文档内容
考点 35 烃的含氧衍生物(醇、酚、醛、酮)
(核心考点精讲精练)
一、3年真题考点分布
考点内容 考题统计
2023浙江1月选考9题，3分；2022福建卷2题，4分；2021全国
醇的结构和性质 乙卷10题，6分；2021河北卷13题，4分；2021天津卷8题，3
分；2021浙江1月选考15题，2分；
2023湖北卷4题，3分；2023辽宁卷8题，3分；2022湖北卷2
酚的结构和性质 题，3分；2022浙江6月选考15题，2分；2021辽宁卷6题，3
分；
醛的结构和性质 2023山东卷12题，4分；
2023湖北卷12题，3分；2022山东卷7题，2分；2022重庆卷6
酮的结构和性质
题，3分；2022全国甲卷8题，6分；2021北京卷1题，3分；
二、命题规律及备考策略
【命题规律】
从近三年高考试题来看，醇、酚、醛和酮是历年高考化学试题必考点之一，题型比较固定，通常以新
材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查醇和酚的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物
结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已
知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。
【备考策略】
1．认识醇、酚、醛和酮的结构，了解它们的结构特点；
2．从化学键、官能团的角度理解醇、酚、醛和酮参加反应的特征和规律；
3．学会醇、酚、醛和酮的检验方法。
【命题预测】
预计2024年的高考仍然在选择题中考查醇、酚、醛和酮的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转
化。
考法 1 醇
1．醇和酚的结构区别醇 酚
官能团 —OH —OH
官能团位置特点 不与苯环直接相连 与苯环直接相连
最简单的酚为苯酚(
组成特点 饱和一元醇的分子通式为C H OH(n≥1)
n 2n＋1
)
2．醇的分类
(1)几种常见的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 甘油
结构简
CHOH
3
式
状态 液体 液体 液体
溶解性 易溶于水和乙醇
3．醇类物理性质的变化规律
(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。
(3)沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；
(4)醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
4．醇类的化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na ① 置换反应 2CHCHOH＋2Na→2CH CHONa＋H↑
3 2 3 2 2
HBr，△ ② 取代反应 CHCHOH＋HBr CHCHBr＋HO
3 2 3 2 2
O(Cu)，△ ①③ 氧化反应 2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO
2 3 2 2 3 2
浓硫酸，170
②④ 消去反应 CHCHOH――→CH==CH ↑＋HO
3 2 2 2 2
℃
浓硫酸，140
①② 取代反应 2CHCHOH――→ CHCHOCH CH＋HO
3 2 3 2 2 3 2
℃CHCOOH (浓
3 CHCOOH＋CHCHOH
① 取代反应 3 3 2
硫酸)
CHCOOCH CH＋HO
3 2 3 2
1．三种重要的醇
名称 俗名 结构简式 色、态 毒性 水溶性 主要用途
无色透明 化工原料、
甲醇 木精或木醇 CHOH 剧毒
3
的液体 绿色燃料
HOCH C 抗冻剂、
2
乙二醇
HOH 与水互溶 化工原料
2 无色、甜
味、黏稠 无毒
制日用化妆品
丙三醇 甘油 状的液体
和硝化甘油
2．醇的两大反应规律
(1)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。
(2)醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
CHOH(无相邻碳原子)， (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
3
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如 的消去产物有2种。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)醇类都易溶于水( )
(2)醇就是羟基和烃基相连的化合物( )
(3)饱和一元醇的通式为C H OH( )
n 2n＋1
(4)甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用( )
(5)乙醇与甲醚互为碳链异构( )
(6)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(7)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )
(8)室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷( )
(9)CH OH和 都属于醇类，且二者互为同系物( )
3
(10)CH CHOH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( )
3 2
(11)CHOH、CHCHOH、 的沸点逐渐升高( )
3 3 2
(12)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )
(13)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( )
(14)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )
(15)1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( )
(16)醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃( )
(17)CH OH、CHCHOH、 、 都能在铜催化下发生氧化反应( )
3 3 2
(18)将 与CHCHOH在浓HSO 存在下加热，最多可生成3种有机产物×
3 2 2 4
(19)醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃( )
(20)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃( )
(21)反应CHCHOH――→CH===CH ↑＋HO属于取代反应( )
3 2 2 2 2
答案：(1) × (2) × (3) √ (4)× (5) × (6) × (7)√ (8)√ (9) × (10)√ (11)√ (12)× (13)×(14)√ (15) √ (16)× (17)× (18)× (19)√ (20) √ (21)×
例1 下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不正确的是( )
A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且烃
基体积小
【答案】B
【解析】乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个—OH，乙醇
分子中只有1个—OH，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水
以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，
利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，则它们均可与水以任意比
例混溶，故D正确。
例2 芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花
和橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D．两种醇在浓HSO 存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
2 4
【答案】C
【解析】两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但
结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟
基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的
条件下发生酯化反应，故D正确。
对点1 结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是 ( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C HO 78.5 与水以任意比混溶
2 6
乙二醇 C HO 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
2 6 2A．二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D．二者组成和结构相似，互为同系物
【答案】D
【解析】乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，所以二者均能与水以任意比混溶，A正确；二者的沸
点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子
之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；同系物官能团的种类和个数分别
相同，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。
对点2 下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所：
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
下列说法不正确的是( )
A．异丁醇分子是由异丁基、羟基构成的
B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是
C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
【答案】D
【解析】A项，异丁醇分子是由异丁基(CH)CHCH -和羟基—OH构成，A正确；B项，异丁醇分子中，
3 2 2
同碳原子上的氢为等效氢，同碳原子上的甲基等效，不存大对称位置，故等效氢原子有四种，核磁共振氢
谱有四组峰，四种氢原子个数之比为1：2：1：6，故四组峰四组峰面积之比是1：2：1：6，B正确；C项，
表中烃基结构不同，沸点数据不同，故烃基结构会明显影响有机物的物理性质，C正确；D项，异丁醇的
羟基碳上有2个氢，在一定条件下经催化氧化生成异丁醛，而叔丁醇的羟基碳上有无氢，不能被催化氧化，
D错误；故选D。
考法 2 酚
1．酚的概念
酚是羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机物。
3．苯酚的物理性质
俗名 颜色 状态 气味 毒性 溶解性纯净的苯酚无色， 常温下溶解度不大，65 ℃以上与水
石炭酸 固体 特殊 有毒
久置呈粉红色 互溶；易溶于酒精
3．酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的
氢活泼。
(1)弱酸性。电离方程式为 ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使
石蕊试液变红。
①苯酚与钠反应的化学方程式： 。
②苯酚与NaOH反应的化学方程式： ＋NaOH―→ ＋HO；
2
再通入CO 反应的化学方程式： 。
2
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 。
(3)显色反应。苯酚跟FeCl 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
3
(4)缩聚反应。
脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CHCHOH C HCHCHOH C HOH
3 2 6 5 2 2 6 5
官能团 —OH —OH —OH
—OH与芳香烃侧链
结构特点 —OH与脂肪烃烃基相连 —OH与苯环直接相连
烃基相连
(1)弱酸性；(2)取代反应；
主要化学性
(1)取代反应 (2)消去反应 (3)氧化反应 (3)显色反应；(4)氧化反应；
质
(5)加成反应
红热铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或
特性 使FeCl 溶液显紫色
酮) 3
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1) 与 互为同系物( ) X
(2)常温下苯酚为粉红色晶体( ) X
(3)苯酚有特殊气味( )
(4)苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水( )
(5)其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃时可以与水以任意比互溶( )
(6)苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤( )
(7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂( )
(8)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )
(9)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(10)分子式为C HO的芳香类有机物有五种同分异构体( )
7 8
(11) 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )
(12)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl 溶液( )
3
(13) 和 含有的官能团相同，化学性质相似( )
(14)苯酚在水中能电离出H＋，所以苯酚属于有机酸( )
(15)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应( )
(16)利用溴水可除去苯中的苯酚( )
(17)向苯酚钠溶液中通入少量CO 时生成NaCO，通入过量CO 则生成NaHCO ( )
2 2 3 2 3
答案：(1) × (2)× (3)√ (4)√ (5)√ (6)× (7)√ (8)√ (9)× (10) √ (11)× (12) √ (13)
× (14) × (15)× (16)× (17)×
例1 (2020·新课标Ⅲ卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式
如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
【答案】D
【解析】A项，该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B项，
根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C项，该物质含有羟基，可以与乙酸发生
酯化反应，故C正确；D项，该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误；故
选D。
例2 苯酚 在一定条件下能与H 加成得到环己醇 。下面关于这两种物
2
质的叙述中，错误的是( )
A．常温时在水中的溶解性都比乙醇差
B．都能与金属Na、K等金属反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl 溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl 溶液，液体分层，上层无色
3 3
【答案】C
【解析】A项，常温时苯酚在水中的溶解性不大，65℃时可以和水互溶，苯酚和乙醇都属于有机溶剂，
所以常温时溶解度比较大，故A说法正确； B项，因为苯酚 和环己醇 都
含有羟基，所以都能与金属Na、K等金属反应放出氢气，故B正确；C项，苯酚 显弱酸性，
且酸性都弱于碳酸，但环己醇 不显酸性，故C错误； D项，苯酚与FeCl 溶液作用显紫色，
3
环己醇加入FeCl 溶液，液体分层，上层无色，故D正确。
3
对点1 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项
事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr 作催化剂
3
【答案】B
【解析】甲苯中苯环对—CH 的影响，使 —CH 可被KMnO (H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO 溶
3 3 4 4
液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能
与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现
出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。
对点2 有关原花青素( )的下列说法不正确的是( )
A．该物质可以看作醇类，也可看做酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br 反应
2
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
【答案】C
【解析】A项，因花青素的结构简式为 ，苯环上连有羟基，烃基上也有羟
基 ， 所 以 该 物 质 可 以 看 作 醇 类 ， 也 可 看 做 酚 类 ， 故 A 正 确 ； B 项 ， 花 青 素 的 结 构
中苯环上羟基的邻对位有4个，所以1 mol该物质可以和4mol的溴发生取代反应，故B正确；C项，由花青素的结构 知有5个羟基与苯环相连，所以1 mol该
物质可以与5 mol NaOH反应，故C错误；D项，因为花青素的结构中含有7个羟基，所以1 mol该物质可
与7 mol Na反应，故D正确；故选C。
考法 3 醛
(1)醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，饱和一元醛的分子通式为
C H O(n≥1)。甲醛、乙醛的分子组成和结构如下：
n 2n
分子式 结构简式 官能团
甲醛 CHO HCHO
2
乙醛 C HO CHCHO
2 4 3
(2)甲醛、乙醛的物理性质
颜色 状态 气味 溶解性
甲醛 气态 刺激性气 易溶水
无色
乙醛 液态 味 与水、乙醇等互溶
(3)化学性质(以乙醛为例)
1．银镜反应的注意事项
(1)试管内壁必须洁净。
(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
(3)加热时不能振荡或摇动试管。
(4)配制银氨溶液时，氨水加到沉淀恰好消失。
(5)实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。2．与新制氢氧化铜悬浊液反应的注意事项
(1)新配制的Cu(OH) 悬浊液，配制时NaOH过量。
2
(2)该反应必须在碱性条件下进行。
(3)加热时须将混合溶液加热至沸腾。
(4)加热煮沸时间不能过长，否则会出现黑色沉淀。
3．醛基的检验及定量规律
银镜反应 与新制Cu(OH) 悬浊液反应
2
R—CHO＋
R—CHO＋2Cu(OH) ＋
反应原理 2Ag(NH)OH――→RCOONH ＋3NH 2
3 2 4 3 NaOH――→RCOONa＋Cu O↓＋3HO
＋2Ag↓＋HO 2 2
2
反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀
R—CHO～2Cu(OH) ～Cu O；HCHO
定量关系 R—CHO～2Ag；HCHO～4Ag 2 2
～4Cu(OH) ～2Cu O
2 2
(1)试管内壁必须洁净；
(2)银氨溶液随用随配，不可久置； (1)新制Cu(OH) 2 悬浊液要随用随配，
不可久置；
注意事项 (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
(2)配制新制Cu(OH) 悬浊液时，所用
2
(4)醛用量不宜太多； NaOH必须过量
(5)银镜可用稀HNO 浸泡洗涤除去
3
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)通常情况下乙醛是一种有特殊气味的气体( )
(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内( )
(3)乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶( )
(4)乙醛能被银氨溶液氧化( )
(5)乙醛催化氧化可生成乙醇( )
(6)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(7)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
(8)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )
(9)用溴水可以检验CH===CH—CHO中的醛基( )
2
(10)在酸性条件下，乙醛能被新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀( )
(11)醛的官能团是—COH( )
(12)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )
(13)饱和一元脂肪醛的分子式符合C H O的通式( )
n 2n
(14)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体( )
(15)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(16)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH) 的反应均需在碱性条件下( )
2(17)1 mol甲醛与足量的硝酸银溶液反应，可得到4 mol单质银( )
(18)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可长时间储存( )
(19)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag( )
(20)已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上( )
(21)可用新制的Cu(OH) 来区分甲醛和苯甲醛( )
2
答案：(1)× (2)× (3) × (4)√ (5)× (6)× (7)√ (8)× (9)× (10)× (11) × (12) )×
(13) √ (14)× (15)× (16)√ (17) )× (18)× (19)× (20)√ (21)×
例1 下列说法中，正确的是( )
A．乙醛和甲醛分子中都有醛基
B．乙醛由乙基和醛基组成， 甲醛由甲基和醛基组成
C．乙醇催化还原可生成乙醛
D．乙醛的官能团是醛基，醛基的符号为 —COH
【答案】A
【解析】乙醛甲基和醛基组成醇CHCHO，甲醛分子中没有甲基它的结构简式为HCHO；醛基的符号
3
为 —CHO不能写成—COH。
例2 某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g H O和17.6 g
2
CO，则该醛可能是( )
2
A．乙醛(CHCHO) B．丙烯醛(CH==CH—CHO)
3 2
C．丙醛(CHCHCHO) D．丁烯醛(CH==CHCHCHO)
3 2 2 2
【答案】D
【解析】n(Ag)＝21.6 g÷108 g·mol－1＝0.2 mol，一元醛的通式表示为R—CHO，由于选项中没有甲醛，
则存在关系式：R—CHO～2Ag，故n(R—CHO)＝0.1 mol，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g水和17.6
g CO ，水的物质的量为5.4 g÷18 g·mol－1＝0.3 mol，根据氢原子守恒，该醛分子中含有H原子数目为6；
2
二氧化碳的物质的量是17.6 g÷44 g·mol－1＝0.4 mol，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，
综上分析该醛是丁烯醛(CH=CH—CH—CHO)，故选D。
2 2
对点1 下列关于醛的说法中正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合C H O的通式
n 2n
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色，并能发生银镜反应
4【答案】D
【解析】醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原
溴水和酸性KMnO 溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为C H O。
4 n 2n
对点2 丙烯醛的结构式为CH=CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是( )
2
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下与H 充分反应，生成1－丙醇
2
C．能发生银镜反应表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
【答案】C
【解析】由于在丙烯醛中含有C=C双键，又含有－CHO所以它既有C=C的性质也有醛的性质。①可
与溴水发生加成反应，②可与酸性高锰酸钾反应，③催化加H 生成饱和一元醇，④被O 氧化，⑤发生银
2 2
镜反应等。答案中A、B、D的叙述是正确的，C中在与Ag(NH)OH发生银镜反应时，表现为还原性，故
3 2
选C。
考法 4 酮
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为 。
(2)常温下丙酮是无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等混溶。不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等
弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
1．常见的醛和酮
水溶
名称 结构简式 状态 气味 用途
性
制酚醛树脂、脲醛树
甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶
脂
乙醛 CHCHO 液体 刺激性 易溶 —
3
染料、香料的重要中
苯甲醛 液体 杏仁味 —
间体特殊 有机溶剂、有机合成
丙酮 液体 易溶
气味 原料
2．醛和酮的区别与联系
官能团 官能团位置 结构通式
碳链末端(最简单的醛是
(R为烃基或
醛
醛基：
甲醛)
氢原子)
区
别
碳链中间(最简单的酮是
酮 (R、R′均为
羰基： 丙酮)
烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )
(2)水与丙酮能完全互溶的原因是两种分子间能形成氢键( )
(3)环已酮( )的一氯代物有3种(不包含立体异构) ( )
(4)环己酮( )分子中所有碳原子不可能共平面( )
(5)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反
应( )
答案：(1) × (2)√ (3)√ (4)√ (5)×
例1 下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写，错误的是( )
A．CHCHO+HCN
3
B．CHCHO+NH
3 3
C．CHCHO+CH OH
3 3D．
【答案】C
【解析】A项，CHCHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不
3
饱和碳上，生成 ，故A正确；B项，CHCHO与NH 发生加成反应，H原子加在醛基带负
3 3
电荷的O原子上，—NH 加在不饱和碳上，生成 ，故B正确；C项，CHCHO与CHOH
2 3 3
发生加成反应，H 原子加在醛基带负电荷的 O 原子上，CHO—加在不饱和碳上，生成
3
，故C错误；D项，丙酮与氢气发生加成反应生成2—丙醇，故D正确。
例2 β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是( )
A．β—紫罗兰酮分子式是C H O
13 22
B．1molβ—紫罗兰酮最多能与2molH 发生加成反应
2
C．β—紫罗兰酮属于酯类物质
D．β—紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物
【答案】D
【解析】A项，由结构简式可知有机物分子式为C H O，故A错误；B项，碳碳双键和羰基都可与氢
13 20
气发生加成反应，则1molβ−紫罗兰酮最多能与3molH 发生加成反应，故B错误；C项，该有机物不含酯
2
基，不属于酯类物质，故C错误；D项，分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1，2加成或1，4加
成，与1mol溴发生加成反应可得到3种不同产物，故D正确；故选D。
对点1 有关醛、酮的下列说法中，正确的是( )
A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D．不能用新制的Cu(OH) 来区分醛和酮
2
【答案】A
【解析】A项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基和羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成
反应，A正确；B项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，
故B错误；C项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH=CH—CHO与 ，只有
2
分子式相同的醛与酮才是互为同分异构体，故C错误；D项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛
基能与银氨溶液、新制的Cu(OH) 发生氧化反应，酮的官能团为羰基，羰基不能与银氨溶液、新制的
2
Cu(OH) 发生氧化反应，能用新制的Cu(OH) 来区分醛和酮，故D错误。故选A。
2 2
对点2 化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如图，下列说法正确的是( )
A．X分子中所有原子均处于同一平面
B．X、Y均能发生加成、取代、消去反应
C．X→Y发生了取代反应
D．等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应，最多消耗 的物质的量相同
【答案】D
【解析】A项，X分子中含有甲基，则X分子中所有原子不可能处于同一平面，A错误；B项，X、Y
都含有酮基、碳碳双键和本话，均可以发生加成反应，也都含有甲基，均可以发生取代反应，但是二者都
不能发生消去反应，B错误；C项，X→Y的反应中，X分子中的碳碳双键断裂变为碳碳单键，且两个碳原
子上分别连接了新的原子和基团，故该反应属于加成反应，C错误；D项，X分子和Y分子中均含有酚羟
基和碳碳双键，1mol X或Y和足量溴水反应，都最多可以消耗3mol Br ，D正确；故选D。
2
1．(2023•浙江省1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法
正确的是( )A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr
2
D．1 mol该物质与足量 溶液反应，最多可消耗3 molNaOH
【答案】B
【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；B
项，分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；
C项，酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多
消耗单质溴3mol，C错误；D项，分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，
所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。
2．(2023•湖北省选择性考试，4)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成
分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【解析】A项，该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B项，该有机物中含有羟基和羧基，可
以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C
项 ， 将 连 有 四 个 不 同 基 团 的 碳 原 子 形 象 地 称 为 手 性 碳 原 子 ， 在 该 有 机 物 结 构 中 ，标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；D项，
该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；故选B。
的
3．(2023•湖北省选择性考试，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理 是( )
A． 能与水反应生成
B． 可与 反应生成
C． 水解生成
D． 中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【解析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具
有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构。A项，水可以写
成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH=CHOH，烯醇式的CH=CHOH不稳定转化为酮式的乙
2 2
醛，A不符合题意；B项，3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式
互变异构，B 符合题意；C 项， 水解生成 和 CHOCOOH，
3可以发生互变异构转化为 ，C不符合题意；D项， 可以发生互变异
构转化为 ，即可形成分子内氢键，D不符合题意；故选B。
4．(2023•山东卷，12)有机物 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A项，由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键
和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同
的官能团，A正确；B项，由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，
单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C项，由题干图示有机物Y的结
构简式可知，Y的分子式为：C H O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原
6 10
子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CHCH=CHCH(CH )CHO、CH=C(CH )CH(CH )CHO、
3 3 2 3 3
CH=CHCH(CH )CHCHO、CH=CHCHCH(CH )CHO和CH=CHCH(CH CH)CHO共5种(不考虑立体异
2 3 2 2 2 3 2 2 3
构)，C错误；D项，由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为： 含有碳
碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故选C。
5．(2023•辽宁省选择性考试，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别 ，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与 溶液反应
的
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加 在苯中 溶解度
【答案】C
【解析】A项，根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；B项，a中含
有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；C
项，根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：
， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；D项，c可与K+形成鳌合离子 ，该物质在苯中溶
解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故选C。
6．(2022·浙江省1月选考，6)下列说法不正确的是( )
A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
【答案】A
【解析】A项，液化石油气中含有多种物质，属于混合物，A不正确；B项，工业酒精中往往含有甲
醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，B正确；C项，福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，C正确；D项，
水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，D正确；故选A。
7．(2022•湖北省选择性考试，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的
说法错误的是( )A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应
【答案】A
【解析】A项，苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴
水发生取代反应，A错误；B项，该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C项，该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D项，该物质含有酚羟基，能与
铁离子发生显色反应，D正确；故选A。
8．(2022•山东卷，7) 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的是(
)
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO 溶液反应
3
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H 加成后，产物分子中含手性碳原子
2
【答案】B
【解析】根据题中信息可知，γ-崖柏素有酚的通性，具有类似的酚羟基的性质。A项，酚可与溴水发
生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代
反应，A正确；B项，酚类物质不与NaHCO 溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO 溶液反应的官能
3 3
团，故其不可与NaHCO 溶液反应，B错误；C项，γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与
3
其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；D项，γ-崖柏素与足量H
2加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D正
确；故选B。
9．(2022·浙江省6月选考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br
2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错
误；B项，含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C项，酚羟基含有四种邻位或对位H，另外
碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；D项，分子中含有3个酚羟基，
所以最多消耗3molNaOH，D错误；故选B。
10．(2022•福建卷，2)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化
合物下列说法正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D．1mol络塞维最多能与3 molH 反应
2
【答案】B
【解析】A项，该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，
A错误；B项，该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；C项，该化合物的结构中含有饱和
碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；D项，1 mol络塞维最多能与4 molH 反应，其中苯环
2消耗3mol H，碳碳双键消耗1mol H，D错误；故选B。
2 2
11．(2022•重庆卷，6)关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C H O B．含三个手性碳原子
12 16 6
C．所有氧原子共平面 D．与(CH)C=O互为同系物
3 2
【答案】B
【解析】A项，由题干M的结构简式可知，其分子式为C H O，A错误；B项，同时连有4个互不
12 18 6
相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：
，B正确；C项，由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用
sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误；D项，同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相
同)，组成上相差一个或若干个CH 原子团的物质，故M与(CH)C=O不互为同系物，D错误；故选B。
2 3 2
12．(2022•全国甲卷，8)辅酶Q 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q 的说
10 10
法正确的是( )
A．分子式为C H O B．分子中含有14个甲基
60 90 4
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A项，由该物质的结构简式可知，其分子式为C H O，A错误；B项，由该物质的结构简
59 90 4
式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；C项，双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基
碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D项，
分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；故选B。
13．(2021•全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该
物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与 互为同分异构体
D．1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO
2
【答案】C
【解析】A项，该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；B项，
同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH 的有机物，该物质的分子式为C H O，而且与乙醇、乙
2 10 18 3
酸结构不相似，故B错误；C项，该物质的分子式为C H O， 的分
10 18 3
子式为C H O，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；D项，该物质只含
10 18 3
有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5mol二氧化碳，质量为22g，故D错误；故选C。
14．(2021•河北选择性考试，13)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误
的是( )
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO
3 2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH 发生加成反应
2
D．该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
4【答案】BC
【解析】A项，根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与NaHCO 溶液反应
3
生成1molCO ，在标准状况下其体积为22.4L，A正确；B项，1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中
2
羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该
物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1，B错误；C项，1mol分子中含1mol碳
碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与1molH 发生加成反应，C错误；D
2
项，分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO 溶液氧化，D正确；故选BC。
4
15．(2021•北京卷，1)黄芩素是黄芩中含量最高的黄酮类化合物之一，其结构简式为
。下列关于黄芪素说法不正确的是( )
A．分子中含有3种官能团 B．能与NaCO 溶液反应
2 3
C．在空气中能被氧化 D．能和溴水发生取代反应、加成反应
【答案】A
【解析】A项，根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团，A错误；
B项，黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO 强，所以黄芩素能与NaCO 溶液反应产生
3 2 3
NaHCO ，B正确；C项，酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；D项，该物质分子中含有酚
3
羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有
不饱和的碳碳双键，可以与H 等发生加成反应，D正确；故选A。
2
16．(2021•天津卷，8)最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的
反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )
A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
【答案】D
【解析】A项，用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不
属于最理想的“原子经济性反应”，故A错误；B项，用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生
成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误；
C项，用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C错误；D项，用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧
乙烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D正确；故选D。
17．(2021•辽宁选择性考试，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞
没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C． 该物质最多能与3molNaOH反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【解析】A项，该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所
有碳原子可能共平面，A错误；B项，由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间
形成氢键，B正确；C项，由题干信息可知，1mol该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol
酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与4molNaOH反应，C错误；D项，该物质中含有酚羟基且邻对
位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发
生消去反应，D错误；故选B。
18．(2021•湖北选择性考试，11)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和 4，4‘-二氯二
苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )
A．聚
醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
【答案】B
【解析】聚醚砜是缩聚反应得到的高分子化合物，不溶于水，A项错误；B项正确；对苯二酚为对称
结构，含有2种类型氢原子，在核磁共振氢谱有2组峰，C项错误；对苯二酚含有酚羟基，遇氯化铁溶液
显紫色，D项错误。19．(2021•浙江1月选考，15)有关 的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl 溶液作用显紫色
3
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【解析】A项，与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至
少12个原子共平面，A正确；B项，该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—
NH 直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；C项，该物质含有醇羟基，不
2
含酚羟基，与FeCl 溶液作用不会显紫色，C错误；D项，与足量NaOH溶液完全反应生成
3
和NaCO，生成的钠盐只有1种，D正确；故选C。
2 3
