中含有4 种含氧官能团 B．1 mol X 最多能与5 mol NaOH 反应
C．X 水解后的产物都存在顺反异构体 D．X 中含有1 个手性碳原子
10．“达芦那韦”是一种蛋白酶抑制剂，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示。下列说法正确的是(
)
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A．p 分子中所有原子可能在同一平面内
B．x 的同分异构体有3 种(不考虑立体异构)
C．q 的分子式为C11H14N
D．反应①、②均为取代反应
11．苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。
反应原理：
＋CH3OH
＋H2O。下列说法错误的是( )
A．已知质量分数98%的浓硫酸，密度为1.84 g·cm－3，计算得其物质的量浓度为18.4 mol·L－1
B．实验时：先将甲醇和苯甲酸混合均匀后，再缓慢加入浓硫酸并不断搅拌
C．回流装置和蒸馏装置中的冷凝管不能互换
D．可在分液漏斗内先后用蒸馏水、NaOH 溶液、蒸馏水洗涤粗产品
12．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
A．适当增加
的用量可增大苯甲酸的转化率
B．仪器b 可用仪器c 代替
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C．实验后混合液经NaOH 溶液、水洗涤后可获得粗品
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
13．铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，结构简式如图所示。下列关于铁杉脂素说法正确的是( )
A．分子中有3 个手性碳原子
B．分子中所有的碳原子可能处于同一平面
C．能发生取代、加成、氧化、加聚反应
D．1 mol 铁杉脂素与NaOH 溶液反应最多消耗4 mol NaOH
14.（2024·陕西安康·模拟预测）萘普生是一种常用消炎药，具有解热、镇痛作用，其结构简式如图所
示，其中
为萘环，下列关于萘普生的说法错误的是( )
A．分子式为
B．能发生酯化反应和加成反应
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．萘环上的一氯代物有6 种(不考虑立体异构)
15.（2024·陕西商洛·模拟预测）有机物M 是制备某中药的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M 的
说法错误的是( )
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A．M 分子中存在3 种官能团 B．所有碳原子处于同一平面
C．能与溴水发生加成反应 D．可以发生水解反应
16．（2024·江西鹰潭·一模）多巴胺是一种神经传导物质，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是(
)
A．
-酪氨酸最多可以与
发生加成反应
B．L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面
C．多巴胺可与
溶液反应
D．L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性，又有碱性
17．（2024·湖北·二模）奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸
酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．奥司他韦分子中有3 个手性碳原子
B．奥司他韦中C 原子的杂化方式有两种，N 原子的杂化方式只有
C．分子式为
D．该分子可发生取代、加成、消去、氧化反应
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18．（2024·湖南·二模）普伐他汀(M，结构如图所示)是一种调节血脂的药物，下列关于该化合物的说法
错误的是( )
A．M 分子中含有3 种含氧官能团
B．若1molM 分别与
、Na、NaOH 恰好完全反应，则消耗
、Na、NaOH 的物质的量之比为
C．M 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以与浓溴水反应生成白色絮状沉淀
D．位于环上的碳原子中，手性碳有5 个
19．（2024·湖北黄冈·模拟预测）可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正
确的是( )
A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成
B．
分子不会形成分子内氢键
C．
最多可消耗
D．类比上述反应，
和
可生成
20．（2024·山东潍坊·三模）2-苯并咪唑(TF)可用于检测甲醛，其制备过程及甲醛检测反应机理如下图。
下列说法错误的是( )
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A．一定条件下，
物质I 最多可消耗
B．
物质Ⅱ可与
反应
C．TF 既可以与酸又可以与碱反应
D．
检测甲醛的过程中发生了加成和消去两步反应
21．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为
(1)莽草酸的分子式是________
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________________________________________(有
机物用结构简式表示，下同)
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是__________________________________________________
(4)17.4 g 莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B 的结构简式为
)，其反应类型是_________
22．乙酸正丁酯(CH3COOCH2CH2CH2CH3)在香料、色谱分析、塑料加工、制药等领域中均有广泛应用。
实验室中按照下列流程制取乙酸正丁酯并测定其结构。有关物质的部分性质如下表：
物质
相对分子质量
密度(g·cm－3)
沸点(℃)
水溶性
乙酸
60
1.045
118.1
互溶
正丁醇
74
0.80
118.0
可溶
乙酸正丁酯
116
0.882
126.1
微溶
Ⅰ．用如图所示装置合成乙酸正丁酯粗产品
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将0.2 mol 乙酸、0.2 mol 正丁醇、3～4 滴浓硫酸依次加入A 中，混匀后投入沸石，接通冷却水，加热
至反应完全，得到乙酸正丁酯粗产品
(1)仪器A 的名称是______；冷却水由_________(填“a”或“b”)通入更合理。
(2)制备乙酸正丁酯的化学方程式为_____________________________________________________________
(3)从平衡移动的角度分析，分水器的作用是____________________________________________________
Ⅱ．通过下列步骤精制粗产品
(4)操作1 的名称是_________；饱和Na2CO3溶液的作用是_________、_________以及降低乙酸正丁酯的
溶解度便于分层
(5)下列各组物质的分离或提纯过程也需要用到“操作2”的是__________(填字母)
A．除去乙烷气体中的乙烯 B．除去苯甲酸中的氯化钠
C．分离邻二甲苯和水 D．分离三氯甲烷和四氯化碳
(6)通过上述步骤最终获得乙酸正丁酯18.56 g，则乙酸正丁酯的产率为_________
Ⅲ．对产品进行测定
(7)为测定乙酸正丁酯的键长、键角等分子结构信息，可采用的方法是_____________
23．有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A 为原料合成有机物H 的路线如图：
已知：
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①A 是相对分子质量为92 的芳香烃
②D 是C 的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHO―――――→RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________________
(2)由D 生成E 所用的试剂和反应条件为________________
(3)由E 生成F 的反应类型为_____________________________，F 的结构简式为____________________
(4)G 与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为_______________________________________________
(5)H 长期暴露在空气中容易变质的主要原因是__________________________________
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH 的合成路线(其他无机试剂任选)。
24．（2024·山东菏泽·模拟预测）神经系统药物普瑞巴林，在临床上主要治疗带状疱疹造成的神经痛，以
下为其一种合成路线。
已知：①
代表乙基；②RCHO+NCCH2COOR＇
+H2O
（1）A 的名称为
，B 的结构简式为
。
（2）
的反应类型为
。
（3）若
反应中，生成物中有一种两性物质，则化学方程式为
。
（4）G 中官能团的名称是
。
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（5）普瑞巴林的同分异构体中满足下列条件的结构简式为
。
①分子中含有六元碳环
1mol
②
物质与足量的钠反应生成1mol
③核磁共振氢谱的峰面积比为
（6）由1，3-丁二烯与尿素合成
的路线为
。
答案及解析
1．A。解析：Ⅰ中的羟基属于吸电子基团，使得羧基的H 更易电离，故Ⅰ的酸性比丙酸的酸性强，A 错
误。
2．B。解析：由题图可知，该物质分子左侧环中6 个碳原子均为饱和碳原子，则该物质分子中所有的碳
原子不可能在同一平面上，A 项错误；该物质分子中含有醇羟基可发生取代反应、氧化反应，且与醇羟
基相连的碳原子的邻位碳原子上有H，可发生消去反应，含有碳碳双键，可发生加聚反应，B 项正确；羧
基、醇羟基和酚羟基均能与钠反应，酚羟基、羧基和酯基均能与氢氧化钠反应，1 mol 该物质分子中含有
2 mol 酚羟基、3 mol 醇羟基、1 mol 羧基、1 mol 酯基，则1 mol 该物质分别与足量的Na、NaOH 反应，
消耗二者的物质的量之比为3 2∶，C 项错误；该物质分子中碳碳双键碳原子均连接两个不同的原子或原子
团，存在顺反异构，D 项错误。
3．D
4．C。解析：苯的同系物属于烃类物质，只含C 和H，A 错误；酯基中的碳氧双键不能与H2加成，故1
mol 该物质最多能与5 mol H2 发生加成反应，B 错误；1 个分子中只有1 个手性碳原子，即
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(标有*的碳原子为手性碳原子)，D 错误。
5．C。解析：X、Y、Z 中只有Y 不能与碳酸钠溶液反应，C 错误。
6．B。解析：分子中有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A 正确；该分子有4 个苯环，每个苯环所处位置
均不相同，每个苯环上有3 种不同化学环境的氢原子，一氯代物共有3×4＝12 种，B 错误；该分子含有苯
环，可发生取代反应和加成反应，C 正确；酯基和酰胺基能发生水解反应，完全水解可得
、
、
种有机产物，D 正确。
7．B。解析：贝诺酯分子中含有酯基、酰胺基两种含氧官能团，A 项错误；乙酰水杨酸不含酚羟基，而
对乙酰氨基酚含有酚羟基，故可利用FeCl3 溶液鉴别二者，B 项正确；乙酰水杨酸含有羧基，能与
NaHCO3 溶液反应，但对乙酰氨基酚不含羧基，不能与NaHCO3 溶液反应，C 项错误；贝诺酯与足量
NaOH 溶液共热，酰胺基和酯基都能发生水解，产物为
、CH3COONa 和
，
D 项错误。
8．A。解析：甲分子中最多有11 个碳原子共平面，A 错误。
9．B。解析：1 mol X 最多能与6 mol NaOH 反应，B 不正确
10．A。解析：p 分子中有苯环和醛基两个平面，当两个平面重叠时所有原子共平面，A 正确；分析可知
x 为(CH3)2CHCH2NH2，则其同分异构体共有7 种(如下表)，B 错误；
主链骨架
支链
同分异构体数目
C—C—C—C
—NH2
2
C—C—C
—NH2、—CH3
1
12
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C—N—C—C—C
1
C—C—N—C—C
1
C—C—N—C
—CH3
2
由q 的结构简式可知其分子式为C11H15N，C 错误；反应②为还原反应，D 错误。
11．D。解析：c(H2SO4)＝mol·L－1＝18.4 mol·L－1，A 正确；浓硫酸密度大，应先将甲醇和苯甲酸混合均
匀后，再缓慢加入浓硫酸并不断搅拌，B 正确；球形冷凝管不能用于蒸馏，C 正确；不能用NaOH 溶液洗
涤，酯在NaOH 溶液中会发生水解，应该用碳酸钠溶液，D 错误。
12．C。解析：酯化反应是可逆反应，适当增加
的用量可增大苯甲酸的转化率，A 正确；球形冷凝
管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b 可用仪器c 代替，B 正确；实验后混合液经NaOH 溶液洗涤
会使产物水解造成产率下降，C 错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停
止加热，D 正确
13．A。解析：分子中有多个直接相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，B 错误；分子中
没有碳碳双键或者碳碳三键，不能发生加聚反应，C 错误；1 mol 铁杉脂素与NaOH 溶液反应最多消耗3
mol NaOH，D 错误。
14.【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，萘普生的分子式为
，故A 正确；B．由结构简式可知，萘普生分
子中含有的羧基一定条件下能发生酯化反应，含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，故B 正
确；C．由结构简式可知，萘普生分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可
能共平面，故C 错误；D．由结构简式可知，萘普生分子中萘环上含有6 类氢原子，一氯代物有6 种，故
D 正确；故选C。
15.【答案】B
【解析】A．M 中含有醚键、酯基、碳碳双键，共3 种官能团，A 正确；B．M 结构中有一饱和碳原子连
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接3 个甲基，故M 中所有碳原子不可能共平面，B 错误；C．M 分子中含有碳碳双键能与溴水发生加成反
应，C 正确；D．M 分子中含有酯基，能发生水解反应，D 正确；故选B。
16.【答案】D
【解析】A．L-酪氨酸含有苯环，因此1 mol L-酪氨酸最多可以与3 mol 发生加成反应，羧基不与氢气发
生加成反应，A 错误；B．根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L-多巴分子中所有碳原子可
能同平面，B 错误；C．多巴胺含有酚羟基，但酚的酸性比碳酸弱，不能与
溶液反应，C 错误；
D．L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺都含有氨基，具有碱性，同时都有酚羟基，具有酸性，D 正确；故选：
D。
17.【答案】A
【解析】A．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有如图* 所示3 个手性碳原子：
，
故A 正确；B．由结构简式可知，奥司他韦分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，故B 错误；C．由
结构简式可知，奥司他韦的分子式为C16H28O4N2，故C 错误；D．由结构简式可知，奥司他韦分子的官能
团为酯基、酰胺基、氨基、碳碳双键，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应，
故D 错误；故选A。
18.【答案】C
【解析】A．M 中有羧基、酯基、羟基三种含氧官能团，故A 正确；B．M 中含有2 个碳碳双键，1molM
最多可消耗2mol
，-OH、-COOH 均与Na 反应，则1molM 最多消耗4molNa，-COOH 和酯基均能与
NaOH 反应，则1molM 最多消耗2molNaOH，故B 正确；C．M 含碳碳双键和羟基，可以使酸性高锰酸钾
溶液褪色，但是没有酚羟基，不能与浓溴水反应生成白色絮状沉淀，故C 错误；D．位于环上的碳原子，
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链接了支链的饱和碳原子都具有手性，总共有5 个，故D 正确；故答案选C。
19.【答案】C
【解析】A．醛基可以和溴水发生氧化反应，不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X，A 错
误；B．X 分子中有两个电负性特别强的氧原子，可以形成分子间氢键和分子内氢键，B 正确；C．1molY
分子中苯环上的溴原子，发生水解生成1mol 酚羟基和1mol 溴化氢，消耗2molNaOH；1molY 分子中的酯
基发生水解生成1mol 酚羟基和1mol 羧基，消耗2molNaOH,则 1molY 分子最多消耗4molNaOH，C 正
确；D．类比上述反应，酚羟基生成酯基，醛基碳生成碳碳双键，
和
反
应，应生成
，D 错误；故答案选C。
20.【答案】A
【解析】A．1mol 酯基消耗1molNaOH，物质Ⅰ中有2 个酯基消耗2molNaOH，苯环上溴原子发生水解反
应消耗1molNaOH，生成酚羟基，再消耗1molNaOH，则1mol 物质Ⅰ消耗4molNaOH，故A 项错误；B．
1mol 苯环与H2加成消耗3mol H2，1mol 碳碳双键与H2加成消耗1mol H2，1mol 氮碳双键与H2加成消耗
1mol H2，物质Ⅱ中有2 个苯环、2 个碳碳双键，1 个氮碳双键，共消耗9molH2，故B 项正确；C．TF 物
质中含有酰胺基，既可以与酸又可以与碱反应，故C 项正确；D．
先与甲醛发生加成反应，生成
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，再发生消去反应，生成
，故TF 检测甲醛的过程中发生了加成和消去两步反应，
故D 项正确；故本题选A。
21．(1)C7H10O5
(2)
(3)
＋H2O
(4)2.24 L
(5)消去反应
22．(1)圆底烧瓶 b
(2)CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OH
CH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O
(3)将水分离出体系，促进平衡向正反应方向移动，进而提高酯的产率
(4)分液 除去乙酸 溶解正丁醇
(5)D
(6)80%或0.8
(7)X 射线衍射法
解析：(1)仪器A 的名称是圆底烧瓶，冷却水应该从下端进上端出，即从b 端进；(2)制备乙酸正丁酯的方
程式为CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OH
CH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O；(3)由于酯化反应是可
逆反应，分离出水减少了生成物的浓度，平衡正向移动，提高了酯的产率；(4)粗产品用饱和碳酸钠溶液
洗涤后经过分液得到有机层和水层，操作1 是分液，碳酸钠的作用是除去乙酸、溶解正丁醇、降低酯的
溶解度；(5)操作2 是互溶的液体和液体的分离，是蒸馏，除去乙烷气体中的乙烯用洗气，除去苯甲酸中
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的氯化钠是固液分离用过滤，邻二甲苯和水是互不相溶的两种液体分离用分液，三氯甲烷和四氯化碳是
两种互溶的液体分离用蒸馏，因此用到“操作2”的是D；(6)0.2 mol 乙酸、0.2 mol 正丁醇反应理论上生成
0.2 mol 的乙酸正丁酯，理论上质量应该是0.2×116 g/mol＝23.2 g，故乙酸正丁酯的产率＝×100%＝×100%
＝80%；(7)通过X 射线衍射法可以测定物质的键长、键角，因此测定乙酸正丁酯的键长、键角等分子结
构的方法是X 射线衍射法。
23．(1)甲苯
(2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应
(4)
＋2Cu(OH)2＋NaOH―――→
＋Cu2O↓＋
3H2O
(5)H 为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)CH3CH2OH――→CH3CHO――――――→CH3CH==CHCHO――――――－―→
CH3CH==CHCOOH
解析：A 是相对分子质量为92 的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，解得n＝7，A 是
，名称为甲苯，结合C 的结构简式逆推可知A 与Cl2发生取代反应生成B(
)，C 发生甲基上的取代反应生成D，D 是C 的一氯取代物，则D 的结构简式为
，F 能发生已知信息③的反应生成G ，说明F 中含有醛基，则D 发生水解反应生成E 为
，E 发生催化氧化反应生成F 为
，G 的结构简式为
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，G 发生氧化反应，然后酸化生成H 为
。(6)利用已知信息③
实现碳链变化，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，2 分子乙醛反应生成CH3CH==CHCHO，再进一步氧化
生成CH3CH==CHCOOH。
24.【答案】（1）3-甲基丁醛
（2）加成反应
（3）
+CO(NH2)2→
+NH2-COOH+H2O
（4）羧基、氨基
（5）
（6）
【分析】
与NCCH2COOC2H5发生反应，生成
，则B 为NCCH2COOC2H5，C 与
CH2(COOEt)2发生加成反应生成D。
【解析】（1）根据系统命名，A 中含有醛基，醛基碳原子在1 位，与甲基相连的碳原子在3 位，所以名
称为：3-甲基丁醛；由分析可知，B 的结构简式为：
；
（2）由分析可知，C→D 的反应类型为加成反应；
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（3）E→F 的反应中还生成一种两性物质，根据反应物中的官能团，可知此物质中含有羧基和氨基，则化
学方程式为：
+CO(NH2)2→
+NH2-COOH+H2O；
（4）G 中的官能团是羧基、氨基；
（5）普瑞巴林的同分异构体，分子中含有六元碳环
。
物质与足量的钠反应生成
，说明
分子中含有两个羟基，核磁共振氢谱的峰面积比为2 1 2 4 2 4 2
∶∶∶∶∶∶，说明有7 种不同环境的氢原子，则满足
条件的结构简式为
；
（6）合成
，应制得HOOCCH2CH2COOH，则1,3-丁二烯应先与Br2发生1,4-加成，生成的碳
碳双键再用H2还原，然后发生水解生成醇，再氧化生成羧酸。合成路线为：
。
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