文档内容
考点 36 烃的含氧衍生物
(羧酸、酯、胺)
【基础过关】
1．某有机化合物的结构简式为 ，它可与下列物质反应，得到分子式为
C HONa的钠盐，这种物质是( )
8 7 4
A．NaOH B．NaSO C．NaCl D．NaHCO
2 4 3
【答案】D
【解析】酚羟基和羧基都有酸性，都能与氢氧化钠溶液反应，而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与
碳酸氢钠反应，只有羧基与碳酸氢钠反应，故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为 C HONa
8 7 4
的钠盐。
2．苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品，苹果酸
(α−羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是
A．1mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6L氢气
B．苹果酸在一定条件下能与浓硫酸发生消去反应
C．苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色
D．苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应
【答案】A
【解析】A项，1mol苹果酸与金属钠反应最多生成1.5mol氢气，但由于不清楚是否为标准状况，无法
计算气体体积，故A错误；B项，苹果酸含有羟基和连羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此在一
定条件下能与浓硫酸发生消去反应，故B正确；C项，苹果酸含有羟基，因此可以使酸性重铬酸钾溶液褪
色，故C正确；D项，苹果酸含有羟基，在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应，故D正确。故选A。
3．某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法不正确的是
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．1mol该物质中只含有4mol碳碳双键
B．该物质能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol该物质与足量的金属Na反应，能产生1molH
2
【答案】A
【解析】A项，苯环中不含碳碳双键，1mol该物质中只含有1mol碳碳双键，故A错误；B项，该物
质含有羟基、羧基能发生取代反应，含有碳碳双键、苯环能发生加成反应，含有羟基、碳碳双键等能发生
氧化反应，故B正确；C项，该物质含有碳碳双键、羟基等结构，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C
正确；D项，羟基、羧基能与金属钠反应放出氢气，1mol该物质与足量的金属Na反应生成1molH ，故D
2
正确；故选A。
4．某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该有机物的分子式为C H O
21 24 4
B．该有机物共有四种官能团，分别是：羟基、羧基、苯环、碳碳双键
C．该有机物最多消耗NaOH与NaHCO 的物质的量比为1：1
3
D．1 mol该有机物与足量金属钠反应，生成33.6 L氢气
【答案】C
【解析】该有机物的不饱和度为9，该有机物的分子式为C H O ，A项错误；该有机物中含有羟基、
21 26 4
碳碳双键、羧基三种官能团，B项错误；该有机物中只有-COOH能与NaOH和NaHCO 反应，该有机物最
3
多消耗NaOH与NaHCO 物质的量之比为1：1，C项正确；该有机物中2个-OH和1个-COOH都能与金属
3
Na反应，1mol该有机物与足量金属Na反应生成1.5molH ，由于H 所处温度和压强未知，无法计算H 的
2 2 2
体积，D项错误。
5．分子式为C H O 的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终
9 18 2
可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体
共有(包括A)( )
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．8种 B．12种 C．16种 D．18种
【答案】A
【解析】有机物A的分子式为C H O ，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯。
9 18 2
由于同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明B和C的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，
说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分
异构体：CHCHCHCOOH，CHCH(CH )COOH，含有 5 个 C 原子的醇有 8 种同分异构体：
3 2 2 3 3
CHCHCHCHCHOH ， CHCHCHCH(OH)CH ， CHCHCH(OH)CH CH ， CHCHCH(CH )CHOH ，
3 2 2 2 2 3 2 2 3 3 2 2 3 3 2 3 2
CHCHC(OH)(CH )CH ，CHCH(OH)CH(CH )CH ，CH(OH)CHCH(CH )CH ，CHC(CH)CHOH，能氧
3 2 3 3 3 3 3 2 2 3 3 3 3 2 2
化为羧酸的有4种，即含有—CHOH，所以有机物A的同分异构体数目有2×4＝8，选项A正确。
2
6．下列实验所得结论正确的是( )
A．①中溶液红色褪去的原因是：CHCOOC H + NaOH =CH COONa + C HOH
3 2 5 3 2 5
B．②中溶液变红的原因是：CHCOO－ + H O CHCOOH + H+
3 2 3
C．由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D．④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
【答案】C
【解析】A项，由于产物CHCOONa水解可使溶液显碱性，不可能使溶液红色褪去，故A错误；B项，
3
②中溶液变红的原因是：CHCOO－+ H O CHCOOH + OH-，故B错误；C项，②中由于CHCOONa
3 2 3 3
溶液水解显碱性，会使溶液变红，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑
①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正确；D项，溶液红色褪去的可能原
因：(1)乙酸与碳酸钠反应，同时乙酸过量；(2)乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。
7．N-苯基苯甲酰胺 广泛应用于药物，可由苯甲酸 与苯胺 反应
制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，
可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等，最终得到精制的成品。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知：
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C-O键和N-H键
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
【答案】B
【解析】A项，反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C-O键和N-H键，A正确；
B项，根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更
好，B错误；C项， N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂
进行重结晶提纯，C正确；D项，由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确，
故选B。
8．金银花的有效成分是绿原酸，其结构简式如下。下列相关说法错误的是( )
A．绿原酸的分子式为C H O
16 18 9
B．绿原酸属于芳香化合物
C．1mol绿原酸与足量的Na反应，能产生3mol氢气
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明绿原酸含有碳碳双键
【答案】D
【解析】A项，绿原酸的不饱和度为8，比相应的饱和烷烃少16个H，其分子式为C H O，A项正
16 18 9
确；B项，分子中含有苯环，属于芳香化合物，B项正确；C项，-OH和-COOH均能与Na反应，1mol绿
原酸与足量的Na反应，能产生3mol氢气，C项正确；D项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的还有羟基，因
此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明绿原酸分子中是否含有碳碳双键，D项错误。故选D。
9．联二没食子酸内酯(EA)是一种芳香类化合物，可用于制抗乙肝药物，其球棍模型如图。下列关于
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】EA的说法正确的是( )
A．分子中有6个氧原子 B．含有2种官能团
C．不能与H 发生加成反应 D．能与NaHCO 溶液反应生成CO
2 3 2
【答案】B
【解析】A项， 分子中含有C、H、O原子个数依次是14、6、8，分子式为C HO，故A错误；B
14 6 8
项，根据图知，该分子中含有酚羟基、酯基两种官能团，故B正确；C项， 分子中含有苯环，能与H 发
2
生加成反应，故C错误；D项，分子中不含-COOH，所以不能和NaHCO 溶液反应，故D错误；故选B。
3
10．有机物的结构可用键线式简化表示，如CH-CH=CH-CH 可表示为 。脱落酸有催
3 3
熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是( )
A．分子式为C H O B．分子中含有3种官能团
13 20 4
C．能使酸性KMnO 溶液褪色 D．1mol脱落酸能与2mol NaHCO 发生反应
4 3
【答案】C
【解析】A项，通过脱落酸的结构简式，可以数出碳原子数目为15，不饱和度为6，则氢原子数目为
，氧原子数目为4，所以分子式为C H O，A错误；B项，脱落酸中含有羰基、碳碳
15 20 4
双键、羟基、羧基四种官能团，B错误；C项，脱落酸含有碳碳双键，可以使酸性KMnO 溶液褪色，C正
4
确；D项，脱落酸分子中只有一个羧基，1mol脱落酸只能与1mol NaHCO 发生反应，D错误；故选C。
3
11．有一种合成香料玫瑰呋喃的物质，其结构简式如图所示(已知： 具有芳香性，与苯的性
质相似)。下列说法正确的是( )
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．该物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在浓硫酸的作用下，该物质能生成六元环的酯类物质
C．该物质既能与酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应
D．等物质的量的该物质最多消耗Na与H 的物质的量之比为2∶1
2
【答案】C
【解析】A项，根据“ 与苯的性质相似”可知分子中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A
错误；B项，两个分子可形成八元环的酯类物质，B错误；C项，含有羟基，能与酸发生取代(酯化)反应，
含有羧基能与醇发生取代(酯化)反应，故C正确；D项，1mol该物质最多消耗Na与H 的物质的量分别为
2
2mol，2mol，故D错误；故选C。
12．“天宫课堂”第一课上宇航员王亚平在中国空间站演示了泡腾片水球实验。泡腾片中含有维生素、
碳酸氢钠和柠檬酸(结构如图所示)等，溶于水产生气泡。下列有关说法正确的是( )
A．维生素和柠檬酸属于有机高分子化合物
B．柠檬酸分子中所有碳原子共面
C．1mol柠檬酸能与4mol氢氧化钠发生反应
D．柠檬酸既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应
【答案】D
【解析】A项，维生素和柠檬酸的相对分子质量均小于10000，属于有机小分子化合物，A错误；B项，
如图 ，3号C是饱和碳且与3个C相连，标注的4个C有一定不在同一平面，B
错误；C项，羧基与NaOH按1：1反应，醇羟基与NaOH不反应，1mol柠檬酸能与3mol氢氧化钠发生反
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】应，C错误；D项，柠檬酸含羧基，能与乙醇发生酯化反应，还醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，D正确；
故选D。
13．有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是( )
A．A的分子式为C H O
13 13 5
B．1mol有机物A最多能消耗2molNa CO
2 3
C．1molA和足量金属钠反应生成22.4L气体
D．A能发生取代、氧化、加成反应
【答案】D
【解析】A项，结合图示结构简式，A的分子式为C H O，A错误；B项，该物质只有羧基能与碳酸
13 14 5
钠反应，且A中只有一个羧基，因此1molA最多消耗1mol碳酸钠，B错误；C项，羧基和羟基均能和钠
反应生成氢气，1molA与足量钠反应生成1molH ，标况下为22.4L，题中没有说明状况，C错误；D项，A
2
含有羧基、羟基能发生取代反应，含有碳碳双键能发生氧化、加成反应，D正确；故选D。
14．M是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误的是( )
A．M的分子式为C H O
11 18 5
B．M可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．M环上的一氯取代物有6种(不考虑立体异构)
D．1 mol M最多可以与3 mol NaOH反应
【答案】D
【解析】A项，C、H、O原子个数依次是11、18、5，分子式为C H O，故A正确；B项，具有羧
11 18 5
酸、醇和烯烃的性质，碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，醇羟基和羧基能发生取代反应，故B正确；
C项，环上含有6种氢原子，环上的一氯代物有6种，故C正确；D项，羧基和NaOH以1：1反应，醇羟
基和NaOH不反应，分子中含有1个羧基，所以1molM最多消耗1molNaOH，故D错误；故选D。
15．Molnupiravir(M)是全球首款治疗新型冠状病毒的口服小分子药物，它在体内代谢产物
NHCtriphosphate(N)可引起新冠病毒RNA复制错误，其代谢过程如图，下列说法中错误的是( )
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．该反应类型属于取代反应
B．M在碱性条件下的水解产物之一为异丁酸钠
C．N分子中含有磷酸酐键，水解时可断裂，释放较多能量
D．1molN与足量的Na反应最多可生成3molH
2
【答案】D
【解析】A项，由有机物的转化关系可知，M与 发生取代反应生成N，故A
正确；B项，由结构简式可知，M分子中含有的酯基能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成异丁酸钠，故
B正确；C项，由结构简式可知，N分子中含有磷酸酐键，一定条件下水解时可发生价键断裂，同时释放
较多能量，故C正确；D项，由结构简式可知，N分子中含有的羟基能与金属钠反应，所以1molN与足量
的钠反应最多可生成3.5mol氢气，故D错误；故选D。
16．莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、冠状病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及
埃博拉(Ebola)病毒都有优良的抗病毒活性，莫那匹韦在人体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931，转化
过程如图所示，下列说法正确的是( )
A．EIDD—1931的分子式为C H ON
8 11 6 3
B．EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面
C．该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH)CHCOOH
3 2
D．EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性KCr O 溶液变为无色
2 2 7
【答案】C
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】A项，由题干EIDD—1931的结构简式可知，其分子式为C H NO，A错误；B项，由题干
9 13 3 6
EIDD—2801的结构简式可知，其分子中五元环上的碳原子均为sp3杂化，以及异丙酸酯基上有一个碳原子
连有2个甲基，故分子中不可能所有的碳原子共面，B错误；C项，根据质量守恒和题干转化信息可知，
该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH)CHCOOH，C正确；D项，由题干EIDD—2801和EIDD
3 2
—1931的结构简式可知，两物质分子中均含有碳碳双键，均能被酸性KCr O 氧化，但不能使酸性KCr O
2 2 7 2 2 7
溶液变为无色，而是转化为含Cr3+溶液的绿色溶液，D错误；故选C。
17．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下。下列有关说法错误的是( )
A．该反应属于取代反应
B．有机物Ⅲ的分子式为C H ON
16 21 4
C．有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H、溴水发生发应
2
D．有机物Ⅰ的所有原子可能共面
【答案】C
【解析】A项，对比有机物I、II、III的结构简式可知，该反应属于取代反应，A正确；B项，根据有
机物III的结构简式知，III的分子式为C H ON，B正确；C项，有机物I中含酚羟基和羧基，有机物II
16 21 4
中含有酯基，有机物III中含酚羟基、酰胺基和酯基，三者都能与NaOH溶液反应，有机物I、III中含碳碳
双键，两者都能与H、溴水反应，有机物II不能与H 发生反应，C错误；D项，有机物I中所有碳原子都
2 2
采取sp2杂化，与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子、与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双
键碳原子、与羧基碳原子直接相连的原子和羧基碳原子一定共平面，结合单键可旋转，有机物I的所有原
子可能共面，D正确；故选C。
【能力提升】
18．绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是(
)
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H 发生加成反应生成氢化绿原酸
2
D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4 LCO
3 2
【答案】C
【解析】A项，氢化绿原酸分子中不含碳碳双键，因此不能使溴水褪色，A错误；B项，1个氢化绿原
酸分子中含1个-COOH，5个-OH，它们可与Na反应，1 mol氢化绿原酸最多可以消耗6 mol Na；氢化绿
原酸分子中含-COO-、-COOH可与NaOH反应，酯基水解产生羧基和醇羟基，醇羟基不能与NaOH发生反
应，所以1 mol氢化绿原酸最多可以消耗2 mol NaOH，消耗二者物质的量之比为3：1，B错误；C项，1
个绿原酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键，它们能够与H 发生加成反应，1个苯环可与3个H 发生加成
2 2
反应，1个碳碳双键可与1个H 发生加成反应，故1 mol绿原酸最多可与4 mol H 发生加成反应而生成氢
2 2
化绿原酸，C正确；D项，1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，1 mol-COOH与足量饱和NaHCO 溶液反
3
应，可放出1 mol CO 气体，其在标准状况下体积是22.4 L，但题中没有指明在标准状况下，D错误；故选
2
C。
19．有机化合物X、Y、Z是合成药物的中间体，它们之间可实现如下图的转化。下列关于有机化合
物X、Y、Z的说法错误的是( )
A．一定温度下，Y和氧化铜反应能得到Z
B．等物质的量的X、Y、Z分别与足量的钠反应时，产生气体最多的是Y
C．X、Y、Z均可发生加成反应和氧化反应
D．与X具有官能团的同分异构体有两种
【答案】D
【解析】A项，一定温度下，含有-CHOH结构的醇能和氧化铜反应转化为相同碳原子数的醛，A项
2
正确；B项，Y分子中的羧基和羟基均可与钠反应放出H，等物质的量的X、Y、Z分别与足量的钠反应时，
2
产生气体最多的是Y，B项正确；C项，苯环可以发生加成反应，三者均可以燃烧，C项正确；D项，与X
具有相同官能团的同分异构体有 、 等多种结
构，D项错误；故选D。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】20．布洛芬( )的一种合成路线片段如下：
下列有关说法中正确的是( )
A．布洛芬属于羧酸，与乙酸互为同系物
B．乙、丙均能发生取代反应，均不能发生加成反应
C．可以用碳酸氢钠溶液区分乙和丙
D．甲分子中所有碳原子有可能共平面
【答案】C
【解析】A项，布洛芬含有羧基属于羧酸，但还含有苯环，与乙酸结构不相似，不是互为同系物，A
错误；B项，乙含羟基和丙含羧基，都能发生酯化反应即取代反应，都含有苯环也能发生加成反应，B错
误；C项，丙含有羧基具有弱酸性，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，可以用碳酸氢钠溶液区分
乙和丙，C正确；D项，甲分子中含有多个饱和碳原子，为四面体结构，所以所有碳原子不可能共平面，
D错误；故选C。
21．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．Z分子中一定共面的原子数可以是14B．Y→Z的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应 D．X苯环上的一氯代物有9种
【答案】D
【解析】A项，苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z分子中一定
共面的原子数可以是14，A正确；B项，Y→Z是酯交换反应，属于取代反应，B正确；C项，Y上只有酯
基，不能与NaCO 反应，C正确；D项，靠下的苯环存在着对称结构，其上只有三种一氯取代，所以有机
2 3
物X苯环上一氯代物有7种，D错误；故选D。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】22．从海洋微生物中提取到一种具有抗癌潜质的化合物Pat A，其结构如图。下列说法错误的是( )
A．Pat A易溶于水，其溶液能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Pat A分子中原子的杂化方式共有2种
C．Pat A分子左边区域能够扭动，右边区域则不容易扭动
D．1mol Pat A最多可以与2mol NaOH发生反应
【答案】A
【解析】A项，有机物中有碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液褪色， PatA中有酯基属于脂溶性物质，A
项错误；B项，有机物分子中C、N、O、S原子采取了sp2和sp3杂化，则原子的杂化方式共有2种，B项
正确；C项，左边区域碳碳之间都是单键(σ键)比较容易扭动，单键可旋转，右边区域的碳碳单键和双键交
替，形成离域π键，扭动较为困难，C项正确；D项，1mol Pat A有2mol酯基，酯基的碱性水解时2mol酯
基消耗2molNaOH，D项正确；故选A。
23．氯霉素是一种广谱抗菌药物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．化学式为C H ONCl B．可以发生水解反应
11 12 5 2 2
C．可以形成分子内氢键 D．不可以发生消去反应
【答案】D
【解析】A项，由结构简式可知氯霉素的化学式为C H ONCl，故A正确；
11 12 5 2 2
B项，酰胺基、氯原子的存在使氯霉素可以发生水解反应，故B正确；C项，羟基上的H原子和另一
个羟基上的氧原子、亚氨基的N形成分子内氢键，氮原子上的H可以和羟基山的氧形成分子间氢键，故C
正确；D项，羟基相连C原子邻位的C原子上连有H原子，则该化合物可发生消去反应，故D错误；故选
D。
24．一种合成吲哚 酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X的说法不正确的是( )
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．含有3种官能团
C．该物质的分子式为C HBr NO
11 9 2 3
D．1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应
【答案】A
【解析】A项，由结构简式可知，X分子中与酯基和酰胺基相连的碳原子上含有氢原子，能与酸性高
锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A错误；B项，由结构简式可知，X分子中含有的官能团为溴原
子、酯基和酰胺基，共3种，故B正确；C项，由结构简式可知，X分子的分子式为C HBr NO ，故C正
11 9 2 3
确；D项，由结构简式可知，X分子中含有的溴原子、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol
溴原子会消耗2mol氢氧化钠，所以1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应，故D正确；故选A。
25．核黄素(结构简式如下)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是( )
A．分子中C原子均为 杂化
B．在强碱性环境中能稳定存在
C．分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D．核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
【答案】D
【解析】A项，分子中，苯环上的C原子、碳氮双键上的C原子、酰胺基上的C原子为sp2杂化，饱
和C原子为sp3杂化，A错误；B项，分子中含有酰胺基，在碱性环境中不能稳定存在，B错误；C项，分
子中所含的官能团有酰胺基、羟基、亚氨基、叔胺，C错误；D项，核黄素分子含有苯环、碳氮双键，可
以发生加成反应；含有甲基、苯环，可以发生取代反应；含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻近的碳原
子上连有氢原子，可以发生消去反应，D正确；故选D。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】26．喝茶，对很多人来说是人生的一大快乐，茶叶中含有少量的咖啡因。咖啡因具有扩张血管、刺激
心脑等作用，咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶
水的咖啡因是无色针状结晶，味苦，在 100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时
升华很快。结构式如图，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
(1)咖啡因的分子式为______。
(2)步骤1泡浸茶叶所用的溶剂最好为______。
A．水 B．酒精 C．石油醚
(3)步骤2，步骤3，步骤4所进行的操作或方法分别是：______，______，______。
(4)1mol咖啡因催化加氢，最多能消耗______molH 。
2
【答案】(1)C H NO (2)B (3)蒸馏 蒸发 升华 (4)4
8 10 4 2
【解析】(1)由结构简式可知有机物分子式为C H NO；(2)咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，
8 10 4 2
微溶于水、石油醚，则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取，故选B；(3)步骤2，步骤3，步骤4所进行
的操作或方法分别是：蒸馏、蒸发、升华；(4)由咖啡因的结构简式可知，1mol咖啡因催化加氢，最多能消
耗4molH 。
2
27．有“退热冰”之称的乙酰苯胺 具有退热镇痛作用，在OTC药物中占有重要地位。乙
酰苯胺在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等。乙酰苯胺可通过苯
胺( )和乙酸反应(该反应是放热反应)制得。
已知：
1.苯胺在空气中易被氧化。
2.可能用到的有关性质如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】溶解度
密
相对分
名称 性状 度/ 熔点/℃ 沸点/℃
子质量
g∙cm3
g/100g水
g/100g乙
醇
棕黄色油
苯胺 93 1.02 -6.3 184 微溶 ∞
状液体
无色透明
冰醋酸 60 1.05 16.6 117.9 ∞ ∞
液体
乙酰苯 无色片状 温度高，
135 1.21 155~156 280~290 较水中大
胺 晶体 溶解度大
Ⅰ.制备乙酰苯胺的实验步骤如下：
步骤1：在制备装置加入9.2mL苯胺、17.4mL冰醋酸、0.1g锌粉及少量水。
步骤2：小火加热回流1h。
步骤3：待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250mL冷水的烧杯中，乙酰
苯胺晶体析出。冷却，减压过滤(抽滤)，用滤液洗涤晶体2~3次。
请回答下列问题：
(1)写出制备乙酰苯胺的化学方程式___。
(2)将三种试剂混合时，最后加入的试剂是___，这样做的原因是：___。
(3)步骤2：小火加热回流1h，装置如图所示。请回答下列问题：
①b处使用的仪器为___(填“A”或“B”)，该仪器的名称是___。
②得到的粗乙酰苯胺固体，为使其更加纯净，还需要进行的分离方法是___。
Ⅱ.实验小组通过控制反应温度，测得不同温度下产品的平衡产率如图所示：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(4)从图中可知，反应体系温度在100℃-105℃时，乙酰苯胺的产率上升的原因可能是：___。
(5)①该实验最终得纯品10.8g，则乙酰苯胺的产率是___。(精确到小数点后1位)
②导致实际值低于理论值的原因可能是___(填字母标号)。
A．没有等充分冷却就开始过滤 B．抽滤后没有把滤液合并在一起
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净
【答案】(1) +CH COOH +H O
3 2
(2)苯胺 锌粉与醋酸反应生成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化
(3)①B ②球形冷凝管 重结晶
(4)温度高于100℃后，不断分离出反应过程中的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率
(5)①79.3% ② AB
【解析】(1)苯胺和冰醋酸反应生成乙酰苯胺，化学方程式为： +CH COOH
3
+H O；(2)苯胺在空气中易被氧化，应先加入锌粉和醋酸，最后加入苯胺，锌粉与醋酸反应生
2
成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化；(3)①小火加热回流1h，则b处使用的仪器为球形冷
凝管，故选B；②利用重结晶得到的粗乙酰苯胺固体，可使其更加纯净；(4)温度高于100℃后，不断分离
出反应过程中的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率；(5)①9.2mL苯胺的物质的量为
，根据 +CH COOH +H O可知，理论上生
3 2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】成 的物质的量为 ，则乙酰苯胺的产率为 ；
②A项，乙酰苯胺在温度高时，溶解度大，没有等充分冷却就开始过滤，使得产率偏低，实际值低于理论
值，A项选；B项，抽滤后的滤液中含有少量乙酰苯胺，抽滤后没有把滤液合并在一起，会损失部分乙酰
苯胺，使得产率偏低，实际值低于理论值，B项选；C项，乙酰苯胺中的乙酸未除干净，会使乙酰苯胺质
量偏大，可能导致实际值高于于理论值，C项不选；故选AB。
28．实验室制备甲基丙烯酸甲酯的反应装置示意图和有关信息如下：
相对分子质
药品 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 密度/( )
量
甲醇 32 -98 64.7 与水混溶，易溶于有机溶剂 0.79
甲基丙烯酸 86 15 161 溶于热水，易溶于有机溶剂 1.01
甲基丙烯酸甲酯 100 -48 100 微溶于水，易溶于有机溶剂 0.944
已知甲基丙烯酸甲酯受热易聚合；甲基丙烯酸甲酯在盐溶液中溶解度较小；CaCl 可与醇结合形成复
2
合物。
实验步骤：
①向 烧瓶中依次加入： 甲基丙烯酸、2粒沸石、 无水甲醇、适量的浓硫酸；
②在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，缓慢加热烧瓶。在反应过程
中，通过分水器下部的旋塞放出生成的水，保持分水器中水层液面的高度不变，使油层尽量回到圆底烧瓶
中；
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】③当_______，停止加热；
④冷却后用试剂X洗涤烧瓶中的混合溶液并分离；
⑤取有机层混合液蒸馏，得到较纯净的甲基丙烯酸甲酯。
请回答下列问题：
(1)A装置的名称是_______。
(2)请将步骤③填完整：_______。
(3)上述实验可能生成的副产物结构简式为_______(填两种)。
(4)下列说法错误的是_______。
A．在该实验中，浓硫酸的作用之一是作吸水剂，提高了产率
B．酯化反应中若生成的酯的密度比水大，不能用分水器提高反应物的转化率
C．洗涤剂X是一组试剂，产物要依次用饱和NaCO、饱和CaCl 溶液洗涤
2 3 2
D．为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏
【答案】(1)球形冷凝管 (2)分水器中液面不再变化
(3) 、CHOCH (4)C
3 3
【解析】甲基丙烯酸与甲醇发生酯化反应生成甲基丙烯酸甲酯和水，当分水器内液面不再变化时说明
反应结束。(1)A装置的名称是球形冷凝管；(2)当分水器中液面不再变化，停止加热；(3)已知甲基丙烯酸甲
酯受热易聚合，上述实验可能发生加聚反应或甲醇发生分子间发生取代反应，生成的副产物结构简式为
、CHOCH 等。(4)A项，该实验中，浓硫酸的作用之一是作吸水剂，吸收反应生成的
3 3
水，促进平衡向正反应方向移动，提高了产率，A项正确；B项，酯化反应中若生成的酯的密度比水大，
则酯沉在分水器中水下，水从分水器中流入圆底烧瓶内，不能提高反应物的转化率，B项正确；C项，洗
涤剂X是一组试剂，产物要依次用饱和NaCO。溶液去除甲基丙烯酸、饱和NaCl溶液洗去甲基丙烯酸甲
2 3
酯中溶解的NaCO、饱和CaCl 溶液吸收甲醇和水，C项错误；D项，为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏
2 3 2
可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏，防止甲基丙烯酸甲酯受热聚合，D项正确；故选C。
29．柠檬酸三正丁酯是微溶于水的无色油状液体，因其无毒、挥发性小的性质可作为环保型增塑剂，
实验室制备柠檬酸三正丁酯的原理装置如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】制备和提纯步骤如下：
①将19.2 g柠檬酸固体45 mL正丁醇(密度0.81 g/mL)和 3mL浓硫酸依次加入到仪器A中，并加入几
粒沸石；
②加热仪器A中反应液至140～150℃，待反应完成后停止加热；
③把仪器A中液体冷却后用5%的NaOH溶液洗涤并分液；
④有机层减压蒸馏回收正丁醇；
⑤减压蒸馏后的粗产品显淡黄色，依次加入无水氯化钙和活性炭并过滤后得到纯度较高的产品22.5
g。
请回答下列问题：
(1)仪器B的名称是_______，其作用是_______。向仪器A中加入试剂的操作是_______。
(2)实验中加入过量正丁醇的作用有两点：一是增大柠檬酸的转化率；二是_______。
(3)分水器的作用是不断分离出反应生成的水使反应正向进行，同时上层的液体会回流到仪器A中，则
步骤②反应完成的标志是_______。
(4)减压蒸馏后的粗产品中加活性炭的作用是_______。
(5)该实验的产率为_______。
【答案】(1)球形冷凝管 冷凝回流柠檬酸、正丁醇和柠檬酸三正丁酯 向仪器A中加入柠檬酸和
正丁醇后缓慢加入浓硫酸并不断振荡
(2)做溶剂，增大柠檬酸和正丁醇的接触面积，加快反应速率
(3)分水器中下层液体(或水面)高度不再发生变化
(4)脱色 (5) 62.5%
【解析】(1)仪器B的名称是球形冷凝管，其作用是冷凝回流柠檬酸、正丁醇和柠檬酸三正丁酯，以提
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】高原料转化率和产品的产率。向仪器A中加入试剂的顺序注意浓硫酸通常后加入，并及时振荡，所以操作
是向仪器A中加入柠檬酸和正丁醇后缓慢加入浓硫酸并不断振荡；(2)柠檬酸是固体，正丁醇是液体，因此
正丁醇过滤的另一个作用是做溶剂，增大柠檬酸和正丁醇的接触面积，加快反应速率；(3)分水器中下层液
体是水，上层液体是蒸出的产品，当分水器中下层液体(或水面)高度不再发生变化，也就说明仪器A中不
再产生水，反应已经完成；(4)粗产品显淡黄色，而柠檬酸三正丁酯是无色液体，因此活性炭的作用是利用
其吸附性对粗产品进行脱色；(5)反应中正丁醇过量，理论上生成0.1mol柠檬酸三正丁酯，质量是36克，
产品质量为22.5克，则该实验的产率为 =62.5%。
30．化合物H用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图：
已知：①Me表示甲基，Et表示乙基；
②Hofmann重排反应：RCONH R→N=C=O(X代表卤素原子)
2
③狄尔斯一阿尔德反应(Diels-Alder反应 )
请回答下列问题：
(1)A的名称为____(按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称____。
(2)G→H先后进行的反应类型有____、____，选择在KCO 条件的原因是____。
2 3
(3)写出C→D反应的化学方程式____。
(4)D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有____种，
①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)；且有一个为—NH ；
2
②有酯基且能发生银镜反应
写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式____。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(5)根据上述信息，写出以 和 为原料合成 的路线(其它试剂任选)。
____
【答案】(1) 3—硝基—1，2—二甲基苯 醚键
(2)加成反应 消去反应 中和HBr，有利于提高G的转化率
(3) + +2
(4) 24 或
(5)
【解析】由有机物的转化关系可知，在CBrCl 、NaOMe作用下 与甲醇发生取代反应生成
3
， 一定条件下发生还原反应生成 ，在EtN作用下
3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】与 反应生成 ，一定条件下 与NaN 反应生成
3
， 在碳酸钾作用下与(CH)SO 发生取代反应生成 ，
3 2 4
与溴化氢发生取代反应生成 ， 与
在碳酸钾作用下先发生加成反应，再发生消去反应生成
。(1)由结构简式可知，A的名称为3—硝基—1，2—二甲基苯，C的官能团
为醚键；(2)由分析可知，G→H先后进行的反应为 与 在碳酸钾作
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】用下先发生加成反应，再发生消去反应生成 ，其中碳酸钾的作用是与消
去反应生成的溴化氢反应，生成物浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高G的转化率；(3)由分析
可知，C→D的反应为在EtN作用下 与 反应生成 和
3
，反应的化学方程式为 + +2
；(4)D的芳香族同分异构体苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)，且有一个为氨基，有酯
基且能发生银镜反应说明同分异构体的官能团为氨基、甲酸酯基和碳碳双键，同分异构体可以视作丙烯分
子中的氢原子被甲酸酯基和 或甲酸酯基和 或甲酸酯基和 取代所得结构，甲酸酯基和
取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构、甲酸酯基和 取代丙烯分子中的氢原子可得到8种
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】结构、甲酸酯基和 取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构，共有24种，其中核磁共振氢谱
中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式为 、 ；(5)由题给信息可知，信息，写出以
和 为原料合成 的合成步骤为 与 发生狄尔
斯一阿尔德反应生成 ，在镍做催化剂作用下， 与氢气发生加成反
应生成 ， 在NaOX作用下发生Hofmann重排反应生成
，一定条件下 与NaN 反应生成 ，合成路线为
3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】
