文档内容
考点 36 烃的含氧衍生物(羧酸、酯、胺)
(核心考点精讲精练)
一、3年真题考点分布
考点内容 考题统计
2023广东卷8题，3分；2023山东卷7题，2分；2022河北卷2
羧酸的结构和性质
题，3分；2022湖南卷3题，3分；2021湖南卷4题，3分；
2023全国乙卷8题，6分；2023全国甲卷8题，6分；2023全
国新课标卷8题，6分；2022全国乙卷8题，6分；2022湖南
酯的结构、性质和制取 卷6题，3分；2022浙江1月选考24题，2分；2021浙江6月
选考24题，2分；2021广东卷5题，2分；2021北京卷11题，
3分；2021湖北卷11题，3分；
2023北京卷11题，3分；2023辽宁卷6题，3分；2022浙江1
酰胺、胺的结构和性质 月选考15题，2分；2023北京卷11题，3分；2022湖南卷12
题，3分；
二、命题规律及备考策略
【命题规律】
从近三年高考试题来看，本考点题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为
载体考查羧酸的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程
式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移
能力、分析推理能力以及思维创新能力
【备考策略】
1．能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，掌握羧酸的化学性质；
2．了解胺、酰胺的组成、结构特点和化学性质；
3．结合乙酸乙酯、酰胺的水解反应原理，能推理出水解反应后的产物。
【命题预测】
预计2024年的高考仍然在选择题中考查酯、胺、酰胺等的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转
化。尤其是密切关注胺、酰胺，应引起高度重视，书写同分异构体往往会融入氮元素。
考法 1 羧酸的结构和物理性质
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。官能团为—COOH或 。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：C H O(n≥1，n为整数)或C H
n 2n 2 n 2n＋
COOH(n≥0，n为整数)。
1
2．分类
(1)按分子中烃基的结构分类
羧酸
(2)按分子中羧基的个数分类
羧酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸
3．饱和一元羧酸
(1)通式：C H O 或C H COOH。
n 2n 2 n 2n＋1
(2)命名
，名称为4-甲基戊酸。
4．物理性质
(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解
度迅速减小。
(2)熔、沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的概率大。请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸( )
(2)羧酸的官能团是—COOH( )
(3)饱和链状一元羧酸的组成符合C H O( )
n 2n 2
(4)乙酸的分子式为C HO，乙酸属于四元酸( )
2 4 2
(5)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸( )
(6)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物( )
(7)乙酸是有刺激性气味的液体( )
(8)无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物( )
(9)乙酸易溶于水和乙醇( )
答案：(1)√ (2)√ (3) √ (4)× (5) × (6) × (7)√ (8)√ (9)√
例1 下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
【答案】C
【解析】乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬
脂酸(C H COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于
17 35
羧酸。
例2 下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 ( )
A．乙酸的填充模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CHCOOH，官能团名称为羧基
3
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
【答案】B
【解析】乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。
对点1 下列有机物中，互为同系物的是( )
A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸
C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
【答案】D
【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸
2
为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
对点2 能与NaHCO 溶液反应产生气体，分子式为C H O 的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
3 5 10 2
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【答案】C
【解析】能与NaHCO 溶液反应，且分子式为C H O 的物质为羧酸。其可以由—COOH分别取代
3 5 10 2
中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得，共4种
同分异构体，C项正确。
考法 2 羧酸的化学性质
1．羧酸具有酸的通性
如与NaHCO 反应：RCOOH＋NaHCO ―→RCOONa＋CO↑＋HO。
3 3 2 2
2．羟基被取代的反应
(1)与醇(R′OH)的酯化反应：
RCOOH＋R′OH RCOOR′＋HO。
2
(2)与氨生成酰胺：RCOOH＋NH ――→RCONH ＋HO。
3 2 2
3．αH被取代的反应
4．还原反应
RCOOH――→RCHOH。
2
5．甲酸的性质
(1)具有羧酸的性质：
①与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为：HCOOH＋NaOH→HCOONa＋HO。
2
②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋CHCHOH HCOOCH CH＋HO。
3 2 2 3 2
(2)具有醛的性质：
①碱性条件下被新制Cu(OH) 悬浊液氧化，化学方程式为HCOOH＋2Cu(OH) ＋2NaOH
2 2
Cu O↓＋NaCO＋4HO。
2 2 3 2
②与银氨溶液反应产生银镜。
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
羟基类型
醇羟基 酚羟基 羧羟基
比较项目
氢原子活泼性 ――→电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H 反应放出H 反应放出H
2 2 2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO 反应 不反应
3
反应放
不反应 反应，生成酚钠和
与NaCO 反应 出CO
2 3 2
NaHCO
3
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红( )
(2)乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO 气体( )
2
(3)乙酸能与钠反应放出H 且比乙醇与钠的反应剧烈( )
2
(4)乙酸与乙醇的反应是中和反应( )
(5)乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应( )
(6)乙酸在常温下能发生酯化反应( )
(7)酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯( )
(8)乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯( )
(9)羧酸在常温下都能发生酯化反应( )
(10)能与NaHCO 溶液反应产生CO 的有机物应含有羧基( )
3 2
答案：(1) × (2) √ (3) √ (4)× (5) × (6) × (7) √ (8)× (9) × (10)√
例1 (2023•山东卷，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(
)
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
【答案】D【解析】A项，由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有
互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；B项，由题干有机物结构简式可知，该有机
物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；C项，由题干有机物结构简式可知，
该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较
近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C正确；D项，由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物
含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D
错误；故选D。
例2 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO 恰好反应时，
3
则消耗Na、NaOH、NaHCO 的物质的量之比是 ( )
3
A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1
【答案】D
【解析】分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，
醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应；能与NaOH溶
液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应；只有羧基可以与NaHCO 反
3
应，1 mol 羧基可与1 mol NaHCO 反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO 的物质的
3 3
量之比是3∶2∶1。
对点1 莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子式为C HO
7 6 5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
【答案】C
【解析】A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C H O 。B项，
7 10 5
分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。
对点2 有机物A的结构简式是 ，下列有关A的性质的叙述中错误的是( )
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C．A能与碳酸钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应
【答案】B
【解析】有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A
项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，B错误；A中的
酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇
发生酯化反应，D项正确。
考法 3 酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为 。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸C H COOH与饱和一元醇C H OH生成酯的结构简式为
n 2n＋1 m 2m＋1
C H COOC H ，其组成通式为C H O(n≥2，n为整数)。
n 2n＋1 m 2m＋1 n 2n 2
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CHCOOCH CH 乙酸乙酯；HCOOCH CHCH 甲酸正丙酯。
3 2 3 2 2 3
2．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)水解反应的原理
酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示 水解反应的原理：
。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀 HSO 存在下水解的化学方程式为
2 4
CHCOOC H＋HO CHCOOH＋C HOH。
3 2 5 2 3 2 5②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的
化学方程式为CHCOOC H＋NaOH――→CHCOONa＋C HOH。
3 2 5 3 2 5
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯 化 水 解
反应关系 CHCOOH＋C HOH CHCO18OC H＋HO
3 2 3 2 5 2
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作 NaOH 中 和 酯 水 解 生 成 的
吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率
用 CHCOOH，提高酯的水解率
3
加热方式 直接加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)果类和花草中存在着芳香气味的低级酯( )
(2)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( )
(3)酯化反应的逆反应是水解反应( )
(4)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同( )
(5)在酸性条件下，CHCO18OC H 的水解产物是CHCO18OH和C HOH( )
3 2 5 3 2 5
(6)羧基和酯基中的 均能与H 加成( )
2
(7)C HO 同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
4 8 2
(8)1 mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
答案：(1) √ (2)√ (3) √ (4)× (5) × (6) × (7)√ (8) √
例1 化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是( )
A．含有三种官能团 B．1molM最多消耗2molNaOH
C．所有碳原子可能处于同一平面 D．一氯代物有9种(不含立体异构)【答案】D
【解析】A项，根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A不正确；B项，酯基能与氢
氧化钠发生反应，1molM最多消耗1molNaOH ，故B不正确；C项，M中含有多个饱和碳，所有碳原子
不可能共面，故C不正确；D项，环上有4类氢，环外有5类氢，故一氯代物有9种，故D正确；故选
D。
例2 (2023•全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】A项，反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①
的反应类型为取代反应，A正确；B项，反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原
子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B正确；C项，乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的
碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体
结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误；D项，两个反应的产物是相同的，从
结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D正确；故选
C。
对点1 乙酸乙酯在NaOH的重水(D O)溶液中加热水解，其产物是( )
2
A．CHCOOD、C HOD B．CHCOONa、C HOD、HOD
3 2 5 3 2 5
C．CHCOONa、C HOH、HOD D．CHCOONa、C HOD、HO
3 2 5 3 2 5 2
【答案】B
【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与DO反应，生成CHCOOD和C HOD，然
2 3 2 5
后CHCOOD再与NaOH反应，生成物为CHCOONa和HOD。
3 3
对点2 下列关于分子式为C HO 的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( )
4 8 2
A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有3种
【答案】D
【解析】C HO 的有机物属于酯类的共有 4 种，分别是 HCOOCH CHCH 、 、
4 8 2 2 2 3
CHCOOC H 、CHCHCOOCH ，A 项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是 CHCHCHCOOH、
3 2 5 3 2 3 3 2 2，B项正确；C HO 的有机物中含有六元环的是 等，C项正确；C HO 的
4 8 2 4 8 2
有机物属于羟基醛时，可以是 、 、HOCH CHCHCHO、
2 2 2
、 共5种，D项不正确。
考法 4 酰胺、胺
1．酰胺
定义 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
表示为R—\o\al(C—，\s\up11(‖)NH ，其中R—\o\al(C—，\s\up11(‖)叫做酰基，—
2
通式
\o\al(C—，\s\up11(‖)NH 叫做酰胺基。
2
CH—\o\al(C—， H—\o\al(C—，
3
结构简式
常见酰胺 \s\up11(‖)NH \s\up11(‖)N(CH )
2 3 2
名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N二甲基甲酰胺
酰胺的水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水
解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
主要性质
①酸性(HCl溶液)：RCONH ＋HO＋HCl――→RCOOH＋NH Cl，
2 2 4
②碱性(NaOH溶液)：RCONH ＋NaOH――→RCOONa＋NH ↑ 。
2 3
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以
用途 溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农
药、医药等。
2．胺
定义 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，官能团：氨基。
通式 可表示为R—NH 。
2
结构简式 CH—NH
3 2
常见胺
名称 甲胺 苯胺
胺类化合物具有碱性。
主要性质
苯胺与盐酸： 。
胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染
用途
料等的重要原料。氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 结构式 组成元素 化学性质 用途
氨 H—\o\al(N—H N、H 与酸反应生成铵盐 化工原料
胺
\o\al(N—H C、N、H 与酸反应生成盐 化工原料
(甲胺)
水解反应：酸性时生
酰胺 —\o\al(C—，\s\up11(‖) 化工原料和溶
C、N、O、H 成羧酸与铵盐；碱性
(乙酰胺) \o\al(N—H 剂
时生成羧酸盐和NH
3
铵盐 与碱反应生成盐和 化工原料、化
+ N、H、Cl
(NH Cl) NH 肥
4 3
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甲胺的结构简式为OHC-NH ( )
2
(2)胺类化合物具有碱性( )
(3)苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐( )
(4)胺的通式一般写作R-NH ( )
2
(5)胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同( )
(6)C NH 的胺类同分异构体共有8种( )
4 11
答案：(1) × (2)√ (3) √ (4) √ (5) × (6)√
例1 吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，
可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
+A．MPy只有两种芳香同分异构体 B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物 D．反应①的反应类型是加成反应
【答案】D
【解析】A项，MPy的分子式为C HN，如果其同分异构体结构中有苯环，则取代基只能是氨基，只
6 7
有一种同分异构体，即 ，不含苯环的有 、 ，共3种，A错误；B项，EPy
中含有—CH—，具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系，所有原子不可能共面，B错误；C项，
2
乙烯是一种单烯烃，乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键，分子组成相差一个或若干个CH 原子团，由
2
VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物，C错误；D项，由反应①的特点及MPy和EPy的结构可知，反
应①的反应类型是加成反应，D正确；故选D。
例2 化合物Z是一种制备抗癌药的中间体，其合成方法如下。下列说法正确的是( )
A．1molX分子中含6mol碳氮σ键 B．Y分子中所有原子可能共平面
C．Z不能和NaOH溶液发生反应 D．Z分子中含有1个手性碳原子
【答案】A
【解析】A项，单键全是σ键，三键含一个σ键，结合X的结构简式可知，1molX分子中含6mol碳氮
σ键，A正确；B项，Y分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；C项，Z分子中含有
，可与NaOH溶液发生水解反应，C错误；D项，手性碳原子为饱和碳原子，且碳原子连有4
个不同的基团，因此Z分子中不含有手性碳原子，D错误；故选A。
对点1 某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述
不正确的是( )A．能使酸性KMnO 溶液褪色 B．能发生加聚反应
4
C．能与乙醇发生酯化反应 D．能与氢气发生加成反应
【答案】C
【解析】A项，丙烯酰胺的结构式为 ，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A
正确；B项，分子结构有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；C项，分子结构中无羧基，不能与乙醇发
生酯化反应，C错误；D项，分子结构中碳碳双键能与氢气发生加成反应，D正确，故选C。
对点2 利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如下图
所示。有关该化合物的叙述错误的是( )
A．分子式为C H NO B．能发生水解反应
8 12 4 5
C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基 D．能发生消去反应
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知分子式为C H NO，A正确；B项，含有酰胺基，能发生水解反应，
8 12 4 5
B正确；C项，含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基，C错误；D项，与羟基相连的碳的邻位碳上有H原子，
能发生消去反应，D正确；故选C。
1．(2023•全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误
的是( )
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A项，藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B项，藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中
所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；C项，藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2
种含氧官能团，C说法正确；D项，藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，
D说法正确；故选B。
2．(2023•广东卷，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化
学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
4
【答案】B
【解析】A项，该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成
反应，故A正确；B项，该物质含有羧基和 ，因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应，
故B错误；C项，该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色，故C正确；D项，该物质
4
含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；故选B。
3．(2023•北京卷，11)化合物 与 反应可合成药物中间体 ，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D【解析】A项，有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢
谱有3组峰，A错误；B项，根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个 ，L应为乙二醛，
B错误；C项，M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；D项，由上分析反应物K和L的计
量数之比为1∶1，D项正确；故选D。
4．(2023•辽宁省选择性考试，6)在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、
闭环螺呲喃说法正确的是( )
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】A项，手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图
所示， ，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；B项，根据它们的结构简式，
分子式均为C H NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；C项，闭环螺吡喃中N原子杂化
19 19
方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；D项，开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云
密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误；故选B。
5．(2023•全国新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【解析】A项，该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；B项，异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；C项，
反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正
确；D项，该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；故选B。
6．(2022•全国乙卷，8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A项，化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可
能共平面，A错误；B项，结构相似，分子上相差n个CH 的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙
2
烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C项，根据上述化合物2的分
子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D项，化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物
，D正确；故选D。
7．(2022•河北省选择性考试，2)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活
性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO 溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
4
C．可与金属钠反应放出H D．分子中含有3种官能团
2【答案】D
【解析】A项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，
A正确；B项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟
基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；C项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含
有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H，C正确；D项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳
2
碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故选D。
8．(2022•湖南选择性考试，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1mol乳酸与足量的 反应生成1molH
2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A项，根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B项，聚乳酸分子中含
有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C项，1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则
1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H，C正确；D项，1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两
2
分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子( )，D正确；故选B。
9．(2022·浙江省1月选考，15)关于化合物 ，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO 稀溶液褪色
4
【答案】C【解析】A项， 图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连
的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B项，
，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C项，该物质含有酯基，与酸或
碱溶液反应都可生成盐，C正确；D项，含有碳碳三键，能使酸性KMnO 稀溶液褪色，D错误；故选C。
4
10．(2022•北京卷，11)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】A项，由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确；B项，由结构简式可知，高分子
Y一定条件下发生水解反应生成 和 ，故B错误；C项，由结构简式可知，
高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D项，由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨
基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。
11．(2022•海南省选择性考试，12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br 的CCl 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
2 4
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】A项，根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br 的CCl 溶液褪色，A正确；B项，由结
2 4
构简式可知，分子中含有如图 ，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；
C项，连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图
，共3个，C错误；D项，分子中
均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与
3molNaOH反应，D错误；故选AB。
12．(2022•湖南选择性考试，6)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。
旧法合成的反应：
(CH)C=O+HCN→(CH )C(OH)CN
3 3
(CH)C(OH)CN+CH OH+H SO →CH=C(CH )COOCH +NHHSO
3 3 2 4 2 3 3 4 4
新法合成的反应：
CHC≡CH+CHOH CH=C(CH )COOCH
3 3 2 3 3下列说法错误的是( ) (阿伏加德罗常数的值为N )
A
A．HCN的电子式为
B．新法没有副产物产生，原子利用率高
C．1L0.05mol/L的NH HSO 溶液中NH +的微粒数小于0.05N
4 4 4 A
D．Pd的作用是降低反应的活化能，使活化分子数目增多，百分数不变
【答案】D
【解析】A项，氢氰酸为共价化合物，结构式为H—C≡N，电子式为 ，故A正确；B项，由
方程式可知，新法合成甲基丙烯酸甲酯的反应为没有副产物生成，原子利用率为100的化合反应，故B正
确；C项，硫酸氢铵是强酸弱碱的酸式盐，铵根离子在溶液中会发生水解反应，所以1L0.05mol/L的硫酸
氢铵溶液中铵根离子的数目小于0.05mol/L×1L×N mol—1=0.05N ，故C正确；D项，由方程式可知，钯为新
A A
法合成甲基丙烯酸甲酯的催化剂，能降低反应的活化能，使活化分子的数目和百分数都增大，故D错误；
故选D。
13．(2022·浙江省1月选考，24)某课题组设计一种固定CO 的方法。下列说法不正确的是( )
2
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X和I-催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
D．若原料用 ，则产物为
【答案】C
【解析】A项，通过图示可知，二氧化碳和 反应生成 ，没有其它物质生成，反应
原料中的原子100%转化为产物，A正确；B项，通过图示可知，X和I-在反应过程中是该反应的催化剂，
B正确；C项，在该循环过程的最后一步中形成五元环的时候反应类型为取代反应，C错误；D项，通过分析该反应流程可知，通过该历程可以把三元环转化为五元环，故若原料用 ，则产物为
，D正确；故选C。
14．(2021•湖南选择性考试，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出
了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO 溶液反应有CO 生成
3 2
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【解析】A项，苯与溴水不反应，发生萃取，且苯的密度小于水的密度，则充分振荡后静置，上层溶
液呈橙红色，故A错误；B项，环己醇与乙醇中﹣OH连接的烃基结构不同，则二者不属于同系物，故B
错误；C项，含﹣COOH的有机物可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则己二酸与NaHCO 溶液反应有CO
3 2
生成，故C正确；D项，环己烷中6个C均为四面体构型，则所有碳原子一定不共面，故D错误；故选
C。
15．(2021•浙江6月选考，24)制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正
确的是( )A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体 D．化合物1直接催化反应的进行
【答案】D
【解析】A项，由图中信息可知，苯甲醛和甲醇分子在化合物2的催化作用下，参与催化循环，最后
得到产物苯甲酸甲酯，发生的是酯化反应，故A正确；B项，由图中信息可知，化合物4在HO 的作用下
2 2
转化为化合物5，即醇转化为酮，该过程是失氢的氧化反应，故B正确；C项，化合物3和化合物4所含原
子种类及数目均相同，结构不同，两者互为同分异构体，故C正确；D项，由图中信息可知，化合物1在
NaH的作用下形成化合物2，化合物2再参与催化循环，所以直接催化反应进行的是化合物2，化合物1间
接催化反应的进行，故D错误；故选D。
16．(2021•广东选择性考试，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于
诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】A项，根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；
B项，分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；C项，分子中含碳碳双键，可
发生加聚反应，C正确；D项，该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥
发性，D正确；故选A。
17．(2021•北京卷，11)聚苯丙生是一种可生物降解的高分子。其结构可以表示为-X -Y -X -Y-，其中，
m n p qX的结构为 ，Y的结构为 。
已知：两分子一元羧酸可发生脱水反应：R-COOH+HOOC-R'→RCOOCOR'+H O
2
下列说法不正确的是( )
A．合成聚苯丙生的每个单体都含有2个羧基
B．聚苯丙生含有的官能团是酯基、醚键
C．合成聚苯丙生的反应是缩聚反应
D．m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率
【答案】B
【解析】A项，合成聚苯丙生的单体为 、 ，
每个单体都含有2个羧基，故A正确；B项，聚苯丙生中含有的官能团为： 、 ，不含酯基，
故B错误；C项，根据题示信息，合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应，除了生成聚苯丙
生，还生成了水，属于缩聚反应，故C正确；D项，聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响，因
此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率，故D正确；故选B。
18．(2021•湖北选择性考试，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结
构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A.分子式为C H O B．能使溴水褪色
23 33 6
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
【答案】B
【解析】由图可知，每个碳原子形成4个共价键(视双键为2个共价键)，补齐氢原子，该化合物的分
子式为C H O ，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；
23 32 6
该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子
上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。
