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第40 讲 醛和酮各项考点（原卷板）
目录：
【内容1 醛的概念及通式】
【内容2 乙醛的加成反应】
【内容3 乙醛的氧化反应】
【内容4 醛的命名】
【内容5 甲醛的考点】
【内容6 酮的结构与性质】
一、乙醛的分子组成和物理性质
1、醛的概念及通式
(1)定义：醛基与烃基(或H 原子)直接相连的化合物称为醛。 简写为：R—CHO
(2)官能团：-CHO 不能写成－COH
(3)饱和一元醛通式:CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
【注意】①醛的官能团只能连在碳链的顶端
②醛基只能写成—CHO 或
C
H
O
，不能写成—COH
2、乙醛的分子组成与结构
分子式：C2H4O 电子式：
结构式：
C
H
O
C
H
H
H
核磁共振氢谱：
结构简式：
C
H
O
CH3
球棍模型：
空间充填模型：
3、乙醛的物理性质：①无色、有刺激性气味的液体；
②密度比水小，沸点是20.8℃；
③易挥发，易燃烧；
④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
【注意】①由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要
注意防火
②醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去
二、乙醛的化学性质
1
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1、加成反应
(1)催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与
氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH (还原反应)
【注意】
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢
②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有
机物与H2的加成反应也是还原反应
(2)与HCN 加成
①
化
学
方
程
式
：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN (2
)
羟基丙腈
②反应原理：
醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负
性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电
荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正
电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子
上
C
O
H
d+
d
注意：羰基可与H2、HCN、NH3 及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、
X2、H2O 发生加成反应。
2、氧化反应
(1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数
实验过程：在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入
2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3 滴乙醛，振荡后将试管放
在热水浴中温热。观察实验现象
实验操作：
2
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实验现象：向A 中滴加氨水，现象是：先产生白色沉淀后变澄清
加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的银镜
实验结论：化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能
够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化
有关反应的化学方程式：
A 中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
C 中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
巧记方程式：水银氨123，还有一个羧酸铵，1mol －CHO ～ 2mol [Ag(NH3)2]OH
～ 2mol Ag
【考点总结】
①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀
恰好溶解为止，溶液呈碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物
(AgN3)的易爆炸物
②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时
不可搅拌、振荡
④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗，再
用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因
⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗
⑥银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在
玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)
（2）乙醛催化加氢（条件为催化剂、加热）
(催化加氢又称为还原反应)
有机物得氢或去氧, 发生还原反应，有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
【注意】①乙醛不能与X2、HX、H2O 进行加成反应
②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O 不能与H2 发生加成反应
(3)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”)
实验过程：在试管里加入2 mL 10% NaOH 溶液，加入5 滴 5%CuSO4溶液，得到新
制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象
实验操作：
实验现象：A 中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C 中溶液有红色
沉淀产生
实验结论：在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有
还原性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化
有关反应的化学方程式：
A 中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
C 中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
3
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【注意】①实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH 溶液2 mL，逐滴加
入5 滴5%CuSO4溶液，所用NaOH 必须过量，混合液呈碱性
②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸
③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因
为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，
同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO
④实验完毕后生成的Cu2O 用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
⑤乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿
糖
(4)可燃性
乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O2⃗点燃4CO2＋4H2O
(5)催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸
乙醛催化氧化的化学方程式：
C
O
CH3
H＋
催化剂
O2
2
C
O
CH3
OH
2
(6)乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：
CH3CHO
CH3COOH
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4
酸性K2Cr2O7溶液: Cr2O7
2- （橙色） Cr3+（绿色）
醛类的两个特征反应及—CHO 的检验
三、醛的结构与常见的醛
1、醛的命名
(1)选主链，称某醛：选择含有醛基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命
名为“某醛”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基上的碳原子开始
(3)标位置，写名称：取代基位次——取代基名称——某醛。名称中不必对醛基定位，
因醛基必然在其主链的边端
4
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CH
CHO
CH3
CH3
CH2
j
k
l
m
命名为：3—甲基丁醛
2、物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛
外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原
子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低
3、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni 催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对
应的羧酸)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：
醇
醛
羧酸
氧化
还原
氧化
(1)醛被H2还原成醇：R—CHO＋H2⃗
催化剂
Δ
R—CH2OH
(2)醛的氧化反应
①催化氧化：2R—CHO＋O2⃗
催化剂
Δ
2R—COOH
②被银氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OH
R—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋
H2O
③被新制氢氧化铜氧化：R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
R—COONa ＋Cu2O↓
＋3H2O
4、常见的醛
(1)甲醛
①甲醛的的分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特征
空间构型
CH2O
C
O
H
H
HCHO
相当于含有两个醛基
平面三角形
②物理性质：又名蚁醛，通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于
水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标
本
④化学性质：具有醛类通性
a．能与H2发生加成反应：HCHO＋H2 ⃗
催化剂
Δ
CH3OH
b．具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基
，故1 mol CH2O 与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag
发生银镜反应化学方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3＋4Ag↓＋
6NH3＋2 H2O
与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH
Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
⑤用途
a．重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、
香料、染料的原料
b．甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，稀释的福尔马林用来浸制生物标本
【注意】①甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物
②甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护
(2)苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲
醛是制造染料、香料及药物的重要原料
5
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【注意】桂皮中含肉桂醛(
)；杏仁中含苯甲醛(
)
四、酮的结构与性质
1、酮的概念和结构特点
(1)定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为
C
O
(2)表示方法：
C
O
R
R1(R、R1 必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)
醛、酮的命名：命名规则
（1）选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照
主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮” 。
（2）从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。
（3）在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。
3-甲基丁醛
3-戊酮
2、丙酮
(1)酮的化学性质
①加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应
②氧化反应：
a、酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。可以发生还原反应
b、酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能被
银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
醛和酮的区别与联系：
五、醛的同分异构体秒杀
通式：CnH2nO (n≥1)
常考三类类别异构体
①醛 (n≥1) 方法：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基
6
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以“C5H10O”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
②酮 (n≥3) 方法：碳碳单键变成碳氧双键
以“C5H10O”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
③烯醇 (n≥3) 方法：多官能团，变键优先，取代其次：先找烯烃，再用羟基取代
以“C5H10O”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
例1．下列实验中物质的颜色变化与氧化还原反应无关的是
A．苯酚露置在空气中，无色晶体变成粉红色
B．向酸性
溶液中加入NaOH 溶液，溶液由橙色变为黄色
C．用
溶液浸泡覆铜电路板，溶液由黄色变为蓝绿色
D．向新制的
中加入乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀生成
【答案】B
【详解】A．苯酚具有还原性，露置在空气中易被空气中的氧气氧化，无色晶体会变
成粉红色，则颜色变化与氧化还原反应有关，故A 不符合题意；
B．重铬酸钾溶液中存在如下平衡：Cr2O
+H2O
2CrO
+2H+，向酸性重铬酸钾溶液
中加入氢氧化钠溶液，氢氧根离子与溶液中氢离子反应，平衡向正反应方向移动，橙
色的重铬酸根离子转化为黄色的铬酸根离子，反应中没有元素发生化合价变化，属于
非氧化还原反应，则颜色变化与氧化还原反应无关，故B 符合题意；
C．用氯化铁溶液浸泡覆铜电路板发生的反应为氯化铁溶液与铜反应生成氯化亚铁和氯
化铜，溶液由黄色变为蓝绿色，则颜色变化与氧化还原反应有关，故C 不符合题意；
D．向新制的氢氧化铜中加入乙醛溶液，加热发生的反应为乙醛溶液与新制的氢氧化
7
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铜共热发生氧化反应生成乙酸钠、氧化亚铜砖红色沉淀和水，则颜色变化与氧化还原
反应有关，故D 不符合题意；
故选B。
例2．物质的性质决定用途，下列说法正解的是
A．CO 有可燃性，可用于炼铁
B．干冰升华能吸收大量的热，可用于人工降雨
C．Al 性质稳定，可用铝制槽车运输浓硫酸
D．银氨溶液具有弱还原性，可用于制银镜
【答案】B
【详解】A．CO 具有还原性决定其可用于炼铁，A 错误；
B．干冰升华能吸收大量的热，用于人工降雨，B 正确；
C．Al 是性质很活泼的金属，可用铝制槽车运输浓硫酸是由于Al 在常温下遇到浓硫酸
发生钝化，在其表面形成一层致密的氧化物保护膜，C 错误；
D．银镜反应中体现银氨溶液的弱氧化性，醛基的还原性，即由于银氨溶液具有弱氧
化性，可用于制银镜，D 错误；
故答案为：B。
例3．化合物Y 是一种精细化工中间体，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是
A．X 中C 原子只有一种杂化方式
B．X 含有
=
，能与HCN 发生加成反应
C．X 与足量H2加成的产物中含有手性碳原子
D．能发生银镜反应，且苯环上有3 个取代基的Y 的同分异构体共10 种
【答案】C
【详解】A．X 中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化，C 原子只有一种杂化方式，A 正确；
B．X 含醛基，存在
=
，能与HCN 发生加成反应增长碳链，B 正确；
C．手性碳原子是连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子，X 与足量加成的产物为
8
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，环为对称结构，不含手性碳原子，C 错误；
D．Y 除苯环外含有1 个碳、2 个氧、1 个氮，不饱和度为1；其同分异构体能发生银镜
反应则含有醛基-CHO，且苯环上有3 个取代基，则3 个取代基为-CHO、-OH、-NH2，
三个不同取代基在苯环上有10 种情况，故Y 的同分异构体共10 种，D 正确；
故选C。
例4．化合物Q 是一种香料，可由如下反应制备。下列说法正确的是
A．上述反应中有H2O 生成
B．Y、Z 均能与金属钠反应生成H2
C．Z、Q 均能发生加成反应和氧化反应
D．X 与Y、Z 与Q 分别互为同系物
【答案】C
【详解】A．根据原子守恒，反应物X 的分子式为C12H24O3，生成物Y、Z、Q 的分子
式相加也是C12H24O3，因此不会有H2O 生成，故A 错误；
B．Y 含有羟基，能与Na 反应生成氢气，但Z 含醛基，不能与Na 反应，故B 错误；
C．Z 含醛基，Q 含醛基和碳碳双键，均能发生加成反应和氧化反应，故C 正确；
D．结构相似，分子组成上相差n 个CH2，互为同系物，X 和其他物质含官能团不相同，
结构不相似，不是同系物，故D 错误；
故选C。
例5．形成白酒辛辣口感的物质是醛类物质，主要由葡萄糖经如图转化生成：
下列说法正确的是
A．X 和Y 分子中都有手性碳原子
B．Y 可以发生取代、加成、中和
9
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C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别X 和Z
D．沸点：
【答案】D
【详解】A．X、Y 中无手性碳原子，故A 错误；
B．Y 中含有醇羟基和醛基，可以发生取代、加成反应，但无法发生中和反应，故B 错
误；
C．X 中的羟基和Z 中的碳碳双键、醛基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 错误；
D．有机物中所含羟基数越多，形成的分子间氢键越多，物质的沸点越高，由结构可
知羟基数：
，沸点：
，故D 正确；
故选D。
例6．下列化学方程式或离子方程式书写正确的是
A．乳酸溶于
溶液：
B．向
悬浊液中滴加氨水得澄清溶液：
C．苯甲醛与新制的
共热：
D．
在
作用下与足量
发生反应：
【答案】B
【详解】A．乳酸含有羧基和羟基，羧基与碱发生中和反应，羟基与碱不反应，故其
离子方程式为
，A 项错误；
B．向
悬浊液中滴加氨水得澄清溶液：
，也可写为
10
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，B 项正确；
C．苯甲醛与新制的
共热：
，C 项错误；
D．
在
作用下与足量
发生反应：
，D 项错误；
故选B。
例7．探究铜单质及其化合物的性质，下列实验操作和现象能得出相应结论的是
选
项
实验操作和现象
结论
A
将2mL0.5mol•L-1的CuCl2溶液加热后置于
冷水中，溶液黄色变为蓝色
说明降温，[Cu(H2O)4]2++4Cl-
[CuCl4]2-+4H2O 向正反应方向移动
B
向2mL2%CuSO4溶液中加入几滴1%NaOH
溶液，振荡后加入几滴有机物X 溶液，加
热未出现砖红色沉淀
X 不可能是含有醛基官能团的有机
化合物
C
常温下，铜与浓硝酸反应后溶液呈绿色，
加热后，溶液绿色消失
加热条件下，铜与绿色物质发生化
学反应
D
在5mL0.1mol•L-1CuSO4溶液中，逐滴加入
30mL0.10mol•L-1氨水溶液，再滴加少量
Na2S 溶液，先产生蓝色沉淀，后出现深蓝
色，最后为黑色沉淀
Cu(OH)2转化为[Cu(NH3)4]2+，说明
[Cu(NH3)4]2+比Cu(OH)2更难电离；
最后转化为CuS，能说明Ksp(CuS)
小于Ksp[Cu(OH)2]
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．[Cu(H2O)4]2+呈蓝色，[CuCl4]2-呈黄色，加热后置于冷水中，溶液黄色变为
蓝色可知[Cu(H2O)4]2++4Cl-
[CuCl4]2-+4H2O 平衡逆向移动，故A 错误；
B．新制氢氧化铜悬浊液检验醛基时要保证溶液呈碱性，操作中NaOH 溶液少量，溶液
不呈碱性，因此不能依据现象确定醛基的存在，故B 错误；
C．铜与浓硝酸反应后生成硝酸铜和二氧化氮，二氧化氮为红棕色气体，部分溶解在溶
液中使溶液呈绿色，加热后，二氧化氮挥发，使溶液绿色消失，并非铜与绿色物质发
生化学反应，故C 错误；
11
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D．CuSO4溶液中，逐滴氨水，当氨水少量时反应生成氢氧化铜蓝色沉淀，继续滴加氨
水，Cu(OH)2转化为[Cu(NH3)4]2+，溶液呈深蓝色，说明[Cu(NH3)4]2+比Cu(OH)2更难电
离；再滴加少量Na2S 溶液，生成黑色的CuS 沉淀，通过现象可说明Ksp(CuS)小于
Ksp[Cu(OH)2]，故D 正确；
故选：D。
例8．化学是以实验为基础的科学。下列检验实验操作或做法正确且能达到目的的是
选
项
操作或做法
目的
A
溴乙烷和NaOH 乙醇溶液共热，所产生气体直接通入酸
性高锰酸钾溶液中，溶液褪色
检验反应生成乙烯
B
将SO2通入溴水溶液中，溶液褪色
检验SO2的漂白性
C
向澄清透明的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊
证明酸性：碳酸>苯
酚
D
向丙烯醛溶液中滴加溴水，溶液褪色
检验丙烯醛中是否含
有碳碳双键
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．溴乙烷和NaOH 乙醇溶液共热，所产生气体中含有乙醇蒸气，乙醇、乙
烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，高锰酸钾褪色不能证明有乙烯生成，故A 错误；
B．将SO2通入溴水溶液中生成硫酸和氢溴酸，该反应体现SO2的还原性，不能体现
SO2的漂白性，故B 错误；
C．向澄清透明的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，证明酸
性：碳酸>苯酚，故C 正确；
D．碳碳双键、醛基都能与溴水反应，向丙烯醛溶液中滴加溴水，溶液褪色，不能证
明丙烯醛中含有碳碳双键，故D 错误；
故选C。
例9．CalebinA 可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A．Z 分子式为C21H28O7
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B．X、Y 和Z 的分子中，均含有酯基
C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z 中是否混有X
D．将Z 与NaOH 乙醇溶液共热，可发生消去反应
【答案】C
【详解】A．Z 的分子式为C21H30O7，故A 错误；
B．酯基的结构为-COO-，X、Y、Z 均不含此结构，故B 错误；
C．X 中含醛基，而Z 中无醛基，可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z 中是否混有X，故C
正确；
D．Z 中含有羟基，由于在羟基连接的C 原子的邻位C 原子上含有H 原子，因此可在
浓硫酸存在的条件下加热发生消去反应，故D 错误；
故选C。
例10．下列说法不正确的是
A．玉米芯、甘蔗渣等在稀硫酸作用下水解所得的木糖C5H10O5，属于多羟基醛，
木糖与浓硫酸加热作用可生成糠醛
，由木糖生成糠醛的反应有消去
反应。
B．醛类、葡萄糖、甲酸及其甲酸酯类均能发生银镜反应
C．阿斯巴甜是目前使用最广泛的甜味剂，结构简式为
，它既能与酸反应又能与碱反应，属于ɑ-氨基酸
D．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
【答案】C
【详解】A．C5H10O5脱去水生成碳碳双键为消去反应，A 正确；
B．醛类、葡萄糖、甲酸及其甲酸酯类均含有醛基，都能发生银镜反应，B 正确；
C．根据阿斯巴甜的结构简式可知，其中的氨基连在β 碳原子上，属于β—氨基酸，C
错误；
D．油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂
的主要成分，D 正确；
故选C。
1．某研究性学习小组为合成1-丁醇，查阅资料得知一条合成路线：
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CH3CH=CH2+CO+H2
CH3CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2OH
(1)写出合成路线中丁醛生成丁醇的化学方程式： 。
(2)制备本合成路线的原料丙烯时，还会产生少量SO2、CO2及水蒸气，只用一种试剂
就能检验混合气体中的SO2，该试剂可能是 (填序号)。
①溴水 ②酸性KMnO4溶液 ③澄清石灰水 ④品红溶液
(3)正丁醛经催化剂加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品，为纯化1-丁醇，该小组查阅
文献得知：
R—CHO+NaHSO
①
3(饱和)→RCH(OH)SO3Na↓；
②沸点：乙醚34℃，1—丁醇118℃，并设计出如下提纯路线：
操作2 用到的主要玻璃仪器为 (填名称)，操作3 的名称为 。
(4)写出正丁醛发生银镜反应的化学方程式 。
2．填空
(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构简式为
，其所含
有的含氧官能团有 (写出符合条件官能团的名称)。
(2)下列各组物质中属于同系物的是 ，互为同分异构体的是 。
(填序号)
CH
①
3CH2OH 和CH3OCH3
C(CH
②
3)4和C4H10③
和
④
35Cl 和
37Cl
(3)完全燃烧下列烃①丙烷(C3H8)、②丁烯(C4H8)、③乙烯(C2H4)、④己烷(C6H14)，等物
质的量的上述四种烃，耗氧量最小的为 (填写序号)，等质量时，则耗氧量
最大的为 (填写序号)。
(4)芳香烃
中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式为 。
(5)10 个碳原子以下一氯代物只有1 种的烷烃有4 种，写出相对分子质量最大的烷烃的
结构简式 。
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(6)某有机物的结构如图所示：，它的同分异构体中属于芳香酮的有 种；芳
香醛的有 种。
3．乙酰水杨酸是解热镇痛药阿司匹林的主要成分，丁香酚具有抗菌和降血压等作用，
它们的结构简式如下：
(1)乙酰水杨酸的分子式为 。
(2)乙酰水杨酸中最多有 个原子共面。
(3)丁香酚分子中含有的官能团的名称是 。
(4)
的系统命名法为 。
(5)请写出2，4，6—三甲基—5—乙基辛烷的键线式： 。
(6)分子式为
的醛共有 种同分异构体；在这些醛中，醛A 的核磁共
振氢谱中的信号数量最少(即峰数最少)，A 的结构简式是 。
4．有机化合物A 常用于配制香水、精油，为测定A 的结构，某化学兴趣小组进行如
下实验。回答下列问题：
(1)13.6g 有机物A 置于氧气流中充分燃烧，生成17.92L
(标准状况)和7.2g
，通
过质谱仪测得A 的相对分子质量为136，则A 的分子式为 。有机物A 的红
外光谱如图所示，则A 可能的结构简式为 、 。
(2)设计简单实验，能确定A 的结构简式的试剂是 。
A．银氨溶液 B．氢氧化钠溶液 C．稀硫酸
(3)探究制备A 的最佳反应条件：
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①该小组成员通过核磁共振仪测定A 的核磁共振氢谱如图所示。在实验室中，利用有
机酸B 和醇C，通过酯化反应制备A，反应结束后，可用 (填序号)洗涤粗
产品A。
A．稀硫酸 B．饱和碳酸钠溶液 C．乙醇 D．水
②该小组通过监测混合物中有机酸B 的含量，探究制备A 的最佳反应温度。已知：
A、B、C 的熔沸点如表所示，有机酸B 的含量如图所示，该反应的最佳温度为
(填序号)。温度超过106℃后，B 的含量逐渐增大的原因为 。
物质
熔点/℃
沸点/℃
A
-12.3
199.6
B
122.4
249
C
- 97
64.3
A．100℃ B．106℃ C．116℃
5．在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状，
有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。主要的原因是酒精在人体内的代谢
主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化变
成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化变成乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳
和水排出体外。
回答下列问题：
(1)下列物质属于氧化物的是 (填标号，下同)，属于电解质的是
。
A．C2H5OH B．CH3CHO C．CO2 D．CH3COOH
(2)C2H5OH 与CH3OCH3的关系为 (填“同系物”、“同分异构体”、“同
一种物质”或“同素异形体”)。
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(3)往碳酸钠溶液中滴入少量乙酸溶液，发生反应的离子方程式为 。
(4)乙醛与新制银氨溶液在加热条件下反应的化学方程式为 。
(5)CO2的空间结构为 ，写出其在生活中的一种用途： 。
6．铬锆铜(CuCrZr)合金具有优良性能，广泛应用于机械制造工业的焊接，已知锆与钛
元素位于同一副族，根据要求回答下列问题：
(1)铜元素在元素周期表的位置 ，基态Cr 原子的核外电子排布式为
。
(2)形成铬锆铜合金的元素中，其基态原子未成对电子数最多的元素是 。
(3)配合物
中的配位原子是 。氨气中的氮原子采用
杂化。
(4)下表是Fe 与Cu 的部分电离能数据，解释
大于
的主要原因是
。
元素
Fe
Cu
第一电离能
759
746
第二电离能
1561
1958
(5)硫酸铜(
)是一种重要的工业原料，其中阴离子
的空间构型： 。
(6)写出乙醛在加热条件下发生银镜反应的化学方程式：
。
7．完成下列问题。
(1)写出
发生银镜反应的化学方程式： 。
(2)水杨酸的结构简式为
，用它合成的阿司匹林的结构简式为
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①将水杨酸与 溶液作用，可以生成
，请写出将
转化为
的化学方程式： 。
②水杨酸与
溶液显紫色而阿司匹林不能，这是因为水杨酸中含有连接在苯环上的
(填官能团名称)。
③写出水杨酸与乙醇发生反应的化学方程式： 。
8．丙烯酸(V)是重要的化工原料，可用化合物I 为原料制备，合成路线如下。
回答下列问题：
(1)鉴别I 和III 可选用的试剂为 ；III 分子中共平面的原子最多有 个。
(2)II 与
反应生成III 的化学方程式为 。
(3)IV 存在顺反异构体，其中沸点较高的是 (填“版式”或“反式”)，理由是
。
(4)IV 生成V 的反应中原子利用率为100%，且1molIV 与1molX 反应得到2molV，则X
的名称为 。
(5)1molI 与
发生加成反应可以生成
；M 有多种同分异构体，
其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有两组峰的结构简式为 。
9．某科研小组对乙醛与新制Cu(OH)2反应的实验进行探究。文献资料：
a．Cu(OH)2与OH-反应生成[Cu(OH)4]2-(蓝紫色)。
b．Cu2O 在碱性条件下稳定，在酸性溶液中不稳定，如：Cu2O
Cu+Cu2+。
Ⅰ.探究NaOH 在乙醛与新制Cu(OH)2浊液反应中的作用
实验记录如下：
序
号
5%
CuSO4
10%
NaOH
振荡后现
象
加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热后现
象
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溶液体积
溶液的体
积
ⅰ
2 mL
5 滴
浅蓝绿色
沉淀
仍然为浅蓝绿色沉淀
ⅱ
2 mL
0.5 mL
浅蓝色沉
淀
浅蓝色沉淀→黑色沉淀
ⅲ
5 滴
2 mL
蓝色浊液
蓝色浊液→黄绿色浊液→橙黄色浊液→
砖红色浊液
(1)实验ⅰ中的浅蓝绿色沉淀的主要成份为Cu2(OH)2SO4，受热不易分解。写出生成
Cu2(OH)2SO4的化学方程式 。
(2)实验ⅰ、ⅱ、ⅲ中，实验 的新制Cu(OH)2浊液与乙醛反应生成了
Cu2O。
(3)为进一步探究新制Cu(OH)2与乙醛反应的本质，科研小组又进行如下实验：
序
号
实验
加入试剂
加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热后现象
ⅳ
3 mL H2O
蓝色沉淀→黑色沉淀
ⅴ
3 mL 10%
NaOH
蓝色浊液→黄绿色浊液→橙黄色浊液→砖红
色浊液
① 由实验ⅳ的现象推测：实验ⅱ的黑色沉淀是 。
② 实验ⅴ能够产生砖红色沉淀的原因是 (结合微粒符号解释)，写出实验ⅴ
中该微粒与乙醛发生反应的方程式 。
Ⅱ.对“黄绿色浊液→橙黄色浊液”异常现象的探究及产物的分离检验
(4)针对实验ⅲ、ⅴ中“黄绿色浊液→橙黄色浊液”的异常现象，通过实验证明了“橙
黄色”与乙醛在碱性条件下发生反应生成的有色物质有关。实验方案为： ，
加热，无色溶液先变为亮黄色，逐渐加深为橙黄色。
(5)为分离实验ⅴ中砖红色物质，进行如下操作：取实验ⅴ反应后浊液，加入50%乙醇
溶液，过滤，得到砖红色固体W，滤液放置24 小时后，底部有几粒黄豆大小的黄色油
状物质P。
① 文献表明：黄色油状物质P 主要是乙醛在碱性条件下的聚合产物。在碱作用下，乙
醛发生羟醛缩合反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO 与乙醛继续发生羟醛缩合
反应，最终生成多烯醛聚合物。写出由乙醛生成多烯醛聚合物的反应方程式
。
② 为进一步确定砖红色固体W 的成分，该小组同学设计以下实验方案：取少量砖红
色固体W 于试管中，加入过量稀H2SO4，振荡，溶液变为蓝色并有紫红色固体。由实
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验现象能否得出该砖红色固体W 是Cu2O，理由是 。
10．Ⅰ．①
16O 与
18O ②
与
③CH3OCH3与CH3CH2OH
CH
④
3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)2 ⑤氨气和液氨 ⑥C4H8和C3H6 ⑦淀粉和纤维
素 ⑧O2与O3
CH
⑨
3COOH 和HCOOH ⑩葡萄糖与果糖
(1)其中互为同分异构体的是 (填序号，下同)，属于同系物的是
，属于同一物质的是 。
Ⅱ．A 是化学实验室中最常见的有机物,相对分子质量为46，它易溶于水并有特殊香味，
能进行如图所示的多种反应。
(2)A 的官能团名称是 ，反应②的反应类型为 。
(3)写出反应④的化学方程式： 。
(4)等物质的量的A、B、C、D 完全燃烧时消耗氧气量最少的是 (填物
质名称)。
(5)C 中混有乙酸，用 溶液除去其中的乙酸。
(6)F 是B 的同系物，且相对分子质量比B 大14，写出F 发生加聚反应的化学方程式
。
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