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考点 35 烃的含氧衍生物
(醇、酚、醛、酮)
【基础过关】
1．下列化合物中，属于酚类的是 ( )
A． B．
C． D．
2．关于有机物 的说法不正确的是( )
A．该有机物按系统法命名为2－甲基－2－丙醇
B．该有机物能发生消去反应生成2－甲基丙烯
C．该有机物还有3种醇类同分异构体
D．该有机物能被氧化成醛
3．下列关于醛的说法中，正确的是( )
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B． 属于芳香烃
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O 所氧化，生成对应的醛
2
4．下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是( )
A．CHOH B．
3
C． D．
5．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
6．某二元醇的结构简式为 ，关于该有机物的说法错误的是( )
A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇
B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C．该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
D．1mol 该有机物能与足量金属Na反应产生H22.4L (STP)
2
7．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为 ，下列叙述中
不正确的是( )
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
8．从天然艾叶可以提取香芹醇，其结构简式如图所示。下列关于香芹醇的叙述错误的是( )
A．香芹醇分子的所有碳原子处于同一平面内
B．1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应
C．香芹醇可以跟Br /CCl 发生加成反应
2 4
D．香芹醇的分子式是C H O
10 16
9．木糖醇的代谢不受胰岛素调节，可作为糖尿病患者的甜味剂，其结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．木糖醇的分子式为C H O
5 12 5
B．木糖醇是葡萄糖的同系物
C．木糖醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol木糖醇与足量的金属Na反应可生成2.5molH
2
10．土臭素是一种具有土腥味的挥发性物质，由微生物在代谢过程中产生，其结构简式如图所示。下
列关于土臭素的说法正确的是( )
A．分子式为C H O
12 20
B．与金属Na和NaOH溶液均能发生反应
C．环上一个氢原子被氯原子取代生成物有8种(不考虑立体异构)
D．分子中所有碳原子一处于同一平面
11．酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：
n +nHCHO +H O
2
下列说法正确的是( )
A．化学方程式中水的化学计量数是2n-1
B．常温下 比 更难溶于水
C．1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag
D． 的单体是 和HCHO12．化合物M( )是合成药物奥昔布宁的一种中间体，下列关于M的说法正确的是(
)
A．分子式为C H O
15 18 3
B．所有碳原子可能共平面
C．1molM最多能与4molH 发生加成反应
2
D．环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)
13．没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质
的叙述正确的是( )
A．分子式为C H O
15 12 5
B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
14．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：
+HOCH CHOH→ (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
2 2
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
15．高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变，具
有抗病菌作用。下列关于高良姜素的叙述正确的是( )A．高良姜素的分子式为C H O
15 15 5
B．高良姜素分子中含有3个羟基、8个双键
C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应
D．1mol高良姜素与足量的钠反应生成33.6 L H
2
16．从腐败草料中提取的一种有机物-双香豆素，常用于抗凝药。其合成路线如图，下列有关说法正确
的是( )
(香豆素) (双香豆素)
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．1 mol 双香豆素最多能消耗2 mol NaOH
C．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应
D．该合成路线的原子利用率为100％
17．一种合成中间体Z可通过如下转化得到。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A．1mol X中含有2mol碳氧π键
B．X、Y均能与银氨溶液反应
C．X分子中所有原子一定在同一平面
D．Z与足量 加成后的产物分子中含3个手性碳原子
18．有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是( )A．化合物X、Y中sp3杂化碳原子数相等
B．能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y
C．化合物Y存在顺反异构体
D．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子
19．两种有机物的结构简式如下图所示，下列说法正确的是( )
A．二者都能使Br 的CCl 溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
2 4
B．①②都可以和NaOH溶液反应，且①的一氯代物有3种
C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H，两者都能氧化成醛
2
D．两者互为同分异构体，分子式均为C H O
5 10 2
20．中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。
下列说法错误的是( )
A．莪术二醇的分子式为C H O
15 26 2
B．莪术二醇可以使酸性KCr O 溶液变色
2 2 7
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
21．异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．分子中有12种氢原子
B．分子中所有碳原子可能共平面C．1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH 发生反应
2
D．1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质
【能力提升】
22．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图，下列说法错误的是( )
+
A．Ⅰ中所有原子共平面 B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生取代反应、氧化反应 D．Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
23．间甲氧基苯甲醛的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．间甲基苯酚可用于医院等公共场所的消毒，可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．反应①为取代反应，反应②为氧化反应
C．B分子中最多有15个原子共平面
D．C分子的苯环上的一氯代物有3种
24．醛(酮)中与 直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的 加成后生成羟基醛(酮)的
反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．MO不存在顺反异构体
B．②的反应类型为消去反应
C． 和CHCHO的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛
3D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
25．生姜又名百辣云，其中的辣味物质统称为“姜辣素”，生姜中的风味成分及相互转化图如图，下
列说法错误的是
A．三种有机物都能与NaOH溶液发生反应
B．姜醇类能发生催化氧化反应生成姜酮的同系物
C．1 mol姜烯酚类最多可以和5 mol H 发生加成反应
2
D．相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时，姜烯酚类消耗的Br 最多
2
26．我国科学家率先实现了常温下由二氧化碳合成淀粉，下面流程是其中重要的3步反应，下列说法
中错误的是( )
A．反应1中H 前面系数n=3
2
B．反应2中甲醇发生氧化反应
C．加热条件下 能与新制Cu(OH) 悬浊液反应
2
D．DHA属于二元羧酸
27．利用苯基亚磺亚胺酸酰氯氧化醇制备醛、酮具有反应条件温和的优点，已知-R 和-R 均为烷烃基
1 2
或氢原子，其反应历程如图所示。下列说法错误的是( )A．反应②为取代反应
B．反应③中存在极性键和非极性键断裂与形成
C．若 为 ，则产物可能为甲醛
D．该历程的总反应为
28．某兴趣小组针对银镜的制备与去除进行了相关实验探究。回答下列问题：
I.制备银镜
(1)下列有关制备银镜过程中的相关描述不正确的有_______(填标号)。
A．边振荡盛有2%的AgNO 溶液的试管，边逐滴滴入2%的氨水，使最初产生的沉淀溶解，得到银氨
3
溶液
B．[Ag(NH)]OH是配位化合物，配位原子是N，中心离子的配位数是2
3 2
C．将几滴银氨溶液滴入2mL乙醛中，用酒精灯的外焰给试管底部加热，一段时间后，产生银镜
D．只有醛类物质才能发生银镜反应
II.去除银镜
(2)用一定浓度的HNO 去除银镜，此法的缺点是_______。
3
(3)利用Fe(NO ) 溶液去除银镜：
3 3
i.配制溶液：配制250mL0.10mol·L-1 Fe(NO ) 溶液时，需用到的玻璃仪器除了烧杯、量筒、胶头滴管、
3 3玻璃棒外，还有①_______。
ii.将4mL0.10mol·L-1 Fe(NO ) 溶液(pH≈2)加入有银镜的试管中，充分振荡，银镜部分溶解。于是，进
3 3
行如下相关实验探究。
猜想a： 氧化了Ag；猜想b： 时，NO -氧化了Ag
3
为验证猜想，设计如下实验。
(限选试剂：A．0.02mol·L-1 HNO 溶液 B．0.01mol·L-1 HNO 溶液
3 3
C．0.58mol·L-1 KNO 溶液 D．0.60mol·L-1 NaNO 溶液)
3 3
操作 现象 结论
猜想a成立，溶解银镜的离
取少量上述溶解银镜后的溶液，滴加几滴K[Fe(CN) ]溶液 ②____
3 6 子方程式为③___
将④___(填试剂对应标号)两种溶液等体积混合，取4mL混合溶 银镜不溶
猜想b不成立
液，加入有银镜的试管中，充分振荡 解
(4)利用FeCl 溶液去除银镜：将4mL0.10mol·L-1 FeCl 溶液，加入有银镜的试管中振荡，银镜全部溶解，
3 3
且有白色沉淀产生。将分离得到的白色沉淀置于试管中，滴加氨水，沉淀溶解，该沉淀溶解的离子方程式
为_______。
(5)相同条件下，FeCl 溶液比Fe(NO ) 溶液去除银镜更彻底，其原因是_______。
3 3 3
29．化合物 是一种重要中间体，其合成路线如下：
(1)写出D中官能团的名称：_______，D中碳原子轨道杂化类型是_______。
(2)F→G的反应类型为_______。
(3)C的分子式为C H O，则C的结构简式：_______。
11 14 2
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。①能发生银镜反应；
②能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(5)已知： 。设计以 原料制备 的合成路线
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_______
