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考点 35 烃的含氧衍生物
(醇、酚、醛、酮)
【基础过关】
1．下列化合物中，属于酚类的是 ( )
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】酚类：羟基(-OH)与芳烃环(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物。A项， ，
虽然有苯环，但是羟基与苯环侧链上的碳相连，属于醇类，故A不符合题意；B项， ，羟基
直接与苯环相连，属于酚类，故B符合题意；C项， ，没有苯环，属于醇类，故C不符合
题意；D项， ，没有苯环，属于醇类，故D不符合题意；故选B。
2．关于有机物 的说法不正确的是( )
A．该有机物按系统法命名为2－甲基－2－丙醇
B．该有机物能发生消去反应生成2－甲基丙烯
C．该有机物还有3种醇类同分异构体
D．该有机物能被氧化成醛
【答案】D
【解析】A项，以含与—OH相连的碳原子的最长碳链为主链，该有机物命名为2-甲基-2-丙醇，A正
确；B项，醇发生消去反应时，脱去羟基和相邻碳原子上的氢原子，该有机物发生消去反应生成2-甲基丙
烯，B正确；C项，异丁基不变，羟基位置不同，还有1种同分异构体，异丁基变为直链丁基，羟基位置
不同，有2种同分异构体，故该有机物共有3种醇类同分异构体，C正确；D项，该有机物与羟基相连的
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】碳原子上没有氢原子，羟基不能被氧化，D错误；故选D。
3．下列关于醛的说法中，正确的是( )
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B． 属于芳香烃
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O 所氧化，生成对应的醛
2
【答案】C
【解析】乙醛中含有—CH ，形成四个单键，分子中的所有原子不可能同时共面，A项错误；B中物
3
质含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，B项错误；只有分子结构中含有—CHOH结构片段的醇才
2
能被氧化为醛，D项错误。
4．下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是( )
A．CHOH B．
3
C． D．
【答案】D
【解析】CHOH不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故A错误；
3
可以发生消去反应生成丙稀，能发生催化氧化反应生成丙酮，故B错误；
不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成2，2-二甲基丙醛，故C错误；
既能发生消去反应生成2，3-二甲基-1-丁烯，又能发生催化氧化反应生成2，3-
二甲基丁醛，故D正确。
5．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】D
【解析】该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和
丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。
6．某二元醇的结构简式为 ，关于该有机物的说法错误的是( )
A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇
B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C．该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
D．1mol 该有机物能与足量金属Na反应产生H22.4L (STP)
2
【答案】C
【解析】A项， 为二元醇，主链上有7个碳原子，为庚二醇，从左往右数，甲基在5碳上，
二个羟基分别在2、5碳上，用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇，A正确；B项， 羟基碳
的邻位碳上有H，就可以消去形成双键，右边的羟基消去形成双键的位置有2个，左边个羟基消去形成双
键的位置有3个，定一议二，形成二烯烃有6种不同结构，B正确；C项，羟基碳上至少有2个H才能催
化氧化得到醛类物质，左羟基碳上无氢，右羟基碳上只有1个氢，不能得到醛类物质，C错误；D项，
1mol 该有机物含2mol羟基，2mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1mol， 标况下为22.4L，D正确。
故选C。
7．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为 ，下列叙述中
不正确的是( )
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【答案】B
【解析】1 mol苯环需3 mol H 1 mol碳碳双键需1 mol H ，A正确。胡椒酚中苯环可与2 mol Br 发生
2， 2 2
取代反应(酚羟基的两个邻位)，碳碳双键可与1 mol Br 发生加成反应，故共需3 mol Br ，B错。酚和醛可
2 2
发生缩聚反应，C正确。酚类物质随碳原子数增多，溶解度降低，D正确。
8．从天然艾叶可以提取香芹醇，其结构简式如图所示。下列关于香芹醇的叙述错误的是( )
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．香芹醇分子的所有碳原子处于同一平面内
B．1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应
C．香芹醇可以跟Br /CCl 发生加成反应
2 4
D．香芹醇的分子式是C H O
10 16
【答案】A
【解析】A项，该分子中有多个C原子采用sp3杂化，具有甲烷结构特点，所以该分子中所有C原子
不能共平面，故A错误；B项，醇羟基能和钠反应生成氢气，则1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应，故B
正确；C项，香芹醇含有碳碳双键能发生加成反应，可以跟Br /CCl 发生加成反应，故C正确；D项，根
2 4
据结构简式确定分子式为C H O，故D正确；故选A。
10 16
9．木糖醇的代谢不受胰岛素调节，可作为糖尿病患者的甜味剂，其结构简式如图所示。
下列说法错误的是( )
A．木糖醇的分子式为C H O
5 12 5
B．木糖醇是葡萄糖的同系物
C．木糖醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol木糖醇与足量的金属Na反应可生成2.5molH
2
【答案】B
【解析】A项，根据木糖醇的结构可知，其分子式为C H O，A正确；B项，葡萄糖的分子式为
5 12 5
C H O，与木糖醇的分子式相差一个CO，不是同系物，B错误；C项，木糖醇中含有羟基，可以使酸性
6 12 6
高锰酸钾溶液褪色，C正确；D项，1mol木糖醇中有5mol羟基，1mol羟基与Na反应生成0.5molH，所以
2
1mol木糖醇与足量钠反应可产生2.5molH，D正确；故选B。
2
10．土臭素是一种具有土腥味的挥发性物质，由微生物在代谢过程中产生，其结构简式如图所示。下
列关于土臭素的说法正确的是( )
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．分子式为C H O
12 20
B．与金属Na和NaOH溶液均能发生反应
C．环上一个氢原子被氯原子取代生成物有8种(不考虑立体异构)
D．分子中所有碳原子一处于同一平面
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知，土臭素的分子式为C H O，故A错误；B项，由结构简式可知，土
12 22
臭素分子中含有羟基，属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，故B错误；C项，由结构简式可知，土臭素
分子中环上含有8类氢原子，则环上的一氯代物有8种，故C正确；D项，由结构简式可知，土臭素分子
中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故
D错误；故选C。
11．酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：
n +nHCHO +H O
2
下列说法正确的是( )
A．化学方程式中水的化学计量数是2n-1
B．常温下 比 更难溶于水
C．1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag
D． 的单体是 和HCHO
【答案】D
【解析】A项，由氧原子守恒可知方程式中水的化学计量数是n-1，故A错误；B项，含有的羟基数
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】目越多，越易溶于水，则 易溶于水，故B错误；C项，1mol HCHO含有2mol醛基，则
最多可以生成4 mol Ag，故C错误；D项， 为苯酚和甲醛的缩聚产物，即单体为
和HCHO，故D正确。故选D。
12．化合物M( )是合成药物奥昔布宁的一种中间体，下列关于M的说法正确的是(
)
A．分子式为C H O
15 18 3
B．所有碳原子可能共平面
C．1molM最多能与4molH 发生加成反应
2
D．环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A项，由化合物M的结构简式可知，分子式为C H O，故A错误；B项，由结构简式可知，
15 20 3
化合物M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，
故B错误；C项，由结构简式可知，化合物M分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则
1molM最多能与3mol氢气发生加成反应，故C错误；D项，由结构简式可知，化合物M分子的环上的一
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】氯代物有如图所示的7种结构： ，故D正确；故选D。
13．没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质
的叙述正确的是( )
A．分子式为C H O
15 12 5
B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
【答案】C
【解析】分子式为C H O，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的 3个
15 14 5
酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；
该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯
环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。
14．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：
+HOCH CHOH→ (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
2 2
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
【答案】B
【解析】A项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醉的反应不是缩
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】聚反应，故A错误；B项，环己酮放生燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原
反应，故B正确；C项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4类氢原子，则一氯
代物有4种，故C错误；D项，由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型
为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误；故选B。
15．高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变，具
有抗病菌作用。下列关于高良姜素的叙述正确的是( )
A．高良姜素的分子式为C H O
15 15 5
B．高良姜素分子中含有3个羟基、8个双键
C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应
D．1mol高良姜素与足量的钠反应生成33.6 L H
2
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知高良姜素的分子式为C H O ，A错误；B项，分子含有两个苯环，只
15 12 5
有1个碳碳双键，B错误；C项，含有酚羟基，可与碳酸钠溶液反应、溴水反应，含有碳碳双键，可与溴
水发生加成反应，可被酸性高锰酸钾氧化，C正确；D项，含有3个羟基，但生成氢气存在的外界条件未
知，不能确定体积大小，D错误。
16．从腐败草料中提取的一种有机物-双香豆素，常用于抗凝药。其合成路线如图，下列有关说法正确
的是( )
(香豆素) (双香豆素)
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．1 mol 双香豆素最多能消耗2 mol NaOH
C．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应
D．该合成路线的原子利用率为100％
【答案】C
【解析】A项，香豆素中含有O-C、O-H键，且单键可自由旋转，则所有原子不一定处于同一平面，故
A错误；B项，该分子中含有两个酯基，酯基水解生成酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都和NaOH反应，所
以1 mol双香豆素最多能消耗4 mol NaOH，故B错误；C项，双香豆素中含有羟基，能发生氧化，含有碳
碳双键，能发生还原和聚合反应，故C正确；D项，根据合成路线可知，反应物HCHO中的氧原子没有进
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】入产物双香豆素中，该合成路线的原子利用率不是100％，故D错误；故选C。
17．一种合成中间体Z可通过如下转化得到。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A．1mol X中含有2mol碳氧π键
B．X、Y均能与银氨溶液反应
C．X分子中所有原子一定在同一平面
D．Z与足量 加成后的产物分子中含3个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，双键中含有1个π键，则由结构简式可知，1mol X中含有1mol碳氧π键，故A错误；
B项，由结构简式可知，Y分子中不含有醛基，不能与银氨溶液反应，故B错误；C项，苯环和醛基为平
面结构，由于单键可以旋转，所以X分子中所有原子可能在同一平面，故C错误；D项，由结构简式可知，
一定条件下Z分子与足量氢气发生加成反应生成 ， 分子中含有3个连有不同
原子或原子团的手性碳原子，故D正确；故选D。
18．有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．化合物X、Y中sp3杂化碳原子数相等
B．能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y
C．化合物Y存在顺反异构体
D．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子
【答案】B
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】A项，由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有2个sp3杂化的饱和碳原子，故A正确；
B项，由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的醛基，则不能用酸性高
锰酸钾溶液鉴别X、Y，故B错误；C项，由结构简式可知，化合物Y分子中碳碳双键的两个碳原子连有
的原子或原子团不同，存在顺反异构体，故C正确；D项，由结构简式可知，化合物Y分子与足量溴化氢
发生加成反应生成 或 ， 和
分子中都含有1个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确；故选B。
19．两种有机物的结构简式如下图所示，下列说法正确的是( )
A．二者都能使Br 的CCl 溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
2 4
B．①②都可以和NaOH溶液反应，且①的一氯代物有3种
C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H，两者都能氧化成醛
2
D．两者互为同分异构体，分子式均为C H O
5 10 2
【答案】D
【解析】A项， 分子中不含有碳碳不饱和键，不能使Br 的CCl 溶液和酸性高锰酸钾溶液
2 4
褪色，A不正确；B项，①②分子中虽然含有羟基，但都属于醇，呈中性，都不能和NaOH溶液反应，B
不正确；C项，①和②分子中，羟基碳原子上都只连接1个氢原子，都能发生催化氧化，但不生成醛，只
能生成酮，C不正确；D项，①和②的分子结构不同，分子式均为C H O，所以二者互为同分异构体，D
5 10 2
正确；故选D。
20．中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。
下列说法错误的是( )
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．莪术二醇的分子式为C H O
15 26 2
B．莪术二醇可以使酸性KCr O 溶液变色
2 2 7
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
【答案】C
【解析】A项，由其结构简式可知莪术二醇的分子式为C H O，故A项正确；B项，由其结构简式
15 26 2
可知其含有官能团醇羟基，具有还原性，也具有官能团碳碳双键，极易被氧化，而同时酸性KCr O 溶液
2 2 7
具有强氧化性，两者发生氧化还原反应。故莪术二醇可以使酸性KCr O 溶液变色，故B项正确；C项，
2 2 7
只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能氧化成醛基，而莪术二醇羟基相连的碳原子上并没
有氢原子，则莪术二醇含有两个醇羟基不可以被催化氧化得到二元醛，故C项错误；D项，由其结构简式
可知其含有官能团碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，因此一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得
到高聚物，故D项正确；故选C。
21．异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．分子中有12种氢原子
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH 发生反应
2
D．1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质
【答案】A
【解析】A项，异甘草素分子中有12个氢原子，右边苯环为对称结构，苯环只有两种氢原子，则分子
中有10种氢原子，A项错误；B项，由结构简式可知，异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键上的原子和
与之相连的原子在同一平面上，则分子中所有碳原子可能共平面，B项正确；C项，异甘草素分子中苯环、
羰基和碳碳双键在一定条件下均可与氢气发生加成反应，则1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH
2
发生反应，C项正确；D项，溴水可与酚羟基的邻对位发生取代反应，与碳碳双键发生加成反应，则1mol
异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质，D项正确；故选A。
【能力提升】
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】22．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图，下列说法错误的是( )
+
A．Ⅰ中所有原子共平面 B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生取代反应、氧化反应 D．Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】A
【解析】A项，Ⅰ中含有—CH，所有原子不可能共平面，A错误；B项，该反应中Ⅰ含有的C=O发
3
生加成，B正确；C项，Ⅱ含有碳碳双键、羰基，可以发生氧化反应，六元环可以发生取代反应，C正确；
D项，Ⅲ含有碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；故选A。
23．间甲氧基苯甲醛的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．间甲基苯酚可用于医院等公共场所的消毒，可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．反应①为取代反应，反应②为氧化反应
C．B分子中最多有15个原子共平面
D．C分子的苯环上的一氯代物有3种
【答案】D
【解析】A项，间甲基苯酚含有酚羟基可用于医院等公共场所的消毒、也可与FeCl 溶液发生显色反
3
应，故A正确；B项，反应①为酚羟基上的H被甲基取代，是取代反应，反应②产物为
，是甲基被氧化为醛基，为氧化反应，故B正确；C项，苯是平面型分子，由于单
键可旋转，则B分子中最多有15个原子共平面，故C正确；D项，C分子的苯环上的一氯代物有
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】共4种，故D错误；故选D。
24．醛(酮)中与 直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的 加成后生成羟基醛(酮)的
反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．MO不存在顺反异构体
B．②的反应类型为消去反应
C． 和CHCHO的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛
3
D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
【答案】C
【解析】A项，MO左边的碳碳双键连有两个相同的集团-CH，故无顺反异构体，故A正确；B项，
3
②为分子内去水生成不饱和碳碳双键的消去反应，故B正确；C项，HCHO和CHCHO的混合物按①中原
3
理反应，可得CH(OH)CHCHO，CHCH(OH)CHO两种羟基醛，故C错误；D项，根据题干信息可知，可
2 2 3
以利用羟醛缩合反应增长碳链，故D正确；故选C。
25．生姜又名百辣云，其中的辣味物质统称为“姜辣素”，生姜中的风味成分及相互转化图如图，下
列说法错误的是
A．三种有机物都能与NaOH溶液发生反应
B．姜醇类能发生催化氧化反应生成姜酮的同系物
C．1 mol姜烯酚类最多可以和5 mol H 发生加成反应
2
D．相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时，姜烯酚类消耗的Br 最多
2
【答案】B
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】A项，三种有机物均含酚羟基、都能与NaOH溶液发生反应，A正确；B项，姜醇类能发生
催化氧化反应得到的产物含2个酮羰基、姜酮只含1个酮羰基、所含官能团数目不同、不互为同系物，B
不正确；C项，苯环、酮羰基和碳碳双键均能和氢气发生加成反1 mol姜烯酚类最多可以和5mol H 发生加
2
成反应，C正确；D项，三种有机物均含酚羟基、都能与溴水发生反应、且都有酚羟基邻位的1个H原子
被溴原子取代，姜烯酚类含有碳碳双键能与溴水发生反应，则相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水
反应时，姜烯酚类消耗的Br 最多，D正确；故选B。
2
26．我国科学家率先实现了常温下由二氧化碳合成淀粉，下面流程是其中重要的3步反应，下列说法
中错误的是( )
A．反应1中H 前面系数n=3
2
B．反应2中甲醇发生氧化反应
C．加热条件下 能与新制Cu(OH) 悬浊液反应
2
D．DHA属于二元羧酸
【答案】D
【解析】A项，根据元素守恒可配平反应1的化学方程式为：CO+3H =CH OH+H O，则n=3，A正确；
2 2 3 2
B项，反应2中CHOH与氧气反应生成过氧化氢和甲醛，CHOH发生去氢氧化反应，B正确；C项，甲醛
3 3
含醛基，可与新制Cu(OH) 悬浊液反应生成砖红色沉淀，C正确；D项，根据DHA的结构简式可看出，分
2
子中含羟基和羰基，不含羧基，不属于二元羧酸，D错误；故选D。
27．利用苯基亚磺亚胺酸酰氯氧化醇制备醛、酮具有反应条件温和的优点，已知-R 和-R 均为烷烃基
1 2
或氢原子，其反应历程如图所示。下列说法错误的是( )
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．反应②为取代反应
B．反应③中存在极性键和非极性键断裂与形成
C．若 为 ，则产物可能为甲醛
D．该历程的总反应为
【答案】B
【解析】A项，从图中可知，反应②为 取代了 中的Cl，是取代反应，A正确；
B项，反应③中存在极性键S-O、C-H的断裂和极性键N-H的形成，没有非极性键的断裂与形成，B错误；
C项，若 为CHOH，则R 和R 均为H，故产物 为甲醛，C正确；D项，根据图示，参与
3 1 2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】反应的物质是 、 ，从该体系出来的物质是 、 和HCl，
参与了反应，但没有发生改变，是为催化剂，故该历程的总反应为
，D正确；故选B。
28．某兴趣小组针对银镜的制备与去除进行了相关实验探究。回答下列问题：
I.制备银镜
(1)下列有关制备银镜过程中的相关描述不正确的有_______(填标号)。
A．边振荡盛有2%的AgNO 溶液的试管，边逐滴滴入2%的氨水，使最初产生的沉淀溶解，得到银氨
3
溶液
B．[Ag(NH)]OH是配位化合物，配位原子是N，中心离子的配位数是2
3 2
C．将几滴银氨溶液滴入2mL乙醛中，用酒精灯的外焰给试管底部加热，一段时间后，产生银镜
D．只有醛类物质才能发生银镜反应
II.去除银镜
(2)用一定浓度的HNO 去除银镜，此法的缺点是_______。
3
(3)利用Fe(NO ) 溶液去除银镜：
3 3
i.配制溶液：配制250mL0.10mol·L-1 Fe(NO ) 溶液时，需用到的玻璃仪器除了烧杯、量筒、胶头滴管、
3 3
玻璃棒外，还有①_______。
ii.将4mL0.10mol·L-1 Fe(NO ) 溶液(pH≈2)加入有银镜的试管中，充分振荡，银镜部分溶解。于是，进
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行如下相关实验探究。
猜想a： 氧化了Ag；猜想b： 时，NO -氧化了Ag
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为验证猜想，设计如下实验。
(限选试剂：A．0.02mol·L-1 HNO 溶液 B．0.01mol·L-1 HNO 溶液
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C．0.58mol·L-1 KNO 溶液 D．0.60mol·L-1 NaNO 溶液)
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操作 现象 结论
取少量上述溶解银镜后的溶液，滴加几滴K 3 [Fe(CN) 6 ]溶液 ②____ 猜想a成立，溶解银镜的离
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】子方程式为③___
将④___(填试剂对应标号)两种溶液等体积混合，取4mL混合溶 银镜不溶
猜想b不成立
液，加入有银镜的试管中，充分振荡 解
(4)利用FeCl 溶液去除银镜：将4mL0.10mol·L-1 FeCl 溶液，加入有银镜的试管中振荡，银镜全部溶解，
3 3
且有白色沉淀产生。将分离得到的白色沉淀置于试管中，滴加氨水，沉淀溶解，该沉淀溶解的离子方程式
为_______。
(5)相同条件下，FeCl 溶液比Fe(NO ) 溶液去除银镜更彻底，其原因是_______。
3 3 3
【答案】(1)CD
(2)产生氮氧化物污染环境
(3) 250mL容量瓶 产生蓝色沉淀 Fe3++Ag=Fe2++Ag+ AC
(4) AgCl+2NH =[Ag(NH )]++ Cl-或AgCl+2NH·H O =[Ag(NH )]++ Cl-+ 2H O
3 3 2 3 2 3 2 2
(5) Fe3+与Ag的反应是可逆反应，Cl-与Ag+反应产生难溶的AgCl沉淀，降低了Ag+浓度，使平衡正向
移动，去除银镜更彻底
【解析】(1)A项，银氨溶液的配制方法：边振荡盛有2%的AgNO 溶液的试管，边滴入2%的氨水．至
3
最初的沉淀恰好溶解为止，故A正确；B项，[Ag(NH)]OH是配位化合物，银离子提供空轨道，N原子提
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供孤电子对，配位原子是N，中心离子的配位数是2，故B正确；C项，将几滴银氨溶液滴入2mL乙醛中，
不能保证溶液显碱性，而银镜实验必须在碱性环境里发生，制备银镜时，用酒精灯的外焰给试管底部加热
时温度太高，应水浴加热，故C错误；D项，含-CHO的有机物均可发生银镜反应，如醛类、HCOOH、甲
酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等，故D错误；(2)用一定浓度的HNO 去除银镜生成硝酸银和氮的氧化物、水，
3
此法的缺点是产生氮氧化物污染环境；(3)i.配制溶液：配制250mL0.10mol·L-1 Fe(NO ) 溶液时，需用到的
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玻璃仪器除了烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃棒外，根据配制步骤，还需要①250mL容量瓶。故答案为：
250mL容量瓶；ii.取少量上述溶解银镜后的溶液，滴加几滴K[Fe(CN) ]溶液，产生蓝色沉，反应中有亚铁
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离子产生，说明：Fe3+氧化了Ag，猜想a成立，溶解银镜的离子方程式为Fe3++Ag=Fe2++Ag+；将④A．
0.02mol·L-1 HNO 溶液、C．0.58mol·L-1 KNO 溶液(填试剂对应标号)两种溶液等体积混合，取4mL混合溶
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液，加入有银镜的试管中，充分振荡，银镜不溶解，说明：pH≈2时，NO -没有氧化Ag，猜想b不成立；
3
(4)利用FeCl 溶液去除银镜：将4mL0.10mol·L-1 FeCl 溶液，加入有银镜的试管中振荡，银镜全部溶解，且
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有白色沉淀产生，沉淀为AgCl，将分离得到的白色沉淀置于试管中，滴加氨水，沉淀溶解，形成二氨合银
离子，溶于水，该沉淀溶解的离子方程式为AgCl+2NH=[Ag(NH )]++ Cl-或AgCl+2NH·H O =[Ag(NH )]++
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Cl-+ 2H O；(5)相同条件下，FeCl 溶液比Fe(NO ) 溶液去除银镜更彻底，其原因Fe3+与Ag的反应是可逆反
2 3 3 3
应，Cl-与与Ag+反应产生难溶的AgCl沉淀，降低了Ag+浓度，使平衡正向移动，去除银镜更彻底。
29．化合物 是一种重要中间体，其合成路线如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(1)写出D中官能团的名称：_______，D中碳原子轨道杂化类型是_______。
(2)F→G的反应类型为_______。
(3)C的分子式为C H O，则C的结构简式：_______。
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(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl 溶液发生显色反应；
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③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(5)已知： 。设计以 原料制备 的合成路线
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_______
【答案】(1) 酮羰基 sp2、sp3 (2)消去反应
(3) (4) 或
(5)
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】 与 在AlCl 存在下反应生成 ，
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与Zn—Hg、HCl反应生成C， C与PPA反应生成 ，C的分
子式为C H O，则C的结构简式为 ； 与(CH)CHMgBr反应
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生成E，E与H+反应生成F，F在PO 作用下发生消去反应生成G。(1)D的结构简式为
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，D中官能团的名称为酮羰基；D中苯环碳原子和酮羰基碳原子采取sp2杂化，其余
碳原子都是饱和碳原子，采取sp3杂化；(2)对比F、G的结构简式，F→G的反应类型为消去反应；(3)根据
分析，C的结构简式为 ；(4)B的结构简式为 ，B的分子式
为C H O，不饱和度为6；B的同分异构体能发生银镜反应，说明含—CHO，能与FeCl 溶液发生显色反
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应，说明含酚羟基，分子中只有4种不同化学环境的氢，说明结构对称性高，则符合条件的同分异构体的
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】结构简式为： 、 ；(5)对比 与
的结构简式，可仿流程中D→E→F，故利用题给已知，由 与Mg、乙醚反应合成 ；
与NaOH水溶液、加热发生水解反应生成 ， 发生催化氧化反应生成 ，
与 反应生成 ， 与H+作用得到
，合成路线流程图为
。
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